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L'acide dodécanoïque, également connu sous le nom d'acide dodécanoïque, est un acide gras saturé avec une chaîne de 12 atomes de carbone, tombant ainsi dans les acides gras à chaîne moyenne, est un acide carboxylique cristallin blanc avec une légère odeur d'huile de laurier ou de savon.
L'acide dodécanoïque a été trouvé à des niveaux élevés dans l'huile de coco.
L'acide dodécanoïque induit l'activation de NF-κB et l'expression de COX-2, de l'oxyde nitrique synthase inductible (iNOS) et de l'IL-1α dans les cellules RAW 264.7 lorsqu'il est utilisé à une concentration de 25 μM.
CAS : 143-07-7
MF : C12H24O2
MW : 200,32
EINECS : 205-582-1
Synonymes
Emery651 ; Acide dodécanoïque (C12 : 0) ; Acide laurique 98 % ; Yeuguisuan ; Acide laurostéaique ; Acide laurique 98-101 % (acidimétrique) ; Acide laurique, pur ; ACIDE LAURIQUE, 99,5 % et plus
L'acide dodécanoïque est un acide gras à longue chaîne de longueur moyenne, ou lipide, qui constitue environ la moitié des acides gras contenus dans l'huile de coco.
L'acide dodécanoïque est une substance puissante qui est parfois extraite de la noix de coco pour être utilisée dans le développement de la monolaurine.
L'acide dodécanoïque est un agent antimicrobien capable de combattre les bactéries, les virus, les levures et d'autres agents pathogènes.
Bien que l’huile de coco soit étudiée à un rythme effréné, la plupart des recherches ne précisent pas ce qui, dans l’huile, est responsable de ses bienfaits.
Étant donné que l’huile de coco contient bien plus que de l’acide laurique, il serait exagéré de créditer l’acide dodécanoïque de tous les bienfaits de l’huile de coco.
Toutefois, une analyse de 2015 suggère que de nombreux bienfaits liés à l’huile de coco sont directement liés à l’acide laurique.
Parmi ces bienfaits, ils suggèrent que l’acide dodécanoïque pourrait aider à perdre du poids et même protéger contre la maladie d’Alzheimer.
Les effets de l’acide dodécanoïque sur le taux de cholestérol sanguin doivent encore être clarifiés.
Cette recherche suggère que les bienfaits de l’acide dodécanoïque sont dus à la façon dont le corps l’utilise.
La majorité de l’acide dodécanoïque est envoyée directement au foie, où elle est convertie en énergie plutôt que stockée sous forme de graisse.
Par rapport aux autres graisses saturées, l’acide dodécanoïque contribue le moins au stockage des graisses.
L'acide dodécanoïque est un acide gras saturé à chaîne moyenne à douze atomes de carbone et à chaîne droite avec de fortes propriétés bactéricides ; l'acide gras principal de l'huile de coco et de l'huile de palmiste.
L'acide dodécanoïque joue un rôle de métabolite végétal, d'agent antibactérien et de métabolite algal.
L'acide dodécanoïque est un acide gras saturé à chaîne droite et un acide gras à chaîne moyenne.
L'acide dodécanoïque est un acide conjugué d'un dodécanoate.
L'acide dodécanoïque dérive d'un hydrure d'un dodécane.
L'acide dodécanoïque est un acide gras à chaîne moyenne de formule chimique C₁₂H₂₄O₂.
L'acide dodécanoïque est une graisse saturée que l'on trouve naturellement dans diverses huiles végétales et graisses animales, notamment dans l'huile de coco et l'huile de palmiste.
L'acide dodécanoïque est connu pour ses propriétés antimicrobiennes et antivirales, ce qui le rend utile dans plusieurs applications.
En tant que membre de la classe des acides gras des tensioactifs, l'acide dodécanoïque est à la fois un ingrédient polyvalent et efficace dans les formulations qui nécessitent un nettoyage, une mousse et une émulsification.
L'acide dodécanoïque est un acide gras dont il a été démontré qu'il inhibe la croissance des bactéries.
L'acide dodécanoïque inhibe la croissance bactérienne en se liant au site actif de l'enzyme dihydrolipoamide acétyltransférase, qui catalyse la conversion du dihydrolipoamide et de l'acétyl-CoA en succinyl-CoA et acétoacétyl-CoA.
L'acide dodécanoïque se lie également au phosphate de dinucléotide, qui est impliqué dans la régulation de la température de transition de phase et des échantillons biologiques.
Il a également été démontré que l'acide dodécanoïque agit comme un inhibiteur actif de la synthase des acides gras, une enzyme qui catalyse la synthèse des acides gras à partir de l'acétyl-coenzyme A (acétyl-CoA).
Ce processus est essentiel à la croissance bactérienne.
L'acide dodécanoïque a des effets synergétiques avec d'autres antibiotiques tels que l'ampicilline, l'érythromycine et la tétracycline.
L'acide dodécanoïque, également connu sous le nom d'acide laurique, appartient à la classe des composés organiques appelés acides gras à chaîne moyenne.
Il s'agit d'acides gras à queue aliphatique contenant entre 4 et 12 atomes de carbone. L'acide dodécanoïque est un composé faiblement acide.
L'acide dodécanoïque est un solide blanc poudreux avec une légère odeur d'huile de noix de coco grasse douce ou de savon.
L'acide dodécanoïque réagit avec l'hydroxyde de sodium pour générer du laurate de sodium, qui est un savon.
L'acide dodécanoïque a été caractérisé comme ayant « un effet plus favorable sur le cholestérol HDL total que tout autre acide gras, qu'il soit saturé ou insaturé ».
Acide dodécanoïque Propriétés chimiques
Point de fusion : 44-46 °C (lit.)
Point d'ébullition : 225 °C/100 mmHg (lit.)
Densité : 0,883 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité apparente : 490 kg/m3
Pression de vapeur : 1 mm Hg (121 °C)
Indice de réfraction : 1,4304
FEMA : 2614 | ACIDE LAURIQUE
Fp : >230 °F
Température de stockage : 2-8 °C
Solubilité : 4,81 mg/l
Forme : Poudre cristalline de flocons
pka : pKa 4,92 (H2O,t = 25,0) (Incertain)
Densité relative : 0,883
Couleur : Blanc
Odeur : à 100,00 %. Huile de noix de coco légèrement grasse
Type d'odeur : grasse
Source biologique : végétale
Limite d'explosivité : 0,6 % (V)
Solubilité dans l'eau : insoluble
λmax : 207 nm (MeOH) (lit.)
Numéro JECFA : 111
Merck : 14,5384
BRN : 1099477
Stabilité : Stable. Combustible. Incompatible avec les bases, les agents oxydants, les agents réducteurs.
InChIKey: POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N
LogP: 5
Constante de dissociation: 5,3 à 20℃
Référence de la base de données CAS: 143-07-7 (référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST: Acide dodécanoïque (143-07-7)
Système de registre des substances EPA: Acide dodécanoïque (143-07-7)
Comme de nombreux autres acides gras, l'acide dodécanoïque est peu coûteux, a une longue durée de conservation et est non toxique et sûr à manipuler.
L'acide dodécanoïque est principalement utilisé pour la production de savons et de cosmétiques.
À ces fins, l'acide dodécanoïque est neutralisé avec de l'hydroxyde de sodium pour donner du laurate de sodium, qui est un savon.
Le plus souvent, le laurate de sodium est obtenu par saponification de diverses huiles, comme l'huile de coco.
Ces précurseurs donnent des mélanges de laurate de sodium et d'autres savons.
Propriétés physiques
L'acide dodécanoïque se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanche avec une légère odeur d'huile de laurier ou une odeur grasse.
L'acide dodécanoïque est un constituant commun de la plupart des régimes alimentaires ; de fortes doses peuvent provoquer des troubles gastro-intestinaux.
Utilisations
1. Acide dodécanoïque Utilisé pour la préparation de résines alkydes, ainsi que d'agents mouillants, de détergents et de pesticides
2. Utilisé pour éplucher les légumes et les fruits avec une quantité maximale de 3,0 g/kg.
3. Utilisé comme antimousse ; GB 2760-86 prévoit les épices autorisées à utiliser ; utilisé pour la préparation d'autres additifs de qualité alimentaire.
4. L'acide dodécanoïque est largement utilisé dans l'industrie des tensioactifs et peut être, selon la classification des tensioactifs, divisé en type cationique, anionique, non ionique et amphotère.
Les types de tensioactifs de l'acide dodécanoïque sont répertoriés dans le tableau ci-joint de cet article.
Certains tensioactifs des dérivés de l'acide dodécanoïque et du dodécanol sont également antiseptiques, comme le chlorure de dodécyl diméthyl benzyl ammonium (géramine), le bromure de dodécyl diméthyl benzyl ammonium (bromo-géramine) et le bromure de dodécyl diméthyl (2-phénoxyéthyl) ammonium (bromure de domiphen).
Le dodécyldiméthylammonium-2,4,5-trichlorophénolate de ces dérivés peut être utilisé comme conservateur d'agrumes.
L'acide dodécanoïque a également de nombreuses applications dans les additifs plastiques, les additifs alimentaires, les épices et les industries pharmaceutiques.
L'acide dodécanoïque est utilisé dans les arômes de beurre et dans certains types d'arômes d'agrumes, principalement dans le citron.
La concentration utilisée peut varier de 2 à 40 ppm, calculée sur le produit de consommation fini.
Étant donné ses propriétés moussantes, les dérivés de l'acide laurique (acide h-dodécanoïque) sont largement utilisés comme base dans la fabrication de savons, de détergents et d'alcool laurique.
L'acide dodécanoïque est un constituant courant des graisses végétales, en particulier de l'huile de coco et de l'huile de laurier.
L'acide dodécanoïque peut avoir un effet synergique dans une formule pour aider à lutter contre les micro-organismes.
L'acide dodécanoïque est un irritant léger mais pas un sensibilisant, et certaines sources le citent comme comédogène.
L'acide dodécanoïque est un acide gras obtenu à partir de l'huile de coco et d'autres graisses végétales.
L'acide dodécanoïque est pratiquement insoluble dans l'eau mais est soluble dans l'alcool, le chloroforme et l'éther.
L'acide dodécanoïque fonctionne comme lubrifiant, liant et agent antimousse.
Comme de nombreux autres acides gras, l'acide dodécanoïque est peu coûteux, a une longue durée de conservation, n'est pas toxique et peut être manipulé en toute sécurité.
L'acide dodécanoïque est principalement utilisé pour la production de savons et de cosmétiques.
À ces fins, l'acide dodécanoïque réagit avec de l'hydroxyde de sodium pour donner du laurate de sodium, qui est un savon.
Le plus souvent, le laurate de sodium est obtenu par saponification de diverses huiles, telles que l'huile de coco.
Ces précurseurs donnent des mélanges de laurate de sodium et d'autres savons.
L'acide dodécanoïque est un précurseur du peroxyde de dilauroyle, un initiateur commercial de polymérisations.
Applications pharmaceutiques
L'acide dodécanoïque a également été étudié pour une utilisation comme activateur de pénétration topique et d'absorption transdermique, d'absorption rectale, d'administration buccale (14) et d'absorption intestinale.
L'acide dodécanoïque est également utile pour stabiliser les émulsions huile dans eau.
L'acide dodécanoïque a également été évalué pour une utilisation dans les formulations d'aérosols.
Méthodes de production
1. Les méthodes de production industrielle peuvent être regroupées en deux catégories : 1) dérivées de la saponification ou de la décomposition à haute température et sous pression d'huiles et de graisses végétales naturelles ; 2) séparées de l'acide gras synthétique.
Le Japon utilise principalement l'huile de coco et l'huile de palmiste comme matières premières pour la préparation de l'acide laurique.
Les huiles végétales naturelles utilisées pour produire de l'acide dodécanoïque comprennent l'huile de coco, l'huile de noyau de litsea cubeba, l'huile de palmiste et l'huile de graines de poivre de montagne.
D'autres huiles végétales, telles que l'huile de palmiste, l'huile de graines d'arbre à thé et l'huile de graines de camphrier, peuvent également servir à l'industrie pour produire de l'acide dodécanoïque.
Le distillat C12 résiduel issu de l'extraction de l'acide dodécanoïque, contenant une grande quantité d'acide dodécénoïque, peut être hydrogéné à pression atmosphérique, sans catalyseur, pour se transformer en acide dodécanoïque avec un rendement supérieur à 86 %.
2. Dérivé de la séparation et de la purification de l'huile de coco et d'autres huiles végétales.
3. L'acide dodécanoïque existe naturellement dans l'huile de coco, l'huile de noyau de litsea cubeba, l'huile de palmiste et l'huile de noyau de poivre sous forme de glycéride.
L'acide dodécanoïque peut être dérivé de l'hydrolyse d'huiles et de graisses naturelles dans l'industrie.
L'huile de coco, l'eau et le catalyseur sont ajoutés dans l'autoclave et hydrolysés en glycérol et en acide gras à 250 ℃ sous une pression de 5 MPa.
La teneur en acide dodécanoïque est de 45 % à 80 %, et peut être distillée davantage pour obtenir de l'acide dodécanoïque.
Méthodes de production
L'acide dodécanoïque est un acide carboxylique gras isolé des graisses ou huiles végétales et animales. Par exemple, l'huile de coco et l'huile de palmiste contiennent toutes deux de fortes proportions d'acide laurique.
L'isolement à partir de graisses et d'huiles naturelles implique l'hydrolyse, la séparation des acides gras, l'hydrogénation pour convertir les acides gras insaturés en acides saturés, et enfin la distillation de l'acide gras spécifique d'intérêt.
Production et réactions
L'acide dodécanoïque est principalement isolé à partir de sources naturelles.
Les réactions de l'acide dodécanoïque sont représentatives de celles des acides gras saturés à longue chaîne similaires.
L'acide dodécanoïque peut être converti en une cétone grasse symétrique appelée laurone (O=C(C11H23)2).
L'acide dodécanoïque se transestérifie avec l'acétate de vinyle.
Le traitement avec du trioxyde de soufre donne l'acide α-sulfonique.
Profil de réactivité
L'acide dodécanoïque est un acide carboxylique.
Les acides dodécanoïques donnent des ions hydrogène si une base est présente pour les accepter.
Ils réagissent de cette manière avec toutes les bases, à la fois organiques (par exemple, les amines) et inorganiques. Leurs réactions avec les bases, appelées « neutralisations », s'accompagnent d'un dégagement de chaleur substantiel.
La neutralisation entre un acide et une base produit de l'eau plus un sel.
Les acides dodécanoïques en solution aqueuse et les acides carboxyliques liquides ou fondus peuvent réagir avec les métaux actifs pour former de l'hydrogène gazeux et un sel métallique.
De telles réactions se produisent en principe également pour les acides dodécanoïques solides, mais sont lentes si l'acide solide reste sec.
Même les acides dodécanoïques « insolubles » peuvent absorber suffisamment d'eau de l'air et se dissoudre suffisamment dans l'acide dodécanoïque pour corroder ou dissoudre les pièces et les conteneurs en fer, en acier et en aluminium.
Les acides dodécanoïques, comme d'autres acides, réagissent avec les sels de cyanure pour générer du cyanure d'hydrogène gazeux.
La réaction est plus lente pour l'acide dodécanoïque sec et solide.
Les acides dodécanoïques insolubles réagissent avec des solutions de cyanures pour provoquer la libération de cyanure d'hydrogène gazeux.
Des gaz inflammables et/ou toxiques et de la chaleur sont générés par la réaction des acides dodécanoïques avec des composés diazo, des dithiocarbamates, des isocyanates, des mercaptans, des nitrures et des sulfures.
Les acides dodécanoïques, en particulier en solution aqueuse, réagissent également avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour donner H2S et SO3), les dithionites (SO2), pour générer des gaz inflammables et/ou toxiques et de la chaleur.
Leur réaction avec les carbonates et les bicarbonates génère un gaz inoffensif (dioxyde de carbone) mais toujours de la chaleur.
Comme d'autres composés organiques, les acides dodécanoïques peuvent être oxydés par des agents oxydants puissants et réduits par des agents réducteurs puissants.
Ces réactions génèrent de la chaleur.
Une grande variété de produits est possible.
Comme d'autres acides, les acides dodécanoïques peuvent initier des réactions de polymérisation ; comme d'autres acides, ils catalysent souvent (augmentent la vitesse des) réactions chimiques.
L'acide dodécanoïque peut réagir avec des matières oxydantes.
