Dodekanoik asit olarak da bilinen dodekanoik asit, 12 karbon atomlu bir zincire sahip doymuş bir yağ asididir, bu nedenle orta zincirli yağ asitleri arasında yer alır, defne yağı veya sabunun hafif kokusuna sahip beyaz kristal bir karboksilik asittir.
Dodekanoik asit, hindistan cevizi yağında yüksek seviyelerde bulunmuştur.
Dodekanoik asit, 25 μM konsantrasyonda kullanıldığında RAW 264.7 hücrelerinde NF-κB aktivasyonunu ve COX-2, indüklenebilir nitrik oksit sentaz (iNOS) ve IL-1α ekspresyonunu indükler.
CAS: 143-07-7
MF: C12H24O2
MW: 200.32
EINECS: 205-582-1
Eş anlamlılar
Emery651;Dodekanoik Asit(C12:0);Laurik asit %98;yeuguisuan;Laurosteaik asit;Laurik asit %98-101 (asidimetrik);laurik asit, saf;LAURİK ASİT, %99,5+
Dodekanoik Asit, hindistancevizi yağındaki yağ asitlerinin yaklaşık yarısını oluşturan orta uzunlukta uzun zincirli bir yağ asidi veya lipittir.
Dodekanoik Asit, bazen monolaurin geliştirmede kullanılmak üzere hindistancevizinden çıkarılan güçlü bir maddedir.
Dodekanoik Asit, bakteri, virüs, maya ve diğer patojenlerle savaşabilen bir antimikrobiyal ajandır.
Hindistan cevizi yağı çok hızlı bir şekilde inceleniyor olsa da, araştırmaların çoğu yağda bildirilen faydalardan sorumlu olan şeyin ne olduğunu tam olarak belirtmiyor.
Hindistan cevizi yağı sadece laurik asit içermediğinden, tüm hindistan cevizi yağı faydalarını Dodekanoik Asit'e bağlamak abartılı olur.
Yine de, 2015 tarihli bir analiz, hindistan cevizi yağıyla bağlantılı faydaların çoğunun doğrudan laurik asitle bağlantılı olduğunu öne sürüyor.
Faydalar arasında, Dodekanoik Asit'in kilo kaybına yardımcı olabileceğini ve hatta Alzheimer hastalığına karşı koruyabileceğini öne sürüyorlar.
Dodekanoik Asit'in kan kolesterol seviyeleri üzerindeki etkilerinin hala açıklığa kavuşturulması gerekiyor.
Bu araştırma, Dodekanoik Asit'in faydalarının vücudun onu nasıl kullandığından kaynaklandığını öne sürüyor.
Dodekanoik Asit'in büyük kısmı doğrudan karaciğere gönderilir ve burada yağ olarak depolanmak yerine enerjiye dönüştürülür.
Diğer doymuş yağlarla karşılaştırıldığında, Dodekanoik Asit yağ depolamasına en az katkıda bulunandır. Dodekanoik Asit, güçlü bakteri öldürücü özelliklere sahip düz zincirli, on iki karbonlu orta zincirli doymuş bir yağ asididir; hindistancevizi yağı ve palmiye çekirdeği yağındaki ana yağ asididir.
Dodekanoik Asit, bir bitki metaboliti, bir antibakteriyel madde ve bir alg metaboliti olarak rol oynar.
Dodekanoik Asit, düz zincirli doymuş bir yağ asidi ve bir orta zincirli yağ asididir.
Dodekanoik Asit, bir dodekanoatın konjuge asididir.
Dodekanoik Asit, bir dodekanın hidritinden türetilir.
Dodekanoik Asit, C₁₂H₂₄O₂ kimyasal formülüne sahip orta zincirli bir yağ asididir.
Dodekanoik Asit, çeşitli bitkisel ve hayvansal yağlarda, özellikle hindistancevizi yağı ve palmiye çekirdeği yağında doğal olarak bulunan doymuş bir yağdır.
Dodekanoik Asit, antimikrobiyal ve antiviral özellikleriyle bilinir ve bu da onu çeşitli uygulamalarda kullanışlı hale getirir.
Yağ asidi sınıfı yüzey aktif maddelerin bir parçası olarak, Dodekanoik Asit hem temizleme, köpürtme ve emülsifikasyon gerektiren formülasyonlarda çok yönlü hem de etkili bir bileşendir
Dodekanoik Asit, bakteri büyümesini engellediği gösterilen bir yağ asididir.
Dodekanoik Asit, dihidrolipoamid ve asetil-CoA'nın süksinil-CoA ve asetoasetil-CoA'ya dönüşümünü katalize eden dihidrolipoamid asetiltransferaz enziminin aktif bölgesine bağlanarak bakteri büyümesini engeller.
Dodekanoik Asit ayrıca faz geçiş sıcaklığının ve biyolojik numunelerin düzenlenmesinde rol oynayan dinükleotid fosfata bağlanır.
Dodekanoik asidin ayrıca, asetil-koenzim A'dan (asetil-CoA) yağ asitlerinin sentezini katalize eden bir enzim olan yağ asidi sentazının aktif bir inhibitörü olarak hareket ettiği gösterilmiştir.
Bu süreç bakteriyel büyüme için gereklidir.
Dodekanoik asit, ampisilin, eritromisin ve tetrasiklin gibi diğer antibiyotiklerle sinerjistik etkilere sahiptir.
Laurik asit olarak da bilinen dodekanoik asit, orta zincirli yağ asitleri olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.
Bunlar, 4 ila 12 karbon atomu içeren alifatik bir kuyruğa sahip yağ asitleridir. Dodekanoik Asit zayıf asidik bir bileşiktir.
Dodekanoik Asit, hafif yağlı hindistan cevizi defne yağı veya sabunu gibi hafif bir kokuya sahip beyaz, toz halinde bir katıdır.
Dodekanoik Asit, sabun olan sodyum laurat üretmek için sodyum hidroksit ile reaksiyona girer.
Dodekanoik asidin "toplam HDL kolesterolü üzerinde doymuş veya doymamış diğer yağ asitlerinden daha olumlu bir etkiye sahip" olduğu belirtiliyor.
Dodekanoik Asit Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 44-46 °C (lit.)
Kaynama noktası: 225 °C/100 mmHg (lit.)
Yoğunluk: 25 °C'de 0,883 g/mL (lit.)
Yığın yoğunluğu: 490kg/m3
Buhar basıncı: 1 mm Hg ( 121 °C)
Kırılma indisi: 1,4304
FEMA: 2614 | LAURIC ASİT
Fp: >230 °F
Depolama sıcaklığı: 2-8°C
Çözünürlük: 4,81mg/l
Form: Pulların Kristal Tozu
pka: pKa 4,92(H2O,t =25,0) (Belirsiz)
Özgül Ağırlık: 0,883
Renk: Beyaz
Koku: %100,00'de. hafif yağlı hindistan cevizi defne yağı
Koku Türü: yağlı
Biyolojik kaynak: bitki
Patlama sınırı: %0,6(V)
Su Çözünürlüğü: çözünmez
λmax: 207nm(MeOH)(lit.)
JECFA Numarası: 111
Merck: 14,5384
BRN: 1099477
Kararlılık: Kararlı. Yanıcı. Bazlar, oksitleyici maddeler, indirgeyici maddelerle uyumsuz. InChIKey: POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N
LogP: 5
Ayrışma sabiti: 20℃'de 5,3
CAS Veri Tabanı Referansı: 143-07-7(CAS Veri Tabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Dodekanoik asit(143-07-7)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Dodekanoik Asit (143-07-7)
Diğer birçok yağ asidi gibi, Dodekanoik Asit de ucuzdur, uzun raf ömrüne sahiptir, toksik değildir ve kullanımı güvenlidir.
Dodekanoik Asit esas olarak sabun ve kozmetik üretimi için kullanılır.
Bu amaçlar için, Dodekanoik Asit sodyum hidroksit ile nötralize edilerek bir sabun olan sodyum laurat elde edilir.
En yaygın olarak, sodyum laurat hindistancevizi yağı gibi çeşitli yağların sabunlaştırılmasıyla elde edilir.
Bu öncüller sodyum laurat ve diğer sabunların karışımlarını verir.
Fiziksel özellikler
Dodekanoik Asit, hafif bir defne yağı veya yağlı kokuya sahip beyaz kristal toz halinde bulunur.
Dodekanoik Asit, çoğu diyetin ortak bir bileşenidir; büyük dozlar gastrointestinal rahatsızlığa neden olabilir.
Kullanımlar
1. Dodekanoik Asit Alkid reçinelerinin yanı sıra ıslatıcı maddeler, deterjanlar ve pestisitlerin hazırlanmasında kullanılır
2. Sebze ve meyvelerin maksimum 3,0 g/kg miktarında soyulmasında kullanılır.
3. Köpük giderici olarak kullanılır; GB 2760-86, kullanımına izin verilen baharatları belirtir; diğer gıda sınıfı katkı maddelerinin hazırlanmasında kullanılır.
4. Dodekanoik Asit, yüzey aktif madde endüstrisinde yaygın olarak kullanılır ve yüzey aktif maddelerin sınıflandırmasına göre katyonik, anyonik, iyonik olmayan ve amfoterik tiplere ayrılabilir.
Dodekanoik asidin yüzey aktif madde tipleri bu maddenin ekteki tablosunda listelenmiştir.
Dodekanoik asit ve dodekanol türevlerinin bazı yüzey aktif maddeleri aynı zamanda antiseptiktir, örneğin dodeasil dimetil benzil amonyum klorür (geramin), dodeasil dimetil benzil amonyum bromür (bromo-geramin) ve dodeasil dimetil (2-fenoksietil) amonyum bromür (domifen bromür).
Bu türevlerdeki dodekildimetillamonyum-2,4,5-triklorofenolat turunçgil koruyucu olarak kullanılabilir.
Dodekanoik asidin ayrıca plastik katkı maddeleri, gıda katkı maddeleri, baharatlar ve ilaç endüstrilerinde birçok uygulaması vardır.
Dodekanoik Asit Tereyağı aromalarında ve özellikle Limon'da olmak üzere belirli Turunçgil aroması türlerinde kullanılır.
Kullanılan konsantrasyon, bitmiş tüketici ürününe göre hesaplanarak 2 ila 40 ppm arasında değişebilir. Köpürme özellikleri göz önüne alındığında, laurik asit türevleri (h-dodekanoik asit) sabun, deterjan ve lauril alkol üretiminde bir baz olarak yaygın olarak kullanılır.
Dodekanoik Asit, bitkisel yağların, özellikle hindistancevizi yağı ve defne yağının yaygın bir bileşenidir.
Dodekanoik Asit, bir formülde mikroorganizmalara karşı savaşmaya yardımcı olmak için sinerjik bir etkiye sahip olabilir.
Dodekanoik Asit hafif bir tahriş edicidir ancak bir hassaslaştırıcı değildir ve bazı kaynaklar bunu komedojenik olarak gösterir.
Dodekanoik Asit, hindistancevizi yağından ve diğer bitkisel yağlardan elde edilen bir yağ asididir.
Dodekanoik Asit suda pratik olarak çözünmez ancak alkol, kloroform ve eterde çözünür.
Dodekanoik Asit bir yağlayıcı, bağlayıcı ve köpük önleyici madde olarak işlev görür.
Diğer birçok yağ asidi gibi, Dodekanoik Asit ucuzdur, uzun raf ömrüne sahiptir, toksik değildir ve kullanımı güvenlidir.
Dodekanoik Asit esas olarak sabun ve kozmetik üretimi için kullanılır.
Bu amaçlar için, Dodekanoik Asit sodyum hidroksit ile reaksiyona sokularak bir sabun olan sodyum laurat elde edilir.
En yaygın olarak, sodyum laurat hindistancevizi yağı gibi çeşitli yağların sabunlaştırılmasıyla elde edilir.
Bu öncüller sodyum laurat ve diğer sabunların karışımlarını verir.
Dodekanoik Asit, polimerizasyonların ticari bir başlatıcısı olan dilauroil peroksitin öncüsüdür.
Farmasötik Uygulamalar
Dodekanoik Asit ayrıca topikal penetrasyon ve transdermal emilim, rektal emilim, bukkal iletim (14) ve bağırsak emilimi için bir güçlendirici olarak kullanım için de incelenmiştir.
Dodekanoik Asit ayrıca su içinde yağ emülsiyonlarını stabilize etmek için de faydalıdır.
Dodekanoik Asit ayrıca aerosol formülasyonlarında kullanım için de değerlendirilmiştir.
Üretim yöntemleri
1. Endüstriyel üretim yöntemleri iki kategoriye ayrılabilir: 1) doğal bitkisel yağların ve katı yağların sabunlaştırılması veya yüksek sıcaklık ve basınçta ayrıştırılmasıyla elde edilir; 2) sentetik yağ asidinden ayrılır.
Japonya, laurik asit hazırlamak için hammadde olarak çoğunlukla hindistan cevizi yağı ve palmiye çekirdeği yağı kullanır.
Dodekanoik asit üretmek için kullanılan doğal bitkisel yağlar arasında hindistan cevizi yağı, litsea cubeba çekirdeği yağı, palmiye çekirdeği yağı ve dağ biberi çekirdeği yağı bulunur.
Palmiye çekirdeği yağı, çay ağacı çekirdeği yağı ve kafur ağacı çekirdeği yağı gibi diğer bitkisel yağlar da dodekanoik asit üretmek için endüstriye hizmet edebilir.
Çok sayıda dodekenoik asit içeren dodekanoik asitin çıkarılmasından kalan C12 damıtığı, %86'dan fazla bir verimle dodekanoik aside dönüştürülmek üzere, katalizör olmadan atmosferik basınçta hidrojenlenebilir.
2. Hindistan cevizi yağı ve diğer bitkisel yağların ayrılması ve saflaştırılmasından elde edilir.
3. Dodekanoik Asit doğal olarak hindistancevizi yağı, litsea cubeba çekirdeği yağı, palmiye çekirdeği yağı ve biber çekirdeği yağında gliserit formunda bulunur.
Dodekanoik Asit, endüstride doğal yağların ve yağların hidrolizinden elde edilebilir.
Hindistan cevizi yağı, su ve katalizör otoklava eklenir ve 5 MPa basınç altında 250 ℃'de gliserol ve yağ asidine hidrolize edilir.
Dodekanoik asit içeriği %45~%80'dir ve dodekanoik asit elde etmek için daha fazla damıtılabilir.
Üretim Yöntemleri
Dodekanoik Asit, bitkisel ve hayvansal yağlardan veya yağlardan izole edilen yağlı bir karboksilik asittir. Örneğin, hindistancevizi yağı ve palmiye çekirdeği yağının her ikisi de yüksek oranda laurik asit içerir.
Doğal yağlardan ve yağlardan izolasyon, hidrolizi, yağ asitlerinin ayrılmasını, doymamış yağ asitlerini doymuş asitlere dönüştürmek için hidrojenasyonu ve son olarak ilgi duyulan belirli yağ asidinin damıtılmasını içerir.
Üretim ve reaksiyonlar
Dodekanoik Asit esas olarak doğal kaynaklardan izole edilir.
Dodekanoik Asit'in reaksiyonları benzer uzun zincirli, doymuş yağ asitlerinin reaksiyonlarını temsil eder.
Dodekanoik Asit, laurone (O=C(C11H23)2) adı verilen simetrik yağ ketonuna dönüştürülebilir.
Dodekanoik Asit vinil asetat ile transesterleşir.
Kükürt trioksit ile muamele, α-sülfonik asidi verir.
Reaktivite Profili
Dodekanoik Asit bir karboksilik asittir.
Dodekanoik Asitler, bunları kabul etmek için bir baz mevcutsa hidrojen iyonları verir.
Bu şekilde tüm bazlarla, hem organik (örneğin aminler) hem de inorganik, reaksiyona girerler. "Nötralizasyonlar" olarak adlandırılan bazlarla reaksiyonlarına, önemli miktarda ısı salınımı eşlik eder.
Bir asit ve bir baz arasındaki nötralizasyon, su ve bir tuz üretir.
Sulu çözeltideki ve sıvı veya erimiş karboksilik asitlerdeki Dodekanoik Asitler, aktif metallerle reaksiyona girerek gaz halindeki hidrojen ve bir metal tuzu oluşturabilir.
Bu tür reaksiyonlar prensipte katı Dodekanoik Asitler için de gerçekleşir, ancak katı asit kuru kalırsa yavaştır.
"Çözünmeyen" Dodekanoik Asitler bile havadan yeterli miktarda su emebilir ve Dodekanoik Asit içinde yeterince çözünerek demir, çelik ve alüminyum parçaları ve kapları aşındırabilir veya çözebilir.
Diğer asitler gibi Dodekanoik Asitler de siyanür tuzlarıyla reaksiyona girerek gaz halindeki hidrojen siyanür üretir.
Reaksiyon kuru, katı Dodekanoik Asit için daha yavaştır.
Çözünmeyen Dodekanoik Asitler, gaz halindeki hidrojen siyanürün salınmasına neden olmak için siyanür çözeltileriyle reaksiyona girer.
Yanıcı ve/veya zehirli gazlar ve ısı, Dodekanoik Asitlerin diazo bileşikleri, ditiyokarbamatlar, izosiyanatlar, merkaptanlar, nitrürler ve sülfürlerle reaksiyonu sonucu oluşur.
Dodekanoik Asitler, özellikle sulu çözeltide, sülfitler, nitritler, tiyosülfatlar (H2S ve SO3 vermek için), ditionitler (SO2) ile reaksiyona girerek yanıcı ve/veya zehirli gazlar ve ısı üretir.
Karbonatlar ve bikarbonatlarla reaksiyonları zararsız bir gaz (karbondioksit) üretir ancak yine de ısı üretir.
Diğer organik bileşikler gibi, Dodekanoik Asitler de güçlü oksitleyici maddelerle oksitlenebilir ve güçlü indirgeyici maddelerle indirgenebilir.
Bu reaksiyonlar ısı üretir.
Çok çeşitli ürünler mümkündür.
Diğer asitler gibi, Dodekanoik Asitler de polimerizasyon reaksiyonlarını başlatabilir; diğer asitler gibi, genellikle kimyasal reaksiyonları katalize ederler (hızlarını artırırlar).
Dodekanoik Asit oksitleyici maddelerle reaksiyona girebilir.