DOWANOL EB

Le Dowanol EB est un composé organique de formule chimique BuOC2H4OH (Bu = CH3CH2CH2CH2).
Ce liquide incolore a une douce odeur d'éther, car Dowanol EB dérive de la famille des éthers de glycol et est un éther butylique d'éthylène glycol.
En tant que solvant peu volatil et peu coûteux, le Dowanol EB est utilisé dans de nombreux produits domestiques et industriels en raison de ses propriétés de tensioactif.

CAS : 111-76-2
MF : C6H14O2
MW : 118,17
EINECS : 203-905-0

Le Dowanol EB est un irritant respiratoire connu et peut être extrêmement toxique, mais les études animales n'ont pas trouvé qu'il était mutagène, et aucune étude ne suggère que le Dowanol EB est un cancérogène pour l'homme.
Une étude de 13 contaminants atmosphériques en classe menée au Portugal a rapporté une association statistiquement significative avec des taux accrus d'obstruction nasale et une association positive inférieure au niveau de signification statistique avec un risque plus élevé d'asthme obèse et un IMC accru chez l'enfant.

Dowanol EB est un liquide clair et incolore avec une odeur d'éther.
Le Dowanol EB est généralement produit par une réaction d'oxyde d'éthylène avec de l'alcool butylique, mais il peut également être produit par la réaction d'éthylène glycol avec du sulfate de dibutyle.
Le Dowanol EB est largement utilisé comme solvant dans les revêtements de surface protecteurs tels que les laques en aérosol, les laques à séchage rapide, les émaux, les vernis et les peintures au latex.
Le Dowanol EB est également utilisé comme ingrédient dans les diluants et décapants pour peinture, les décapants pour vernis, les produits chimiques agricoles, les herbicides, les mastics au silicone, les huiles de coupe et les fluides hydrauliques et comme nettoyants pour métaux, teintures et encres pour tissus, nettoyants industriels et ménagers (comme dégraissant) , et composés de nettoyage à sec.

Le Dowanol EB est également utilisé dans les savons liquides et dans les cosmétiques.
L'acétate de Dowanol EB a été signalé comme étant présent dans l'air, l'eau et le sol en tant que contaminant et l'exposition à celui-ci se produit lors de sa fabrication et de son utilisation en tant qu'intermédiaire dans l'industrie chimique, ainsi que lors de la formulation et de l'utilisation de ses produits dans de multiples activités industrielles. .
La forme acétate de Dowanol EB est l'acétate de 2-butoxyéthanol et également connu sous le nom d'acétate d'éther monobutylique d'éthylène glycol.
Un liquide incolore avec une odeur douce et agréable.
Moins dense que l'eau. Point d'éclair 160°F.
Irrite la peau et les yeux et peut être toxique par ingestion.
Utilisé comme solvant et pour fabriquer des peintures et des vernis.

Dowanol EB ou 2-Butoxyéthanol est un composé organique de formule chimique BuOC2H4OH (Bu = CH3CH2CH2CH2).
Ce liquide incolore a une douce odeur d'éther, car Dowanol EB dérive de la famille des éthers de glycol et est un éther butylique d'éthylène glycol.
En tant que solvant peu volatil, bon marché et peu toxique, le Dowanol EB est utilisé dans de nombreux produits domestiques et industriels en raison de ses propriétés de tensioactif.

Propriétés chimiques du Dowanol EB
Point de fusion : -70 °C
Point d'ébullition : 171 °C
Densité : 0,902 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : 4,1 (vs air)
Pression de vapeur : <1 mm Hg ( 20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,419(lit.)
Fp : 140 °F
Température de stockage : Conserver en dessous de +30°C.
Solubilité : 900g/l totalement miscible
Forme : Liquide
pka : 14,42 ± 0,10 (prédit)
Couleur : Clair
PH : 7 (H2O, 20℃)(comme solution aqueuse)
Odeur : Légère, caractéristique ; légèrement rance; doux éthéré.
Seuil d'odeur : 0,043 ppm
Limite explosive : 1,1-10,6 % (V)
Solubilité dans l'eau : miscible
λmax : λ : 230 nm Amax : 1,0
λ : 250 nm Amax : 0,10
λ : 275 nm Amax : 0,05
λ : 300-400 nm Amax : 0,01
Merck : 14,1559
BRN : 1732511
Constante de la loi d'Henry : (x 10-6 atm?m3/mol) : 2,36 (approximative - calculée à partir de la solubilité dans l'eau et de la pression de vapeur)
Limites d'exposition : TLV-TWA peau 25 ppm (121 mg/m3) (ACGIH), 50 ppm (242 mg/m3) (OSHA) ; STEL 75 ppm (363 mg/m3) (ACGIH);IDLH 700 ppm (NIOSH). .
LogP : 0,81 à 20℃
Référence de la base de données CAS : 111-76-2 (référence de la base de données CAS)
Référence chimique NIST : 2-n-butoxy-1-éthanol (111-76-2)
CIRC : 3 (vol. 88) 2006
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : éther monobutylique d'éthylène glycol (111-76-2)

Le Dowanol EB est un liquide clair et incolore avec une odeur d'éther et appartient à la famille des éthers de glycol/alcools alcoxy.
Dowanol EB est miscible dans l'eau et soluble dans la plupart des solvants organiques.
Dowanol EB ne se produit pas naturellement.
Le Dowanol EB est généralement produit en faisant réagir de l'oxyde d'éthylène avec de l'alcool butylique.

Dowanol EB est utilisé comme solvant pour la nitrocellulose, les résines naturelles et synthétiques, les huiles solubles, dans les revêtements de surface, les laques en aérosol, les émaux, les vernis et les peintures au latex, comme ingrédient dans les diluants à peinture, les laques à séchage rapide, la peinture au latex et les décapants , des décapants pour vernis et des herbicides.
Le Dowanol EB est également utilisé dans la teinture et l'impression des textiles, dans le traitement du cuir, dans la production de plastifiants, comme stabilisant dans les nettoyants pour métaux et les nettoyants ménagers, ainsi que dans les fluides hydrauliques, les insecticides, les herbicides et les dérouillants.

Le Dowanol EB est également utilisé comme ingrédient dans les savons liquides, les cosmétiques, les nettoyants industriels et ménagers, les composés de nettoyage à sec et comme ingrédient dans les calfeutrants au silicone, les huiles de coupe et les fluides hydrauliques.
Dowanol EB présente un risque d'incendie lorsqu'il est exposé à la chaleur, à des étincelles ou à des flammes nues.
Liquide clair, incolore et huileux avec une légère odeur d'éther.
Les concentrations seuils de détection et de reconnaissance des odeurs déterminées expérimentalement étaient de 500 μg/m3 (100 ppbv) et 1,7 mg/m3 (350 ppbv), respectivement.
Une concentration seuil d'odeur de 580 ppbv a été rapportée par Nagata et Takeuchi.

Poison par ingestion, contact avec la peau, voies intrapéritonéale et intraveineuse.
Modérément toxique par inhalation et par voie sous-cutanée.
Effets systémiques humains par inhalation : nausées ou vomissements, maux de tête, effets oculaires non précisés. Effets tératogènes et reproductifs expérimentaux.
Un irritant cutané.
Liquide combustible lorsqu'il est exposé à la chaleur ou aux flammes.
Pour combattre le feu, utiliser de la mousse, du CO2, de la poudre chimique.
Incompatible avec les matières oxydantes, la chaleur et les flammes.
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, Dowanol EB émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes

Dowanol EB doit être stocké dans des conteneurs hermétiquement fermés et mis à la terre dans un endroit frais avec une ventilation adéquate, à l'écart des zones de travail normales et des sources de chaleur et d'étincelles, ainsi que des équipements électriques.
Dans la zone de stockage et de manutention, les travailleurs doivent utiliser des matériaux résistants aux solvants.
Les travailleurs professionnels doivent utiliser des quantités minimales de Dowanol EB dans des zones désignées avec une ventilation adéquate et loin des sources de chaleur ou d'étincelles.
Dans la mesure du possible, des récipients résistants au feu doivent être utilisés.
Porter un équipement de protection approprié pour éviter tout contact avec la peau et les yeux.

Les usages
Le Dowanol EB est un éther de glycol aux propriétés tensioactives modestes, qui peut également être utilisé comme solvant mutuel.
Dowanol EB est un réactif dans la synthèse du 4-butoxyéthoxy-N-octadécyl-1,8-naphtalimide en tant que nouvelle sonde fluorescente pour la détermination des protéines.
Également utilisé comme réactif dans la synthèse de dérivés de 4-hydroxybenzaldéhyde comme inhibiteurs de la tyrosinase.
Le Dowanol EB est largement utilisé comme solvant de couplage en raison de son efficacité de couplage supérieure et de son excellent pouvoir solvant pour les résines.
Dowanol EB est utilisé comme solvant pour la nitrocellulose, les résines, l'huile et la graisse, et dans le nettoyage à sec.
Solvant pour nitrocellulose, résines, graisse, huile, albumine; Nettoyage à sec.

Dowanol EB doit être utilisé comme détergent pour métaux solvants, décapant pour peinture, décapant pour huile lubrifiante, détergent pour moteur automobile, solvant de nettoyage à sec, solvant pour résine époxy, extracteur de médicament pour revêtement, encre d'imprimerie, encre d'impression pour tampon, huile, résine, etc. Dowanol EB est utilisé comme stabilisateur de peinture au latex, inhibiteur d'évaporation de peinture d'avion, traitement de surface d'émail de cuisson à haute température, etc.

Dowanol EB est principalement utilisé comme solvant pour la nitrocellulose, la peinture en aérosol, la peinture à séchage rapide, le vernis, l'émail et le décapant.
Dowanol EB peut également être utilisé comme agent mouillant de fibres, dispersant de pesticides, plastifiant de résine, intermédiaire de synthèse organique.
Réactifs pour le dosage du fer et du molybdène.
Solvant auxiliaire pour améliorer les propriétés émulsifiantes et dissoudre l'huile minérale dans la solution savonneuse.

Dowanol EB a à la fois une liaison éther et un groupe hydroxyle dans sa molécule, cette propriété unique fait de Dowanol EB non seulement des molécules organiques solubles, des composés polymères synthétiques ou naturels, mais également miscible avec de l'eau ou des composés hydrosolubles à des degrés divers, donc Dowanol EB est largement utilisé comme revêtements, utilisation d'encre, agent de nettoyage, extracteur de médicament, etc.

Dowanol EB est l'un des dérivés industriels importants des composés époxy et est un produit chimique fin extrêmement important.
En raison de la structure chimique de Dowanol EB a deux fortes fonctions dissolvantes - liaison éther et hydroxyle, le premier est lipophile, peut dissoudre les composés hydrophobes, le second est hydrophile, peut dissoudre les composés hydrophiles, par conséquent, Dowanol EB a une forte capacité à se dissoudre et est connu sous le nom de "solvant universel".
Dowanol EB utilisé comme peinture, solvant d'encre, composants d'agent de nettoyage pour métaux et matières premières de dispersant de colorant
Dowanol EB principalement utilisé comme nitrocellulose, peinture en aérosol, peinture à séchage rapide, vernis, émail et solvant de décapage.

Dowanol EB peut également être utilisé comme agent mouillant de fibres, dispersant de pesticides, plastifiant de résine, intermédiaire de synthèse organique.
Réactifs pour le dosage du fer et du molybdène.
Solvant auxiliaire pour améliorer les propriétés émulsifiantes et dissoudre l'huile minérale dans la solution savonneuse.
Dowanol EB utilisé comme réactif et solvant pour la détermination du fer et du molybdène, également utilisé pour la séparation du calcium et du strontium dans le nitrate à utiliser comme revêtement, encre d'imprimerie, encre d'impression de tampons, huile, résine solvant métal détergent, décapant de peinture , huile lubrifiante, détergent pour moteur automobile, solvant de nettoyage à sec, solvant pour résine époxy, extracteur de médicament ; Utilisé comme stabilisant pour la peinture au latex, inhibiteur d'évaporation de peinture d'avion, traitement de surface de l'émail de cuisson à haute température.

Utilisations commerciales
Le Dowanol EB est un solvant pour peintures et revêtements de surface, ainsi que pour les produits de nettoyage et les encres.
Les produits qui contiennent du Dowanol EB comprennent des formulations de résine acrylique, des agents de démoulage d'asphalte, de la mousse anti-incendie, des protecteurs de cuir, des dispersants de déversement d'huile, des applications de dégraissant, des solutions de bandes photographiques, des nettoyants pour tableaux blancs et vitres, des savons liquides, des cosmétiques, des solutions de nettoyage à sec, des laques, des vernis, des herbicides. , les peintures au latex, les émaux, les pâtes d'impression, les décapants de vernis et les calfeutrants à base de silicone.

Les produits contenant ce composé se trouvent couramment sur les chantiers de construction, les ateliers de réparation automobile, les imprimeries et les installations qui fabriquent des produits de stérilisation et de nettoyage.
Dowanol EB est l'ingrédient principal de nombreuses solutions de nettoyage domestiques, commerciales et industrielles.
Étant donné que la molécule a des extrémités polaires et non polaires, Dowanol EB est utile pour éliminer les substances polaires et non polaires, comme la graisse et les huiles.
Dowanol EB est également approuvé par la FDA américaine pour être utilisé comme additif alimentaire direct et indirect, qui comprend des agents antimicrobiens, des antimousses, des stabilisants et des adhésifs.

Dans l'industrie pétrolière
Le Dowanol EB est couramment produit pour l'industrie pétrolière en raison de ses propriétés tensioactives.
Dans l'industrie pétrolière, Dowanol EB est un composant des fluides de fracturation, des stabilisateurs de forage et des dispersants de nappes de pétrole pour la fracturation hydraulique à base d'eau et de pétrole.
Lorsque le liquide est pompé dans le puits, les fluides de fracturation sont pompés sous une pression extrême, donc Dowanol EB est utilisé pour les stabiliser en abaissant la tension superficielle.
En tant que tensioactif, Dowanol EB absorbe à l'interface huile-eau de la fracture.
Le composé est également utilisé pour faciliter la libération du gaz en empêchant la congélation.
Le Dowanol EB est également utilisé comme solvant de couplage pétrole brut-eau pour les reconditionnements plus généraux des puits de pétrole.
En raison de ses propriétés tensioactives, le Dowanol EB est un constituant majeur (30 à 60 % p/p) du dispersant de déversement d'hydrocarbures Corexit 9527, qui a été largement utilisé à la suite de la marée noire de Deepwater Horizon en 2010.

Production
Le Dowanol EB est généralement obtenu par deux procédés ; la réaction d'éthoxylation du butanol et de l'oxyde d'éthylène en présence d'un catalyseur :

C2H4O + C4H9OH → C4H9OC2H4OH
ou l'éthérification du butanol avec du 2-chloroéthanol.
Le Dowanol EB peut être obtenu en laboratoire en réalisant une ouverture de cycle du 2-propyl-1,3-dioxolane avec du trichlorure de bore.
Le Dowanol EB est souvent produit industriellement en combinant de l'éthylène glycol et du butyraldéhyde dans un réacteur de Parr avec du palladium sur charbon.

Méthode de production
Matières premières : oxyde d'éthylène, n-butanol, phénol, butanol, méthanol, sulfate de cuivre, hydroxyde de potassium, soude caustique, monochlorure de benzène, méthode de production d'éthanol : par addition d'oxyde d'éthylène et de dérivé de n-butanol.
Tout d'abord, le butanol est ajouté au complexe trifluorure de bore-éther diéthylique, puis l'oxyde d'éthylène est introduit à 25-30°C, puis la température est automatiquement portée à environ 80°C.
Pour compléter la réaction d'addition.
Le produit de la réaction est neutralisé et distillé pour obtenir un produit brut après récupération du butanol, puis fractionné pour obtenir un produit fini.
obtenu par addition d'oxyde d'éthylène au n-butanol.
Du N-butanol a été ajouté à une solution de trifluorure de bore dans de l'éther diéthylique à 20°C, et de l'oxyde d'éthylène a été introduit sous agitation.
Au fur et à mesure que la réaction se déroulait, la température augmentait automatiquement et après que la température ait chuté, le Dowanol EB a été laissé pendant trois jours.
Le produit brut a été obtenu par neutralisation avec une solution de méthanol d'hydroxyde de potassium jusqu'à pH = 8.
Après avoir ajouté un peu de p-aminophénol au produit brut, un fractionnement a été effectué et les fractions à 166-170 ℃ ont été collectées pour obtenir le produit fini.
La production industrielle peut être utilisée à haute température et haute pression (température de réaction 180-250 ℃, pression 2.1-4.6MPa) selon la méthode de réaction non catalytique, réaction 6H.
Dowanol EB est également possible d'utiliser un catalyseur de base à environ la pression atmosphérique et à des températures plus basses.

En 2006, la production européenne d'éthers de butyl glycol s'élevait à 181 kilotonnes, dont environ 50 % (90 kt/a) de Dowanol EB.
La production mondiale est estimée entre 200 et 500 kt/a, dont 75 % pour les peintures et revêtements et 18 % pour les nettoyants métalliques et les nettoyants ménagers.
Aux États-Unis, le Dowanol EB est considéré comme un produit chimique à haut volume de production, car plus de 100 millions de livres de ce produit chimique sont produites chaque année.

Profil de réactivité
Le Dowanol EB peut réagir avec les bases, l'aluminium et les matières oxydantes.
Le Dowanol EB est susceptible de former des peroxydes lors d'une exposition à l'air et à la lumière.
Dowanol EB attaque certaines formes de plastiques, de caoutchouc et de revêtements.
Dowanol EB est sensible à l'air et à la lumière. Légèrement soluble dans l'eau.
Une matière toxique. Irritant pour les yeux et les voies respiratoires supérieures.
Cancérogène douteux.
Matière combustible : peut brûler mais ne s'enflamme pas facilement.
Les conteneurs peuvent exploser lorsqu'ils sont chauffés.
Le ruissellement peut polluer les cours d'eau.
La substance peut être transportée sous forme fondue.

Danger pour la santé
Dowanol EB est présent dans une variété de produits de consommation, y compris les agents de nettoyage et les revêtements de surface, tels que les peintures, les laques et les vernis.
Le Dowanol EB est facilement absorbé après une exposition par inhalation, par voie orale et cutanée.
Le Dowanol EB est rejeté dans l'air ou dans l'eau par différentes activités et installations industrielles qui fabriquent, traitent ou utilisent le produit chimique.
L'exposition au Dowanol EB provoque des effets irritants pour les yeux et la peau, mais il n'a pas induit de sensibilisation cutanée chez les cobayes.
Les informations sur les effets sur la santé humaine associés à l'exposition au Dowanol EB sont limitées.
Cependant, des études de cas d'individus qui avaient tenté de se suicider en ingérant des solutions de nettoyage contenant du Dowanol EB ont souffert d'empoisonnement avec des symptômes tels que l'hémoglobinurie, l'érythropénie et l'hypotension, l'acidose métabolique, le choc, l'œdème pulmonaire non cardiogénique et l'albuminurie, les troubles hépatiques et hématurie.

Réactivité chimique
Réactivité avec l'eau Pas de réaction ; Réactivité avec des matériaux courants : aucune réaction ; Stabilité pendant le transport : stable ; Agents neutralisants pour acides et caustiques : Non pertinent ; Polymérisation : non pertinent ; Inhibiteur de polymérisation : Non pertinent.

Synonymes
2-Butoxyéthanol
111-76-2
ÉTHER MONOBUTYLIQUE D'ÉTHYLÈNEGLYCOL
Butyle glycol
Butyle cellosolve
Butoxyéthanol
n-Butoxyéthanol
Éthanol, 2-butoxy-
Éther butylique d'éthylène glycol
Butyle oxitol
Dowanol EB
Éther butylique de glycol
Éther de glycol eb
3-Oxa-1-heptanol
2-butoxyéthan-1-ol
EGBE
2-Butoxy-1-éthanol
Gafcol EB
2-n-Butoxyéthanol
O-Butyl éthylène glycol
Jeffersol eb
Cellu-sol de butyle
BUC
Ektasolve EB
Éther monobutylique de glycol
Chimec NR
2-Butoxy éthanol
2-Butossi-éthanol
2-Butoxy-aéthanol
Butylcelosolv
Butylglycol
Alcool Butoksyetylowy
2-Butoxy-éthanol
Éther n-butylique d'éthylène glycol
EGMBE
Éther de monobutylglycol
Éther monobutylique d'éthylène glycol
Éther mono-n-butylique d'éthylèneglycol
n-Butyl Cellosolve
.beta.-Butoxyéthanol
éther monobutylique d'éthylène glycol
Butyle monoéther glycol
Butyglycol
Éther de monobutyléthylène glycol
2-n-Butoxy-1-éthanol
Éther alcool
Éthylène glycol, éther monobutylique
Butylicinol
Minex BDH
NSC 60759
Éther 2-hydroxyéthyl n-butylique
2-Butoxyéthanol (éther monobutylique d'éthylène glycol)
9004-77-7
Eter monobutilico del etilenglicol
I0P9XEZ9WV
Butyl 2-hydroxyéthyl éther
Ether monobutylique de l'éthylèneglycol
CHEBI:63921
NSC-60759
Butylcelosolv [Tchèque]
Caswell n ° 121
butylcellosolve
g éther de glycol eb
bêta-butoxyéthanol
2 -Butoxyéthanol
Butylglycol [français, allemand]
2-Butoxy-aéthanol [Allemand]
CAS-111-76-2
SMR001253761
2-Butossi-etanolo [Italien]
Butoxyéthanol, 2-
Solvant Ektasolve EB
CCRIS 5985
HSDB 538
Butoksyetylowy alkohol [Polonais]
Solvant Ek tasolve EB
Glycol éther eb acétate
EINECS 203-905-0
UNII-I0P9XEZ9WV
UN2369
sel de sodium de n-butoxyéthanol
Code chimique des pesticides EPA 011501
BRN 1732511
Butyloxitol
AI3-0993
butoxy-éthanol
AI3-09903
Eter monobutilico del etilenglicol [Espagnol]
Éther monobutylique d'éthylèneglycol
Éther de butyle et de glycol
Solvant EB
Ether monobutylique de l'éthylèneglycol
3-oxaheptan-1-ol
2-(n-Butoxy)éthanol
BuOCH2CH2OH
2-(1-butyloxy) éthanol
CE 203-905-0
CE 500-012-0
BUTOXYÉTHANOL [INCI]
2-Butoxy-aéthanol (ALLEMAND)
SCHEMBL15712
MLS002174253
MLS002454362
WLN : Q2O4
BUTYL CELLOSOLVE [MI]
Butyglycol (FRANÇAIS, ALLEMAND)
Éther monobutylique d'éthylèneglycol (EGBE)(2-Butoxyet)
éthylène glycol-monobutyl éther
CHEMBL284588
QSPL 003
2-BUTOXYÉTHANOL [CIRC]
2-BUTOXYÉTHANOL [VANDF]
DTXSID1024097
2-BUTOXY ÉTHANOL (ÉTHER MONOBUTYLIQUE D'ÉTHYLÈNE GLYCOL)
Éther butylique d'éthylène glycol, 99 %
2-butoxyéthanol (butyl cellosolve)
NSC60759
ZINC1690437
Tox21_202399
Tox21_300123
MFCD00002884
Éther butylique d'éthylène glycol, >= 99 %
AKOS009028760
NCGC00090683-01
NCGC00090683-02
NCGC00090683-03
NCGC00090683-04
NCGC00090683-05
NCGC00254083-01
NCGC00259948-01
LS-13220
B0698
FT-0626297
EN300-19317
Qualité de réactif d'éther monobutylique d'éthylèneglycol
C19355
Éther butylique d'éthylène glycol, étalon analytique
ÉTHER MONO-N-BUTYLIQUE D'ÉTHYLÈNEGLYCOL [HSDB]
Q421557
Éther butylique d'éthylène glycol, pour la synthèse, 99,0 %
J-508565
Éther butylique d'éthylène glycol, SAJ premier grade, >= 99,0 %
Éther butylique d'éthylène glycol, qualité spectrophotométrique, >= 99,0 %
Éther monobutylique d'éthylène glycol [UN2369] [Tenir à l'écart des aliments]