L'E 200 ou acide 2,4-hexadiénoïque, est un composé organique naturel utilisé comme conservateur alimentaire.
L'E 200 est un solide incolore légèrement soluble dans l'eau et se sublime facilement.
Le E 200 a pour formule chimique CH3(CH)4CO2H et pour structure H3C−CH=CH−CH=CH−C(=O)OH.
Numéro CAS : 110-44-1
Numéro CE : 203-768-7
Nom IUPAC : acide (2E,4E)-hexa-2,4-diénoïque
Formule chimique : C6H8O2
Autres noms : acide (E,E)-2,4-hexadiénoïque, acide 1,3-pentadiène-1-carboxylique, (E,E)-, acide 2,4-hexadiénoïque, acide 2,4-hexadiénoïque, (2E,4E)-, acide 2,4-hexadiénoïque, (E,E)-, acide 2-propénylacrylique, acide 2E,4E-hexadiénoïque, acide acétique, (2-buténylidène)-, acide acétique, crotylidène-, acide alpha-trans-gamma-trans-sorbique, acide hexa-2,4-diénoïque, acide hexa-2,4-diénoïque, acide hexa-2,4-diénoïque, acide hexa-2,4-diénoïque (acide sorbique), acide hexadiénoïque, Kyselina sorbova, Panosorb, acide sorbique, acide sorbique, Sorbistat, acide trans,trans-sorbique, acide trans-trans-2,4-hexadiénoïque, 2,4-hexadién sav (Szorbinsav) (hu), Acide hexa-2,4-diénoïque (Acid sorbic) (ro), Acide hexa-2,4-diénoïque (acide sorbique) (fr), Acido esa-2,4-dienoico (Acido sorbico) (it), Aċidu eża-2,4-dienoiku (Aċidu sorbiku) (mt), Heksa-2,4-dieenhape (sorbiinhape) (et), Heksa-2,4-dieenihappo (sorbiinihappo) (fi), Heksa-2,4-dieno rūgštis (sorbo rūgštis) (lt), Heksa-2,4-dienoična kiselina (sorbinska kiselina) (hr), Heksa-2,4-diēnskābe (sorbīnskābe) (lv), Hexa-2,4-dieenzuur (sorbinezuur) (nl), acide hexa-2,4-diénoïque (acide sorbique) (no), hexa-2,4-dienová kyselina (kyselina sorbová) (cs), Hexa-2,4-diensyra (Sorbinsyra) (sv), hexa-2,4-diensyre (sorbinsyre) (da), Hexa-2,4-diensyra (Sorbinsäure) (de), Kwas (2E,4E)-heksa-2,4-dienowy (kwas sorbinowy) (pl), kyselina hexa-2,4-diénová (kyselina sorbová) (sk), Acide hexa-2,4-dienoico (ácido sórbico) (es), Ácido hexa-2,4-dienóico (ácido sórbico) (pt), Εξα-2,4-διενοϊκό οξύ (σορβικό οξύ) (el), Хекса-2,4-диенова киселина (сорбинова киселина) (bg), acide 2,4-hexadiénoïque, (2E,4E)-, (2E,4E)-hexa-2,4-diénoïque, Acide (E,E)-2,4-hexadiénoïque, (E,E)-2,4-hexadiénoïque acide., (E,E)-hexa-2,4-diénoïque acide, 2,4-hexadiénoïque acide, ACIDE 2,4-HEXADIENOIQUE, Acide 2,4-hexadiénoïque, Acide 2,4-hexadiénoïque, (2E,4E)-, 2E,4E)-hexa-2,4-diénoïque acide, acide hexa-2,4-diénoïque, Acido Sorbico E200, Acide hexa-2,4-diénoïque, Acide hexa-2,4-diénoïque, Acide hexa-2,4-diénoïque, ACIDE SORBIQUE, Acide sorbique, Acide sorbique, acide sorbique, Acide sorbique, Szorbinsav, 110-44-1, 91751-55-2, 91751-55-2, 1197240-56-4, 1197240-56-4, acide sorbique, 110-44-1, acide 2,4-hexadiénoïque, acide (2E,4E)-hexa-2,4-diénoïque, acide 2E,4E-hexadiénoïque, Panosorb, Sorbistat, acide 2-propénylacrylique, acide hexadiénoïque, acide trans,trans-sorbique, acide hexa-2,4-diénoïque, (E,E)-2,4-hexadiénoïque, acide 2,4-hexadiénoïque, (2E,4E)-, acide 2,4-hexadiénoïque, (E,E)-, acide alpha-trans-gamma-trans-sorbique, Preservastat, acide (E,E)-sorbique, Acide trans,trans-2,4-hexadiénoïque, Acide crotylidène acétique, Kyselina sorbova, Acide acétique, crotylidène-, (2E,4E)-2,4-hexadiénoïque, (E,E)-1,3-pentadiène-1-carboxylique, 22500-92-1, Acide acétique, (2-buténylidène)-, Acide trans-trans-2,4-hexadiénoïque, Acide hexadiénoïque, (E,E), Acide (2-buténylidène)acétique, C6:2n-2,4, Acide sorbique (NF), Acide sorbique [NF], Acide 1,3-pentadiène-1-carboxylique, Acide 1,3-pentadiène-1-carboxylique, (E,E)-, E 200, Kyselina 1,3-pentadiène-1-carboxylova, (2-buténylidène) acide acétique, FEMA NO. 3921, CHEBI:38358, INS-200, X045WJ989B, NSC-35405, NSC-49103, NSC-50268, 5309-56-8, NCGC00091737-01, .alpha.-trans-.gamma.-trans-acide sorbique, DSSTox_CID_1277, acide 2,4-hexadiénoïque, (2E,4E)-, homopolymère, DSSTox_RID_76053, DSSTox_GSID_21277, acide hexadiénique, Caswell n° 801, acide sorbique [USAN], Acidum sorbicum, Kyselina sorbova [tchèque], 34344-66-6, CAS-110-44-1, solution d'acide sorbique, CCRIS 5748, HSDB 590, acide (2E)-2,4-hexadiénoïque, EINECS 203-768-7, acide sorbique, (E,E)-, code chimique des pesticides EPA 075901, Sorbinsaeure, Sorbinsaure, acide sorbique, NSC49103, UNII-X045WJ989B, AI3-14851, acide E-sorbique, trans, trans-SA, Kyselina 1,3-pentadien-1-karboxylova [tchèque], acide (E,E)-sorbique ; Acide sorbique, Acide sorbique FCC, Acide hexa-2,4-diénoïque, (E,E)-, 2,4-Hexadiensaeure, MFCD00002703, Acide crotylidène-acétique, starbld0040592, ACIDE SORBIQUE [II], ACIDE SORBIQUE [MI], ACIDE SORBIQUE [FCC], EC 203-768-7, SCHEMBL1647, ACIDE SORBIQUE [HSDB], ACIDE SORBIQUE [INCI], ACIDE SORBIQUE [VANDF], ACIDE SORBIQUE [MART.], Acide sorbique, >=99,0 %, MLS002152937, Acide (2-buténylidène)-acétique, ACIDE SORBIQUE [USP-RS], ACIDE SORBIQUE [WHO-DD], (E,E)-SA, CHEMBL250212, acide (e,e)-hexa-2,4-diénoïque, DTXSID3021277, acide sorbique, étalon analytique, CHEBI:35962, FEMA 3921, HMS3039E13, ACIDE SORBIQUE [MONOGRAPHIE EP], acide sorbique, sel de potassium (van), HY-N0626, STR09707, ZINC1558385, Tox21_111164, Tox21_201719, Tox21_300182, 2,4-SA, LMFA01030100, s4983, acide (2E,4E)-2,4-hexadiénoïque #, sel de potassium de l'acide 2,4-hexadiénoïque, AKOS000119456, CCG-266056, Acide 2,4-hexadiénoïque, (trans,trans)-, acide 2,4-hexadiénoïque, >=99 %, FCC, NCGC00091737-02, NCGC00091737-03, NCGC00091737-05, NCGC00253957-01, NCGC00259268-01, E200, SMR001224532, acide sorbique, testé selon la Ph. Eur., acide sorbique, première qualité SAJ, >=98,5 %, CS-0009618, S0053, acide sorbique 1 000 microg/ml dans l'acétonitrile, acide sorbique, qualité réactive Vetec(TM), 98 %, (E,E)-2,4-HEXADIÉNOÏQUE ACIDE [FHFI], EN300-17945, sorbique acide, pour la synthèse, 99,0-101,0 %, acide alpha-trans-Laquo gammaRaquo -trans-sorbique, D05892, E80726, EN300-332923, acide hexadiénoïque, acide 1,3-pentadiène-1-carboxylique, A829400, AN-651/40229308, Q407131, J-002425, J-524281, Z57127888, F8886-8255, acide sorbique, étalon de référence de la Pharmacopée européenne (EP), acide sorbique, étalon de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP), acide sorbique, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié, acide (2E,4E)-2,4-hexadiénoïque [nom ACD/IUPAC], (2E,4E)-2,4-Hexadiensäure [allemand] [nom ACD/IUPAC], acide (2E,4E)hexa-2,4-diénoïque, acide (2E,4E)-hexa-2,4-diénoïque, acide (E,E)-1,3-pentadiène-1-carboxylique, acide (E,E)-2,4-hexadiénoïque, 1098547 [Beilstein], 110-44-1 [RN], acide 2,4-hexadiénoïque, (2E,4E)- [nom ACD/Index], acide 2,4-hexadiénoïque, (E,E)-, acide 2E,4E-hexadiénoïque, Acide (2E,4E)-2,4-hexadiénoïque [Français] [Nom ACD/IUPAC], Acidum sorbicum, C6:2n-2,4, Acide sorbique [Wiki], acide trans,trans-2,4-hexadiénoïque, acide trans,trans-sorbique, acide trans-trans-2,4-hexadiénoïque, WG2100000, X045WJ989B, acide α-trans-γ-trans-sorbique, "ACIDE 2,4-HEXADIÉNOÏQUE", "ACIDE HEXA-2,4-DIÉNOÏQUE", acide (2-buténylidène)-acétique, acide (2-buténylidène)acétique, acide (2e,4e);-hexa-2,4-diénoïque, (2E,4E)-hexa-2,4-diénoate, acide (4E)-hexa-2,4-diénoïque, Acide (E,E)-hexa-2,4-diénoïque, (E,E)-ACIDE SORBIQUE, Acide 1,3-pentadiène-1-carboxylique, Acide 1,3-pentadiène-1-carboxylique, (E,E)-, 198544-42-2 [RN], Acide 2,4-hexadiénoïque, Acide 2,4-hexadiénoïque, Acide 2,4-hexadiénoïque, (trans,trans)-, Acide 2,4-hexadiénoïque, 2,4-Hexadiensaeure, ACIDE 2,4-HEXANEDIENOÏQUE, Acide 2-propénylacrylique, 91751-55-2 RN secondaire [RN], Acide acétique, (2-buténylidène)-, Acide acétique, crotylidène-, Acide crotylidène acétique, Acide crotylidène-acétique, conservateur alimentaire-pureté de l'acide sorbique, acide hexa-2,4-diénoïque, acide hexa-2,4-diénoïque, (E,E)-, acide hexadiénique, acide hexadiénoïque, acide hexadiénoïque, (E,E), acide hexadiénoïque acide 1,3-pentadiène-1-carboxylique, Kyselina 1,3-pentadiène-1-karboxylova [tchèque], Kyselina sorbova [tchèque], Panosorb, acide parasorbique, Preservastat, acide sorbique, (E,E)- [USAN], acide sorbique-分析标准品[chinois], Sorbins??ure, Sorbinsaeure, Sorbistat [nom commercial], UNII-X045WJ989B, acide α-trans-Laquo γRaquo -trans-sorbic, Acide α-trans-γ-trans-sorbique,山梨酸[Chinois]
L'E 200 a été isolé pour la première fois à partir des baies non mûres du Sorbus aucuparia (sorbier), d'où son nom.
La voie traditionnelle vers l'E 200 implique la condensation de l'acide malonique et du crotonaldéhyde.
L'E 200 peut également être préparé à partir d'acides hexadiénoïques isomères, qui sont disponibles via une réaction catalysée par le nickel de chlorure d'allyle, d'acétylène et de monoxyde de carbone.
La voie commerciale utilisée est celle du crotonaldéhyde et du cétène.
On estime que 30 000 tonnes sont produites chaque année.
Histoire de la E 200
L'E 200 a été isolé en 1859 par distillation de l'huile de sorbier par AW von Hofmann.
Cela donne de l'acide parasorbique, la lactone de E 200, qu'il transforme en acide sorbique par hydrolyse.
Ses activités antimicrobiennes ont été découvertes à la fin des années 1930 et 1940, et il est devenu disponible dans le commerce à la fin des années 1940 et 1950.
À partir des années 1980, l’E 200 et ses sels ont été utilisés comme inhibiteurs de Clostridium botulinum dans les produits carnés pour remplacer l’utilisation de nitrites, qui peuvent produire des nitrosamines cancérigènes.
Propriétés et utilisations du E 200
Avec un pKa de 4,76, l'E 200 est à peu près aussi acide que l'acide acétique.
L'E 200 et ses sels, en particulier le sorbate de potassium et le sorbate de calcium, sont des agents antimicrobiens souvent utilisés comme conservateurs dans les aliments et les boissons pour empêcher la croissance de moisissures, de levures et de champignons.
En général, les sels sont préférés à la forme acide car ils sont plus solubles dans l'eau, mais la forme active est l'acide.
Le pH optimal pour l’activité antimicrobienne est inférieur à 6,5.
Les sorbates sont généralement utilisés à des concentrations de 0,025 % à 0,10 %.
L'ajout de sels de sorbate aux aliments augmentera toutefois légèrement le pH de ces derniers. Il faudra donc peut-être ajuster le pH pour garantir la sécurité.
L'E 200 se retrouve dans des aliments tels que divers types de fromages, pains, muffins, beignets, tartes, biscuits, barres protéinées, sirops, limonades, jus de fruits, viandes séchées, saucisses, nuggets, hamburgers, sandwichs, tacos, pizzas, poisson fumé, margarine, sauces, soupes, etc.
Le E 200 se présente sous forme de poudre blanche ou de cristaux.
Goût légèrement acide et astringent avec une légère odeur.
Masse molaire : 112,128 g·mol−1
Densité : 1,204 g/cm3
Point de fusion : 135 °C
Point d'ébullition : 228 °C
L'E 200 est un acide hexadiénoïque avec des doubles liaisons en C-2 et C-4 ; il possède quatre isomères géométriques, dont la forme trans,trans est présente naturellement.
L'E 200 est un acide hexadiénoïque, un acide gras polyinsaturé, un acide gras à chaîne moyenne et un acide monocarboxylique alpha, bêta-insaturé.
E 200 est un acide conjugué d'un sorbate.
L'E 200 est un produit naturel présent dans Prunus domestica et Schisandra chinensis pour lequel des données sont disponibles.
L'E 200 est un composé naturel qui est devenu le conservateur alimentaire le plus couramment utilisé au monde et qui rend possible la chaîne alimentaire mondiale.
Le E 200 est très efficace pour inhiber la croissance des moisissures, qui peuvent gâcher les aliments et propager des maladies mortelles.
Par exemple, si l'on pulvérise du E 200 sur l'extérieur d'un jambon de campagne, il n'y aura pas de développement de moisissure pendant 30 jours.
Cela permet d’expédier et de stocker des aliments partout dans le monde.
Le E 200 est un conservateur préféré par rapport aux nitrates, qui peuvent former des sous-produits cancérigènes.
Les E 200 sont appliqués sur les aliments par pulvérisation ou par trempage dans une solution d'acide sorbique et d'eau.
L'acide sorbique se trouve le plus souvent dans les aliments, les aliments pour animaux, les médicaments pharmaceutiques et les cosmétiques.
En ce qui concerne les aliments destinés à la consommation humaine, l’E 200 est le plus souvent utilisé dans :
vins
fromages
produits de boulangerie
produits frais
viandes et crustacés réfrigérés
L'E 200 est utilisé pour conserver les viandes en raison de ses propriétés antibiotiques naturelles.
En fait, sa première utilisation concernait l’une des toxines les plus mortelles connues de l’humanité, la bactérie Clostridium botulinum, qui peut causer le botulisme.
Son utilisation a sauvé d’innombrables vies en empêchant la croissance bactérienne tout en permettant de transporter et de stocker les viandes en toute sécurité.
En raison de ses propriétés antifongiques, l'E 200 est également utilisé dans les produits en conserve, notamment les cornichons, les pruneaux, les cerises au marasquin, les figues et les salades préparées.
L'E 200 et son sel de potassium sont des conservateurs antimicrobiens largement utilisés dans les aliments, notamment pour prévenir la croissance de moisissures sur les produits alimentaires.
E 200 est un conservateur alimentaire polyvalent et sûr, très efficace contre les bactéries, les moisissures et les levures.
L'additif E 200 est inclus dans les listes d'additifs alimentaires avec le code E200.
Le E 200 est largement utilisé comme conservateur alimentaire en raison de ses propriétés antimicrobiennes.
La quantité autorisée pour l’utilisation de l’E 200 dans les aliments est d’environ 0,5 % à 0,025 %.
Le E 200 est utilisé très efficacement contre un grand nombre de micro-organismes.
Pour la première fois, je vois du E 200 obtenu à partir du fruit mûr du frêne des oiseaux (Sorbus aucuparia), il est appelé ainsi.
Les effets anti-pression et antimycosiques de l'acide ont été utilisés en 1945.
Avec ce développement, le E 200 est donné comme conservateur dans l'approvisionnement alimentaire.
Le sorbate de sodium, le sorbate de calcium, le sorbate de potassium sont des sels E 200 qui éliminent les moisissures et les levures.
Puisqu'ils possèdent les propriétés de ces différents fichiers, leurs domaines d'application sont extrêmement larges.
Le E 200 a une couleur blanche, une odeur unique et non piquante.
L'E 200 est un acide gras insaturé sous forme de poudre ou de granulés, exempt de poussière et à échappement libre.
Bien que l’E 200 soit légèrement soluble dans l’eau, il se dissout mieux dans l’huile.
Dans l'alcool, le E 200 est complètement soluble.
La valeur de pH la plus appropriée dans E 200 est de 6,5.
L'E 200 est largement utilisé dans l'inspection des aliments.
L'E 200 est particulièrement utilisé pour prolonger la durée de conservation et prévenir la micro-croissance des aliments tels que le fromage, le yaourt, le pain de seigle, la pizza, les pâtes, les produits à base de viande, les boissons gazeuses, les jus de fruits, les fruits distribués, les soupes instantanées, le chou et les concombres marinés.
L’effet sur la formation de moisissures et de levures est plus élevé que l’effet sur les matériaux.
Domaines d'utilisation du E 200
L'E 200 peut être utilisé lors de la production d'aliments, ou bien par pulvérisation sur les aliments après la production.
Le E 200 est ajouté aux aliments sous forme dissoute ou sèche selon l'utilisation.
Cependant, il est approprié d'ajouter du E 200 aux aliments qui seront traités thermiquement pendant une longue période, après le traitement thermique.
L'E 200 peut également être utilisé dans les produits de soins personnels, les produits pharmaceutiques, les cosmétiques et certains produits industriels.
La détermination du ratio d'E 200 à ajouter aux aliments se fait en fonction de l'humidité, de la température, du pH de l'environnement et du mode d'emballage.
Si ces ratios sont corrects, le goût et l’odeur des aliments ne changeront pas.
Bien qu’il n’y ait pas d’effets secondaires, des réactions allergiques peuvent parfois survenir.
L'E 200 et le sorbate de potassium sont utilisés pour gérer efficacement les moisissures et les levures dans la production de :
fromage,
produits de boulangerie,
jus de fruits,
fruits et légumes frais,
vins,
boissons gazeuses,
cornichons,
choucroute et
quelques produits à base de poisson et de viande.
Premiers secours du E 200
YEUX:
Vérifiez d’abord si la victime porte des lentilles de contact et retirez-les si elles en portent.
Rincez les yeux de la victime avec de l’eau ou une solution saline normale pendant 20 à 30 minutes tout en appelant simultanément un hôpital ou un centre antipoison.
N’appliquez pas de pommades, d’huiles ou de médicaments dans les yeux de la victime sans instructions spécifiques d’un médecin.
Transportez IMMÉDIATEMENT la victime après avoir rincé les yeux à l’hôpital, même si aucun symptôme (tel que rougeur ou irritation) n’apparaît.
PEAU:
Rincer IMMÉDIATEMENT la peau affectée avec de l’eau tout en retirant et en isolant tous les vêtements contaminés.
Lavez soigneusement toutes les zones de peau affectées avec de l’eau et du savon.
Appelez IMMÉDIATEMENT un hôpital ou un centre antipoison, même si aucun symptôme (comme une rougeur ou une irritation) n’apparaît.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l’hôpital pour qu’elle soit soignée après avoir lavé les zones touchées.
INHALATION:
Quittez IMMÉDIATEMENT la zone contaminée et respirez profondément de l’air frais.
Si des symptômes (tels qu'une respiration sifflante, une toux, un essoufflement ou une sensation de brûlure dans la bouche, la gorge ou la poitrine) apparaissent, appelez un médecin et préparez-vous à transporter la victime à l'hôpital. Offrez une protection respiratoire adéquate aux sauveteurs qui pénètrent dans une atmosphère inconnue.
Dans la mesure du possible, un appareil respiratoire autonome (ARA) doit être utilisé ; s'il n'est pas disponible, utilisez un niveau de protection supérieur ou égal à celui conseillé dans la section Vêtements de protection.
INGESTION:
NE PAS PROVOQUER DE VOMISSEMENTS.
Les produits chimiques corrosifs détruisent les membranes de la bouche, de la gorge et de l'œsophage et présentent en outre un risque élevé d'être aspirés dans les poumons de la victime lors des vomissements, ce qui augmente les problèmes médicaux.
Si la victime est consciente et ne convulse pas, donnez-lui 1 ou 2 verres d’eau pour diluer le produit chimique et appelez IMMÉDIATEMENT un hôpital ou un centre antipoison.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l’hôpital.
Si la victime est en convulsions ou inconsciente, ne rien lui administrer par voie orale, assurez-vous que ses voies respiratoires sont ouvertes et allongez-la sur le côté, la tête plus basse que le corps.
NE PAS PROVOQUER DE VOMISSEMENTS.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l’hôpital.
Classification et étiquetage des dangers du E 200
Attention ! Selon la classification fournie par les entreprises à l'ECHA dans les enregistrements REACH, le E 200 provoque une grave irritation des yeux et provoque une irritation cutanée.
À propos de E 200
L'E 200 est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 000 à < 10 000 tonnes par an.
L'E 200 est utilisé par les consommateurs, en formulation ou en reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
Utilisations biocides du E 200
Le E 200 est en cours d'examen pour une utilisation comme biocide dans l'EEE et/ou en Suisse, pour : la conservation des produits.
Utilisations du E 200 par les consommateurs
Le E 200 est utilisé dans les produits suivants : cosmétiques et produits de soins personnels.
D’autres rejets dans l’environnement d’E 200 sont susceptibles de se produire en raison de : l’utilisation en intérieur comme auxiliaire de fabrication.
Formulation
La libération dans l'environnement de E 200 peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
Utilisations dans l'industrie
Le E 200 est utilisé dans les produits suivants : polymères.
L'E 200 est utilisé pour la fabrication de : produits en plastique et de produits en caoutchouc.
La libération dans l'environnement de E 200 peut se produire lors d'une utilisation industrielle : comme auxiliaire de fabrication et comme produit de substitution.
Fabrication de la E 200
La libération dans l’environnement de E 200 peut se produire lors d’une utilisation industrielle : fabrication de la substance.