E 953

E 953 est un succédané de sucre, un type d'alcool de sucre utilisé principalement pour ses propriétés physiques semblables à celles du sucre.
Le E 953 a peu ou pas d'impact sur la glycémie et ne stimule pas la libération d'insuline.
E 953 ne favorise pas non plus la carie dentaire et est considéré comme respectueux des dents.

CAS : 64519-82-0
MF : C12H24O11
MW : 344,31
EINECS : 908-700-6

La valeur énergétique du E 953 est de 2 kcal par gramme, soit la moitié de celle des sucres.
E 953 est moins sucré que le sucre, mais peut être mélangé avec des édulcorants à haute intensité tels que le sucralose pour créer un mélange avec la même douceur que le saccharose («sucre»).

Comme la plupart des alcools de sucre (y compris le maltitol chimiquement similaire), le E 953 comporte un risque de détresse intestinale lorsqu'il est consommé en grande quantité (au-dessus d'environ 20 à 30 g (1 oz) par jour).
Le E 953 peut perturber le tractus intestinal car il n'est pas complètement absorbé dans l'intestin grêle, et lorsque les polyols passent dans le gros intestin, ils peuvent provoquer une diarrhée osmotiquement induite et stimuler la flore intestinale, provoquant des flatulences.
Comme pour les fibres alimentaires, la consommation régulière de E 953 peut entraîner une désensibilisation, diminuant ainsi le risque de troubles intestinaux.
E 953 a été approuvé pour une utilisation aux États-Unis depuis 1990.
L'utilisation du E 953 est également autorisée en Australie, en Nouvelle-Zélande, au Canada, au Mexique, en Iran, dans l'Union européenne et dans d'autres pays.

E 953 prétend que l'isomalt est inodore, blanc, cristallin et au goût sucré sans le goût ou l'arrière-goût qui l'accompagne.
Le pouvoir sucrant est de 0,45 à 0,6 celui du saccharose.
Un effet synergique est obtenu lorsque E 953 est combiné avec d'autres édulcorants artificiels et succédanés du sucre.
Les principales applications sont dans les confiseries, les produits enrobés et le chewing-gum.
E 953 a été approuvé pour une utilisation dans la plupart des pays européens en 1985.
La classification du E 953 en tant que substance GRAS a été demandée aux États-Unis.

E 953 est un mélange équimolaire de deux disaccharides diastéréoisomères, chacun composé de deux sucres : glucose et mannitol (α-D-glucopyranosido-1,6-mannitol) ainsi que glucose et sorbitol (α-D-glucopyranosido-1,6-sorbitol ).
L'hydrolyse complète du E 953 donne du glucose (50 %), du sorbitol (25 %) et du mannitol (25 %).
E 953 est une substance cristalline blanche inodore contenant environ 5 % d'eau de cristallisation.
E 953 a un effet de refroidissement minimal (chaleur positive de la solution), inférieur à de nombreux autres alcools de sucre, en particulier le xylitol et l'érythritol.

E 953 est un édulcorant sans sucre utilisé comme alternative au sucre en raison de ses propriétés physiques.
Les alcools de sucre tels que le E 953 sont absorbés avec parcimonie dans l'intestin grêle et ont donc un effet insignifiant sur la concentration de sucre dans le sang.
E 953 offre un large éventail d'autres avantages tels qu'une faible hygroscopicité, un goût naturel, un minimum de calories par gramme et il est respectueux des dents.
Cet édulcorant peut être utilisé par n'importe qui et E 953 peut également être bénéfique car il favorise la santé intestinale chez les personnes qui suivent un régime pauvre en glucides et les patients diabétiques.
Dans l'Union européenne, E 953 est indiqué sur les étiquettes des aliments sous la forme E/E953.

E 953 est un mélange équimolaire d'oc-D-glucopyranosyl-1,6-D-sorbitol (GPS) et d'α-D-glucopyranosyl-l,l-D-mannitol (GPM).
Le processus de production du E 953 comporte deux étapes essentielles.
Dans la première étape, la liaison 1,2 -glycosidique entre le glucose et la fraction fructose du saccharose est réarrangée par un système enzymatique immobilisé en une liaison 1,6 -glycosidique, qui est plus stable et caractéristique de la liaison croisée dans l'amylopectine fraction d'amidon natif.
Dans la deuxième étape, la molécule de saccharose réarrangée, c'est-à-dire E 953, est hydrogénée en les alcools de sucre correspondants.
Le E 953 est disponible dans le commerce sous forme de poudre cristalline blanche sèche qui est environ deux fois moins sucrée que le saccharose.
Des études in vitro avec des disaccharidases intestinales de mammifères ont démontré que le E 953 est clivé beaucoup plus lentement que le saccharose ou le maltose.
Un léger effet inhibiteur sur l'hydrolyse du maltose et sur le transport actif sur le glucose a également été observé.
L'E 953 ingéré est partiellement hydrolysé dans l'intestin grêle et lentement absorbé sous forme de glucose, de sorbitol et de mannitol.
La portion intacte de E 953, ainsi que du sorbitol et du mannitol non absorbés, atteint les parties distales de l'intestin où ces produits sont fermentés en acides gras volatils.

Le E 953 est un excipient non cariogène utilisé dans une variété de préparations pharmaceutiques, y compris les comprimés ou gélules, les enrobages, les sachets, les suspensions et les comprimés effervescents.
E 953 peut être utilisé pour la compression directe et la granulation humide.
E 953 est également largement utilisé dans les pastilles, les chewing-gums sans sucre et les bonbons cuits, et comme édulcorant dans les confiseries pour diabétiques.

E 953 Propriétés chimiques
Point d'ébullition : 788,5 ± 60,0 °C (prévu)
Densité : 1,69 ± 0,1 g/cm3 (prévu)
Pression de vapeur : 0-0 Pa à 20-50℃
Température de stockage. : Scellé au sec, température ambiante
Solubilité : Facilement soluble dans l'eau, pratiquement insoluble dans l'éthanol anhydre.
Forme : soignée
pka : 12,89 ± 0,70 (prédit)
Solubilité dans l'eau : Eau : 250 mg/mL (726,09 mM)
InChIClé : RWJWQKXVEITNKS-JSOWRAQNSA-N
LogP : -4,2--3,7 à 20℃
Référence de la base de données CAS : 64519-82-0 (référence de la base de données CAS)

E 953 est une association de 2 alcools de sucre : le gluco-sorbitol (GPS) et le gluco-mannitol (GPM).
E 953 est un composé cristallin blanc sans odeur.
E 953 est 55% aussi sucré que le saccharose et il peut se dissoudre facilement dans la bouche, laissant un effet rafraîchissant.
Le composé a une faible hygroscopicité à une humidité relative (85%).
E 953 se dissout dans l'eau à 250 C/770 F, 25 g/100 g de solution ; E 953 est peu soluble dans l'éthanol.
Le composé a un point de fusion de 145-1500 C/293-3020 F et E 953 se décompose à 1600 C/3200 F ou à des températures plus élevées.
Un fabricant soutient que le E 953 ne caramélise pas et ne subit pas l'interaction de brunissement de Maillard avec les acides aminés.

L'isomalt fonctionne de la même manière que d'autres composés peu digestibles. Par conséquent, sa fermentation dans les intestins peut entraîner des flatulences, de la diarrhée, des douleurs abdominales et des ballonnements si le composé est ingéré en vrac.
Cependant, l'utilisation constante d'Isomalt rend tolérant les alcools de sucre, ce qui minimise la probabilité d'apparition d'effets secondaires associés.

E 953 est un mélange plus ou moins équimolaire de 1-O-a-D-glucopyranosy-D-mannitol-dihydraté et de 6-O-a-D-glucopyranosyl-D-sorbitol.
Cependant, des conditions de production différentes permettent des variations dans le rapport des deux produits.
La solubilité dans l'eau est d'environ 24,5 % (w/w) à température ambiante, mais varie avec la composition et augmente avec l'augmentation de la température.
En plus du E 953 sec, un sirop est disponible.
Le E 953 est, selon la concentration, environ 45 à 60 % aussi sucré que le saccharose, stable dans les conditions normales de transformation des aliments et non cariogène.
Dans l'Union européenne, E 953 est approuvé en tant que E 953 pour un grand nombre d'applications alimentaires.
E 953 est GRAS aux États-Unis et également approuvé dans de nombreux autres pays.
En raison de son faible index glycémique, le E 953, un intermédiaire de la production, a trouvé un intérêt croissant en tant qu'ingrédient alimentaire ces dernières années.

E 953 est un alcool de sucre (polyol) qui se présente sous la forme d'une poudre blanche ou presque blanche ou d'une substance granuleuse ou cristalline.
E 953 a un goût sucré agréable avec une douceur douce d'environ 50 à 60% de celle du saccharose.

Les usages
E 953 est largement utilisé pour la production de bonbons sans sucre, en particulier de bonbons durs, car E 953 résiste bien mieux à la cristallisation que les combinaisons standard de saccharose et de sirop de maïs.
Le E 953 est utilisé en sculpture sur sucre pour la même raison.
Le E 953 est incorporé dans les produits sans sucre en raison de son arrière-goût tolérable et de sa pureté sucrée.
Le composé peut être appliqué à une large gamme d'aliments tels que la crème glacée faible en gras, le lait et les boissons réfrigérées, le sucre de table, les aliments à badigeonner, les aliments à cuire, les aliments pour petit-déjeuner au maïs, le chewing-gum, le chocolat et les bonbons.

Le E 953 est également utilisé comme agent anti-agglomérant, de glaçage et de charge dans les caramels hypocaloriques, les pâtes à tartiner aux fruits, la viande et le poisson fumés et congelés, les préparations pour nourrissons, les pastilles, les comprimés enrobés, les suppléments minéraux/multivitaminés et les confitures.
E 953 augmente le transfert de saveur dans certains aliments.
La dissolution progressive du E 953 après consommation permet aux bonbons fabriqués à partir de ce composé de durer plus longtemps.
E 953 ne laisse pas derrière lui l'effet de refroidissement désagréable associé aux autres polyols.
Ces propriétés sensorielles rendent E 953 idéal pour être ajouté dans des applications aromatisées et des produits de boulangerie.

E 953 peut également être utilisé comme plastifiant pour les films de pectine à haute teneur en méthoxyle.
E 953 réduit la rigidité du film alimentaire en augmentant le volume libre dans la structure du film.
De plus, E 953 réduit également la perméabilité à la vapeur d'eau du film, augmentant ainsi la qualité du film car il réduit le taux de respiration, la migration de l'humidité et la perte de composés volatils.

Applications pharmaceutiques
E 953 est un excipient non cariogène utilisé dans une variété de préparations pharmaceutiques, y compris les comprimés ou les gélules, les enrobages, les sachets et les suspensions, et dans les comprimés effervescents.
E 953 peut également être utilisé en compression directe et en granulation humide.
Dans les applications buccales telles que les comprimés à croquer, E 953 est couramment utilisé en raison de sa chaleur négative négligeable de la solution, de sa douceur et de sa « sensation en bouche ».
E 953 est également largement utilisé dans les pastilles, les chewing-gums sans sucre et les bonbons durs, et comme édulcorant dans les confiseries pour diabétiques.

Fabrication
E 953 est fabriqué selon un procédé en deux étapes au cours duquel le saccharose est d'abord transformé en isomaltulose, un disaccharide réducteur (6-O-α-D-glucopyranosido-D-fructose).
Le E 953 est ensuite hydrogéné, à l'aide d'un catalyseur au nickel de Raney.
Le produit final — E 953 — est une composition équimolaire de 6-O-α-D-glucopyranosido-D-sorbitol (1,6-GPS) et de 1-O-α-D-glucopyranosido-D-mannitol dihydraté (1 ,1-GPM-dihydraté).
Le processus de préparation commence avec du saccharose.
Une enzyme inhibe le lien entre le fructose et le glucose dans le saccharose.
Dans le segment fructose du disaccharide, 2 molécules d'hydrogène sont ajoutées à la molécule d'oxygène present.
Environ la moitié du segment de fructose d'origine du disaccharide est transformée en mannitol et environ la moitié du segment de fructose du disaccharide initial est transformée en sorbitol.
Ainsi, E 953 comprend 2 alcools disaccharidiques : le gluco-sorbitol et le gluco-mannitol.
Les modifications moléculaires qui prennent ce format rendent Isomalt enzymatiquement et chimiquement plus stable que le saccharose.
La stabilité du composé rend E 953 idéal pour une incorporation dans une large gamme de produits et de consommation en raison de ses avantages liés à la santé.

Production biotechnologique
Pour la production de E 953, le saccharose est converti en isomaltulose qui est ensuite hydrogéné pour donner un mélange des deux composants de l'isomalt.
Bien que la production de E 953 elle-même à partir d'isomaltulose soit une hydrogénation chimique, la transformation du saccharose en isomaltulose nécessite une transformation enzymatique.
L'enzyme sucrosemutase est sensible au glutaraldéhyde, la réticulation n'est donc pas possible.
Pour une utilisation industrielle, E 953 n'est cependant pas nécessaire pour isoler l'enzyme, car des cellules immobilisées de l'organisme peuvent être utilisées.

L'ajout d'alginate de sodium aux cellules cultivées et l'ajout ultérieur d'acétate de calcium immobilise les cellules.
Cela permet l'utilisation des cellules dans un réacteur à lit, et facilite également la séparation du produit du mélange réactionnel.
La stabilité à long terme de l'organisme immobilisé est élevée et peut dépasser 5 000 h, même si des concentrations élevées de saccharose de 550 g/L sont utilisées.
Les rendements sont d'environ 80 à 85 % avec 9 à 11 % de tréhalulose et de petites quantités d'autres saccharides comme sous-produits.
Avant l'hydrogénation, le saccharose libre doit être éliminé.

Ceci est réalisé par des cellules non viables de Saccharomyces cerevisiae.
Les sous-produits restants de la réaction sont convertis en alcools de sucre respectifs.
Bien que l'hydrogénation de l'isomaltulose devrait théoriquement donner un mélange équimolaire des deux constituants de l'isomalt, la part de chaque composant peut varier entre 43 et 57 % selon les conditions d'hydrogénation.
Une autre possibilité est la culture directe de micro-organismes appropriés tels que P. rubrum sur des jus contenant du saccharose obtenus lors de la production de sucre de betterave et de canne.
E 953 affirme que le glucose et le fructose produits lors de la transformation sont consommés par les micro-organismes, ce qui entraîne des quantités moindres de sous-produits.

Synonymes
Isomalt
64519-82-0
Palatinitol
(3R,4R,5R)-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxyhexane-1,2,3, 4,5-pentol
6-{[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxy}hexane-1,2,3,4,5-pentol
(3R,4R,5R)-6-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)tétrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexane -1,2,3,4,5-pentaol
C-isomaltidex
N° SIN 953
SCHEMBL1781066
CHEMBL2104398
DTXSID8020753
INS-953
CHEBI:140428
CHEBI:192266
BAIE I 3930
BAY-I-3930
MFCD00083636
s4441
D-Glucitol, 6-O-a-D-glucopyranosyl-, mixte. avec1-O-a-D-glucopyranosyl-D-mannitolAUTRES NOMS DE L'INDICE CA :D-Mannitol, 1-O-a-D-glucopyranosyl-, mixt. cong.
DS-13958
E-953
EN300-22246339
(2xi)-6-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-arabino-hexitol
Z2737384431
A4017F7C-EDDD-4444-9BE5-110558E41162
D-arabino-Hexitol, 6-O-.alpha.-D-glucopyranosyl-, (2.epsilon.)-
(3R,4R,5R)-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxy}hexane-1,2 ,3,4,5-pentol