E 953

E 953, öncelikle şeker benzeri fiziksel özellikleri için kullanılan bir tür şeker alkolü olan bir şeker ikamesidir.
E 953'ün kan şekeri seviyeleri üzerinde çok az etkisi vardır veya hiç etkisi yoktur ve insülin salınımını uyarmaz.
E 953 ayrıca diş çürümesini teşvik etmez ve diş dostu olarak kabul edilir.

CAS: 64519-82-0
ÇF: C12H24O11
MW: 344.31
EINECS: 908-700-6

E 953'ün enerji değeri gram başına 2 kcal olup, şekerin yarısı kadardır.
E 953, şekerden daha az tatlıdır, ancak sakaroz ("şeker") ile aynı tatlılığa sahip bir karışım oluşturmak için sukraloz gibi yüksek yoğunluklu tatlandırıcılarla karıştırılabilir.

Çoğu şeker alkolü gibi (kimyasal olarak benzer maltitol dahil), E 953 büyük miktarlarda (günde yaklaşık 20-30 g'ın (1 oz) üzerinde) tüketildiğinde bağırsak rahatsızlığı riski taşır.
E 953, ince bağırsakta tam olarak emilmediğinden bağırsak yolunu rahatsız edebilir ve polioller kalın bağırsağa geçtiğinde ozmotik olarak indüklenen ishale neden olabilir ve bağırsak florasını uyararak gaza neden olabilir.
Diyet liflerinde olduğu gibi, E 953'ün düzenli tüketimi bağırsak rahatsızlığı riskini azaltarak desensitizasyona yol açabilir.
E 953, 1990'dan beri Amerika Birleşik Devletleri'nde kullanım için onaylanmıştır.
E 953'ün Avustralya, Yeni Zelanda, Kanada, Meksika, İran, Avrupa Birliği ve diğer ülkelerde de kullanımına izin verilmektedir.

E 953'ün, izomaltın kokusuz, beyaz, kristalimsi ve eşlik eden tat veya ağızda kalan tat olmadan tatlı olduğu iddia edilmektedir.
Tatlandırma gücü sükroza göre 0,45 ila 0,6 arasındadır.
E 953 diğer yapay tatlandırıcılar ve şeker ikame maddeleri ile birleştirildiğinde sinerjistik bir etki elde edilir.
Başlıca uygulamalar şekerlemeler, kaplanmış ürünler ve sakızlardır.
E 953, 1985 yılında çoğu Avrupa ülkesinde kullanım için onaylanmıştır.
E 953'ün GRAS maddesi olarak sınıflandırılması Amerika Birleşik Devletleri'nde talep edildi.

E 953, her biri iki şekerden oluşan iki diastereomerik disakaritin eşmolar bir karışımıdır: glikoz ve mannitol (α-D-glukopiranosido-1,6-mannitol) ve ayrıca glikoz ve sorbitol (α-D-glukopiranosido-1,6-sorbitol) ).
E 953'ün tam hidrolizi glikoz (%50), sorbitol (%25) ve manitol (%25) verir.
E 953, yaklaşık %5 kristalleşme suyu içeren kokusuz, beyaz, kristalimsi bir maddedir.
E 953, özellikle ksilitol ve eritritol olmak üzere diğer birçok şeker alkolünden daha düşük bir minimum soğutma etkisine (pozitif çözelti ısısı) sahiptir.

E 953, fiziksel özelliklerinden dolayı şekere alternatif olarak kullanılan şekersiz bir tatlandırıcıdır.
E 953 gibi şeker alkolleri, ince bağırsaklar tarafından idareli bir şekilde emilir, bu nedenle kan şekeri konsantrasyonu üzerinde önemsiz bir etkiye sahiptir.
E 953, düşük higroskopisite, doğal bir tat, gram başına minimum kalori gibi çok çeşitli başka faydalar sağlar ve diş dostudur.
Bu tatlandırıcı herkes tarafından kullanılabilir ve E 953, düşük karbonhidratlı diyet uygulayan kişilerde ve diyabet hastalarında bağırsak sağlığını desteklediği için de faydalı olabilir.
Avrupa Birliği'nde E 953, gıda etiketlerinde E/E953 olarak belirtilir.

E 953, oc-D-glukopiranosil-1,6-D-sorbitol (GPS) ve a-D-glukopiranosil-l,l-D-mannitolün (GPM) eşmolar bir karışımıdır.
E 953'ün üretim süreci iki temel adımı içerir.
Birinci adımda, glikoz ve sükrozun fruktoz kısmı arasındaki 1,2-glikozidik bağ, immobilize bir enzim sistemi tarafından, amilopektindeki çapraz bağ için daha kararlı ve karakteristik olan 1,6-glikosidik bir bağa yeniden düzenlenir.
İkinci adımda, yeniden düzenlenmiş sükroz molekülü, yani E 953, karşılık gelen şeker alkollerine hidrojenlenir.
E 953, sukrozun yaklaşık yarısı kadar tatlı olan kuru, beyaz kristal bir toz halinde ticari olarak temin edilebilir.
Memelilerden bağırsak disakaridazları ile yapılan in vitro çalışmalar, E 953'ün sukroz veya maltozdan çok daha yavaş parçalandığını göstermiştir.

Maltoz hidrolizi ve glukoz üzerindeki aktif taşıma üzerinde hafif bir inhibitör etki de gözlenmiştir.
Yutulan E 953, ince bağırsakta kısmen hidrolize edilir ve glikoz, sorbitol ve mannitol şeklinde yavaşça emilir.
E 953'ün bozulmamış kısmı ve ayrıca emilmemiş bazı sorbitol ve mannitol, bu ürünlerin uçucu yağ asitlerine fermente edildiği bağırsağın distal kısımlarına ulaşır.

E 953, tabletler veya kapsüller, kaplamalar, poşetler, süspansiyonlar ve efervesan tabletler dahil olmak üzere çeşitli farmasötik preparasyonlarda kullanılan karyojenik olmayan bir eksipiyandır.
E 953, doğrudan sıkıştırma ve ıslak granülasyon için kullanılabilir.
E 953 pastillerde, şekersiz sakızlarda ve pişmiş şekerlemelerde ve şeker hastaları için şekerlemelerde tatlandırıcı olarak da yaygın olarak kullanılmaktadır.

E 953 Kimyasal Özellikler
Kaynama noktası: 788,5±60,0 °C(Öngörülen)
Yoğunluk: 1,69±0,1 g/cm3(Tahmini)
Buhar basıncı: 20-50℃'de 0-0Pa
Depolama sıcaklığı.: Kuru, Oda Sıcaklığında Mühürlü
Çözünürlük: Suda serbestçe çözünür, susuz etanolde pratik olarak çözünmez.
Biçim: temiz
pka: 12,89±0,70(Tahmin edilen)
Suda Çözünürlük: Su: 250 mg/mL (726,09 mM)
InChIAnahtar: RWJWQKXVEITNKS-JSOWRAQNSA-N
LogP: -4.2--3.7, 20℃'de
CAS Veri Tabanı Referansı: 64519-82-0(CAS Veri Tabanı Referansı)

E 953, 2 şeker alkolünün bir kombinasyonudur: gluko-sorbitol (GPS) ve gluko-mannitol (GPM).
E 953, kokusuz beyaz kristalli bir bileşiktir.
E 953 sükroz kadar %55 şekerlidir ve ağızda kolayca çözülerek serinletici bir etki bırakır.
Bileşik, bağıl nemde (%85) düşük higroskopisiteye sahiptir.
E 953 suda 250 C/770 F sıcaklıkta, 25 g/100 g solüsyonda çözünür; E 953, etanol içinde az çözünür.
Bileşik 145-1500 C/293-3020 F erime noktasına sahiptir ve E 953 1600 C/3200 F veya daha yüksek sıcaklıklarda ayrışır.
Bir üretici, E 953'ün karamelleşmediğini veya amino asitlerle Maillard esmerleşme etkileşiminden geçmediğini iddia etmektedir.

E 953, diğer az sindirilebilir bileşiklerle aynı şekilde işlev görür, bu nedenle bağırsaklardaki fermantasyonu, bileşik toplu olarak yutulursa gaz, ishal, karın ağrısı ve şişkinliğe neden olabilir.
Bununla birlikte, E 953'ın tutarlı kullanımı, ilgili yan etkilerin meydana gelme olasılığını en aza indiren şeker alkollerine toleranslı hale getirir.

E 953, 1-O-a-D-glukopiranosil-D-mannitoldihidrat ve 6-O-a-D-glukopiranosil-D-sorbitolün aşağı yukarı eşmolar bir karışımıdır.
Bununla birlikte, farklı üretim koşulları, iki ürünün oranlarında farklılıklara izin verir.
Sudaki çözünürlük, oda sıcaklığında yaklaşık %24,5'tir (w/w), ancak bileşime göre değişir ve artan sıcaklıkla artar.
Kuru E 953'e ek olarak bir şurup da mevcuttur.
E 953, konsantrasyona bağlı olarak yaklaşık %45-60 sakaroz kadar tatlıdır, gıdaların normal işleme koşullarında stabildir ve karyojenik değildir.
Avrupa Birliği'nde E 953, çok sayıda gıda uygulaması için E 953 olarak onaylanmıştır.
E 953, Amerika Birleşik Devletleri'nde GRAS'tır ve diğer birçok ülkede de onaylanmıştır.
Üretimin bir ara maddesi olan E 953, düşük glisemik indeksi nedeniyle son yıllarda gıda katkı maddesi olarak artan bir ilgi görmektedir.

E 953, beyaz veya neredeyse beyaz bir toz veya granüler veya kristalli bir madde olarak oluşan bir şeker alkolüdür (polyol).
E 953, sükrozun yaklaşık %50-60'ı kadar hafif bir tatlılıkla birlikte hoş, şekere benzer bir tada sahiptir.

Kullanımlar
E 953, şekersiz şeker üretiminde, özellikle katı şeker üretiminde yaygın olarak kullanılmaktadır, çünkü E 953, kristalleşmeye standart sukroz ve mısır şurubu kombinasyonlarından çok daha iyi direnç gösterir.
E 953 aynı nedenle şeker heykelinde kullanılır.
E 953, tolere edilebilir ağızda kalan tadı ve tatlı saflığı nedeniyle şekersiz ürünlere dahil edilir.
Bileşik, az yağlı dondurma, süt ve soğutulmuş içecekler, sofra şekeri, bulamaç gıdası, unlu mamuller, mısır kahvaltılık gıdalar, sakız, çikolata ve şekerleme gibi çok çeşitli gıdalara uygulanabilir.

E 953 ayrıca düşük kalorili şekerlemelerde, sürülebilir meyve ürünlerinde, tütsülenmiş ve dondurulmuş et ve balıkta, bebek formüllerinde, pastillerde, kaplanmış tabletlerde, mineral/multivitamin takviyelerinde ve reçellerde topaklanma önleyici, parlatıcı ve hacim artırıcı olarak kullanılır.
E 953 bazı gıdalarda lezzet aktarımını arttırır.
E 953'ün tüketimden sonra kademeli olarak çözünmesi, bu bileşikten yapılan şekerlemelerin daha uzun süre dayanmasını sağlar.
E 953, diğer poliollerin neden olduğu hoş olmayan soğutma etkisini geride bırakmaz.
Bu duyusal özellikler, E 953'ü aromalı uygulamalara ve fırınlanmış ürünlere eklemek için ideal hale getirir.

E 953, yüksek metoksil pektin filmleri için bir plastikleştirici olarak da kullanılabilir.
E 953, filmin yapısındaki serbest hacmi artırarak yenilebilir filmin sertliğini azaltır.
Ayrıca E 953, filmin su buharı geçirgenliğini de azaltır, böylece solunum hızını, nem geçişini ve uçucu bileşiklerin kaybını azalttığı için filmin kalitesini artırır.

Farmasötik Uygulamalar
E 953, tabletler veya kapsüller, kaplamalar, poşetler ve süspansiyonlar dahil olmak üzere çeşitli farmasötik preparasyonlarda ve efervesan tabletlerde kullanılan karyojenik olmayan bir eksipiyandır.
E 953 ayrıca doğrudan sıkıştırma ve ıslak granülasyonda da kullanılabilir.
Çiğnenebilir tabletler gibi bukkal uygulamalarda E 953, ihmal edilebilir negatif çözelti ısısı, hafif tatlılığı ve 'ağızda bıraktığı his' nedeniyle yaygın olarak kullanılır.
E 953 pastillerde, şekersiz sakızlarda ve katı şekerlemelerde ve şeker hastaları için şekerlemelerde tatlandırıcı olarak da yaygın olarak kullanılmaktadır.

İmalat
E 953, sükrozun ilk önce indirgeyici bir disakkarit (6-O-α-D-glukopiranosido-D-fruktoz) olan izomaltuloza dönüştürüldüğü iki aşamalı bir işlemle üretilir.
E 953 daha sonra bir Raney nikel katalizörü kullanılarak hidrojenlenir.
Nihai ürün - E 953 - 6-O-a-D-glukopiranosido-D-sorbitol (1,6-GPS) ve 1-O-a-D-glukopiranosido-D-mannitol-dihidratın (1 ,1-GPM-dihidrat).
Hazırlık süreci sükroz ile başlar.
Bir enzim sükrozda fruktoz ve glukoz arasındaki bağlantıyı inhibe eder.
Disakaritin fruktoz bölümünde oksijen molekülüne 2 hidrojen molekülü eklenir.

Disakkaritten gelen orijinal fruktoz segmentinin yaklaşık yarısı mannitole ve başlangıç disakaritinin fruktoz segmentinin yaklaşık yarısı sorbitole dönüştürülür.
Bu nedenle, E 953 2 disakarit alkol içerir: gluko-sorbitol ve gluko-mannitoldür.
Bu formatı alan moleküler modifikasyonlar, İzomalt'ı sakarozdan enzimatik ve kimyasal olarak kararlı hale getirir.
Bileşiğin stabilitesi, E 953'ü sağlıkla ilgili avantajlarına dayalı olarak geniş bir ürün yelpazesine dahil edilmek ve tüketilmek için ideal hale getirir.

Biyoteknolojik Üretim
E 953 üretimi için sükroz, izomaltuloz'a dönüştürülür ve bu daha sonra izomaltın iki bileşeninin bir karışımını vermek üzere hidrojenlenir.
E 953'ün kendisinin izomaltülozdan üretimi kimyasal bir hidrojenasyon olsa da sükrozun izomaltüloza dönüştürülmesi enzimatik dönüşüm gerektirir.
Sükrozemutaz enzimi glutaraldehide duyarlıdır, bu nedenle çapraz bağlanma mümkün değildir.
Bununla birlikte, endüstriyel kullanım için E 953, enzimi izole etmek için gerekli değildir, çünkü organizmanın immobilize edilmiş hücreleri kullanılabilir.

Yetiştirilen hücrelere sodyum aljinat eklenmesi ve ardından kalsiyum asetat eklenmesi hücreleri hareketsizleştirir.
Bu, hücrelerin yataklı bir reaktörde kullanılmasına izin verir ve ayrıca ürünün reaksiyon karışımından ayrılmasını kolaylaştırır.
Hareketsizleştirilmiş organizmanın uzun süreli stabilitesi yüksektir ve 550 g/L'lik yüksek sükroz konsantrasyonları kullanılsa bile 5.000 saati aşabilir.
Verimler, yan ürünler olarak %9-11 trehaluloz ve küçük miktarlarda diğer sakaritlerle birlikte yaklaşık %80-85'tir.
Hidrojenasyondan önce serbest sükroz uzaklaştırılmalıdır.

Bu, Saccharomyces cerevisiae'nin cansız hücreleri tarafından gerçekleştirilir.
Reaksiyonun kalan yan ürünleri ilgili şeker alkollerine dönüştürülür.
İzomaltulozun hidrojenasyonu teorik olarak izomaltın iki bileşeninin eşmolar bir karışımını vermesi gerekse de, hidrojenasyon koşullarına bağlı olarak her bir bileşenin payı %43-57 arasında değişebilir.
Alternatif bir olasılık, pancar ve şeker kamışı üretimi sırasında elde edilen sakaroz içeren meyve suları üzerinde P. rubrum gibi uygun mikroorganizmaların doğrudan yetiştirilmesidir.
E 953'ün transformasyon sırasında üretilen glikoz ve fruktozun mikroorganizmalar tarafından tüketilmesi sonucunda daha az yan ürün elde edildiği iddia edilmektedir.

Eş anlamlı
izomalt
64519-82-0
Palatinitol
(3R,4R,5R)-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihidroksi-6-(hidroksimetil)oksan-2-il]oksiheksan-1,2,3, 4,5-pentol
6-{[3,4,5-trihidroksi-6-(hidroksimetil)oksan-2-il]oksi}heksan-1,2,3,4,5-pentol
(3R,4R,5R)-6-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihidroksi-6-(hidroksimetil)tetrahidro-2H-piran-2-il)oksi)heksan -1,2,3,4,5-pentaol
C-izomaltid
INS NO.953
SCHEMBL1781066
CHEMBL2104398
DTXSID8020753
INS-953
ÇEBİ:140428
ÇEVİ:192266
BÖLME I 3930
BAY-I-3930
MFCD00083636
s4441
D-Glusitol, 6-O-a-D-glukopiranosil-, karışım. 1-O-a-D-glukopiranosil-D-mannitol ile DİĞER CA ENDEKS İSİMLERİ:D-Mannitol, 1-O-a-D-glukopiranosil-, mixt. devam
DS-13958
E-953
EN300-22246339
(2xi)-6-O-alfa-D-glukopiranosil-D-arabino-heksitol
Z2737384431
A4017F7C-EDDD-4444-9BE5-110558E41162
D-arabino-Heksitol, 6-O-a-D-glukopiranosil-, (2.epsilon.)-
(3R,4R,5R)-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihidroksi-6-(hidroksimetil)oksan-2-il]oksi}heksan-1,2 ,3,4,5-pentol