E 959

3,2',4',6'-tetrahidroksi-4-metoksidihidrokalkon olan dihidrokalkonların bir üyesi, glikosidik bağlantı yoluyla 4' pozisyonunda bir neohesperidosil kalıntısına bağlanır.
E 959 tatlı portakalda bulunur.
E 959 kirli beyaz kristaller veya toz olarak bulunur.

CAS: 20702-77-6
ÇF: C28H36O15
MW: 612.58
EINECS: 243-978-6

Suda çözünmez.
Bazen neohesperidin DC veya basitçe NHDC olarak kısaltılan E 959, narenciyeden elde edilen yapay bir tatlandırıcıdır.

E 959, limonin ve naringin dahil, narenciyede bulunan diğer bileşiklerin acı tatlarını maskelemede özellikle etkilidir.
Endüstriyel olarak E 959, acı portakaldan neohesperidin ekstrakte edilerek ve ardından NHDC yapmak için bunu hidrojene ederek üretilir.

Gıda katkı maddesi E 959, Neohesperidin dihidrocalcon DC, yüksek tatlandırma gücüne sahip yarı sentetik bir tatlandırıcıdır.
E 959, turunçgil kabuğunun iç tabakasından elde edilen doğal flavonların bir türevidir, örneğin narginin (greyfurt kabuğundaki acı prensip), Sevilla portakalından elde edilen neohesperidin ve kuru erikde bulunur.
E 959, turunçgillerden elde edilen yapay bir tatlandırıcıdır.
E 959, diğer yapay tatlandırıcılarla birlikte kullanıldığında güçlü bir sinerjik etkiye sahip olmasıyla iyi bilinir.

E 959, 1960'larda Amerika Birleşik Devletleri Tarım Bakanlığı'nın narenciye sularındaki acı aromaların tadını en aza indirmeye yönelik yöntemler bulmak için yaptığı araştırma programının bir parçası olarak keşfedildi.
E 959 böyle bir acı bileşiktir.
Potasyum hidroksit veya başka bir güçlü bazla işlendiğinde ve ardından katalitik olarak hidrojenlendiğinde, E 959, NHDC olur.

E 959, Avrupa Birliği'nde 1994'ten beri tatlandırıcı (E-959) ve aroma verici (FL-16.061) olarak onaylanmıştır.
E 959 ayrıca Lezzet ve Ekstrakt Üreticileri Derneği tarafından Genel Olarak Kabul Edilen Güvenli lezzet arttırıcı olarak listelenmiştir.

Kasım 2020'de FDA, E 959'un Genel Olarak Güvenli Olarak Kabul Edildi statüsüne bir itiraz mektubu yayınladı.
FDA, E 959'un amaçlanan kullanımı için GRAS (bilimsel prosedürlere dayalı) olduğu sonucuna varmıştır.
E 959, maksimum 10-1000 ppm seviyelerinde çeşitli gıda kategorilerinde tatlandırıcı olarak kullanılmak üzere tasarlanmıştır.

E 959, ilaç ürünlerinde eksipiyan olarak kullanılmak üzere hem Avrupa Farmakopesinde hem de Birleşik Devletler Farmakopesinde yer almaktadır.

E 959'un güvenliği kapsamlı bir şekilde test edilmiştir.
Güvenlik çalışmaları, E 959'un ne toksik, mutajenik ne de kanserojen olmadığını göstermiştir.
Diğer flavonoidler gibi, E 959 da bağırsak mikrobiyotası tarafından kolayca zararsız ürünlere metabolize edilir.

E 959'un güvenliği, 2022'de Avrupa Gıda Güvenliği Ajansı tarafından tekrar kapsamlı bir şekilde test edilmiştir.
Kabul edilebilir günlük alım miktarı 20 mg/kg vücut ağırlığı olarak belirlenmiştir.

E 959 saf halde pudra şekerinden farklı olarak beyaz bir madde olarak bulunur.
E 959, insanlarda TAS1R2+TAS1R3 tatlı reseptörünü uyardığı için yoğun bir tatlı tada sahiptir, ancak bu türe bağımlıdır, çünkü sıçanlardaki eşdeğer reseptör moleküle yanıt vermez.

E 959, eşik konsantrasyonlarda şekerden kabaca 1500-1800 kat daha tatlıdır; şekerden yaklaşık 340 kat daha tatlıdır.
E 959'un gücü, kullanıldığı uygulama ve ürünün pH'ı gibi faktörlerden doğal olarak etkilenir.
Glisirizin ve stevia'da bulunanlar gibi diğer oldukça tatlı glikozitler gibi, E 959'un tatlı tadı şekerden daha yavaş başlar ve bir süre ağızda kalır.

Aspartamın aksine E 959, yüksek sıcaklıklara ve asidik veya bazik koşullara karşı kararlıdır ve bu nedenle uzun raf ömrü gerektiren uygulamalarda kullanılabilir.
E 959'un kendisi, en uygun koşullarda saklandığında beş yıla kadar gıda güvenli kalabilir.

E 959, aspartam, sakarin, asesülfam potasyum ve siklamat gibi diğer yapay tatlandırıcılar ve ayrıca ksilitol gibi şeker alkolleri ile birlikte kullanıldığında güçlü bir sinerjistik etkiye sahip olmasıyla iyi bilinir.
E 959 kullanımı, bu tatlandırıcıların etkilerini aksi takdirde gerekli olandan daha düşük konsantrasyonlarda artırır; daha az miktarda diğer tatlandırıcılara ihtiyaç duyulur.
Bu bir maliyet avantajı sağlar.

E 959, Avrupa, ABD, Avustralya, Yeni Zelanda ve Afrika ve Asya'daki birçok ülke dahil olmak üzere bir dizi alanda gıda ürünlerinde tatlandırıcı veya tat değiştirici olarak kullanım için kabul edilmektedir.
E 959 aynı zamanda bir takım oral farmasötik formülasyonlarda da kullanılmaktadır.
Hayvan toksisite çalışmaları, E 959'un gıdalarda ve farmasötiklerde kullanılan seviyelerde toksik, teratojenik ve kanserojen olmayan bir malzeme olduğunu göstermektedir.
Avrupa'da, 0-5 mg/kg vücut ağırlığı olarak kabul edilebilir bir günlük alım belirlenmiştir.

E 959, oda sıcaklığında saklandığında üç yıldan fazla stabildir.
140 gün boyunca 30–60°C'de ve pH 1–7'de saklanan sulu solüsyonlar üzerinde hızlandırılmış stabilite çalışmaları, E 959 solüsyonlarının oda sıcaklığında ve pH 2–6'da 12 ay boyunca stabil olabileceğini göstermektedir.
Suyun bir kısmı veya tamamı ile daha düşük bir dielektrik sabitine sahip çözücüler ile değiştirilen çözeltilerin daha uzun raf ömrüne sahip olduğu bildirilmektedir.
Dökme malzeme serin, kuru ve ışıktan korunan bir yerde saklanmalıdır.

Kullanımlar
Gıdalarda lezzet arttırıcı olarak E 959 kullanılmaktadır.
Milyonda yaklaşık 4-5 parça (ppm) konsantrasyonlarda ve yaklaşık 15-20 ppm'de yapay tatlandırıcı olarak kullanılır.
E 959, güçlü antioksidan aktiviteye sahip bir flavonoid tatlandırıcıdır.
E 959 antioksidan ajandır. Yapay tatlandırıcıdır.
Greyfurtta doğal olarak bulunan bir flavanon glikozit olan Naringen'den müstahzar.
E 959 özellikle sakız ve diş temizleme ürünlerinde tatlandırıcı olarak kullanılır.
Tatlandırıcı madde, özellikle sakız ve diş temizleme ürünlerinde kullanılır.

Maskeleme
İlaç firmaları, tablet formundaki farmakolojik ilaçların acılığını azaltma aracı olarak E 959'a düşkündür ve besleme süresini kısaltma aracı olarak hayvan yemi için kullanılmıştır.
E 959 ayrıca doğal olarak acı olan ürünlerde kullanım için yaygın olarak tercih edilir.

Güçlendirici
Lezzet arttırıcı olarak E 959, geniş bir ürün yelpazesinde kullanılır ve E numarası E 959 ile gösterilir.
E 959, özellikle duyusal etkileri (endüstride 'ağız hissi' olarak bilinir) güçlendirmesiyle bilinir.
Buna bir örnek, yoğurt ve dondurma gibi süt ürünlerindeki 'kremsidir'.

Diğer Kullanımlar
E 959'un bulunabileceği diğer ürünler, çok çeşitli içecekler, alkollü ve alkolsüz, tuzlu yiyecekler, diş macunu, gargara ve ketçap ve mayonez gibi çeşnileri içerebilir.
E 959 ayrıca bazı aktif farmasötik bileşenlerin acı tadını maskelemek için ilaç ürünlerinde yardımcı madde olarak kullanılır.

E 959 neden yararlı ve gereklidir?
E 959 katkı maddesinin özel bir özelliği vardır, çünkü gıda formülasyonlarında tatlandırıcı olarak kullanılmasına ek olarak, E 959 aynı zamanda bir tat arttırıcı ve bir maskeleme maddesi olarak da işlev görebilir, bu da onu endüstride kullanılan diğer alternatif tatlandırıcılardan farklı kılar. 

– E 959'un hoş ve yoğun tatlı tadı sayesinde katkı maddesi farklı uygulama ve sektörlerde kabul görmekte ve nihai tüketiciyi her zaman memnun etmektedir.

– Lezzet arttırıcı olarak E 959, meyve ve kakao türevlerinin lezzetlerini artırarak çalışır.

– Bir maskeleme maddesi olarak E 959, asitlik, acılık vb. gibi çeşitli gıda formülasyonlarında istenmeyen tatları azaltır.

– E 959 düşük konsantrasyonlarda kullanılabilen ve tatlandırma yoğunluğu yüksek olan doğal tatlandırıcılardan biridir.

– E 959'un hoş ağız hissi diğer tatlandırıcılara göre daha uzun süre kalıcıdır ve son tüketici için alımı daha keyifli hale getirir.

– E 959, çeşitli gıdalara kremsilik sağlayarak ağız hissini ve dokusunu geliştirir.

– E 959'un hem kalori alımı hem de glisemik indeksi sıfırdır.
Bu avantaj, E 959'un diğer tatlandırıcılardan daha fazla üründe kullanılmasına izin verir, buna obezite veya metabolik sendromla bağlantılı patolojilerden mustarip popülasyona yönelik ürünler dahildir.

– E 959'un farklı sıcaklıklarda yüksek stabilitesi, Neohesperidin DC'nin farklı sektörlerde ve üretim sürecinin farklı aşamalarında kullanılmasına olanak sağlar.

– E 959'un, bilinen diğer tatlandırıcıların gerektirdiğinden daha az, ppm düzeyinde etkili miktarlar kullanan bir tatlandırıcı, güçlendirici veya tat maskeleyici olarak çok yönlülüğü, Neohesperidin DC'yi ekonomik bir gıda bileşeni yapar.

E 959, az miktarda kullanılarak istenen etkileri elde etme yeteneğine sahiptir ve ayrıca diğer daha pahalı tatlandırıcılarla sinerjistik etkilere sahiptir.
Bu, daha pahalı olan normal tatlandırıcının daha küçük bir miktarının ve daha az miktarda E 959'un benzer bir tat etkisi elde etmesine izin verir, bunun için daha büyük miktarda normal bireysel tatlandırıcı gerekir.

Farmasötik Uygulamalar
E 959, sükrozdan yaklaşık 1500-1800 kat daha tatlı ve sakarinden 20 kat daha tatlı olan sentetik yoğun bir tatlandırıcı maddedir.
Yapısal olarak E 959, Seville portakallarında (Citrus aurantium) doğal olarak bulunan bir flavanon olan neohesperidin'in bir analoğudur. 
E 959, farmasötik ve gıda uygulamalarında bir tatlandırıcı madde ve lezzet arttırıcı olarak kullanılır.
Tatlılık profili, ağızda kalan tatlı/mentol benzeri bir tat ile karakterize edilir.
Gıdalarda kullanılan tipik seviye 1-5 ppm'dir, ancak sakız gibi belirli uygulamalarda çok daha yüksek seviyeler kullanılabilir.
Asesülfam K, aspartam, polioller ve sakarin gibi diğer yoğun ve hacimli tatlandırıcılarla sinerjistik etkiler ortaya çıkar.
Farmasötik uygulamalarda E 959, antasitler, antibiyotikler ve vitaminler gibi bir dizi ilacın hoş olmayan acı tadını maskelemede yararlıdır.
Antasit preparasyonlarında, 10–30 ppm'lik seviyeler daha iyi lezzetle sonuçlanır.

E 959 Kimyasal Özellikler
Erime noktası: 156-158 °C(yanıyor)
Kaynama noktası: 927,1±65,0 °C(Öngörülen)
Yoğunluk: 1,61±0,1 g/cm3(Tahmini)
Buhar basıncı: 20°C'de 0Pa
FEMA: 3811 | NEOHESPERIDIN DİHİDROHALKON
Saklama sıcaklığı: Kuru ortamda, -20°C'nin altında dondurucuda saklayın.
Çözünürlük: Suda pratik olarak çözünmez, dimetil sülfoksitte serbestçe çözünür, metanolde çözünür, metilen klorürde pratik olarak çözünmez.
pka: 6,85±0,40(Tahmin edilen)
Form: kristal
Renk: açık sarı
Suda Çözünürlük: Çözünmez
Merck: 14.6452
Stabilite: Higroskopik
InChIKey: ITVGXXMINPYUHD-CUVHLRMHSA-N
LogP: 20°C'de 0,67
CAS Veri Tabanı Referansı: 20702-77-6(CAS Veri Tabanı Referansı)
EPA Madde Kaydı
ry Sistem:E 959 (20702-77-6)

Üretim yöntemleri
E 959, neohesperidin'in su çözeltilerinden yeniden kristalleştirme yoluyla saflaştırıldığı, ilk olarak 1960'larda açıklanan bir işlemde alkalin koşullar altında katalitik hidrojenasyon yoluyla acı flavanonlar neohesperidin veya naringinden ticari olarak sentezlenir.
E 959, neohesperidin'in alkalin hidrojenasyonu ile elde edilir.

Reaktivite Profili
E 959 bir eter-alkol türevidir.
Eter nispeten reaktif değildir.
Yanıcı ve/veya zehirli gazlar, alkollerin alkali metaller, nitrürler ve güçlü indirgeyici ajanlarla kombinasyonuyla üretilir.
Ester artı su oluşturmak için oksoasitler ve karboksilik asitlerle reaksiyona girerler.
Oksitleyici maddeler alkolleri aldehitlere veya ketonlara dönüştürür.
Alkoller hem zayıf asit hem de zayıf baz davranışı sergiler.
İzosiyanatların ve epoksitlerin polimerizasyonunu başlatabilirler.

Eş anlamlı
neohesperidin dihidrokalkon
20702-77-6
Nhdc
neohesperidin dc
Neohesperidin dhc
Neohesperidin dihidrokalkon
neohesperidin
NCI-C60764
Neohesperidin-dihidrokalkon
Neosperidin dihidrokalkon
1-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihidroksi-6-(hidroksimetil)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5 -trihidroksi-6-metiloksan-2-il]oksioksan-2-il]oksi-2,6-dihidroksifenil]-3-(3-hidroksi-4-metoksifenil)propan-1-on
neohesperidin dihidrokalon
ÇEBİ:83535
3X476D83QV
1-(4-((2-O-(6-Deoksi-alfa-L-manopiranosil)-beta-D-glukopiranosil)oksi)-2,6-dihidroksifenil)-3-(3-hidroksi-4-metoksifenil) propan-1-bir
1-Propanon, 1-[4-[[2-O-(6-deoksi-alfa-L-manopiranosil)-beta-D-glukopiranosil]oksi]-2,6-dihidroksifenil]-3-(3-hidroksi- 4-metoksifenil)-
narenciye
neohesperidin DC
1-(4-(((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihidroksi-6-(hidroksimetil)-3-(((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4 ,5-trihidroksi-6-metiltetrahidro-2H-piran-2-il)oksi)tetrahidro-2H-piran-2-il)oksi)-2,6-dihidroksifenil)-3-(3-hidroksi-4-metoksifenil) propan-1-bir
1-Propanon, 1-(4-((2-O-(6-deoksi-alfa-L-manopiranosil)-beta-D-glukopiranosil)oksi)-2,6-dihidroksifenil)-3-(3-hidroksi- 4-metoksifenil)-
CCRIS 4848
EINECS 243-978-6
UNII-3X476D83QV
Neohesperidin Dihidrokalkon (Nhdc)
Neosperidin-dihidrokalkon
DSSTox_CID_5706
NeohesperidinDihidrokalkon
DSSTox_RID_77887
DSSTox_GSID_25706
1-(4-((2-O-(6-Deoksi-alfa-L-manopiranosil)-beta-D-glukopiranosil)oksi)-2,6-dihidroksifenil)-3-(3-hidroksi-4-metoksifenil) -
1-Propanon, 1-(4-((2-O-(6-deoksi-alfa-L-manopiranosil)-beta-D-glukopiranosil)oksi)-2,6-dihidroksifenil)-3-(3-hidroksi- 4-ben
3,5-Dihidroksi-4-(3-hidroksi-4-metoksihidrosinamoil)fenil) 2-O-(6-deoksi-alfa-L-manopiranosil)-beta-D-glukopiranozit
Glukopiranosit, 3,5-dihidroksi-4-(3-hidroksi-4-metoksihidrosinamoil)fenil 2-O-(6-deoksi-alfa-L-manopiranosil)-, beta-D-
SCHEMBL909958
CHEMBL1159645
DTXSID3025706
FEMA NO. 3811
ITVGXXMINPYUHD-CUVHLRMHSA-
HMS3884H13
HY-N0154
ÇİNKO4175639
Tox21_200303
s2331
1-(4-((2-O-[6-Deoksi-a
AKOS015895239
CCG-270237
CS-6419
NCGC00091109-01
NCGC00091109-02
NCGC00091109-04
NCGC00257857-01
1-(4-((2-O-[6-Deoksi-alfa-L-manopiranosil]-beta-D-glukopiranosil)oksi)-2,6-dihidroksifenil)-3-[3-hidroksi-4-metoksifenil] -1-propanon
3,5-dihidroksi-4-[3-(3-hidroksi-4-metoksifenil)propanoil]fenil 2-O-(6-deoksi-alfa-L-manopiranosil)-beta-D-glukopiranozit
AC-34860
AS-15190
Glukopiranosit, 3,5-dihidroksi-4-(3-hidroksi-4-metoksihidrosinamoil)fenil 2-O-(6-deoksi-a-L-manopiranosil)-, β-D-
Glukopiranosit, 3,5-dihidroksi-4-(3-hidroksi-4-metoksihidrosinamoil)fenil-2-O-(6-deoksi-alfa-L-mannopiranosil)-, beta-D-
NEOHESPERIDIN DİHİDROHALKON [MI]
Neohesperidin dihidrokalkon, >=%96, FG
NEOHESPERIDIN DİHİDROKALON [FHFI]
CAS-20702-77-6
NEOHESPERIDIN DİHİDROHALKON [İNCİ]
NEOHESPERIDINE DİHİDROHALKON [FCC]
N0675
NEOHESPERIDIN DİHİDROHALKON [USP-RS]
Neohesperidin dihidrokalkon, >=%95 (HPLC)
NEOHESPERIDINE DİHİDROHALKON [USP-RS]
Neohesperidin dihidrokalkon, analitik standart
702N776
A81482
Q424595
SR-01000883756
NEOHESPERIDIN-DIHYDROCHALCONE [EP MONOGRAF]
Q-201457
SR-01000883756-1
BRD-K61032563-001-02-9
HESPERETİN DİHİDROHALKON-4'-.BETA.-NEOHESPERİDOZİT
Neohesperidin dihidrokalkon, Avrupa Farmakopesi (EP) Referans Standardı
Neohesperidin dihidrokalkon, Amerika Birleşik Devletleri Farmakopesi (USP) Referans Standardı
1-(4-((2-O-(6-DEOKSİ-.ALFA.-L-MANNOPİRANOSİL)-.BETA.-D-DİHİDROHALKON GLUKOPİRANOSİL)OKSİ)-2,6-DİHİDROKSİFENİL)-3-(3-hidroksi -4-METOKSİFENİL)PROPAN-1-ONE
1-(4-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihidroksi-6-(hidroksimetil)-3-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5 -trihidroksi-6-metiltetrahidro-2H-piran-2-iloksi)tetrahidro-2H-piran-2-iloksi)-2,6-dihidroksifenil)-3-(3-hidroksi-4-metoksifenil)propan-1-on
1-[4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-4,5-dihidroksi-6-metil-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2,4,5-trihidroksi -6-(hidroksimetil)tetrahidropiran-3-il]oksi-tetrahidropiran-3-il]oksi-2,6-dihidroksi-fenil]-3-(3-hidroksi-4-metoksi-fenil)propan-1-on
1-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihidroksi-6-(hidroksimetil)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5
1-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihidroksi-6-(hidroksimetil)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5 -trihidroksi-6-metil-tetrahidropiran-2-il]oksi-tetrahidropiran-2-il]oksi-2,6-dihidroksi fenil]-3-(3-hidroksi-4-metoksi-fenil)propan-1-on
1-PROPANON, 1-(4-((2-O-(6-DEOKSİ-.ALFA.-L-MANNOPİRANOSİL)-.BETA.-D-GLÜKOPİRANOSİL)OKSİ)-2,6-DİHİDROKSİFENİL)-3-( 3-hidroksi-4-METOKSİFENİL)-
GLÜKOPİRANOSİT, 3,5-DİHİDROKSİSİ-4-(3-hidroksi-4-METOKSİHİDROSİNAMOİL)FENİL 2-O-.ALFA.-L-RHAMNOPİRANOSİL-