E 959

Membre des dihydrochalcones qui est la 3,2',4',6'-tétrahydroxy-4-méthoxydihydrochalcone attachée à un résidu néohespéridosyle en position 4' via une liaison glycosidique.
E 959 se trouve dans l'orange douce.
E 959 cristaux ou poudre blanc cassé.

CAS : 20702-77-6
MF : C28H36O15
MW : 612,58
EINECS : 243-978-6

Insoluble dans l'eau.
E 959, parfois abrégé en néohespéridine DC ou simplement NHDC, est un édulcorant artificiel dérivé d'agrumes.

Le E 959 est particulièrement efficace pour masquer les goûts amers d'autres composés présents dans les agrumes, notamment la limonine et la naringine.
Industriellement, E 959 est produit en extrayant la néohespéridine de l'orange amère, puis en l'hydrogénant pour fabriquer du NHDC.

Additif alimentaire E 959, Néohespéridine dihydrocalcon DC est un édulcorant semi-synthétique à haut pouvoir sucrant.
E 959 est un dérivé de flavones naturelles de la couche interne de l'écorce d'agrumes, par exemple la narginine (le principe amer de l'écorce de pamplemousse), la néohespéridine des oranges de Séville et la prunine.
E 959, est un édulcorant artificiel dérivé d'agrumes.
E 959 est bien connu pour avoir un fort effet synergique lorsqu'il est utilisé en conjonction avec d'autres édulcorants artificiels.

E 959 a été découvert dans les années 1960 dans le cadre d'un programme de recherche du Département de l'agriculture des États-Unis pour trouver des méthodes permettant de minimiser le goût des arômes amers dans les jus d'agrumes.
E 959 est l'un de ces composés amers.
Lorsqu'il est traité avec de l'hydroxyde de potassium ou une autre base forte, puis hydrogéné catalytiquement, E 959 devient NHDC.

E 959 est approuvé dans l'Union européenne comme édulcorant (E-959) depuis 1994, ainsi que comme arôme (FL-16.061).
E 959 est également répertorié comme un exhausteur de goût généralement reconnu comme sûr par l'association des fabricants d'arômes et d'extraits.

En novembre 2020, la FDA a émis une lettre de non-objection au statut généralement reconnu comme sûr du E 959.
La FDA a conclu que E 959 est GRAS (basé sur des procédures scientifiques) pour son utilisation prévue.
E 959 est destiné à être utilisé comme édulcorant dans diverses catégories d'aliments à des niveaux maximum de 10-1000 ppm.

E 959 est également inclus à la fois dans la pharmacopée européenne et la pharmacopée américaine, pour être utilisé comme excipient dans des produits pharmaceutiques.

La sécurité du E 959 a été largement testée.
Des études de sécurité ont indiqué que le E 959 n'est ni toxique, ni mutagène, ni cancérigène.
Comme les autres flavonoïdes, le E 959 est facilement métabolisé par le microbiote intestinal en produits inoffensifs.

La sécurité du E 959 a de nouveau été testée de manière approfondie par l'Agence européenne de sécurité des aliments en 2022.
La dose journalière admissible a été fixée à 20 mg/kg de poids corporel.

Le E 959 sous forme pure se présente sous la forme d'une substance blanche semblable au sucre en poudre.
Le E 959 a un goût sucré intense car il stimule le récepteur sucré TAS1R2+TAS1R3 chez l'homme, bien que cela dépende de l'espèce, car le récepteur équivalent chez le rat ne répond pas à la molécule.

Le E 959 est environ 1 500 à 1 800 fois plus sucré que le sucre à des concentrations seuils ; environ 340 fois plus sucré que le sucre.
La puissance du E 959 est naturellement affectée par des facteurs tels que l'application dans laquelle il est utilisé et le pH du produit.
Comme d'autres glycosides très sucrés, tels que la glycyrrhizine et ceux que l'on trouve dans la stévia, le goût sucré de l'E 959 a un début plus lent que celui du sucre et persiste dans la bouche pendant un certain temps.

Contrairement à l'aspartame, le E 959 est stable aux températures élevées et aux conditions acides ou basiques, et peut donc être utilisé dans des applications nécessitant une longue durée de conservation.
Le E 959 lui-même peut rester sans danger pour les aliments jusqu'à cinq ans lorsqu'il est stocké dans des conditions optimales.

E 959 est bien connu pour avoir un fort effet synergique lorsqu'il est utilisé en conjonction avec d'autres édulcorants artificiels tels que l'aspartame, la saccharine, l'acésulfame de potassium et le cyclamate, ainsi que des alcools de sucre tels que le xylitol.
L'utilisation d'E 959 renforce les effets de ces édulcorants à des concentrations inférieures à celles qui seraient autrement nécessaires ; de plus petites quantités d'autres édulcorants sont nécessaires.
Cela offre un avantage en termes de coûts.

Le E 959 est accepté pour une utilisation dans les produits alimentaires comme édulcorant ou modificateur de goût dans un certain nombre de régions, dont l'Europe, les États-Unis, l'Australie, la Nouvelle-Zélande et plusieurs pays d'Afrique et d'Asie.
E 959 est également utilisé dans un certain nombre de formulations pharmaceutiques orales.
Des études de toxicité animale suggèrent que le E 959 est un matériau non toxique, non tératogène et non cancérigène aux niveaux utilisés dans les aliments et les produits pharmaceutiques.
En Europe, une dose journalière acceptable de 0 à 5 mg/kg de poids corporel a été établie.

E 959 est stable pendant plus de trois ans lorsqu'il est conservé à température ambiante.
Des études de stabilité accélérées sur des solutions aqueuses stockées à 30–60°C et pH 1–7 pendant 140 jours indiquent que les solutions E 959 sont susceptibles d'être stables pendant 12 mois à température ambiante et pH 2–6.
Les solutions formulées avec une partie ou la totalité de l'eau remplacée par des solvants à constante diélectrique inférieure ont des durées de conservation plus longues.
Le produit en vrac doit être stocké dans un endroit frais, sec et à l'abri de la lumière.

Les usages
Dans les aliments, le E 959 est utilisé comme exhausteur de goût à des concentrations d'environ 4 à 5 parties par million (ppm) et comme édulcorant artificiel à environ 15 à 20 ppm.
E 959, est un édulcorant flavonoïde avec une puissante activité antioxydante.
E 959 est un agent antioxydant. édulcorant artificiel.
Préparation de Naringen, un glycoside de flavanone naturellement présent dans le pamplemousse.
Le E 959 est utilisé comme édulcorant, notamment dans les chewing-gums et les dentifrices.
Agent édulcorant, en particulier dans les chewing-gums et les dentifrices.

Masquage
Les sociétés pharmaceutiques aiment le E 959 comme moyen de réduire l'amertume des médicaments pharmacologiques sous forme de comprimés, et il a été utilisé pour l'alimentation du bétail comme moyen de réduire le temps d'alimentation.
Le E 959 est également largement utilisé dans des produits autrement naturellement amers.

Enhancer
En tant qu'exhausteur de goût, E 959 est utilisé dans une large gamme de produits et est indiqué par le numéro E E 959.
E 959 est particulièrement connu pour améliorer les effets sensoriels (connus dans l'industrie sous le nom de «sensation en bouche»).
Un exemple de ceci est le « crémeux » des produits laitiers comme le yogourt et la crème glacée.

Autres utilisations
Les autres produits E 959 peuvent être trouvés dans une grande variété de boissons, alcoolisées et non alcoolisées, aliments salés, dentifrice, rince-bouche et condiments tels que le ketchup et la mayonnaise.
Le E 959 est également utilisé comme excipient dans des produits pharmaceutiques pour masquer le goût amer de certains principes actifs pharmaceutiques.

Pourquoi E 959 est-il utile et nécessaire pour utiliser E959 ?
L'additif E 959 a une caractéristique particulière car, en plus de son utilisation comme édulcorant dans les formulations alimentaires, E 959 peut également agir comme exhausteur de goût ainsi que comme agent masquant, ce qui le différencie des autres édulcorants alternatifs utilisés dans l'industrie. .

– En raison du goût sucré agréable et intense de E 959, l'additif est accepté dans différentes applications et secteurs, satisfaisant toujours le consommateur final.

– En tant qu'exhausteur de goût, le E 959 agit en exaltant les saveurs des dérivés de fruits et de cacao.

– En tant qu'agent masquant, E 959 réduit les saveurs indésirables dans diverses formulations alimentaires, telles que l'acidité, l'amertume, etc.

– Le E 959 peut être utilisé à faible concentration et fait partie des édulcorants naturels avec une intensité édulcorante plus élevée.

– La sensation en bouche agréable du E 959 persiste plus longtemps que les autres édulcorants, ce qui rend la prise plus agréable pour le consommateur final.

– E 959 améliore la sensation en bouche et la texture, apportant de l'onctuosité à divers aliments.

– L'apport calorique du E 959 et son index glycémique sont nuls.
Cet avantage permet à E 959 d'être utilisé dans plus de produits que d'autres édulcorants, y compris des produits destinés à la population souffrant de pathologies associées à l'obésité ou au syndrome métabolique.

– La stabilité élevée du E 959 à différentes températures permet d'utiliser la néohespéridine DC dans différents secteurs et à différentes étapes du processus de production.

– La polyvalence du E 959 en tant qu'édulcorant, exhausteur de goût ou masqueur de saveur utilisant des quantités efficaces de l'ordre du ppm, moins que ce que d'autres édulcorants connus nécessiteraient, fait de la néohespéridine DC un ingrédient alimentaire économique.

E 959 a la capacité d'obtenir les effets souhaités en utilisant de petites quantités et a également des effets synergiques avec d'autres édulcorants plus chers.
Cela permet à une plus petite quantité de l'édulcorant ordinaire le plus cher et à une plus petite quantité de E 959 d'obtenir un effet de goût similaire pour lequel une plus grande quantité d'édulcorant individuel ordinaire serait nécessaire.

Applications pharmaceutiques
E 959 est un édulcorant synthétique intense environ 1500 à 1800 fois plus sucré que le saccharose et 20 fois plus sucré que la saccharine.
Structurellement, E 959 est un analogue de la néohespéridine, une flavanone naturellement présente dans les oranges de Séville (Citrus aurantium). Le E 959 est utilisé dans les applications pharmaceutiques et alimentaires comme édulcorant et exhausteur de goût.
Le profil sucré se caractérise par un arrière-goût persistant sucré/mentholé.
Le niveau typique utilisé dans les aliments est de 1 à 5 ppm, bien que des niveaux beaucoup plus élevés puissent être utilisés dans certaines applications telles que le chewing-gum.
Des effets synergiques se produisent avec d'autres édulcorants intenses et en vrac tels que l'acésulfame K, l'aspartame, les polyols et la saccharine.
Dans les applications pharmaceutiques, E 959 est utile pour masquer le goût amer désagréable d'un certain nombre de médicaments tels que les antiacides, les antibiotiques et les vitamines.
Dans les préparations antiacides, des niveaux de 10 à 30 ppm améliorent la palatabilité.

E 959 Propriétés chimiques
Point de fusion : 156-158 °C (lit.)
Point d'ébullition : 927,1 ± 65,0 °C (prévu)
Densité : 1,61 ± 0,1 g/cm3 (prévu)
Pression de vapeur : 0Pa à 20℃
FEMA : 3811 | NÉOHESPÉRIDINE DIHYDROCHALCONE
Température de stockage : scellé au sec, à conserver au congélateur, à moins de -20 °C
Solubilité : Pratiquement insoluble dans l'eau, librement soluble dans le diméthylsulfoxyde, soluble dans le méthanol, pratiquement insoluble dans le chlorure de méthylène.
pka : 6,85 ± 0,40 (prédit)
Forme : cristalline
Couleur : jaune clair
Solubilité dans l'eau : Insoluble
Merck : 14 6452
Stabilité : Hygroscopique
InChIKey : ITVGXXMINPYUHD-CUVHLRMHSA-N
LogP : 0,67 à 20℃
Référence de la base de données CAS : 20702-77-6 (référence de la base de données CAS)
Registre des substances de l'EPA
Système ry:E 959 (20702-77-6)

Méthodes de production
E 959 est synthétisé commercialement à partir de l'une des flavanones amères néohespéridine ou naringine par hydrogénation catalytique dans des conditions alcalines dans un procédé décrit pour la première fois dans les années 1960, dans lequel la néohespéridine est purifiée par recristallisation à partir de solutions aqueuses.
E 959 est obtenu par hydrogénation alcaline de la néohespéridine.

Profil de réactivité
E 959 est un dérivé éther-alcool.
L'éther étant relativement peu réactif.
Des gaz inflammables et/ou toxiques sont générés par la combinaison d'alcools avec des métaux alcalins, des nitrures et des agents réducteurs puissants.
Ils réagissent avec les oxoacides et les acides carboxyliques pour former des esters plus de l'eau.
Les agents oxydants transforment les alcools en aldéhydes ou en cétones.
Les alcools présentent à la fois un comportement d'acide faible et de base faible.
Ils peuvent initier la polymérisation des isocyanates et des époxydes.

Synonymes
néohespéridine dihydrochalcone
20702-77-6
Nhdc
Néohespéridine dc
Néohespéridine dhc
Néohespéridine dihydrochalcone
Néohespéridine
NCI-C60764
Néohespéridine-dihydrochalcone
Néospéridine dihydrochalcone
1-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxyméthyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5 -trihydroxy-6-méthyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,6-dihydroxyphényl]-3-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl)propan-1-one
néohespéridine dihydrochalone
CHEBI:83535
3X476D83QV
1-(4-((2-O-(6-désoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-bêta-D-glucopyranosyl)oxy)-2,6-dihydroxyphényl)-3-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl) propane-1-one
1-Propanone, 1-[4-[[2-O-(6-désoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-bêta-D-glucopyranosyl]oxy]-2,6-dihydroxyphényl]-3-(3-hydroxy- 4-méthoxyphényl)-
Citron
néohespéridine DC
1-(4-(((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxyméthyl)-3-(((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4 ,5-trihydroxy-6-méthyltétrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tétrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2,6-dihydroxyphényl)-3-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl) propane-1-one
1-Propanone, 1-(4-((2-O-(6-désoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-bêta-D-glucopyranosyl)oxy)-2,6-dihydroxyphényl)-3-(3-hydroxy- 4-méthoxyphényl)-
CCRIS 4848
EINECS 243-978-6
UNII-3X476D83QV
Néohespéridine Dihydrochalcone (Nhdc)
Néospéridine-dihydrochalcone
DSSTox_CID_5706
NéohespéridineDihydrochalcone
DSSTox_RID_77887
DSSTox_GSID_25706
1-(4-((2-O-(6-désoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-bêta-D-glucopyranosyl)oxy)-2,6-dihydroxyphényl)-3-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl) -
1-Propanone, 1-(4-((2-O-(6-désoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-bêta-D-glucopyranosyl)oxy)-2,6-dihydroxyphényl)-3-(3-hydroxy- 4-moi
3,5-Dihydroxy-4-(3-hydroxy-4-méthoxyhydrocinnamoyl)phényl) 2-O-(6-désoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-bêta-D-glucopyranoside
Glucopyranoside, 3,5-dihydroxy-4-(3-hydroxy-4-méthoxyhydrocinnamoyl)phényl 2-O-(6-désoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-, bêta-D-
SCHEMBL909958
CHEMBL1159645
DTXSID3025706
N° FEMA 3811
ITVGXXMINPYUHD-CUVHLRMHSA-
HMS3884H13
HY-N0154
ZINC4175639
Tox21_200303
s2331
1-(4-((2-O-[6-désoxy-&alpha
AKOS015895239
GCC-270237
CS-6419
NCGC00091109-01
NCGC00091109-02
NCGC00091109-04
NCGC00257857-01
1-(4-((2-O-[6-désoxy-alpha-L-mannopyranosyl]-bêta-D-glucopyranosyl)oxy)-2,6-dihydroxyphényl)-3-[3-hydroxy-4-méthoxyphényl] -1-propanone
3,5-dihydroxy-4-[3-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl)propanoyl]phényl 2-O-(6-désoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-bêta-D-glucopyranoside
AC-34860
AS-15190
Glucopyranoside, 3,5-dihydroxy-4-(3-hydroxy-4-méthoxyhydrocinnamoyl)phényl 2-O-(6-désoxy-.alpha.-L-mannopyranosyl)-, .beta.-D-
Glucopyranoside, 3,5-dihydroxy-4-(3-hydroxy-4-méthoxyhydrocinnamoyl)phényl-2-O-(6-désoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-, bêta-D-
NÉOHESPÉRIDINE DIHYDROCHALCONE [MI]
Néohespéridine dihydrochalcone, >= 96 %, FG
NÉOHESPÉRIDINE DIHYDROCHALONE [FHFI]
CAS-20702-77-6
NÉOHESPÉRIDINE DIHYDROCHALCONE [INCI]
NÉOHESPERIDINE DIHYDROCHALCONE [FCC]
N0675
NÉOHESPÉRIDINE DIHYDROCHALCONE [USP-RS]
Néohespéridine dihydrochalcone, >=95% (HPLC)
NÉOHESPERIDINE DIHYDROCHALCONE [USP-RS]
Dihydrochalcone de néohespéridine, étalon analytique
702N776
A81482
Q424595
SR-01000883756
NÉOHESPÉRIDINE-DIHYDROCHALCONE [MONOGRAPHIE EP]
Q-201457
SR-01000883756-1
BRD-K61032563-001-02-9
HESPERETIN DIHYDROCHALCONE-4'-.BETA.-NEOHESPERIDOSIDE
Dihydrochalcone de néohespéridine, étalon de référence de la Pharmacopée européenne (EP)
Dihydrochalcone de néohespéridine, étalon de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)
1-(4-((2-O-(6-DEOXY-.ALPHA.-L-MANNOPYRANOSYL)-.BETA.-D-DIHYDROCHALCONE GLUCOPYRANOSYL)OXY)-2,6-DIHYDROXYPHENYL)-3-(3-HYDROXY -4-MÉTHOXYPHÉNYL)PROPAN-1-ONE
1-(4-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxyméthyl)-3-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5 -trihydroxy-6-méthyltétrahydro-2H-pyran-2-yloxy)tétrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2,6-dihydroxyphényl)-3-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl)propan-1-one
1-[4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-méthyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy -6-(hydroxyméthyl)tétrahydropyran-3-yl]oxy-tétrahydropyran-3-yl]oxy-2,6-dihydroxy-phényl]-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)propan-1-one
1-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxyméthyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5
1-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxyméthyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5 -trihydroxy-6-méthyl-tétrahydropyran-2-yl]oxy-tétrahydropyran-2-yl]oxy-2,6-dihydroxy-phényl]-3-(3-hydroxy-4-méthoxy-phényl)propan-1-one
1-PROPANONE, 1-(4-((2-O-(6-DEOXY-.ALPHA.-L-MANNOPYRANOSYL)-.BETA.-D-GLUCOPYRANOSYL)OXY)-2,6-DIHYDROXYPHENYL)-3-( 3-HYDROXY-4-MÉTHOXYPHÉNYLE)-
GLUCOPYRANOSIDE, 3,5-DIHYDROXY-4-(3-HYDROXY-4-METHOXYHYDROCINNAMOYL)PHÉNYL 2-O-.ALPHA.-L-RHAMNOPYRANOSYL-