E 959

Представитель дигидрохалконов, представляющий собой 3,2',4',6'-тетрагидрокси-4-метоксидигидрохалкон, присоединенный к неогесперидозильному остатку в положении 4' посредством гликозидной связи.
Е 959 содержится в сладком апельсине.
Е 959 не совсем белые кристаллы или порошок.

КАС: 20702-77-6
МФ: C28H36O15
МВт: 612,58
ИНЭКС: 243-978-6

Нерастворим в воде.
E 959, иногда сокращенно неогесперидин DC или просто NHDC, представляет собой искусственный подсластитель, полученный из цитрусовых.

Е 959 особенно эффективно маскирует горький вкус других соединений, содержащихся в цитрусовых, включая лимонин и нарингин.
В промышленных масштабах Е 959 получают путем экстракции неогесперидина из горького апельсина с последующим его гидрированием для получения NHDC.

Пищевая добавка Е 959, Неогесперидин дигидрокалькон ДЦ – полусинтетический подсластитель с высокой сладостью.
E 959 является производным натуральных флавонов из внутреннего слоя кожуры цитрусовых, например, наргинина (горькое начало в кожуре грейпфрута), неогесперидина из севильских апельсинов и чернослива.
Е 959 — искусственный подсластитель, полученный из цитрусовых.
E 959 хорошо известен своим сильным синергетическим эффектом при использовании в сочетании с другими искусственными подсластителями.

Е 959 был обнаружен в 1960-х годах в рамках исследовательской программы Министерства сельского хозяйства США по поиску методов минимизации вкуса горьких ароматизаторов в цитрусовых соках.
E 959 является одним из таких горьких соединений.
При обработке гидроксидом калия или другим сильным основанием и последующем каталитическом гидрировании Е 959 превращается в NHDC.

Е 959 одобрен в Европейском Союзе в качестве подсластителя (Е-959) с 1994 года, а также ароматизатора (ФЛ-16.061).
E 959 также внесен в список общепризнанных безопасных усилителей вкуса Ассоциацией производителей ароматизаторов и экстрактов.

В ноябре 2020 года FDA выпустило письмо об отсутствии возражений против статуса E 959, признанного безопасным.
FDA пришло к выводу, что E 959 является GRAS (на основе научных процедур) для его предполагаемого использования.
E 959 предназначен для использования в качестве подсластителя в различных категориях пищевых продуктов при максимальном уровне 10-1000 частей на миллион.

E 959 также включен как в Европейскую фармакопею, так и в фармакопею США, поскольку используется в качестве вспомогательного вещества в лекарственных препаратах.

Безопасность E 959 была тщательно протестирована.
Исследования безопасности показали, что Е 959 не является ни токсичным, ни мутагенным, ни канцерогенным.
Как и другие флавоноиды, E 959 легко метаболизируется микробиотой кишечника до безвредных продуктов.

Безопасность E 959 была снова тщательно проверена Европейским агентством по безопасности пищевых продуктов в 2022 году.
Допустимая суточная доза была установлена на уровне 20 мг/кг массы тела.

Е 959 в чистом виде представляет собой белое вещество, мало чем отличающееся от сахарной пудры.
Е 959 имеет интенсивный сладкий вкус, потому что он стимулирует рецепторы сладкого TAS1R2+TAS1R3 у людей, хотя это зависит от вида, поскольку эквивалентный рецептор у крыс не реагирует на молекулу.

Е 959 примерно в 1500-1800 раз слаще сахара при пороговых концентрациях; примерно в 340 раз слаще сахара.
Эффективность Е 959 естественным образом зависит от таких факторов, как применение, в котором он используется, и рН продукта.
Как и другие очень сладкие гликозиды, такие как глицирризин и содержащиеся в стевии, сладкий вкус Е 959 проявляется медленнее, чем у сахара, и некоторое время сохраняется во рту.

В отличие от аспартама, Е 959 устойчив к повышенным температурам, кислотным или щелочным условиям, поэтому его можно использовать в приложениях, требующих длительного срока хранения.
Сам Е 959 может оставаться безопасным для пищевых продуктов до пяти лет при хранении в оптимальных условиях.

E 959 хорошо известен своим сильным синергетическим эффектом при использовании в сочетании с другими искусственными подсластителями, такими как аспартам, сахарин, ацесульфам калия и цикламат, а также сахарными спиртами, такими как ксилит.
Использование E 959 усиливает действие этих подсластителей при более низких концентрациях, чем это требуется в противном случае; требуется меньшее количество других подсластителей.
Это дает экономическую выгоду.

Е 959 разрешен для использования в пищевых продуктах в качестве подсластителя или модификатора вкуса в ряде регионов, включая Европу, США, Австралию, Новую Зеландию и несколько стран Африки и Азии.
E 959 также используется в ряде пероральных фармацевтических препаратов.
Исследования токсичности на животных показывают, что Е 959 является нетоксичным, нетератогенным и неканцерогенным материалом в тех количествах, которые используются в пищевых продуктах и фармацевтических препаратах.
В Европе установлена приемлемая суточная доза 0–5 мг/кг массы тела.

Е 959 стабилен более трех лет при хранении при комнатной температуре.
Ускоренные исследования стабильности водных растворов, хранившихся при температуре 30–60°C и pH 1–7 в течение 140 дней, показывают, что растворы E 959, вероятно, будут стабильными в течение 12 месяцев при комнатной температуре и pH 2–6.
Сообщается, что растворы, приготовленные с частичной или полной заменой воды растворителями с более низкой диэлектрической проницаемостью, имеют более длительный срок хранения.
Сыпучий материал следует хранить в прохладном, сухом, защищенном от света месте.

Использование
В пищевых продуктах Е 959 используется как усилитель вкуса.
в концентрации около 4-5 частей на миллион (ppm) и в качестве искусственного подсластителя около 15-20 частей на миллион.
E 959 — подсластитель на основе флавоноидов с мощной антиоксидантной активностью.
Е 959 – антиоксидант. заменитель сахара.
Препарат из нарингена, флаванонового гликозида, встречающегося в природе в грейпфруте.
E 959 используется в качестве подсластителя, особенно в жевательной резинке и средствах для ухода за зубами.
Подсластитель, особенно в жевательной резинке и средствах для ухода за зубами.

Маскировка
Фармацевтические компании любят Е 959 как средство снижения горечи фармакологических препаратов в таблетированной форме, и его используют в кормах для скота как средство сокращения времени кормления.
Е 959 также широко используется в продуктах с естественной горечью.

усилитель
В качестве усилителя вкуса Е 959 используется в широком ассортименте продуктов и обозначается номером Е Е 959.
Е 959 особенно известен своим усилением сенсорных эффектов (известных в отрасли как «ощущение во рту»).
Примером этого является «кремовость» молочных продуктов, таких как йогурт и мороженое.

Другое использование
Другие продукты, содержащие Е 959, могут включать широкий спектр напитков, алкогольных и безалкогольных, пикантные продукты, зубную пасту, жидкость для полоскания рта и приправы, такие как кетчуп и майонез.
Е 959 также используется в качестве наполнителя в лекарственных препаратах для маскировки горького вкуса некоторых активных фармацевтических ингредиентов.

Почему E 959 полезен и необходим для использования E959?
Добавка Е 959 обладает особыми характеристиками, поскольку, помимо использования в качестве подсластителя в пищевых рецептурах, Е 959 может также действовать как усилитель вкуса, а также как маскирующий агент, что отличает ее от других альтернативных подсластителей, используемых в промышленности. .

– Благодаря приятному и интенсивному сладкому вкусу Е 959 находит применение в различных областях и отраслях, всегда удовлетворяя конечного потребителя.

– В качестве усилителя вкуса Е 959 усиливает вкус фруктов и производных какао.

– В качестве маскирующего агента Е 959 уменьшает нежелательные привкусы в различных пищевых рецептурах, такие как кислотность, горечь и т. д.

– E 959 может использоваться в низких концентрациях и является одним из натуральных подсластителей с более высокой интенсивностью сладости.

– Приятный вкус Е 959 сохраняется дольше, чем у других подсластителей, что делает потребление более приятным для конечного потребителя.

– Е 959 улучшает вкусовые ощущения и текстуру, придавая сливочный вкус различным продуктам.

– И калорийность Е 959, и его гликемический индекс равны нулю.
Это преимущество позволяет использовать Е 959 в большем количестве продуктов, чем другие подсластители, в том числе в продуктах для населения, страдающего патологиями, связанными с ожирением или метаболическим синдромом.

– Высокая стабильность Е 959 при различных температурах позволяет использовать Неогесперидин ДЦ в разных отраслях и на разных стадиях производственного процесса.

– Универсальность Е 959 в качестве подсластителя, усилителя вкуса или маскирующего вкуса с использованием эффективных количеств порядка частей на миллион, что меньше, чем требуется для других известных подсластителей, делает неогесперидин DC экономичным пищевым ингредиентом.

E 959 обладает способностью достигать желаемого эффекта при использовании небольших количеств, а также имеет синергетический эффект с другими более дорогими подсластителями.
Это позволяет использовать меньшее количество более дорогого обычного подсластителя и меньшее количество Е 959 для достижения аналогичного вкусового эффекта, для которого потребовалось бы большее количество обычного отдельного подсластителя.

Фармацевтические приложения
Е 959 — синтетический интенсивный подсластитель, примерно в 1500–1800 раз слаще сахарозы и в 20 раз слаще сахарина.
Структурно E 959 является аналогом неогесперидина, флаванона, который встречается в природе в севильских апельсинах (Citrus aurantium). Е 959 используется в фармацевтике и пищевой промышленности в качестве подсластителя и усилителя вкуса.
Профиль сладости характеризуется затяжным сладко-ментоловым послевкусием.
Типичный уровень, используемый в пищевых продуктах, составляет 1–5 частей на миллион, хотя в некоторых областях, таких как жевательная резинка, могут использоваться гораздо более высокие уровни.
Синергетические эффекты возникают при использовании других интенсивных и объемных подсластителей, таких как ацесульфам К, аспартам, полиолы и сахарин.
В фармацевтике Е 959 полезен для маскировки неприятного горького вкуса ряда лекарств, таких как антациды, антибиотики и витамины.
В антацидных препаратах уровни 10–30 частей на миллион приводят к улучшению вкусовых качеств.

E 959 Химические свойства
Температура плавления: 156-158 °C (лит.)
Температура кипения: 927,1 ± 65,0 ° C (прогнозировано)
Плотность: 1,61 ± 0,1 г/см3 (прогноз)
Давление пара: 0 Па при 20 ℃
Федеральное агентство по чрезвычайным ситуациям: 3811 | НЕОГЕСПЕРИДИН ДИГИДРОХАЛКОН
Температура хранения: Герметично в сухом месте, Хранить в морозильной камере при температуре не выше -20°C.
Растворимость: Практически нерастворим в воде, легко растворим в диметилсульфоксиде, растворим в метаноле, практически нерастворим в метиленхлориде.
pka: 6,85 ± 0,40 (прогноз)
Форма: кристаллическая
Цвет: светло-желтый
Растворимость в воде: нерастворимый
Мерк: 14 6452
Стабильность: гигроскопичен
InChIKey: ITVGXXMINPYUHD-CUVHLRMHSA-N
LogP: 0,67 при 20 ℃
Ссылка на базу данных CAS: 20702-77-6 (Ссылка на базу данных CAS)
Реестр веществ EPA ry Система:E 959 (20702-77-6)

Методы производства
Е 959 синтезируется на коммерческой основе либо из горьких флаванонов неогесперидина, либо из нарингина путем каталитического гидрирования в щелочных условиях в процессе, впервые описанном в 1960-х годах, в котором неогесперидин очищают путем перекристаллизации из водных растворов.
Е 959 получают щелочным гидрированием неогесперидина.

Профиль реактивности
Е 959 – эфироспиртовое производное.
Эфир относительно неактивен.
Горючие и/или токсичные газы образуются при сочетании спиртов с щелочными металлами, нитридами и сильными восстановителями.
Они реагируют с оксокислотами и карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров и воды.
Окислители превращают спирты в альдегиды или кетоны.
Спирты проявляют как слабые кислоты, так и слабые основания.
Они могут инициировать полимеризацию изоцианатов и эпоксидов.

Синонимы
неогесперидин дигидрохалкон
20702-77-6
НХДК
неогесперидин дц
неогесперидин дгк
Неогесперидин дигидрохалкон
неогесперидин
NCI-C60764
Неогесперидин-дигидрохалкон
Неосперидин дигидрохалкон
1-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-дигидрокси-6-(гидроксиметил)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5 -тригидрокси-6-метилоксан-2-ил]оксиоксан-2-ил]окси-2,6-дигидроксифенил]-3-(3-гидрокси-4-метоксифенил)пропан-1-он
неогесперидин дигидрохалон
ЧЕБИ:83535
3X476D83QV
1-(4-((2-O-(6-дезокси-альфа-L-маннопиранозил)-бета-D-глюкопиранозил)окси)-2,6-дигидроксифенил)-3-(3-гидрокси-4-метоксифенил) пропан-1-он
1-Пропанон, 1-[4-[[2-O-(6-дезокси-альфа-L-маннопиранозил)-бета-D-глюкопиранозил]окси]-2,6-дигидроксифенил]-3-(3-гидрокси- 4-метоксифенил)-
Цитроза
неогесперидин DC
1-(4-(((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-дигидрокси-6-(гидроксиметил)-3-(((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4 ,5-тригидрокси-6-метилтетрагидро-2H-пиран-2-ил)окси)тетрагидро-2H-пиран-2-ил)окси)-2,6-дигидроксифенил)-3-(3-гидрокси-4-метоксифенил) пропан-1-он
1-Пропанон, 1-(4-((2-O-(6-дезокси-альфа-L-маннопиранозил)-бета-D-глюкопиранозил)окси)-2,6-дигидроксифенил)-3-(3-гидрокси- 4-метоксифенил)-
КРИС 4848
ИНЭКС 243-978-6
УНИИ-3X476D83QV
Неогесперидин дигидрохалкон (Nhdc)
Неосперидин-дигидрохалкон
DSSTox_CID_5706
Неогесперидиндигидрохалкон
DSSTox_RID_77887
DSSTox_GSID_25706
1-(4-((2-O-(6-дезокси-альфа-L-маннопиранозил)-бета-D-глюкопиранозил)окси)-2,6-дигидроксифенил)-3-(3-гидрокси-4-метоксифенил) -
1-Пропанон, 1-(4-((2-O-(6-дезокси-альфа-L-маннопиранозил)-бета-D-глюкопиранозил)окси)-2,6-дигидроксифенил)-3-(3-гидрокси- 4-я
3,5-Дигидрокси-4-(3-гидрокси-4-метоксигидроциннамоил)фенил) 2-О-(6-дезокси-альфа-L-маннопиранозил)-бета-D-глюкопиранозид
Глюкопиранозид, 3,5-дигидрокси-4-(3-гидрокси-4-метоксигидроциннамоил)фенил 2-О-(6-дезокси-альфа-L-маннопиранозил)-, бета-D-
SCHEMBL909958
КЕМБЛ1159645
DTXSID3025706
ФЕМА №. 3811
ITVGXXMINPYUHD-CUVHLRMHSA-
HMS3884H13
HY-N0154
ЦИНК4175639
Токс21_200303
с2331
1-(4-((2-O-[6-дезокси-&альфа
АКОС015895239
CCG-270237
CS-6419
NCGC00091109-01
NCGC00091109-02
NCGC00091109-04
NCGC00257857-01
1-(4-((2-O-[6-дезокси-альфа-L-маннопиранозил]-бета-D-глюкопиранозил)окси)-2,6-дигидроксифенил)-3-[3-гидрокси-4-метоксифенил] -1-пропанон
3,5-дигидрокси-4-[3-(3-гидрокси-4-метоксифенил)пропаноил]фенил 2-О-(6-дезокси-альфа-L-маннопиранозил)-бета-D-глюкопиранозид
AC-34860
АС-15190
Глюкопиранозид, 3,5-дигидрокси-4-(3-гидрокси-4-метоксигидроциннамоил)фенил 2-О-(6-дезокси-α-L-маннопиранозил)-,β-D-
Глюкопиранозид, 3,5-дигидрокси-4-(3-гидрокси-4-метоксигидроциннамоил)фенил-2-О-(6-дезокси-альфа-L-маннопиранозил)-, бета-D-
НЕОГЕСПЕРИДИН ДИГИДРОХАЛКОН [MI]
Неогесперидин дигидрохалкон, >=96%, FG
НЕОГЕСПЕРИДИН ДИГИДРОХАЛОН [FHFI]
КАС-20702-77-6
НЕОГЕСПЕРИДИН ДИГИДРОХАЛКОН [INCI]
НЕОГЕСПЕРИДИН ДИГИДРОХАЛКОН [FCC]
N0675
НЕОГЕСПЕРИДИН ДИГИДРОХАЛКОН [USP-RS]
Неогесперидин дигидрохалкон, >=95% (ВЭЖХ)
НЕОГЕСПЕРИДИН ДИГИДРОХАЛКОН [USP-RS]
Неогесперидин дигидрохалкон, аналитический стандарт
702Н776
А81482
Q424595
СР-01000883756
НЕОГЕСПЕРИДИН-ДИГИДРОХАЛКОН [МОНОГРАФИЯ EP]
Q-201457
СР-01000883756-1
БРД-К61032563-001-02-9
ГЕСПЕРЕТИН ДИГИДРОХАЛКОН-4'-.БЕТА.-НЕОГЕСПЕРИДОЗИД
Неогесперидин дигидрохалкон, эталонный стандарт Европейской фармакопеи (EP)
Неогесперидин дигидрохалкон, эталонный стандарт Фармакопеи США (USP)
1-(4-((2-O-(6-ДЕОКСИ-.АЛЬФА.-L-МАННОПИРАНОЗИЛ)-.БЕТА.-D-ДИГИДРОХАЛКОНГЛЮКОПИРАНОЗИЛ)ОКСИ)-2,6-ДИГИДРОКСИФЕНИЛ)-3-(3-ГИДРОКСИ -4-МЕТОКСИПЕНИЛ)ПРОПАН-1-ОН
1-(4-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-дигидрокси-6-(гидроксиметил)-3-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5 -тригидрокси-6-метилтетрагидро-2H-пиран-2-илокси)тетрагидро-2H-пиран-2-илокси)-2,6-дигидроксифенил)-3-(3-гидрокси-4-метоксифенил)пропан-1-он
1-[4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-4,5-дигидрокси-6-метил-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2,4,5-тригидрокси -6-(гидроксиметил)тетрагидропиран-3-ил]окситетрагидропиран-3-ил]окси-2,6-дигидроксифенил]-3-(3-гидрокси-4-метоксифенил)пропан-1-он
1-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-дигидрокси-6-(гидроксиметил)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5
1-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-дигидрокси-6-(гидроксиметил)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5 -тригидрокси-6-метил-тетрагидропиран-2-ил]окси-тетрагидропиран-2-ил]окси-2,6-дигидрокси-фенил]-3-(3-гидрокси-4-метоксифенил)пропан-1-он
1-ПРОПАНОН, 1-(4-((2-O-(6-ДЕОКСИ-.АЛЬФА.-L-МАННОПИРАНОЗИЛ)-.БЕТА.-D-ГЛЮКОПИРАНОЗИЛ)ОКСИ)-2,6-ДИГИДРОКСИФЕНИЛ)-3-( 3-ГИДРОКСИ-4-МЕТОКСИПЕНИЛ)-
ГЛЮКОПИРАНОЗИД, 3,5-ДИГИДРОКСИ-4-(3-ГИДРОКСИ-4-МЕТОКСИГИДРОЦИННАМОЙЛ)ФЕНИЛ 2-О-.АЛЬФА.-L-РАМНОПИРАНОЗИЛ-