E 969

E 969 est un édulcorant artificiel non calorique.
Le E 969 peut être utilisé comme édulcorant de table et dans certains chewing-gums, boissons aromatisées, produits laitiers, confitures et confiseries, entre autres.
Le E 969 n'a pas d'arômes désagréables notables par rapport au saccharose et a un goût sucré un peu plus long que l'aspartame et est chimiquement plus stable.

Numéro CAS : 714229-20-6
Formule chimique : C24H30N2O7
Masse molaire : 458.511 g·mol−1
Aspect : poudre blanche à jaune
Point de fusion : 101,5 °C
Solubilité dans l'eau : 0,99 g/L à 25 °C

Nom IUPAC préféré :
-(3S)-3-{[3-(3-Hydroxy-4-méthoxyphényl)propyl]amino}-4-{[(2S)-1-méthoxy-1-oxo-3-phénylpropan-2-yl]amino }-acide 4-oxobutanoïque

Autres noms :
Ester 1-méthylique de -N-[N-[3-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl)propyl]-α-L-aspartyl]-L-phénylalanine

E 969 est un édulcorant artificiel non calorique et un analogue de l'aspartame d'Ajinomoto.
En masse, le E 969 est environ 20 000 fois plus sucré que le saccharose et environ 110 fois plus sucré que l'aspartame.
E 969 peut être mélangé avec de nombreux autres édulcorants naturels et artificiels.

En 2013, il a été approuvé pour une utilisation dans les aliments au sein de l'UE avec le numéro E E969.
En 2014, la FDA a approuvé E 969 comme édulcorant non nutritif et exhausteur de goût aux États-Unis dans les aliments en général, à l'exception de la viande et de la volaille.

Sécurité du E 969
La dose journalière acceptable par la FDA d'advantame pour l'homme est de 32,8 mg par kg de poids corporel (mg/kg pc), tandis que selon l'EFSA, elle est de 5 mg par kg de poids corporel (mg/kg pc).
Les apports quotidiens estimés possibles provenant des aliments sont bien inférieurs à ces niveaux.
La NOAEL pour l'homme est de 500 mg/kg pc dans l'UE.
L'advantame ingéré peut former de la phénylalanine, mais l'utilisation normale du E 969 n'est pas significative pour les personnes atteintes de phénylcétonurie.
E 969 n'a pas non plus d'effets indésirables chez les diabétiques de type 2.
Le E 969 n'est pas considéré comme cancérogène ou mutagène.
Le Center for Science in the Public Interest classe advantame comme sûr et généralement reconnu comme sûr.

Douceur du E 969
La douceur relative du E 969 varie.
E 969 dépend de la concentration et de l'aliment/matrice dans lequel il est utilisé.
Dans les solutions aqueuses de E 969 , qui sont équivalentes à des solutions aqueuses de 3 à 14% de saccharose en poids (% en poids), E 969 est 7 000 à 47 700 fois plus sucré.
La douceur relative du E 969 augmente de manière logarithmique à mesure que la concentration en saccharose d'une solution de saccharose relativement sucrée augmente, mais atteint finalement un plateau.
Par extrapolation, on estime que la douceur d'une solution aqueuse de E 969 atteint un maximum à une concentration équivalente à une solution aqueuse de saccharose à 15,8 % en poids.

Chimie du E 969
E 969 est formellement une amine secondaire de l'aspartame et du 3-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl)propanal (HMPA).
Structurellement, E 969 ressemble à une combinaison d'aspartame et de phyllodulcine.
E 969 a 2 stéréocentres et 4 stéréoisomères.

Le E 969 peut être fabriqué à partir d'aspartame et de vanilline.
La vanilline est transformée en HMPA en 4 étapes.
Le 3-hydroxy-4-méthoxycinnamaldéhyde (HMCA) est formé dans la troisième étape.
Le HMCA est hydrogéné en HMPA à l'étape finale.
Le HMPA est sélectivement hydrogéné avec du palladium sur de l'oxyde d'aluminium et du platine sur du carbone en une seule étape en advantame dans du méthanol avec de l'aspartame.
Le produit est cristallisé.
Les cristaux bruts sont lavés, recristallisés, lavés et séchés.

A 15 °C, la solubilité du E 969 est de 0,76 g/L dans l'eau, 7,98 g/L dans l'éthanol et 1,65 g/L dans l'acétate d'éthyle.
A 25 °C, les solubilités sont respectivement de 0,99 g/L, 13,58 g/L et 2,79 g/L.
A 40 °C, les solubilités sont respectivement de 2,10 g/L, 38,27 g/L et 7,96 g/L.
A 50 °C, les solubilités sont respectivement de 3,10 g/L, 98,68 g/L et 16,00 g/L.

Le E 969 sous forme de poudre sèche se dégrade très lentement à 25 °C et 60 % d'humidité relative et peut durer des années dans de telles conditions.
E 969 peut durer plus d'un an dans des solutions aqueuses à pH 3,2.
Cela correspond au pH typique des boissons gazeuses.
Le E 969 se dégrade plus rapidement à des températures et à une humidité plus élevées, mais il est généralement plus stable que l'aspartame.
Contrairement à l'aspartame, le E 969 ne forme pas de dicétopipérazine par cyclisation intra-moléculaire en raison de l'encombrement stérique par le groupe vanillyl.

Métabolisme du E 969
Chez l'homme, 89 % de l'E 969 ingéré est excrété dans les fèces et 6,2 % dans l'urine.
Une partie est excrétée sous forme inchangée, mais la plupart sous forme de métabolites.
Le E 969 est mal absorbé, rapidement métabolisé et seules de petites quantités de celui-ci et de ses métabolites peuvent être détectées dans le sang peu après l'ingestion.

52 % de la dose ingérée est excrétée dans les fèces sous forme d'E 969 désestérifié et 30 % sous forme d'acide N-(3-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl))propyl-L-aspartique et en quantité molaire équivalente de phénylalanine. 1 % de la dose ingérée est excrété dans l'urine sous forme d'analogue de l'acide aspartique susmentionné, 1,9 % sous forme de 5-(3-aminopropyl)-2-méthoxyphényle et 2,3 % sous forme de E 969 désestérifié.
Le méthanol se forme lors de la désestérification, mais cela est considéré comme insignifiant aux concentrations de E 969 destinées à être utilisées dans les aliments, et par rapport au méthanol naturellement formé dans le corps et au méthanol naturellement présent dans les aliments.

Histoire de E 969
Ajinomoto a développé le E 969 et a annoncé sonstructure publiquement sous forme imprimée en 2008.
Au début, E 969 était identifié par le code de laboratoire ANS9801.
L'aspartame, le néotame et l'aspartame N-substitué par l'asparagine via une liaison amide (couverts par le brevet américain 5 286 509) ont été sélectionnés comme composés principaux pour la recherche qui a conduit à E 969 .

Avantages du E 969
-Permet la facilité de formulation
-Permet la dilution de l'eau
--Conditionnement supérieur
-Importe glissement sur les cheveux mouillés
-Permet de résister à la casse
-Permet un meilleur alignement
-Permet la conservation du style
-Au meilleur de notre connaissance, ce produit est conforme à la California Prop 65

Utilisations du E 969
-Émulsion de silicone aminé offrant des avantages de conditionnement supérieurs
-Revitalisant à rincer
-Revitalisant sans rinçage
-Shampooing
-Coloration des cheveux
-Permanente des cheveux
-Produit coiffant

E 969 est un nouvel édulcorant et exhausteur de goût ultra puissant développé par Ajinomoto.
E 969 est dérivé de l'aspartame et de la vanilline.
Le E 969 est environ 20 000 fois plus sucré que le sucre et 100 fois plus sucré que l'aspartame.
Le E 969 ne contient aucune calorie et un goût propre, sucré et sucré, sans caractéristiques gustatives indésirables.
Adapté à la plupart des formulations de produits hypocaloriques et non caloriques, E 969 peut être utilisé en cuisine et en pâtisserie.
E 969 offre aux fabricants d'aliments et de boissons une nouvelle alternative édulcorante pour répondre à la demande des consommateurs pour des aliments et des boissons à faible teneur en calories.

E 969 est un nouvel édulcorant à haute intensité que la FDA a jugé sûr pour être utilisé comme édulcorant de table et exhausteur de goût dans les aliments (à l'exception de la viande et de la volaille).
E 969 fabriqués par Ajinomoto, un fabricant d'additifs alimentaires, y compris MSG.
Fait intéressant, le E 969 a également été approuvé comme arôme artificiel.
E 969 est une poudre blanche cristalline soluble dans l'eau à base d'aspartame et de vanilline, qui est essentiellement une version artificielle de l'extrait de vanille.

Identité de la substance

N° CAS : 714229-20-6
Mol. formule : C24H30N2O7

Classification et étiquetage des dangers du E 969
Selon les notifications fournies par les entreprises à l'ECHA dans les enregistrements REACH, aucun danger n'a été classé.

À propos du E 969
E 969 est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, mais les données de tonnage sont confidentielles.

Utilisations grand public du E 969
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles E 969 est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.

Durée de vie de l'article E 969
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles E 969 est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels de E 969
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les types de fabrication utilisant E 969.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles E 969 est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.

Formulation ou reconditionnement du E 969
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles E 969 est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.

Utilisations sur sites industriels de E 969
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les types de fabrication utilisant E 969.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles E 969 est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.

Fabrication du E 969
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles E 969 est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.

Synonymes :
Advantame anhydre
Avantage
245650-17-3
M501L2WP44
L-Phénylalanine, N-[3-(3-hydroxy-4-Méthoxyphényl)propyl]-L-a-aspartyl-, 2-Méthyl ester
(S)-3-((3-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl)propyl)amino)-4-(((S)-1-méthoxy-1-oxo-3-phénylpropan-2-yl)amino) -acide 4-oxobutanoïque
UNII-M501L2WP44
SCHEMBL145845
DTXSID60179302
ANS-9801
L-Phénylalanine, N-(3-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl)propyl)-l-alpha-aspartyl-, 2-méthyl ester
Q16886625
Phénylalanine, N-(3-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl)propyl)-alpha-aspartyl-, 2-méthyl ester
(3S)-3-[3-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl)propylamino]-4-[[(2S)-1-méthoxy-1-oxo-3-phénylpropan-2-yl]amino]-4- acide oxobutanoïque
L-PHÉNYLALANINE, N-(3-(3-HYDROXY-4-MÉTHOXYPHÉNYL)PROPYL)-L-.ALPHA.-ASPARTYL-, ESTER 2-MÉTHYLIQUE
PHENYLALANINE, N-(3-(3-HYDROXY-4-METHOXYPHENYL)PROPYL)-.ALPHA.-ASPARTYL-, 2-METHYL ESTER
Advantame monohydraté
3ZA6810AWX
714229-20-6 [RN]
Avantame [Wiki]
L-Phénylalanine, N-[3-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl)propyl]-L-α-aspartyl-, ester méthylique, hydraté (1:1) [ACD/Nom de l'index]
N-[3-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl)propyl]-L-α-aspartyl-L-phénylalaninate hydraté (1:1) [Nom ACD/IUPAC]
Méthyl-N-[3-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl)propyl]-L-α-asparagyl-L-phèneylalaninathydrat (1:1) [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
N-[3-(3-Hydroxy-4-méthoxyphényl)propyl]-L-α-aspartyl-L-phénylalaninate de méthyle, hydrate (1:1) [Français] [ACD/IUPAC Name]
UNII-3ZA6810AWX
MFCD28144745
UNII:3ZA6810AWX