Vite Recherche
La riboflavine E101 est souvent utilisée comme complément alimentaire chez les personnes présentant une carence, car elle est essentielle à la santé et au bien-être général.
La riboflavine E101 est utilisée dans l'industrie pharmaceutique pour diverses formulations.
La riboflavine E101 se caractérise par un substituant du groupe hydroxyle en position 5 par un groupement 7,8-diméthyl-2,4-dioxo-3,4-dihydrobenzo[g]ptéridin-10(2H)-yle.
Numéro CAS : 83-88-5
Formule moléculaire : C17H20N4O6
Masse moléculaire : 376,36
Numéro EINECS : 201-507-1
Synonymes : Riboflavine E101, vitamine B2, 83-88-5, riboflavine E101, vitamine G, (-)-riboflavine E101, Flavaxin, riboflavinum E101, béflavine, lactobène, ribocrisina, riboderm, ribotone, vitaflavine, flaxain, ribipca, ribosyn, ribovel, vitamine B1, flavine BB, russuptéridine jaune III, Vitasan B2, HYRE, bisulase, riboflavinequinone E101 7,8-Diméthyl-10-ribitylisoalloxazine, 6,7-Diméthyl-9-D-ribitylisoalloxazine, Lacto-flavine, Fiboflavine, Dermadram, E101, vitamine-b2, HSDB 817, Aqua-Flave, C.I. Jaune alimentaire 15, E101 riboflavine (Vit B2), CCRIS 1904, Ins no.101(iii), CHEBI:17015, Ins-101(iii), E101 riboflavine (Vitamine B2), UNII-TLM2976OFR, 7,8-Diméthyl-10-(D-ribo-2,3,4,5-tétrahydroxypentyl)isoalloxazine, EINECS 201-507-1, E-101(iii), TLM2976OFR, Vitamine b2 (sous forme de riboflavine E101), MFCD00005022, NSC 33298, Vitamine B-2, 7,8-diméthyl-10-[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tétrahydroxypentyl]benzo[g]ptéridine-2,4-dione, DTXSID8021777, AI3-14697, INS NO. 101(I), Isoalloxazine, 7,8-diméthyl-10-D-ribityl-, C.I. 50900, NSC-33298, NCI-0033298, 1-Désoxy-1-(3,4-dihydro-7,8-diméthyl-2,4-dioxobenzo[g]ptéridin-10(2H)-yl)-D-ribitol, 7,8-diméthyl-10-((2S,3S,4R)-2,3,4,5-tétrahydroxypentyl)benzo[g]ptéridine-2,4(3H,10H)-dione, D-Ribitol, 1-désoxy-1-(3,4-dihydro-7,8-diméthyl-2,4-dioxobenzo(g)ptéridin-10(2H)-yl)-, DTXCID401777, Isoalloxazine, 7,8-diméthyl-10-(D-ribo-2,3,4,5-tétrahydroxypentyl)-, E101 riboflavine (II), E101 riboflavine [II], E101 riboflavine (MART.), E101 riboflavine [MART.], 1-désoxy-1-(7,8-diméthyl-2,4-dioxo-3,4-dihydrobenzo[g]ptéridin-10(2H)-yl)-D-ribitol, E101 riboflavine (USP-RS), E101 riboflavine [USP-RS], E101 riboflavine [DCI-Français], E101 riboflavinum [DCI-Latin], E101 riboflavina [DCI-Espagnol], 7,8-DIMÉTHYL-10-(1'-D-RIBITYL)ISOALLOXAZINE, E101 riboflavine (MONOGRAPHIE EP), E101 riboflavine [MONOGRAPHIE EP], E101 riboflavine (MONOGRAPHIE USP), riboflavine E101 [MONOGRAPHIE USP], (?)-E101 riboflavine, 1-désoxy-1-(7,8-diméthyl-2,4-dioxo-3,4-dihydrobenzo(g)ptéridin-10(2H)-yl)pentitol, benzo(g)ptéridine-2,4(3H,10H)-dione, 7,8-diméthyl-10-(D-ribo-2,3,4,5-tétrahydroxypentyl)-, 7,8-diméthyl-10-(D-ribo-2,3,4,5-tétrahydroxypentyl)benzo[g]ptéridine-2,4(3H,10H)-dione, 7,8-diméthyl-10-[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tétrahydroxypentyl]-2H,3H,4H,10H-benzo[g]ptéridine-2,4-dione, Vitamine B2, E101 riboflavine [USP:INN:BAN], vitaminum b2, 1kyv, 2ccb, 2vxa, ()-E101 riboflavine, 1-désoxy-1-(7,8-diméthyl-2,4-dioxo-3,4-dihydrobenzo(g)ptéridin-10(2H)-yl)-D-ribitol, 5-désoxy-5-(7,8-diméthyl-2,4-dioxo-3,4-dihydrobenzo(g)ptéridin-10(2H)-yl)-D-ribitol, 5-désoxy-5-(7,8-diméthyl-2,4-dioxo-3,4-dihydrobenzo[g]ptéridin-10(2H)-yl)-D-ribitol, 7,8-diméthyl-10-(D-ribo-2,3,4,5-tétrahydroxypentyl)benzo(g)ptéridine-2,4(3H,10H)-dione, Jaune San B, CAS-83-88-5, NCGC00017291-05, Bisulase (TN), 7,8-diméthyl-10-((2S,3S,4R)-2,3,4,5-tétrahydroxypentyl)benzo(g)ptéridine-2,4(3H,10H)-dione, Jaune alimentaire 15, Prestwick_442, Riboflavine E101 (Standard), 2fl5, 2vx9, 4d1y, Riboflavine E101 [MI], riboflavine E101 [FCC], riboflavine E101 [DCI], riboflavine E101 [JAN], vitamine B2 ; E101, Prestwick3_000634, E101 riboflavine [HSDB], E101 riboflavine [VANDF], ID d'épitope : 161730, E101 riboflavineUM [HPUS], SCHEMBL7706, CHEMBL1534, E101 riboflavine [WHO-DD], E101 riboflavine [WHO-IP], VITAMINE B2 [VANDF], BSPBio_000628, MLS001066391, BPBio1_000692, GTPL6578, E101 riboflavine (JP18/USP/INN), E101 riboflavineE ; VITAMINE B2, E101 riboflavine [LIVRE ORANGE], HY-B0456R, A11HA04, S01XA26, VITAMINE B2 [LIVRE VERT], 1-désoxy-1-(7,8-diméthyl-2,4-dioxo-3,4-dihydrobenzo(g)ptéridin-10(2H)-yl)pentitol, (-)-E101 riboflavine, 97-103 %, HMS2096P10, Dérivé de benzo[g]ptéridine E101 riboflavine, HY-B0456, E101 riboflavine(B2);7,8-Diméthyl-10-((2S,3S,4R)-2,3,4,5-tétrahydroxypentyl)benzo[g]ptéridine-2,4(3H,10H)-dione, E101 riboflavine [OMS-IP LATIN], Tox21_110813, Tox21_111714, Tox21_201633, Tox21_302980, 6,7-diméthyl-9-ribitylisoalloxazine, BDBM50362895, s2540, E101 riboflavine (B2), étalon analytique, Tox21_111714_1, DB00140, NCGC00091288-01, NCGC00091288-02, NCGC00091288-03, NCGC00091288-04, NCGC00091288-05, NCGC00179498-01, NCGC00256408-01, NCGC00259182-01, AS-15936, SMR000112236, R0020, (-)-E101 riboflavine, testé selon la Ph.Eur., C00255, D00050, EN300-6477227, (-)-E101 riboflavine, conforme aux spécifications de l'USP, A840676, Q130365, (-)-E101 riboflavine, extrait d'Eremothecium ashbyii, ≥98 %, W-104132, BRD-K92760278-001-06-5, BRD-K92760278-001-07-3, Z2216887959, E101 riboflavine PHOSPHATE DE SODIUM IMPURE D [IMPURETÉ EP], E101 riboflavine, étalon de référence de la Pharmacopée européenne (EP), E101 riboflavine, étalon de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP) 7,8-Diméthyl-10-(D-ribo-2,3,4,5-tétrahydroxypentyl)-isoalloxazine, benzo[g]ptéridine-2,4(3H,10H)-dione, 7,8-diméthyl-10-ribityl-, E101 riboflavine, Standard secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié, 3,10-dihydro-7,8-diméthyl-10-(D-ribo-2,3,4,5-tétrahydroxypentyl)benzoptéridine-2,4-dione, 7,8-diméthyl-10-(D-ribo-2,3,4,5-tétrahydroxypentyl)-benzo[g]ptéridine-2,4(3H,10H)-dione, d-ribitol, 1-désoxy-1-(3,4-dihydro-7,8-diméthyl-2,4-dioxobenzo(g)ptéridin-10(-2H)-yl)-, riboflavine E101 pour l'identification des pics, étalon de référence de la Pharmacopée européenne (EP), (-)-riboflavine E101, 100 µg/mL (acétate d'ammonium à 1 % dans un mélange méthanol/eau 50/50), matériau de référence certifié, ampoule de 1 mL. (-)-E101 riboflavine, réactif biologique, convient à la culture cellulaire, convient à la culture de cellules d'insectes, ≥ 98 %, 7,8-diméthyl-10-[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tétrakis(oxidanyl)pentyl]benzo[g]ptéridine-2,4-dione, 7,8-diméthyl-2,4-dioxo-10-(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tétrahydroxypentyl-2H,3H,4H,10H-benzo[g]vitasanb2;xypentyl)-;E 101;E101 riboflavine (1,07609);E101 riboflavine Vitamine B2;Vitamine B2 (E101 riboflavine);E101 riboflavine DC GRADE;E101 riboflavine USP (VITAMINE B-2)
La riboflavine (E101) est un facteur nutritionnel présent dans le lait, les œufs, l'orge maltée, le foie, les rognons, le cœur et les légumes à feuilles vertes, mais sa source naturelle la plus riche est la levure.
La riboflavine libre se trouve uniquement dans la rétine, le lactosérum et l'urine ; ses principales formes dans les tissus et les cellules sont le mononucléotide de flavine et le dinucléotide de flavine-adénine.
Les résultats contradictoires observés chez les animaux étudiés étaient dus, en partie, à des carences non seulement en vitamine B2, mais aussi en vitamine B3 (niacine), responsable de certaines formes de pellagre chez l'homme, et/ou en vitamine B6 (pyridoxine), autre cause de dermatite.
De même, l'efficacité des traitements à base de vitamine B2 était inconstante car les premières sources de cette vitamine contenaient d'autres vitamines B. La vitamine B2 a finalement été isolée du blanc d'œuf en 1933 et produite synthétiquement en 1935.
La riboflavine E101 a été officiellement acceptée en 1960, bien que le terme fût couramment utilisé auparavant.
En 1966, l'IUPAC l'a remplacée par « riboflavine E101 », appellation aujourd'hui courante.
La riboflavine E101 est synthétisée par toutes les plantes vertes et par la plupart des bactéries et des champignons.
Par conséquent, on trouve de la riboflavine E101, au moins en petites quantités, dans la plupart des aliments.
Les aliments naturellement riches en riboflavine E101 comprennent le lait et les autres produits laitiers, la viande, les œufs, les poissons gras et les légumes vert foncé.
Chimiquement, la riboflavine E101 est un N-glycoside de flavine, également appelée lumichrome, et du sucre ribitol.
Le terme « flavine » dérive du latin « flavus », qui signifie « jaune », en raison de la couleur jaune de ses cristaux et de sa fluorescence jaune sous lumière UV.
La riboflavine E101 est thermostable mais facilement photodégradable.
Ses noms systématiques sont la 7,8-diméthyl-10-ribitylisoalloxazine et la 7,8-diméthyl-10-(D-ribo-2,3,4,5-tétrahydroxypentyl)isoalloxazine.
La riboflavine E101 est un précurseur des cofacteurs enzymatiques actifs que sont le 5′-monophosphate de riboflavine E101 (également appelé mononucléotide de flavine ou FMN) et le dinucléotide de flavine et d'adénine (FAD).
Une carence alimentaire en riboflavine E101 entraîne un syndrome bien défini appelé riboflavinose E101. La riboflavine E101 exerce des effets protecteurs contre le développement tumoral et les maladies cardiovasculaires. Sa carence affecte souvent le métabolisme impliquant des réactions d'oxydoréduction.
La riboflavine E101 est essentielle à l'absorption du fer, au développement gastro-intestinal, à la neurogenèse, à la vascularisation cornéenne et à l'opacité de la cornée.
Une carence sévère en riboflavine E101 est appelée riboflavinose E101, et le traitement ou la prévention de cette affection constitue la seule indication prouvée de la riboflavine E101.
La riboflavinose E101 est le plus souvent associée à des carences en vitamines multiples dues à l'alcoolisme dans les pays développés.
En raison du grand nombre d'enzymes nécessitant la riboflavine E101 comme coenzyme, les carences peuvent entraîner un large éventail d'anomalies.
Chez l'adulte, la dermatite séborrhéique, la photophobie, la neuropathie périphérique, l'anémie et les atteintes andoropharyngées, notamment la stomatite angulaire, la glossite et la chéilite, sont souvent les premiers signes d'une carence en riboflavine E101. Chez l'enfant, un arrêt de croissance peut également survenir.
À mesure que le déficit progresse, des pathologies plus graves se développent jusqu'au décès.Une carence en riboflavine E101 peut également avoir des effets tératogènes et perturber le métabolisme du fer, entraînant une anémie.
La riboflavine E101, aussi appelée vitamine B2, est une vitamine hydrosoluble appartenant au groupe des vitamines B.
Contrairement à l'acide folique et à la vitamine B6, qui existent sous plusieurs formes chimiquement apparentées appelées vitamères, la riboflavine E101 est un composé chimique unique.
La riboflavine E101 est un précurseur dans la synthèse des coenzymes flavine mononucléotide (FMN, également appelé riboflavine-5'-phosphate) et flavine adénine dinucléotide (FAD).
Le FAD est la forme la plus abondante de la flavine ; il se lie à 75 % des gènes codant pour des protéines flavine-dépendantes dans le génome de toutes les espèces (le flavoprotéome) et sert de coenzyme pour 84 % des flavoprotéines humaines. Sous sa forme purifiée et solide, la riboflavine E101 se présente sous forme de poudre cristalline jaune-orangée, légèrement odorante et au goût amer.
La riboflavine E101 est soluble dans les solvants polaires, tels que l'eau et les solutions aqueuses de chlorure de sodium, et légèrement soluble dans les alcools.
Elle est insoluble dans les solvants organiques non polaires ou faiblement polaires, tels que le chloroforme, le benzène ou l'acétone.
En solution ou stockée à sec sous forme de poudre, la riboflavine E101 est thermostable si elle n'est pas exposée à la lumière.
Lorsqu'elle est chauffée pour se décomposer, elle libère des fumées toxiques contenant de l'oxyde nitrique.
La carence en riboflavine E101 est rare aux États-Unis et dans les autres pays ayant mis en place des programmes d'enrichissement de la farine de blé ou de la semoule de maïs. D'après les données recueillies lors d'enquêtes bisannuelles menées auprès de la population américaine, chez les personnes âgées de 20 ans et plus, 22 % des femmes et 19 % des hommes ont déclaré consommer un complément alimentaire contenant de la riboflavine E101, généralement un complexe multivitaminé et minéral.
Chez les personnes ne consommant pas de compléments alimentaires, l'apport alimentaire moyen était de 1,74 mg/jour chez les femmes adultes et de 2,44 mg/jour chez les hommes.
Ces quantités dépassent les apports journaliers recommandés (AJR) pour la riboflavine E101, qui sont respectivement de 1,1 mg/jour et 1,3 mg/jour.
Pour tous les groupes d'âge, en moyenne, la consommation alimentaire dépassait les AJR.
La carence en riboflavine E101 (également appelée riboflavinose E101) entraîne une stomatite dont les symptômes incluent des lèvres gercées et fissurées, une inflammation des commissures des lèvres (stomatite angulaire), des maux de gorge, une langue rouge et douloureuse et une chute de cheveux. Les yeux peuvent devenir irrités, larmoyants, injectés de sang et sensibles à la lumière.
Une carence en riboflavine E101 est associée à l'anémie.
Une carence prolongée en riboflavine E101 peut entraîner une dégénérescence du foie et du système nerveux.
Une carence en riboflavine E101 peut augmenter le risque de prééclampsie chez la femme enceinte.
Une carence en riboflavine E101 pendant la grossesse peut provoquer des malformations congénitales chez le fœtus, notamment des malformations cardiaques et des membres.
Une carence en riboflavine E101 est généralement associée à d'autres carences nutritionnelles, en particulier en autres vitamines hydrosolubles.
Une carence en riboflavine E101 peut être primaire (c'est-à-dire due à un apport insuffisant en vitamines dans l'alimentation courante) ou secondaire, c'est-à-dire résultant de pathologies affectant l'absorption intestinale. Les carences secondaires sont généralement dues à une incapacité de l'organisme à utiliser la vitamine, ou à une augmentation de son élimination.
Les régimes alimentaires qui augmentent le risque de carence comprennent le véganisme et le végétarisme pauvre en produits laitiers.
Des maladies telles que le cancer, les maladies cardiaques et le diabète peuvent provoquer ou aggraver une carence en riboflavine E101.
Il existe de rares anomalies génétiques qui compromettent l'absorption, le transport, le métabolisme ou l'utilisation de la riboflavine E101 par les flavoprotéines.
L'une d'elles est le déficit en transporteur de riboflavine E101, anciennement connu sous le nom de syndrome de Brown-Vialetto-Van Laere.
Des variants des gènes SLC52A2 et SLC52A3, qui codent respectivement pour les protéines de transport RDVT2 et RDVT3, sont défectueux. Les nourrissons et les jeunes enfants présentent une faiblesse musculaire, des déficits des nerfs crâniens (dont une perte auditive), des symptômes sensoriels (notamment une ataxie sensorielle), des difficultés d'alimentation et une détresse respiratoire dus à une neuropathie axonale sensorimotrice et à une atteinte des nerfs crâniens.
En l'absence de traitement, les nourrissons atteints d'un déficit en transporteur de riboflavine E101 présentent une dyspnée et risquent de décéder avant l'âge de dix ans.
Un traitement par supplémentation orale de fortes doses de riboflavine E101 peut leur sauver la vie.
Parmi les autres erreurs innées du métabolisme figurent le déficit multiple en acyl-CoA déshydrogénase sensible à la riboflavine E101, également connu sous le nom de sous-type d'acidémie glutarique de type 2, et la variante C677T de l'enzyme méthylènetétrahydrofolate réductase, qui, chez l'adulte, a été associée à un risque d'hypertension artérielle.
Le nom « E101 riboflavine » vient de « ribose » (le sucre dont la forme réduite, le ribitol, fait partie de sa structure) et de « flavine », le groupement cyclique qui confère la couleur jaune à la molécule oxydée (du latin flavus, « jaune »).La forme réduite, présente lors du métabolisme en même temps que la forme oxydée, se présente sous forme d'aiguilles ou de cristaux jaune orangé.
La première identification documentée, antérieure à toute notion de vitamines comme nutriments essentiels, est celle d'Alexander Wynter Blyth.
En 1879, Blyth isola un composant hydrosoluble du lactosérum de lait de vache, qu'il nomma « lactochrome », et qui présentait une fluorescence jaune-vert sous l'effet de la lumière.
Au début du XXe siècle, plusieurs laboratoires de recherche étudiaient les constituants alimentaires essentiels à la croissance des rats.
Ces constituants furent initialement classés en « vitamine A » liposoluble et « vitamine B » hydrosoluble (le « e » fut supprimé en 1920).
On pensait alors que la vitamine B était composée de deux sous-unités : une substance thermolabile appelée B1 et une substance thermostable appelée B2. On a d'abord pensé que la riboflavine E101 était le facteur nécessaire à la prévention de la pellagre, mais il a été confirmé par la suite que cette hypothèse était due à une carence en niacine (vitamine B3).
La confusion provenait du fait que la carence en riboflavine E101 (vitamine B2) provoque des symptômes de stomatite similaires à ceux de la pellagre, mais sans les lésions cutanées périphériques étendues.
C'est pourquoi, au début de l'histoire de l'identification de la carence en riboflavine E101 chez l'homme, cette affection était parfois appelée « pellagre sans pellagre ».
En 1935, Paul Gyorgy, en collaboration avec le chimiste Richard Kuhn et le médecin T. Wagner-Jauregg, a rapporté que des rats soumis à un régime alimentaire sans vitamine B2 étaient incapables de prendre du poids.
L'isolement de la vitamine B2 à partir de levures a révélé la présence d'un produit fluorescent jaune-vert vif qui rétablissait une croissance normale chez les rats. La croissance rétablie était directement proportionnelle à l'intensité de la fluorescence.
Cette observation a permis aux chercheurs de mettre au point un bioessai chimique rapide en 1933, puis d'isoler le facteur du blanc d'œuf, qu'ils ont nommé ovoflavine.
La même équipe a ensuite isolé une préparation similaire du lactosérum et l'a nommée riboflavine E101.
En 1934, l'équipe de Kuhn a identifié la structure chimique de ces flavines comme étant identique, a opté pour le nom « riboflavine E101 » et a également réussi à synthétiser la vitamine.
En 1938, Richard Kuhn a reçu le prix Nobel de chimie pour ses travaux sur les vitamines, notamment les vitamines B2 et B6.
L'importance de la riboflavine E101 pour la santé humaine a été confirmée par un essai clinique mené par William H. Sebrell et Roy E. Butler. Des femmes suivant un régime alimentaire pauvre en riboflavine E101 ont développé une stomatite et d'autres signes de carence, qui ont disparu après un traitement à la riboflavine E101 de synthèse.
Les symptômes sont réapparus à l'arrêt de la supplémentation.
Vitamine hydrosoluble, la riboflavine E101 intervient dans de nombreux processus métaboliques de l'organisme.
On la trouve donc dans chacune des cellules du corps.
Elle joue un rôle particulièrement important dans la transformation des glucides, des protéines et des lipides en nutriments.
La riboflavine E101 peut influencer la croissance et, associée à la vitamine A, favoriser la réparation des tissus.
En cosmétique, cette vitamine est fréquemment utilisée pour traiter les peaux sèches et squameuses.
La riboflavine E101 participe à la régénération chimique du glutathion, enzyme essentielle à la protection contre les dommages causés par les radicaux libres.
Une carence en cette vitamine peut se manifester de différentes manières.
Les personnes atteintes ressentent souvent de la fatigue et de la léthargie, leur système immunitaire est souvent affaibli et elles présentent une sensibilité accrue à la lumière.
Les signes externes se manifestent principalement par un aspect cireux de la peau, associé à des zones squameuses et très sèches.
Les commissures des lèvres fissurées, souvent très douloureuses, sont également très fréquentes.
Outre son rôle de vitamine, elle est utilisée comme colorant alimentaire.
Sa biosynthèse a lieu chez les bactéries, les champignons et les plantes, mais pas chez les animaux.
La riboflavine E101 est essentielle à la production d'énergie, car elle contribue à la conversion des glucides, des lipides et des protéines en énergie utilisable au sein des cellules.
La carence en riboflavine E101 peut être prévenue ou traitée par des compléments alimentaires oraux ou par injections.
Étant une vitamine hydrosoluble, la riboflavine E101 consommée en excès par rapport aux besoins nutritionnels n'est pas stockée ; elle n'est soit pas absorbée, soit absorbée puis rapidement éliminée dans l'urine, lui donnant une teinte jaune vif. Les sources naturelles de riboflavine (E101) comprennent la viande, le poisson, la volaille, les œufs, les produits laitiers, les légumes verts, les champignons et les amandes.
Dans certains pays, son ajout aux céréales est obligatoire.
Sous sa forme purifiée et solide, elle se présente comme une poudre cristalline jaune-orangée soluble dans l'eau.La synthèse industrielle de la riboflavine E101 a d'abord été réalisée par un procédé chimique, mais sa production commerciale actuelle repose sur des méthodes de fermentation utilisant des souches de champignons et des bactéries génétiquement modifiées.
La riboflavine E101 est modérément soluble dans l'eau (10–13 mg/dl) et l'éthanol, mais insoluble dans l'éther, le chloroforme et l'acétone.
Elle est soluble mais instable en milieu alcalin.
Les fonctions catalytiques de la riboflavine E101 s'exercent principalement aux positions N-1, N-5 et C-4 du noyau isoalloxazine.
De plus, le groupe méthyle en C-8 participe à des liaisons covalentes avec les protéines enzymatiques.
Les coenzymes flaviniques sont des cofacteurs redox très polyvalents car ils peuvent participer à des réactions redox à un ou deux électrons. Les antagonistes de la riboflavine E101 comprennent des analogues du noyau isoalloxazine (par exemple, la diéthylriboflavine, la dichlororiboflavine E101) et de la chaîne latérale ribityle (par exemple, la d-araboflavine, la d-gariboflavine E101, la 7-éthylriboflavine E101).
La riboflavine E101, également connue sous le nom de vitamine B2, est une vitamine hydrosoluble qui joue un rôle crucial dans le métabolisme.
Cette vitamine est présente dans de nombreux aliments, tels que les produits laitiers, les œufs, les légumes verts à feuilles et les céréales enrichies.
Dans les années 1920, on a découvert que la riboflavine E101, une fraction hydrosoluble de la vitamine B, contenait un facteur de croissance jaune et fluorescent appelé riboflavine E101 en Angleterre et vitamine G aux États-Unis.
La riboflavine E101 est prescrite pour traiter l'amincissement de la cornée et, prise par voie orale, peut réduire la fréquence des migraines chez l'adulte.
La carence en riboflavine E101 est rare et s'accompagne généralement de carences en autres vitamines et nutriments.
Point de fusion : 290 °C (déc.) (litt.)
α : -135° (c = 5, NaOH 0,05 M)
Point d'ébullition : 504,93 °C (estimation approximative)
Densité : 1,2112 (estimation approximative)
Densité apparente : 100 kg/m³
Indice de réfraction : -135° (c = 0,5, méthode JP)
Point d'éclair : 9 °C
Température de stockage : 2-8 °C
Solubilité : Très légèrement soluble dans l'eau, pratiquement insoluble dans l'éthanol (96 %). Les solutions se dégradent sous l'effet de la lumière, particulièrement en présence d'alcalis. Ce produit présente un polymorphisme (5,9).
Forme : Poudre
pKa : 1,7 (à 25 °C)
Couleur : Jaune à orange
pH : 5,5-7,2 (0,07 g/L, H₂O, 20 °C)
Odeur : Légère odeur
Intervalle de pH : 6
Activité optique : [α]/D -135,0 à -155,0°, c = 0,5 % dans NaOH 0,05 M (sur base sèche)
Source biologique : Synthétique
Solubilité dans l'eau : 0,07 g/L (20 °C)
Sensibilité : Photosensible
Merck : 148200
BRN : 97825
Classe BCS : 1
Stabilité : Stable, mais photosensible. Incompatible avec les agents oxydants puissants, les agents réducteurs, les bases, le calcium et les sels métalliques. Peut être sensible à l'humidité.
InChIKey : AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N
LogP : -2,009 (est.)
Ce dernier est recyclé vers la réaction précédente de la séquence.
La production industrielle de riboflavine E101 utilise divers micro-organismes, notamment des champignons filamenteux tels que Ashbya gossypii, Candida famata et Candida flaveri, ainsi que les bactéries Corynebacterium ammoniagenes et Bacillus subtilis.
B. subtilis, génétiquement modifié pour augmenter la production de riboflavine E101 et introduire un marqueur de résistance aux antibiotiques (ampicilline), est utilisé à l'échelle commerciale pour produire de la riboflavine E101 destinée à l'alimentation animale et à l'enrichissement des aliments.
En 2012, plus de 4 000 tonnes par an étaient produites par ces procédés de fermentation.
En présence de fortes concentrations d'hydrocarbures ou de composés aromatiques, certaines bactéries surproduisent de la riboflavine E101, probablement comme mécanisme de protection.
Micrococcus luteus (souche ATCC 49442 de l'American Type Culture Collection) est un exemple de ces organismes. Il prend une coloration jaune due à la production de riboflavine E101 lorsqu'il se développe sur la pyridine, mais pas lorsqu'il est cultivé sur d'autres substrats, comme l'acide succinique.
Le kératocône est la forme la plus courante d'ectasie cornéenne, un amincissement progressif de la cornée.
Cette affection est traitée par réticulation du collagène cornéen, ce qui augmente la rigidité de la cornée.
La réticulation est obtenue en appliquant une solution topique de riboflavine E101 sur la cornée, qui est ensuite exposée à la lumière ultraviolette A. Dans ses recommandations de 2012, l'Académie américaine de neurologie a indiqué que la riboflavine E101 à forte dose (400 mg) est « probablement efficace et devrait être envisagée pour la prévention de la migraine », une recommandation également formulée par le Centre national de la migraine du Royaume-Uni.
Une étude de 2017 a rapporté que la prise quotidienne de 400 mg de riboflavine E101 pendant au moins trois mois pourrait réduire la fréquence des crises de migraine chez l'adulte.
Les recherches sur l'efficacité de la riboflavine E101 à forte dose pour la prévention ou le traitement de la migraine chez l'enfant et l'adolescent sont peu concluantes ; par conséquent, la prise de compléments alimentaires n'est pas recommandée.La farine blanche obtenue après la mouture du blé ne contient plus que 67 % de sa teneur initiale en riboflavine E101. C'est pourquoi, dans certains pays, elle est enrichie.
La riboflavine E101 est également ajoutée aux céréales de petit-déjeuner prêtes à consommer.
L'incorporation de la riboflavine E101 dans les produits liquides est difficile en raison de sa faible solubilité dans l'eau. D'où la nécessité d'utiliser la riboflavine E101-5'-phosphate (FMN, également appelée E101 lorsqu'elle est utilisée comme colorant), une forme plus soluble.
L'enrichissement du pain et des céréales de petit-déjeuner prêtes à consommer contribue de manière significative à l'apport alimentaire en vitamine E101.
La riboflavine E101 libre est naturellement présente dans les aliments d'origine animale, ainsi que la FMN et la FAD liées aux protéines. Le lait de vache contient principalement de la riboflavine E101 libre, mais la FMN et la FAD y sont présentes en faibles concentrations. La riboflavine E101, ou vitamine B1, est une vitamine du complexe B. Hydrosoluble, elle n'est pas stockée par l'organisme et doit être apportée régulièrement par l'alimentation ou des compléments alimentaires.
Elle joue un rôle fondamental dans la chaîne de transport d'électrons, un processus clé de la respiration cellulaire, en contribuant à la conversion des aliments en énergie.
Cette vitamine participe également à la synthèse de molécules importantes comme les coenzymes FAD (flavine adénine dinucléotide) et FMN (flavine mononucléotide), essentielles à de nombreux processus métaboliques, notamment le métabolisme des acides aminés et des acides gras.
Puissant antioxydant, la riboflavine E101 aide à neutraliser les radicaux libres nocifs, réduisant ainsi le stress oxydatif.
Elle contribue au maintien de l'intégrité cellulaire, à la santé de la peau et au bon fonctionnement du système immunitaire.
De plus, la riboflavine E101 est essentielle au maintien d'une bonne vision, car elle aide à prévenir la cataracte et d'autres affections oculaires pouvant résulter de carences vitaminiques. Une carence en riboflavine E101 peut entraîner une affection appelée riboflavinose E101, caractérisée par des symptômes tels que maux de gorge, gerçures ou lésions des lèvres (chéilite), inflammation et rougeur de la langue (glossite) et une fatigue générale.
La riboflavine E101 est souvent associée à d'autres carences vitaminiques, notamment chez les populations ayant une alimentation déséquilibrée ou un accès limité aux produits laitiers, aux œufs et aux légumes verts à feuilles.
Dans les industries pharmaceutique et cosmétique, la riboflavine E101 est fréquemment utilisée comme ingrédient dans les formulations de soins de la peau en raison de son potentiel à favoriser la cicatrisation et à réduire l'inflammation.
De plus, elle est parfois utilisée dans la production de produits alimentaires comme colorant, notamment sous la forme d'un colorant jaune (E101), reconnu pour sa couleur jaune vif et ses propriétés antioxydantes. La riboflavine E101, modérément soluble dans l'eau, est absorbée par le tractus gastro-intestinal, mais la quantité absorbée par voie orale chez un adulte est limitée à environ 27 mg par prise. Par conséquent, les fortes doses ne devraient pas augmenter significativement la quantité totale absorbée.
La riboflavine E101 est métabolisée par le foie, se lie aux protéines plasmatiques et se distribue largement dans les tissus ; cependant, elle est peu stockée dans le foie, la rate, le cœur et les reins.
La riboflavine E101 est excrétée par voie rénale sous forme de métabolites, clivés par oxydation au niveau de la chaîne latérale ribityle et convertis en groupes hydroxyméthyle au niveau des fonctions méthyle du cycle.
L'excès de riboflavine E101 par rapport aux besoins journaliers est excrété inchangé dans l'urine.
La riboflavine E101 présente une pharmacocinétique biphasique, avec des demi-vies initiale et terminale de 1,4 et 14 heures, respectivement. La riboflavine E101 est absorbée par l'intestin grêle, rapidement éliminée du sang et excrétée dans l'urine.
La couleur de l'urine est utilisée comme biomarqueur de l'état d'hydratation et, dans des conditions normales, est corrélée à la densité et à l'osmolalité urinaires.
Cependant, une supplémentation en riboflavine E101 largement supérieure aux besoins rend l'urine plus jaune que la normale.
Avec un apport alimentaire normal, environ deux tiers de l'excrétion urinaire sont constitués de riboflavine E101, le reste étant partiellement métabolisé en hydroxyméthyl riboflavine E101 par oxydation intracellulaire, et sous forme d'autres métabolites.
Lorsque la consommation dépasse la capacité d'absorption, la riboflavine E101 passe dans le gros intestin, où elle est catabolisée par les bactéries en divers métabolites détectables dans les selles.
On suppose que la riboflavine E101 non absorbée pourrait affecter le microbiote intestinal. Ces coenzymes interviennent dans le métabolisme énergétique, la respiration cellulaire et la production d'anticorps, ainsi que dans la croissance et le développement normaux.
Elles sont également nécessaires au métabolisme de la niacine, de la vitamine B6 et des folates.
La riboflavine (E101) participe à de nombreuses réactions enzymatiques qui contribuent au maintien d'une peau, d'yeux et d'un système nerveux sains.La riboflavine E101 possède également des propriétés antioxydantes, protégeant les cellules des dommages oxydatifs causés par les radicaux libres.
Au début des années 1930, plusieurs équipes ont découvert les formes coenzymatiques de la riboflavine E101 : le 50-phosphate (flavine mononucléotide) et son conjugué avec l’acide adénylique (flavine adénine dinucléotide).
Parmi les anciennes appellations de cette substance figuraient vitamine G, riboflavine E101, hépatoflavine, ovoflavine et verdoflavine.
Son nom chimique est la 6,7-diméthyl-9-D-L-ribityl isolloxazine.
La riboflavine E101 est un pigment complexe à fluorescence verte.
La riboflavine E101, également connue sous le nom de vitamine B2, est une vitamine présente dans les aliments et vendue comme complément alimentaire. La riboflavine E101 est essentielle à la formation de deux coenzymes majeures : le mononucléotide de flavine (FMN) et le dinucléotide de flavine et d'adénine (FAD).
La riboflavine E101 est également essentielle à la formation de deux autres coenzymes majeures : la FMN et la FAD.
Ces coenzymes interviennent dans le métabolisme énergétique, la respiration cellulaire, la production d'anticorps, la croissance et le développement.
La riboflavine E101 est essentielle au métabolisme des glucides, des protéines et des lipides.
La FAD contribue à la conversion du tryptophane en niacine (vitamine B3), et la conversion de la vitamine B6 en coenzyme pyridoxal 5'-phosphate nécessite la FMN.
La riboflavine E101 participe au maintien d'un taux normal d'homocystéine circulante ; en cas de carence en riboflavine E101, le taux d'homocystéine augmente, ce qui accroît le risque de maladies cardiovasculaires.
Les réactions d'oxydoréduction sont des processus impliquant le transfert d'électrons.
Les coenzymes flaviniques soutiennent la fonction d'environ 70 à 80 flavoenzymes chez l'humain (et de plusieurs centaines d'autres chez tous les organismes, y compris celles codées par les génomes des archées, des bactéries et des champignons). Ces flavoenzymes sont responsables de réactions d'oxydoréduction à un ou deux électrons qui exploitent la capacité des flavines à se convertir entre leurs formes oxydée, semi-réduite et totalement réduite.
Le FAD est également nécessaire à l'activité de la glutathion réductase, une enzyme essentielle à la formation du glutathion, un antioxydant endogène.
La biosynthèse a lieu chez les bactéries, les champignons et les plantes, mais pas chez les animaux.
Les précurseurs biosynthétiques de la riboflavine E101 sont le ribulose-5-phosphate et le guanosine triphosphate. Le premier composé est converti en L-3,4-dihydroxy-2-butanone-4-phosphate, tandis que le second subit une série de réactions aboutissant au 5-amino-6-(D-ribitylamino)uracile.
Ces deux composés constituent ensuite les substrats de l'avant-dernière étape de la voie métabolique, catalysée par l'enzyme lumazine synthase.
Lors de l'étape finale de la biosynthèse, deux molécules de 6,7-diméthyl-8-ribityllumazine sont combinées par l'enzyme riboflavine synthase E101 lors d'une réaction de dismutation.
Cette réaction génère une molécule de riboflavine E101 et une molécule de 5-amino-6-(D-ribitylamino)uracile.
Utilisations de la riboflavine E101 :
La riboflavine E101 est parfois incorporée dans certains traitements cicatrisants. L'application topique de riboflavine E101 a été étudiée pour sa capacité à favoriser la cicatrisation et la régénération tissulaire.
Certaines études ont montré que la riboflavine E101 peut accélérer la cicatrisation des coupures superficielles, des écorchures et des brûlures en stimulant la production de collagène et en soutenant les mécanismes naturels de cicatrisation de la peau.
La riboflavine E101 contribue à renforcer l'efficacité d'autres vitamines et nutriments.
Elle est souvent associée à d'autres vitamines B dans les compléments alimentaires, car elle agit en synergie avec elles pour améliorer la production d'énergie, maintenir une peau saine et soutenir la fonction nerveuse.
Son interaction avec l'acide folique, en particulier, est essentielle à la synthèse des globules rouges et au bon fonctionnement du système nerveux.
Cela en fait un composant essentiel des compléments multivitaminés destinés à promouvoir la santé et le bien-être général.
La riboflavine E101 est produite par des levures à partir de glucose, d'urée et de sels minéraux par fermentation aérobie. Facteur nutritionnel présent dans le lait, les œufs, l'orge maltée, le foie, les rognons, le cœur et les légumes à feuilles vertes.
La levure en est la source naturelle la plus riche.
On en trouve en infimes quantités dans toutes les cellules végétales et animales.
Vitamine B2 ; cofacteur vitaminique ; DL50 (rat) : 560 mg/kg ip.
La riboflavine E101 est utilisée comme émollient dans les préparations de soins de la peau.
On la trouve dans les produits solaires comme agent renforçant le bronzage.
En médecine, elle est utilisée pour le traitement des lésions cutanées.
La riboflavine E101 est la vitamine B2 hydrosoluble essentielle à la santé de la peau et à la formation et au maintien des tissus de l'organisme.
La riboflavine E101 se présente sous forme de poudre cristalline jaune à jaune orangé.
La riboflavine E101 agit comme coenzyme et transporteur d'hydrogène.
La riboflavine E101 est stable à la chaleur, mais peut se dissoudre et être perdue dans l'eau de cuisson.
La riboflavine (E101) est relativement stable au stockage.
On la trouve notamment dans les légumes à feuilles vertes, le fromage, les œufs et le lait.La riboflavine E101, également appelée riboflavine E101, est largement utilisée dans les industries agroalimentaire et pharmaceutique en raison de son rôle essentiel dans divers processus biologiques.
Dans l'industrie agroalimentaire, elle est principalement utilisée comme additif alimentaire et colorant, et est souvent étiquetée E101.
Elle confère une couleur jaune à des produits tels que les boissons, les produits laitiers et certains produits de boulangerie.
L'ajout de riboflavine E101 à ces produits améliore non seulement leur aspect visuel, mais permet également de les enrichir en un nutriment essentiel, garantissant ainsi aux consommateurs un apport suffisant de cette vitamine vitale.
Outre son utilisation comme colorant, la riboflavine E101 joue un rôle crucial dans l'enrichissement des aliments et des compléments alimentaires.
Elle est couramment ajoutée aux céréales de petit-déjeuner, aux préparations pour nourrissons et à d'autres aliments transformés afin de prévenir une carence en riboflavine E101, qui peut entraîner des problèmes de santé tels que la riboflavinose E101. En enrichissant l'alimentation avec de la riboflavine E101, les fabricants contribuent à combler d'éventuelles carences nutritionnelles et à favoriser la santé et le bien-être général.
La riboflavine E101 est utilisée dans la fabrication de compléments alimentaires destinés à prévenir ou à traiter une carence en riboflavine E101.
Elle est souvent présente dans les formulations multivitaminées ou vendue seule, notamment pour les personnes ayant des restrictions alimentaires ou des pathologies affectant l'absorption des nutriments.
Elle est également utilisée dans le traitement de certaines affections, comme les migraines et la cataracte, car il a été démontré qu'elle contribue à réduire la fréquence et l'intensité des migraines, ainsi qu'à préserver la santé oculaire.
La riboflavine E101 est incorporée dans des produits destinés à améliorer la santé de la peau.
Grâce à ses propriétés antioxydantes, elle est souvent ajoutée aux crèmes, lotions et pommades conçues pour protéger la peau des agressions extérieures, réduire l'inflammation et favoriser la cicatrisation. Il a également été démontré que la riboflavine E101 est bénéfique dans le traitement de certaines affections cutanées, telles que l'acné et l'eczéma, car elle contribue à réduire l'irritation et à favoriser la réparation des tissus.
La riboflavine E101 est utilisée dans la recherche scientifique et médicale.
Elle est étudiée pour ses bienfaits thérapeutiques potentiels, notamment son rôle dans la production d'énergie cellulaire et son impact sur le système immunitaire.
Les chercheurs étudient également ses propriétés antioxydantes et sa capacité à protéger contre le stress oxydatif, lié au développement de diverses maladies chroniques.
La riboflavine E101 trouve également des applications dans le secteur agricole, en particulier en nutrition animale.
Elle est couramment incorporée dans les formulations d'aliments pour animaux afin de garantir que le bétail, la volaille et les autres animaux d'élevage reçoivent des quantités suffisantes de ce nutriment essentiel.
La riboflavine E101 est essentielle à la croissance, au métabolisme et à la santé générale des animaux, car elle joue un rôle vital dans la production d'énergie et le fonctionnement cellulaire.
Les carences en riboflavine E101 peuvent entraîner un retard de croissance, des troubles de la reproduction et d'autres problèmes de santé chez les animaux. Son incorporation dans l'alimentation animale est donc essentielle au maintien de la santé et de la productivité du cheptel.
En biotechnologie, la riboflavine E101 est utilisée comme coenzyme dans divers processus enzymatiques.
Grâce à sa capacité à faciliter les réactions d'oxydation, la riboflavine E101 est intégrée aux processus de recherche nécessitant des réactions d'oxydoréduction.
La riboflavine E101 est fréquemment utilisée dans les études en laboratoire portant sur des enzymes qui l'utilisent comme cofacteur, en vue d'applications industrielles ou médicales.
Elle est notamment utilisée dans les procédés de fermentation pour la production de biocarburants, de produits pharmaceutiques et d'autres produits biosourcés.
Dans l'industrie pharmaceutique, la riboflavine E101 intervient également dans certains traitements médicaux.
Par exemple, la riboflavine E101 est utilisée dans le traitement de certaines maladies génétiques, comme les myopathies mitochondriales, où elle soutient le métabolisme cellulaire et la production d'énergie.
La supplémentation en riboflavine E101 peut améliorer la qualité de vie des personnes atteintes de ces maladies rares, car elle contribue à optimiser le fonctionnement des mitochondries, véritables centrales énergétiques des cellules.
La riboflavine E101 fait l'objet de recherches sur son rôle dans la réduction du risque de certains cancers et maladies cardiovasculaires.
Des études suggèrent que des taux adéquats de riboflavine E101 pourraient réduire le risque de certains types de cancers, comme ceux de la bouche, de la gorge et de la peau, en renforçant la capacité de l'organisme à réparer les cellules endommagées.
La riboflavine E101 contribue également à la régulation du taux d'homocystéine dans le sang, un acide aminé dont un taux élevé est associé à un risque accru de maladies cardiaques.Cette propriété fait de la riboflavine E101 un sujet d'intérêt dans la recherche sur la santé cardiovasculaire.
Profil de sécurité de la riboflavine E101 :
Chez l'humain, aucune toxicité liée à un surdosage de riboflavine E101 n'a été mise en évidence, et son absorption diminue avec l'augmentation de la dose.
Tout excès de riboflavine E101 est éliminé par les reins dans l'urine, ce qui provoque une coloration jaune vif appelée flavinurie.
Lors d'un essai clinique évaluant l'efficacité de la riboflavine E101 dans le traitement de la fréquence et de la sévérité des migraines, les participants ont reçu jusqu'à 400 mg de riboflavine E101 par voie orale par jour pendant 3 à 12 mois.
Des douleurs abdominales et des diarrhées ont été rapportées parmi les effets indésirables.
Intoxication par voie intraveineuse ; toxicité modérée par voie intrapéritonéale et sous-cutanée.
Des données sur les mutations ont été rapportées. Sa décomposition thermique dégage des fumées toxiques de NOx.
La riboflavine E101 est généralement considérée comme sûre lorsqu'elle est utilisée en quantités appropriées. Cependant, son utilisation présente certains risques potentiels et nécessite des précautions, notamment à des concentrations élevées ou chez certaines personnes sensibles.
L'une des principales préoccupations concernant la riboflavine E101 est son potentiel à provoquer des réactions allergiques, bien que celles-ci soient relativement rares.
Certaines personnes peuvent présenter des symptômes tels que des éruptions cutanées, des démangeaisons ou un gonflement après une exposition à la riboflavine E101 ou à des produits en contenant, en particulier si elles sont sensibles aux vitamines ou à certains additifs utilisés dans la formulation.
Les réactions allergiques graves, y compris les difficultés respiratoires et l'anaphylaxie, sont extrêmement rares, mais peuvent survenir chez les personnes très sensibles.
L'ingestion de quantités excessives de riboflavine E101 est peu susceptible d'entraîner des effets indésirables graves, car il s'agit d'une vitamine hydrosoluble, ce qui signifie que les quantités excédentaires sont généralement éliminées par l'urine.
Toutefois, à très fortes doses, la riboflavine E101 peut provoquer de légers troubles gastro-intestinaux, tels que des nausées ou des diarrhées. Bien que la toxicité de la riboflavine E101 soit rare, il est important de suivre les recommandations posologiques, en particulier lors de la prise de suppléments de riboflavine E101, afin d'éviter des effets secondaires inutiles.
