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E1518 TRIACÉTATE DE GLYCÉROL


Le triacétate de glycérol E1518 est un liquide incolore, visqueux et inodore, principalement utilisé comme humectant, solvant et plastifiant alimentaire.
Il maintient l'humidité des produits de boulangerie et des chewing-gums, sert de support pour les arômes et est un plastifiant essentiel des filtres de cigarettes.
Généralement considéré comme sûr, le triacétate de glycérol E1518 est d'origine végétale, convient aux végétaliens et est autorisé dans l'Union européenne et en Australie.

CAS : 102-76-1
Formule mathématique : C9H14O6
Masse molaire : 218,2
EINECS : 203-051-9

Synonymes :
Triacétine ; Triacétylglycérine (C2:O) ; Triacétylglycérine ; Triacétate de glycérol ; Acétate de 1,3-diacétyloxypropan-2-yle ; Triéthanoate de 1,2,3-triyle ; Triacétate de glycérol ; Triacétine ; Triacétine, 99 %, extra pure, conforme aux normes Ph. Eur., USP et BP

E1518 : Le triacétate de glycérol est le composé organique de formule C3H5(OCOCH3)3.
Le triacétate de glycérol E1518 est un triglycéride, c'est-à-dire le triester du glycérol et de l'acide acétique.
Le triacétate de glycérol E1518 est un liquide incolore, visqueux et inodore, à point d'ébullition élevé et à point de fusion bas.
À des concentrations inférieures à 500 ppm, le triacétate de glycérol E1518 a un goût légèrement sucré, mais peut devenir amer à des concentrations plus élevées.

Le triacétate de glycérol E1518 fait partie des acétates de glycérol.
Également connu sous le nom de triacétate de 1,2,3-propanetriol ou triacétate de glycéryle, le triacétate de glycérol est le triester du glycérol et de l'acide acétique. Le triacétate de glycérol (E1518) peut être préparé par chauffage de la glycérine avec de l'anhydride acétique, seul ou en présence de sulfate acide de potassium finement divisé.
Il peut également être préparé par réaction de l'oxygène avec un mélange liquide d'acétate d'allyle et d'acide acétique, en utilisant un bromure comme catalyseur.
Le triacétate de glycérol (E1518) est le triester du glycérol et de l'acide acétique.
C'est un liquide incolore, inodore et visqueux, doté d'excellentes propriétés de solvant et d'une faible toxicité, ce qui le rend largement utilisé dans les industries agroalimentaire, pharmaceutique et cosmétique.

Propriétés chimiques du triacétate de glycérol (E1518)
Point de fusion : 3 °C (littérature)
Point d’ébullition : 258-260 °C (littérature)
Densité : 1,16 g/mL à 25 °C (littérature)
Densité de vapeur : 7,52 (par rapport à l’air)
Pression de vapeur : 0,00248 mmHg à 250 °C
Indice de réfraction : n25/D 1,429-1,431 (littérature)
FEMA : 2007 | (TRI-)ACÉTINE
Point d’ébullition : 149 °C (300 °F)
Température de stockage : Conserver dans un endroit sec et hermétique, à température ambiante
Solubilité : Soluble dans l’eau, miscible à l’éthanol (96 %) et au toluène. Forme : Liquide
Couleur : Incolore et limpide
PH : 5,0-6,0 (20 °C, 50 g/L dans H₂O)
Odeur : Odeur caractéristique
Limite d'explosivité : 1,05 % à 97 °C (189 °F)
Source biologique : Synthétique
Type d'odeur : Fruité
Solubilité dans l'eau : 64,0 g/L (20 °C)
Merck : 149589
Numéro JECFA : 920
BRN : 1792353
Constante de la loi de Henry : 8,0 × 10² mol/(m³Pa) à 25 °C, Duchowicz et al. (2020)
Constante diélectrique : 7,2 (20 °C)
Stabilité : Stable. Incompatible avec les agents oxydants puissants. Combustible. Application principale : arômes et parfums
Ingrédients cosmétiques : plastifiant, solvant, filmogène, parfum, antimicrobien
InChI : 1S/C9H14O6/c1-6(10)13-4-9(15-8(3)12)5-14-7(2)11/h9H,4-5H2,1-3H3
InChIKey : URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N
LogP : 0,25
Référence CAS : 102-76-1
Référence NIST : E1518 Triacétate de glycérol (102-76-1)
Enregistrement des substances en EPA : E1518 Triacétate de glycérol (102-76-1)

Liquide huileux incolore et inodore. Le triacétate de glycérol E1518 est miscible à l'éthanol, à l'éther, au benzène, au chloroforme et à d'autres solvants organiques. Il est soluble dans l'acétone et insoluble dans l'huile minérale.
Il est légèrement soluble dans l'eau. Sa solubilité dans l'eau à 25 °C est de 5,9 g/100 ml.

Utilisations :
Plastifiant, fixateur de parfum, solvant pour encres, il est également utilisé en pharmacie et dans la synthèse de colorants.
Il sert aussi de fixateur chromatographique, de solvant, d'agent de durcissement et de fixateur de parfum.
Humectant, solvant, plastifiant, le triacétate de glycérol E1518 absorbe le dioxyde de carbone du gaz naturel.
Il est utilisé dans la production de cosmétiques, de produits pharmaceutiques et de colorants, ainsi que comme plastifiant pour les filtres à cigarettes.
Il trouve des applications dans les industries cosmétique, de la fonderie, pharmaceutique, des colorants et autres.
Le triacétate de glycérol E1518 est non toxique et non irritant. Utilisé comme substrat pour le dosage de la lipase, fixateur de parfum, solvant, fixateur pour chromatographie en phase gazeuse (température maximale de 85 °C, solvants : méthanol, chloroforme), pour la séparation des gaz et l’analyse des aldéhydes.
Le triacétate de glycérol (E1518) est un liquide huileux incolore, à la légère odeur grasse et au goût amer.
Il est soluble dans l’eau et miscible à l’alcool et à l’éther.
Il est utilisé dans l’alimentation comme humectant et solvant.
Il sert également de fixateur en parfumerie et de solvant dans la fabrication de films photographiques sur celluloïd.
La triacétine technique (un mélange de mono-, di- et de faibles quantités de triacétine) est utilisée comme solvant pour les colorants basiques, notamment les indulines, et les tanins en teinture.

Production
Le triacétate de glycérol (E1518) peut être obtenu par estérification du glycérol et de l'acide acétique.
Après préchauffage du glycérol à 50-60 °C, ajouter l'acide acétique, le benzène et l'acide sulfurique.
Chauffer et agiter à reflux pour déshydratation, puis recycler le benzène.
Ajouter ensuite l'anhydride acétique et chauffer pendant 4 h.
Après refroidissement, neutraliser le mélange avec une solution de carbonate de sodium à 5 % jusqu'à un pH de 7. Sécher la phase organique et l'huile brute sur chlorure de calcium.
Distiller sous pression réduite et recueillir la fraction distillée à 128-131 °C (0,93 kPa), soit le triacétate de glycérol.

Procédé de fabrication
Introduire 200 g d'acétate d'allyle, 450 g d'acide acétique glacial et 3,71 g de bromure de cobalt dans le réacteur et chauffer le mélange à 100 °C. De l'oxygène pur a ensuite été introduit dans le réacteur, sous la surface du mélange réactionnel liquide, à un débit de 0,5 pied cube standard par heure.
Initialement, tout l'oxygène a été consommé, mais après un certain temps, l'oxygène introduit dans le mélange l'a traversé sans être transformé.
Au cours de la réaction, une petite quantité de bromure d'hydrogène gazeux (1,9 gramme au total) a été introduite dans la zone réactionnelle, simultanément à l'oxygène.
La réaction a été menée pendant 6 heures, après quoi le mélange réactionnel a été distillé.
La conversion de l'acétate d'allyle a été quasi complète.
Un rendement de 116 grammes de triacétate de glycérol E1518 a été obtenu par distillation du triacétate de glycérol en tête de colonne, sous une pression absolue d'environ 13 mm de mercure.

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