E163 ANTOSİYANİNLER

Gıda sektöründe E163 Antosiyaninler, içeceklerde, süt ürünlerinde, şekerlemelerde, reçellerde, jölelerde ve unlu mamullerde doğal renklendirici olarak kullanılmaktadır.
Fonksiyonel gıdalarda ve takviyelerde, E163 Antosiyaninler antioksidan ve potansiyel sağlık yararları sağlayan özellikleri nedeniyle değerlidir.
Kozmetik ürünlerinde doğal renklendirici ve antioksidan faydaları için kullanılırlar.

CAS Numarası: Tek değil; örneğin Siyanidin-3-glukozit: 7084-24-4
(Antosiyaninler bir bileşik grubudur; değerler belirli moleküle bağlı olarak değişir.)
AB Numarası: 600-081-6 (antosiyaninler için grup girişi)
Moleküler Formül: Değişken (tipik örnek: siyanidin glikozitleri için C₂₁H₂₁O₁₁⁺)
Moleküler Ağırlık: Değişken (glikozilasyona bağlı olarak genellikle ~400–900 g/mol)

EŞ ANLAMLILAR:
Antosiyaninler, Antosiyanidinler (aglikon formları), Doğal kırmızı-mor pigmentler, E163, Flavonoid pigmentler, Meyve pigmentleri, E163, E163a, E163b, E163c, E164d, E164e, E165f, Antosiyanin, Siyanidin, Kırmızı Delfinidin, Mavi Malvidin, Pembe Pelargonidin, Turuncu Peonidin, Kırmızı-Kahverengi Petunidin, 11029-12-2

E163 Antosiyaninler, flavonoid grubuna ait suda çözünebilen bitki pigmentleridir.
E163 Antosiyaninler, birçok çiçek, meyve ve sebzede görülen kırmızı, mor ve mavi renklerden sorumludur.
E163 antosiyanin açısından zengin yaygın gıdalar arasında örneğin çilek, üzüm, kırmızı lahana, siyah havuç ve kiraz bulunur.

E163 Antosiyaninler, çilek, üzüm, kırmızı lahana ve siyah frenk üzümü gibi meyve, sebze ve çiçeklerde bulunan, doğal olarak oluşan ve suda çözünebilen pigmentler grubu olan antosiyaninleri ifade eder.
E163 Antosiyaninler flavonoid sınıfına aittir ve kırmızı, mor ve mavi renklerden sorumludur.
E163 antosiyaninler, doğal gıda renklendiricileri olarak yaygın olarak kullanılmaktadır ve sadece renklendirici özellikleri nedeniyle değil, aynı zamanda antioksidan aktivitesi ve potansiyel sağlık yararları nedeniyle de değerlidir.

E163 Antosiyaninler, pH ve bileşimlerine bağlı olarak genellikle kırmızı, mor veya mavi tozlar veya özütlerdir.
E163 antosiyaninleri kokusuzdur ve hafif bir tada sahiptir.
E163 antosiyaninler, glikozidik yapıları nedeniyle suda ve polar çözücülerde yüksek oranda çözünürler.

E163 Antosiyaninler genellikle polar olmayan organik çözücülerde çözünmezler.
E163 Antosiyaninler, bileşik karışımı oldukları ve ısıtıldıklarında ayrışma eğiliminde oldukları için sabit bir erime veya kaynama noktasına sahip değildirler.
Kimyasal olarak, E163 antosiyaninler, flavilyum katyon çekirdeğine sahip glikozillenmiş flavonoidlerdir.
E163 antosiyaninlerin yapısı aromatik halkalar ve çok sayıda hidroksil grubu içerir.

E163 antosiyaninlerin temel bir özelliği, pH'a bağlı renk değişimidir.
*Asidik koşullarda kırmızı renktedir.
*Nötr koşullarda mor renk.
*Alkalin koşullarda mavi/yeşil.

E163 antosiyaninler ışığa, ısıya, oksijene ve pH'a karşı hassastır; bu da bozulmaya ve renk kaybına yol açabilir.
E163 antosiyaninler kırmızı, mor ve mavi renkleriyle karakterize edilir.
E163 antosiyaninleri, pH'a bağlı olarak güçlü renk değişimi gösterir.

E163 antosiyaninler yüksek su çözünürlüğüne sahiptir.
E163 Antosiyaninler polifenolik bir yapıya sahiptir.
E163 Antosiyaninler antioksidan özelliklere sahiptir.

E163 Antosiyaninler çevresel faktörlere (ışık, ısı, oksijen) karşı hassastır.
E163 Antosiyaninler, bitki kaynaklarından elde edilen doğal bir kökene sahiptir.
E163 Antosiyaninler, bağlı oldukları aglikon (antosiyanidin) ve şeker kısımlarına bağlı olarak birçok farklı biçimde bulunur.

Yaygın antosiyanidinler arasında siyanidin, delfinidin, malvidin, pelargonidin, peonidin ve petunidin bulunur.
E163 antosiyaninlerin rengi ve stabilitesi, ko-pigmentasyon, metal kompleksleşmesi ve çevresel koşullardan etkilenir.
Sentetik boyalara kıyasla E163 Antosiyaninler daha az kararlıdır ancak "temiz etiketli" ürünler için tercih edilir.

E163 Antosiyaninler, üzüm kabukları ve kırmızı lahana gibi meyve ve sebzelerden elde edilen, kırmızıdan maviye kadar değişen renklerde, suda çözünebilen doğal pigmentlerdir.
Gıda renklendiricisi (E163) olarak kullanılan E163 antosiyaninler, antioksidan, anti-enflamatuar ve potansiyel kardiyovasküler faydalar sunmaktadır.
E163 antosiyaninler güvenli, toksik olmayan ve vegan ve vejetaryen diyetler için uygun olarak kabul edilir.

E163 antosiyaninleri, üzüm (E163i), siyah frenk üzümü, çilek, kırmızı lahana ve tatlı patates gibi yenilebilir bitki materyallerinden elde edilir.
E163 Antosiyaninlerinin Görünümü: Renkler pH'a bağlı olarak kırmızıdan maviye değişir; asitlik seviyeleri stabiliteyi ve renk tonunu etkiler.
E163 Antosiyaninler ve antosiyanidinler, geniş bir doğal renklendirici grubunu temsil eder.

Çoğu meyve, çiçek ve orman meyvesinin rengi, E163 antosiyaninleri ve antosiyanidinlerin bir kombinasyonunun sonucudur.
Söz konusu bileşikler farklı bitki türlerinden izole edilmiştir.
E163 Antosiyaninler (i)-(iii) karışımlardır.

E163 antosiyaninler yaygın olarak kullanılmaktadır, ancak bu renklendiriciler sıcaklık, ışık ve pH'tan etkilenerek kararsızlık gösterirler.
E163 Antosiyaninler ve antosiyanidinler, geniş bir doğal renklendirici grubudur.
Bu renklendiriciler meyvelerde, çiçeklerde, çileklerde ve antosiyaninler ile antosiyanidinlerin kombinasyonlarında bulunur.
E163 Antosiyaninler her zaman karbonhidrat molekülleri içerirken, antosiyanidinler bu moleküllerden çok azını içerir.

Bireysel bileşenler farklı türlerden elde edilir.
E163 Antosiyaninler (i)-(iii) bir karışımdır.
E163a siyanidin; kırmızı.
E163b delfinidin; mavi.
E163c malvidin; pembe.
E164d pelargonidin; turuncu.
E164e peonidin; kırmızımsı kahverengi.
E165f petunidin; koyu kırmızı.

Ürünler yaygın olarak kullanılmaktadır, ancak renk bozulması nadiren görülür.
Sıcaklık, ışık ve pH, rengi etkileyebilir.
E163 Antosiyaninler, yoğun kırmızı rengiyle bilinen bir havuç çeşidi olan siyah havucun özütlenmesi ve ardından atomizasyon yoluyla dehidrasyonuyla elde edilir.

E163 Antosiyaninler sıvı ve toz formlarında mevcuttur.
E163 Antosiyaninler, son pH değerinin asidik olması koşuluyla, alkolsüz içecekler, şaraplar, likörler, genel olarak şekerlemeler, meyve suları, reçeller ve diğer ürünlerde kullanılabilir.
Gıda katkı maddesi E163 Antosiyaninler, doğal renklendiriciler grubu olan antosiyaninleri temsil eder.

E163 Antosiyaninler, bitki vakuollerinde bulunan ve ortamın asitliğine bağlı olarak meyveleri, yaprakları ve çiçekleri kırmızı, mor veya mavi tonlarında renklendiren suda çözünebilen pigmentlerdir.
İsmin kendisi Yunanca anthos ("çiçek") ve kyanos ("mavi") kelimelerinden gelmektedir.
Antosiyanin molekülleri (renklendirici katkı maddesi E163), glikozitler sınıfının bir parçası olan flavonoid grubuna aittir.

E163 Antosiyaninler, antosiyanidinlerle karıştırılmamalıdır: antosiyanidinler yapılarında şeker içermezler.
Doğada E163 antosiyaninler aynı anda birkaç işlevi yerine getirir: bitkilere tozlayıcıları çekmek için parlak renkler verir ve aynı zamanda hücreleri ultraviyole radyasyonun zararlı etkilerinden korur.
En yüksek E163 antosiyanin içeriği yaban mersini, kızılcık, ahududu, böğürtlen, siyah frenk üzümü, üzüm ve diğer birçok bitkide bulunur.

E163 antosiyanin moleküllerinin yapısı ilk olarak 1913'te Alman kimyager-biyolog Richard Willstätter tarafından belirlenmiş, 1928'de ise İngiliz kimyager Robert Robinson bu bileşikleri laboratuvar koşullarında sentezlemiştir.
E163 Antosiyaninler pH'a karşı oldukça hassastır: asidik ortamda parlak kırmızı bir renk alırlar, nötr ortamda mor renge dönüşürler ve alkali ortamda mavimsi ve mavi tonlarına kayarlar.
Günümüzde E163 antosiyaninlerinin endüstriyel üretimi, kırmızı lahana, siyah havuç, üzüm, kuş üzümü ve bu pigmentler açısından zengin diğer ürünler gibi bitkisel hammaddelerden antosiyaninlerin çıkarılmasına dayanmaktadır.

Uluslararası gıda katkı maddeleri sınıflandırma ve numaralandırma sistemi Codex Alimentarius: CXG 36-1989'a göre, E163 Antosiyaninler, hammaddeye bağlı olarak çeşitli alt tiplere ayrılır:
E163( ii) — üzüm kabuğu özü
E163( iii) — siyah frenk üzümü özü
E163( iv) — mor mısırdan elde edilen renklendirici
E163( v) — kırmızı lahanadan elde edilen renklendirici
E163( vi) — siyah havuç özü
E163( vii) — mor tatlı patatesten elde edilen renklendirici
E163( viii) — kırmızı turptan elde edilen renklendirici
E163( ix) — mürverden elde edilen renklendirici
E163(x) — ebegümrüğünden elde edilen renklendirici
E163( xi) — kelebek bezelyesi çiçeği özü

E163 Antosiyaninler, Avrupa mevzuatında, (EC) 1333/2008 sayılı Yönetmeliğe göre, bu pigmentlerin tamamı alt türlere ayrılmaksızın tek bir E163 koduyla etiketlenir.
E163 Antosiyaninler, flavonoidler adı verilen fitokimyasal gruba aittir ve doğada meyvelerde, sebzelerde, çayda, kırmızı şarapta bulunur; mavi pigmentasyonlarıyla tanınırlar.
E163 Antosiyaninler güçlü antioksidan ve antimikrobiyal aktiviteye sahiptir ve renkleri hidroksilasyon/metilasyon derecesine, pH seviyesine (çiçeklerde zamanla proton yerine potasyum iyonu taşıyan taşıyıcılar nedeniyle koyulaşma eğilimindedirler) ve metallerle şelasyona bağlıdır (örneğin, ortancalara metal eklenmesi maviye dönmesine neden olur).

E163 Antosiyaninler flavonoid ailesine aittir.
Bu moleküller, E163 Antosiyaninler, bir benzen molekülünün bir piran (oksijen içeren heterosiklik bir halka) ile kaynaşmasından oluşur; bu piran da bir fenil grubu ile bağlanır ve bu fenil grubu daha sonra farklı ikame edicilere bağlanabilir.
Bu karmaşık moleküle flavy katyonu denir ve tüm antosiyaninlerin temel yapısını oluşturur.

E163 antosiyaninlerin rengi, bulundukları ortamın pH'ına (asitlik veya alkalilik) bağlı olarak değişebilir.
Yaygın kullanım alanları arasında içecekler, krema, dondurma, şekerleme, meyve preparatları ve yoğurt bulunur.
E163 ve E163(ii), antosiyaninler ve antosiyanidinler, birçok meyve, sebze ve çiçeğe kırmızı, mavi ve mor tonlar veren geniş bir doğal renklendirici grubunu temsil eder.

Bunlar, flavonoid grubuna ait fitokimyasallardır ve sadece canlı renkleriyle değil, potansiyel sağlık yararlarıyla da bilinirler.
Gıda katkı maddeleri bağlamında, bunlar E163 numarasıyla belirtilir.
Bu renklendiriciler yaygın olarak kullanılmaktadır, ancak kararsızdırlar ve sıcaklık, ışık ve pH seviyelerinden etkilenirler.

E163 Antosiyaninler, suda yüksek oranda çözünen ve birçok meyve, sebze ve çiçeğe çarpıcı mavi, kırmızı ve mor renklerini veren pigmentlerdir.
Günümüzde dünya çapında 200'den fazla farklı E163 antosiyanin kaynağı tespit edilmiştir.
Çoğu E163 antosiyanininin rengi, ortamın pH değerine bağlı olarak bir gösterge olarak değişir.

E163 Antosiyaninler düşük pH değerlerinde mor-kırmızı, yüksek pH değerlerinde ise yeşil-mavi bir renk alır.
E163 Antosiyaninlerin renkleri pH'a bağlıdır; pH arttıkça renk zayıflar.
Siyah havuçlara rengini veren pigment E163 Antosiyaninlerdir.

Asidik ortamlarda onlara kırmızı rengini veren doğal bir pigmenttir.
E163 Antosiyaninler, ortamın pH değerine göre renk değiştirir.
E163 Antosiyaninler pH <5 ortamlarda kırmızı, nötr pH ortamlarında mor ve pH >9 ortamlarda mavi renk alırlar.

E163 antosiyaninlerin bazı doğal kaynakları arasında kırmızı üzüm kabukları, mor tatlı patates, mürver, kırmızı turp ve kırmızı lahana bulunur.
E163 Antosiyaninler (Eski Yunanca ἄνθος (ánthos) 'çiçek' ve κυάνεος/κυανοῦς (kuáneos/kuanoûs) 'koyu mavi' kelimelerinden türetilmiştir), pH değerlerine bağlı olarak kırmızı, pembe, mor, mavi veya siyah görünebilen suda çözünebilen vakuoler pigmentlerdir.

1835'te Alman eczacı Ludwig Clamor Marquart, Die Farben der Blüthen (Çiçeklerin Renkleri) adlı incelemesinde çiçeklere mavi renk veren kimyasal bileşiğe Anthokyan adını verdi.
Antosiyanin bakımından zengin besin bitkileri arasında yaban mersini, ahududu, siyah pirinç, siyah havuç ve siyah soya fasulyesi gibi kırmızı, pembe, mavi, mor veya siyah renkte olan birçok başka bitki de bulunur.
Sonbahar yapraklarının bazı renkleri antosiyaninlerden kaynaklanır.

E163 Antosiyaninler, fenilpropanoid yoluyla sentezlenen flavonoidler adı verilen bir molekül sınıfına aittir.
E163 Antosiyaninler, yapraklar, gövdeler, kökler, çiçekler ve meyveler de dahil olmak üzere yüksek bitkilerin tüm dokularında bulunabilir.

E163 Antosiyaninler, antosiyanidinlere şeker eklenmesiyle elde edilir.
E163 antosiyaninleri kokusuz ve orta derecede büzücüdür.

E163 ANTOSİYANİNLERİN KULLANIM ALANLARI VE UYGULAMALARI:
Kozmetik: E163 Antosiyaninler, doğal renklendirici özellikleri ve canlı tonlar sağlama yetenekleri nedeniyle rujlarda, göz farlarında ve diğer makyaj ürünlerinde kullanılır.
Renklendirici: 163 Antosiyaninlerin temel işlevi, tek başına veya renklendirme için eklenen tamamlayıcı bileşenlerin varlığında, içine konulduğu çözeltiyi geçici, yarı kalıcı veya kalıcı olarak renklendirmektir.

E163 Antosiyaninlerin Kullanım Alanları: Alkolsüz içecekler, reçeller, dondurma, şaraplar, yoğurt, şekerlemeler, konserveler.
E163 Antosiyaninlerin Diğer Kullanım Alanları: Vitamin tabletleri.
E163 Antosiyaninler, çeşitli endüstrilerde yaygın olarak kullanılmaktadır.

Gıda sektöründe E163 antosiyaninler, içeceklerde, süt ürünlerinde, şekerlemelerde, reçellerde, jölelerde ve unlu mamullerde doğal renklendirici olarak kullanılmaktadır.
Fonksiyonel gıdalarda ve takviyelerde, E163 Antosiyaninler antioksidan ve potansiyel sağlık yararları sağlayan özellikleri nedeniyle değerlidir.
Kozmetik ürünlerinde doğal renklendirici ve antioksidan faydaları için kullanılırlar.

Farmasötik ve besin takviyesi uygulamalarında, E163 Antosiyaninler kardiyovasküler sağlık, anti-enflamatuar etkiler ve göz sağlığındaki potansiyel rolleri açısından incelenmektedir.
E163 Antosiyaninler, içecekleri, şekerlemeleri, tatlıları, dondurmayı, meyve preparatlarını, pastacı reçellerini ve standart dışı jöle ve konserveleri, şerbetleri, buzlu şekerleri, lolipopları, ahududuyu, yoğurdu, jelatinli tatlıları, şekerlemeleri ve pastane dolgularını ve üst malzemelerini renklendirmek için kullanılır.

E163 antosiyaninler öncelikle gıda endüstrisinde kırmızı renk vermek için kullanılır.
Antioksidan özellikleri nedeniyle E163 Antosiyaninler fonksiyonel gıdalarda da kullanılmaktadır.
E163 Antosiyaninlerin gıda endüstrisindeki uygulama alanları şunlardır: şekerleme, süt ürünleri, içecekler, meyve dolguları, kurutulmuş kırmızı meyveler, bazı konserve ürünler, reçeller, jöleler, marmelatlar, kahvaltılık gevrekler, işlenmiş balık ve deniz ürünleri ile meyve ve sebze preparatları.

-E163 Antosiyaninlerin Gıda Endüstrisindeki Uygulamaları:
E163 antosiyaninler suda çözünebilir ve doğal olarak parlak oldukları için düşük pH'lı uygulamalar için en uygun olanlardır ve bu nedenle aşağıdaki gibi uygulamalarda doğal renklendirici olarak yaygın olarak kullanılırlar:
*İçecekler,
*Reçeller ve meyve preparatları,
*Şekerleme,
*Fırın dolguları,
*Yoğurtlar ve sütlü içecekler,
*Tatlılar ve hazır karışımlar,
*Sulu buz,
E163 antosiyaninleri, asidik pH ortamında özellikle güçlü kırmızı, mor ve meyvemsi tonlar sağlar.

- Boya duyarlı güneş pilleri
E163 antosiyaninler, ışık enerjisini elektrik enerjisine dönüştürme yetenekleri nedeniyle organik güneş pillerinde kullanılmaktadır.
Boya ile hassaslaştırılmış güneş pillerinin geleneksel pn bağlantılı silikon piller yerine kullanılmasının birçok avantajı arasında, daha düşük saflık gereksinimleri ve bileşen malzemelerinin bolluğu, ayrıca E163 Antosiyaninlerin esnek alt tabakalarda üretilebilmesi ve bu sayede rulo baskı işlemlerine uygun hale gelmesi yer almaktadır.

-Görsel işaretleyiciler
E163 Antosiyaninler floresan özellik göstererek, ek floroforlara ihtiyaç duymadan canlı hücre görüntüleme olanağı sağlayarak bitki hücresi araştırmaları için faydalı bir araç sunar.
Biyoteknolojide, E163 Antosiyaninlerin üretimi, genetiği değiştirilmiş malzemelere entegre edilebilir ve bu sayede farklı pigmentasyon yoluyla görsel olarak tanımlanabilirler.

-E163 Antosiyaninlerini çevresel pH göstergesi olarak kullanın
E163 Antosiyaninler, pH ile renk değiştirdikleri için pH göstergesi olarak kullanılabilir; asidik çözeltilerde (pH < 7) kırmızı veya pembe, nötr çözeltilerde (pH ≈ 7) mor, alkali çözeltilerde (pH > 7) yeşilimsi sarı ve pigmentin tamamen indirgendiği çok alkali çözeltilerde renksizdirler.

-E163 Antosiyaninlerin Gıda Endüstrisindeki Kullanımları:
E163 Antosiyaninler (E163), içecekler, şekerlemeler, yoğurt, dondurma ve reçeller gibi ürünlere doğal renk vermek için kullanılır.
Doğal kökenli olmaları, E163 Antosiyaninlerini özellikle organik veya doğal formülasyonlarda değerli kılmaktadır.

E163 ANTOSİYANİNLERİN STABİLİTE ÖZELLİKLERİ:
E163 Antosiyaninler şunlara karşı hassastır:
*Oksijen – oksidatif renk bozulmasına yol açar
*Yüksek pH – renk bozulması
*Metal iyonları – renk değişimlerine veya istenmeyen kompleksleşmeye neden olabilir

E163 ANTOSİYANİNLERİN FİZİKSEL TANIMI:
E163 Antosiyaninler, sebze ve yenilebilir meyve suşlarından sülfitli su, asitlendirilmiş su, karbondioksit, metanol veya etanol ile maserasyon veya ekstraksiyon yoluyla elde edilir ve gerekirse daha sonra konsantre edilir ve/veya saflaştırılır.
E163 Antosiyaninler, kaynak malzemenin ortak bileşenlerini, yani antosiyanin, organik asitler, tanenler, şekerler, mineraller vb. içerir, ancak kaynak malzemede bulunan oranlarla aynı oranlarda bulunmaları gerekmez.

E163 ANTOSİYANİNLER VE E163( ii) NASIL ELDE EDİLİR?
E163 Antosiyaninler, antosiyaninleri ifade eden gıda katkı maddeleri için kullanılan Avrupa kodudur.
Bunlar, bitki dokularının vakuollerinde bulunan suda çözünebilen flavonoid bileşiklerdir.
E163 antosiyaninlerin elde edildiği başlıca kaynaklar arasında çilek, üzüm, kırmızı lahana ve mor mısır bulunur.

Bu kaynakların her biri, kırmızı, mor ve mavinin farklı tonlarına katkıda bulunan benzersiz bir E163 Antosiyanin profili sunar.
E163 antosiyaninlerin ekstraksiyon işlemi, bitki materyalinin ezilmesi ve antosiyaninleri ayırmak için etanol veya su gibi çözücüler kullanılmasını içerir.
Elde edilen özüt daha sonra saflaştırılır ve gıda ürünlerinde kullanılmak üzere konsantre edilir.

E163ii, siyah frenk üzümünden elde edilen özel bir antosiyanin türüdür.
Bu madde, daha geniş kapsamlı E163 Antosiyaninler kategorisinin bir parçasıdır ve koyu, zengin rengi ve yüksek antosiyanin içeriği nedeniyle özel bir tanımlamaya sahiptir.
E163ii'nin ekstraksiyon süreci, genel antosiyaninlerinkine benzerdir ancak siyah frenk üzümünden renk ekstraksiyonunu optimize etmek ve istenen pigmentlerin yüksek konsantrasyonunu sağlamak üzere özel olarak tasarlanmıştır.

E163 ANTOSİYANİNLER AÇISINDAN ZENGİN BİTKİLER:
Renklendirme
Çiçeklerde, antosiyanin birikimiyle sağlanan renklenme, çok çeşitli hayvan tozlayıcılarını çekebilirken, meyvelerde aynı renklenme, bu kırmızı, mavi, siyah, pembe veya mor renkleri taşıyan potansiyel olarak yenilebilir meyvelere otçul hayvanları çekerek tohum dağılımına yardımcı olabilir.
Meyvelerde ise aynı renklenme, otçul hayvanları potansiyel olarak yenilebilir olan bu kırmızı, mavi, siyah, pembe veya mor renkli meyvelere çekerek tohum dağılımına yardımcı olabilir.

Bitki fizyolojisi
E163 Antosiyaninlerin bitkilerde aşırı sıcaklıklara karşı koruyucu bir rolü olabilir.
Domates bitkileri, reaktif oksijen türlerine karşı koyan E163 antosiyaninleri sayesinde soğuk stresine karşı koruma sağlar ve bu da yapraklardaki hücre ölüm oranının düşmesine yol açar.

Işık emilimi
E163 Antosiyaninlerin kırmızı renginden sorumlu absorbans deseni, genç Quercus coccifera yaprakları gibi fotosentetik olarak aktif dokulardaki yeşil klorofilin absorbans deseniyle tamamlayıcı olabilir.
Bu durum, yaprakları yeşil renkten etkilenen otçulların saldırılarından koruyabilir.

E163 ANTOSİYANİNLERİN KİMYASAL BİLEŞİMİ VE YAPISI:
E163 Antosiyaninler, glikozitler formunda bulunan, suda çözünebilen bileşiklerdir; bu glikozitler yapıyı stabilize eder ve çözünürlüğü artırır.
Kimyasal yapıları, E163 Antosiyaninlerin ışığı emmesini ve parlak renkler üretmesini sağlayan aromatik bir halka içerir.
E163 Antosiyaninlerin rengi pH'a bağlı olarak değişir: asidik bir ortamda E163 Antosiyaninler kırmızı olma eğilimindedir; nötr bir ortamda daha mor renktedirler ; ve alkali bir ortamda maviye dönerler.

E163 ANTOSİYANİNLERİN FİZİKSEL ÖZELLİKLERİ:
E163 Antosiyaninler, çözeltinin pH'ına bağlı olarak renk değiştiren, suda çözünebilen bir toz halinde bulunur.
E163 antosiyaninler düşük sıcaklıklarda stabildir ancak ısıya ve ışığa maruz kaldıklarında bozulabilirler.
E163 antosiyaninlerin geniş bir renk yelpazesi oluşturabilme özelliği, onları içecekler, şekerlemeler, dondurma ve reçeller gibi ürünlerde doğal gıda renklendirici olarak kullanım için ideal hale getirir.

E163 ANTOSİYANİNLERİN ÜRETİM SÜRECİ:
E163 Antosiyaninler, esas olarak pigment bakımından zengin meyve ve sebzelerden, sulu veya çözücü ekstraksiyon işlemi yoluyla doğal kaynaklardan elde edilir.
E163 antosiyaninler daha sonra safsızlıklardan arındırılır ve gıda ve kozmetik endüstrilerinde kullanılmak üzere konsantre edilir.

E163 ANTOSİYANİNLERİN FAYDALARI:
E163 Antosiyaninler insan beslenmesinin doğal bir parçasıdır ve birçok meyve ve sebzede bulunur.
Güçlü antioksidan aktiviteleri sayesinde E163 Antosiyaninler serbest radikalleri nötralize edebilir ve vücut hücrelerini oksidatif stresten koruyabilir.
E163 antosiyaninlerin kılcal damarları güçlendirdiğine, bağ dokusunun durumunu iyileştirdiğine, kataraktı önlemeye yardımcı olduğuna ve genel olarak kardiyovasküler sistem üzerinde olumlu bir etkiye sahip olduğuna inanılmaktadır.

E163 ANTOSİYANİNLERİN AVANTAJLARI:
E163 Antosiyaninler birçok avantaj sunmaktadır.
*Doğal ve tüketici dostu renklendirici.
*Antioksidan aktivite (serbest radikal temizleme).
*Potansiyel sağlık yararları (kalp ve damar sağlığı, iltihap önleyici).
*Yiyeceklere kolayca karıştırılabilmesi için suda çözünür.
*pH değerine bağlı olarak geniş renk yelpazesi.

E163 ANTOSİYANİNLERİN BİYOSENTEZİ:
E163 Antosiyaninler, diğer tüm flavonoidler gibi hücrede iki farklı kimyasal ham madde akışından sentezlenir:
Bir akım, fenilalanin amino asidini üretmek için şikimat yolunu içerir (bkz. fenilpropanoidler).

Diğer akım ise, bir C2 biriminden (asetil-CoA) bir C3 birimi olan üç molekül malonil-CoA üretir.
Bu akımlar bir araya gelir ve kalkon sentaz enzimi tarafından birbirine bağlanır; bu enzim, bitkilerde yaygın olarak bulunan bir poliketit katlanma mekanizması yoluyla ara bir kalkon benzeri bileşik oluşturur.

Kalkon daha sonra kalkon izomeraz enzimi tarafından prototip pigment naringenine izomerize edilir.
,5'- hidroksilaz gibi enzimler tarafından oksitlenir .
Bu oksidasyon ürünleri, dihidroflavonol 4-redüktaz enzimi tarafından daha da indirgenerek karşılık gelen renksiz lökoantosiyanidinlere dönüştürülür.

Lökoantosiyanidinlerin bir zamanlar, antosiyanidin sentaz veya lökoantosiyanidin dioksijenaz olarak adlandırılan bir sonraki enzimin doğrudan öncüleri olduğuna inanılıyordu.
Lökoantosiyanidin redüktaz (LAR) enziminin ürünleri olan flavan-3-ollerin, yakın zamanda bu enzimlerin gerçek substratları olduğu gösterilmiştir.
Ortaya çıkan kararsız antosiyanidinler, UDP-3-O-glukoziltransferaz gibi enzimler tarafından şeker moleküllerine bağlanarak, nispeten kararlı nihai E163 Antosiyaninlerini oluşturur.

Dolayısıyla, bu pigmentlerin sentezlenmesi için her biri birlikte çalışan beşten fazla enzime ihtiyaç duyulmaktadır.
Bu enzimlerin mekanizmalarından herhangi birinde genetik veya çevresel faktörlerden kaynaklanan ufak bir bozulma bile antosiyanin üretimini durduracaktır.
E163 antosiyaninlerin üretiminin biyolojik yükü nispeten yüksek olsa da, bitkiler antosiyaninlerin sağladığı çevresel adaptasyon, hastalık toleransı ve zararlılara karşı toleranstan önemli ölçüde fayda görürler.

E163 Antosiyanin biyosentez yolunda, L-fenilalanin, fenilalanin amonyak liyaz, sinamat 4-hidroksilaz, 4-kumarat CoA ligaz, kalkon sentaz ve kalkon izomeraz enzimleri tarafından naringenine dönüştürülür.
Ardından, flavanon 3-hidroksilaz, flavonoid 3'-hidroksilaz, dihidroflavonol 4-redüktaz, antosiyanidin sentaz, UDP-glukozit: flavonoid glukoziltransferaz ve metil transferaz enzimleri tarafından katalize edilen bir sonraki yolak, kompleks aglikon ve antosiyanin oluşumuyla sonuçlanır.

Genetik analiz
Fenolik metabolik yollar ve enzimler, gen transgenetiği yoluyla incelenebilir.
Arabidopsis'te antosiyanin pigmenti üretiminde düzenleyici gen olan AtPAP1, diğer bitki türlerinde de ifade edilebilir.

E163 ANTOSİYANİNLERİN KİMYASAL ÖZELLİKLERİ:
**Flavilyum katyon türevleri**
**Antosiyanidinlerin glikozitleri**
Şeker grubu içeren antosiyanidinler olan E163 antosiyaninler, çoğunlukla antosiyanidinlerin 3-glukozitleridir.
E163 Antosiyaninler, şekersiz antosiyanidin aglikonları ve antosiyanin glikozitleri olmak üzere ikiye ayrılır.

2003 yılı itibariyle 400'den fazla E163 antosiyanin rapor edilmişti, ancak 2006 yılının başlarında yayınlanan daha sonraki literatürde bu sayının 550'den fazla farklı antosiyanin olduğu belirtilmiştir.
pH değişimlerine bağlı olarak meydana gelen kimyasal yapı farklılığı, E163 antosiyaninlerin sıklıkla pH göstergesi olarak kullanılmasının nedenidir; çünkü halokromizm adı verilen bir süreçle asitlerde kırmızıdan bazlarda maviye dönüşürler.

**İstikrar**
E163 antosiyaninlerin hem canlıda hem de laboratuvarda fizyokimyasal bozunmaya uğradığı düşünülmektedir.
Yapı, pH, sıcaklık, ışık, oksijen, metal iyonları, molekül içi etkileşim ve diğer bileşiklerle (kopigmentler, şekerler, proteinler, bozunma ürünleri vb.) moleküller arası etkileşim, genel olarak E163 Antosiyaninlerin rengini ve stabilitesini etkilediği bilinmektedir.

B halkası hidroksilasyon durumu ve pH'ın, E163 antosiyaninlerin fenolik asit ve aldehit bileşenlerine ayrışmasını düzenlediği gösterilmiştir.
Nitekim, tüketilen E163 antosiyaninlerin önemli bir kısmı, tüketimden sonra vücutta fenolik asitlere ve aldehite ayrışma eğilimindedir.
Bu özellik, E163 antosiyaninlerin spesifik mekanizmalarının in vivo olarak bilimsel olarak izole edilmesini zorlaştırmaktadır.

**pH
E163 Antosiyaninler genellikle daha yüksek pH değerlerinde parçalanır.
Ancak, petanin (petunidin 3-[6-O-(4-O-(E)-p-kumaroyl-O-α-l-ramnopiranosil)-β-d-glukopiranosit]-5-O-β-d-glukopiranosit) gibi bazı E163 antosiyaninler pH 8'de bozunmaya karşı dirençlidir ve gıda renklendirici olarak etkili bir şekilde kullanılabilir.

E163 ANTOSİYANİNLERİN BULUNMA SIKLIĞI:
E163 Antosiyaninler, çoğunlukla çiçek ve meyvelerde, ancak yaprak, gövde ve köklerde de bulunan hücre vakuolünde yer alır.
Bu bölgelerde E163 antosiyaninler ağırlıklı olarak epidermis ve periferik mezofil hücreleri gibi dış hücre katmanlarında bulunur.
Doğada en sık rastlananlar siyanidin, delfinidin, malvidin, pelargonidin, peonidin ve petunidin glikozitleridir.
Fotosentezde sabitlenen tüm hidrokarbonların yaklaşık %2'si flavonoidlere ve antosiyaninler gibi türevlerine dönüştürülür.

Tüm kara bitkileri E163 antosiyanin içermez; Caryophyllales takımında (kaktüs, pancar ve amarant dahil) bunların yerini betalainler alır.
E163 Antosiyaninler ve betalainler daha önce hiçbir bitkide bulunmamıştır.
Bazen yüksek antosiyanin içeriği için özel olarak yetiştirilen tatlı biber gibi süs bitkileri, alışılmadık mutfak ve estetik çekiciliğe sahip olabilir.

E163 ANTOSİYANİNLER, ÇİÇEKLERDE
E163 Antosiyaninler, bazı Meconopsis türlerinin ve çeşitlerinin mavi gelincikleri gibi birçok bitkinin çiçeklerinde bulunur.
E163 antosiyaninleri, Tulipa gesneriana, Tulipa fosteriana ve Tulipa eichleri gibi çeşitli lale çiçeklerinde de bulunmuştur.

E163 ANTOSİYANİNLER, GIDALARDA
Antosiyanin bakımından zengin bitkiler arasında yaban mersini, kızılcık ve yaban mersini gibi Vaccinium türleri; siyah ahududu, kırmızı ahududu ve böğürtlen dahil olmak üzere Rubus meyveleri; siyah frenk üzümü, kiraz, patlıcan kabuğu, siyah pirinç, ube (mor tatlı patates), Okinawa tatlı patatesi, Concord üzümü, muscadine üzümü, kırmızı lahana ve menekşe yaprakları bulunur. Kırmızı etli şeftali ve elmalar E163 Antosiyanin içerir.
E163 Antosiyaninler muz, kuşkonmaz, bezelye, rezene, armut ve patateste daha az bulunur ve bazı yeşil bektaşi üzümü çeşitlerinde tamamen bulunmayabilir.

Kaydedilen en yüksek miktar, özellikle siyah soya fasulyesinin (Glycine max L. Merr.) tohum kabuğunda (100 g'da yaklaşık 2 g), mor mısır tanelerinde ve kabuklarında ve siyah aronia (Aronia melanocarpa L.) meyvesinin kabuk ve etli kısmında bulunmaktadır.
E163 Antosiyanin içeriğini belirleyen numune kaynağı, hazırlama ve ekstraksiyon yöntemlerindeki kritik farklılıklar nedeniyle, yandaki tabloda sunulan değerler doğrudan karşılaştırılabilir değildir.

Doğa, geleneksel tarım yöntemleri ve bitki ıslahı, mavi veya kırmızı etli patatesler ve mor veya kırmızı brokoli, lahana, karnabahar, havuç ve mısır da dahil olmak üzere E163 Antosiyanin içeren çeşitli nadir ürünler ortaya çıkarmıştır.
Bahçe domatesleri, aslen Şili ve Galapagos Adaları'ndan gelen yabani türlerdeki mor renklenmenin genetik temelini tanımlamak amacıyla, genetiği değiştirilmiş organizmaların (ancak nihai mor domatese dahil edilmeyen) introgresyon hatlarını kullanan bir ıslah programına tabi tutulmuştur.

"İndigo Gülü" olarak bilinen çeşit, 2012 yılında tarım sektörüne ve ev bahçıvanlarına ticari olarak sunulmaya başlandı.
Antosiyanin içeriği yüksek domateslere yatırım yapmak, raf ömrünü iki katına çıkarır ve hasat sonrası küf patojeni Botrytis cinerea'nın büyümesini engeller.
Bazı domates çeşitleri de, meyvelerde yüksek düzeyde antosiyanin üretmek amacıyla, aslanağzı bitkisinden alınan transkripsiyon faktörleri ile genetik olarak değiştirilmiştir.
E163 Antosiyaninler doğal olarak olgunlaşmış zeytinlerde de bulunabilir ve bazı zeytinlerin kırmızı ve mor renklerinden kısmen sorumludur.

BİTKİSEL GIDALARIN YAPRAKLARINDA BULUNAN E163 ANTOSİYANİNLER:
Mor mısır, yaban mersini veya kızılcık gibi renkli bitkisel gıdaların yapraklarındaki E163 antosiyanin içeriği, yenilebilir çekirdek veya meyvelerdekinden yaklaşık on kat daha yüksektir.
Üzüm yapraklarının renk spektrumu, E163 antosiyanin miktarını değerlendirmek için analiz edilebilir.
Spektrum analizi temelinde meyve olgunluğu, kalitesi ve hasat zamanı değerlendirilebilir.

E163 ANTOSİYANİNLERİN SONBAHAR YAPRAK RENGİ:
Sonbahar yapraklarının rengindeki kırmızı, mor ve bunların karışımları E163 Antosiyaninlerden elde edilir.
Karotenoidlerin aksine, E163 antosiyaninler büyüme mevsimi boyunca yaprakta bulunmaz, ancak yaz sonuna doğru aktif olarak üretilirler.
Bunlar yaz sonlarında yaprak hücrelerinin öz suyunda gelişir ve bitkinin içindeki ve dışındaki faktörlerin karmaşık etkileşimlerinin sonucudur.
Oluşumları, yapraktaki fosfat seviyesi azaldıkça ışık varlığında şekerlerin parçalanmasına bağlıdır.
Sonbaharda yaprakların turuncu renge dönüşmesi, E163 antosiyaninleri ve karotenoidlerin birleşiminden kaynaklanır.
E163 Antosiyaninler, ılıman bölgelerdeki ağaç türlerinin yaklaşık %10'unda bulunur; ancak New England gibi bazı bölgelerde ağaç türlerinin %70'ine kadarında antosiyanin üretilebilir.

E163 ANTOSİYANİNLERİN RENKLENDİRİCİ GÜVENLİĞİ:
E163 antosiyaninler, Avrupa Birliği, Avustralya ve Yeni Zelanda'da E163 renklendirici koduyla gıda renklendiricisi olarak kullanım için onaylanmıştır.
2013 yılında, Avrupa Gıda Güvenliği Otoritesi'nin bilimsel uzmanlarından oluşan bir panel, çeşitli meyve ve sebzelerden elde edilen E163 antosiyaninlerin gıda katkı maddesi olarak kullanımının onaylanması için güvenlik ve toksikoloji çalışmalarıyla yeterince karakterize edilmediği sonucuna varmıştır.
Avrupa'da üretilen gıdaları renklendirmek için kırmızı üzüm kabuğu özütü ve siyah frenk üzümü özütlerinin güvenli bir şekilde kullanılmasının geçmişine dayanarak, panel bu özüt kaynaklarının kuralın istisnası olduğu ve güvenli olduklarının yeterince kanıtlandığı sonucuna vardı.

E163 Antosiyaninler, Amerika Birleşik Devletleri'nde gıdalar için onaylanmış renklendirici katkı maddeleri arasında özel olarak listelenmemiştir; ancak, renklendirici olarak kullanılması onaylanmış üzüm suyu, kırmızı üzüm kabuğu ve birçok meyve ve sebze suyu, doğal olarak oluşan antosiyaninler açısından zengindir.
İlaç veya kozmetik ürünlerinde onaylanmış renklendiriciler arasında antosiyanin kaynaklı hiçbir madde bulunmamaktadır.
E163 Antosiyaninler, yağ asitleriyle esterleştirildiğinde gıdalar için lipofilik renklendirici olarak kullanılabilir.

E163 ANTOSİYANİNLERİN İNSAN TÜKETİMİNE İLİŞKİN ETKİLERİ:
E163 antosiyaninlerin laboratuvar ortamında antioksidan özelliklere sahip olduğu gösterilmiş olsa da, antosiyanin açısından zengin gıdaların tüketiminden sonra insanlarda antioksidan etkilere dair herhangi bir kanıt bulunmamaktadır.
Kontrollü test tüpü koşullarının aksine, E163 Antosiyaninlerin canlıdaki akıbeti, bunların zayıf bir şekilde korunduğunu ( %5'ten az) ve emilen kısmının çoğunun hızla atılan kimyasal olarak değiştirilmiş metabolitler olarak bulunduğunu göstermektedir.
Antosiyanin açısından zengin gıdaların tüketiminden sonra kanda görülen antioksidan kapasitesindeki artış, doğrudan gıdadaki E163 Antosiyaninlerden kaynaklanmıyor olabilir; bunun yerine, gıdadaki flavonoidlerin (antosiyanin ana bileşikleri) metabolize edilmesinden kaynaklanan ürik asit seviyelerindeki artıştan kaynaklanıyor olabilir.

Yutulan E163 antosiyaninlerin metabolitlerinin gastrointestinal sistemde yeniden emilmesi ve buradan kan dolaşımına girerek sistemik dağılıma yol açması ve daha küçük moleküller halinde etkiler göstermesi mümkündür.
Avrupa Gıda Güvenliği Otoritesi, E163 Antosiyaninleri nedeniyle "antioksidan özelliklere" sahip olduğu iddia edilen gıdaların olası sağlık yararlarıyla ilgili bilimsel kanıtların 2010 yılındaki bir incelemesinde, insanlarda diyetle alınan E163 Antosiyaninlerin faydalı bir antioksidan etkisi olduğuna dair hiçbir dayanak bulunmadığı, antosiyanin açısından zengin gıdaların tüketimi ile DNA, proteinler ve lipidlerin oksidatif hasardan korunması arasında neden-sonuç ilişkisi olduğuna dair hiçbir kanıt bulunmadığı ve genel olarak antosiyanin açısından zengin gıdaların tüketiminin herhangi bir "antioksidan", "kanser önleyici", "yaşlanma karşıtı" veya "sağlıklı yaşlanma" etkisine sahip olduğuna dair hiçbir kanıt bulunmadığı sonucuna varmıştır.

E163 ANTOSİYANİNLERİN FİZİKSEL ve KİMYASAL ÖZELLİKLERİ:
CAS Numarası: Tek değil; örneğin Siyanidin-3-glukozit: 7084-24-4
(Antosiyaninler bir bileşik grubudur; değerler belirli moleküle bağlı olarak değişir.)
AB Numarası: 600-081-6 (antosiyaninler için grup girişi)
Moleküler Formül: Değişken (tipik örnek: siyanidin glikozitleri için C₂₁H₂₁O₁₁⁺)
Moleküler Ağırlık: Değişken (glikozilasyona bağlı olarak genellikle ~400–900 g/mol)
Görünüm: Kırmızıdan mora değişen toz veya sıvı özüt
Renk: Kırmızı, mor, mavi (pH'a bağlı)

Koku: Kokusuz
Tadı: Hafif, biraz buruk
Fiziksel Durum: Katı (toz) veya sıvı özüt
Suda Çözünürlük: Yüksek oranda çözünür
Organik Çözücülerde Çözünürlük: Polar çözücülerde çözünür; polar olmayan çözücülerde çözünmez.

Moleküler Yapı: Polifenolik flavonoid glikozitler
Kimyasal Yapı: Şeker kısımları içeren flavilyum katyon çekirdeği
Kutupluluk: Polar
İyonik Karakter: Asidik koşullar altında katyoniktir.
Erime Noktası: Tanımlanmamış (ısıtıldığında bozunur)
Kaynama Noktası: Uygulanamaz

Isıl Kararlılık: Düşük ila orta; ısıya duyarlı
Işık Stabilitesi: Hassas; ışık altında bozulur.
Oksidasyon Kararlılığı: Oksijene duyarlı
pH Hassasiyeti: Güçlü; rengin başlıca belirleyicisi
Reaktivite: pH, ışık, oksijen ve metal iyonlarına karşı reaktiftir.
Volatilite: Volatilitesiz

Nem alma özelliği: Orta
Renk yoğunluğu: Orta; yapıya ve konsantrasyona bağlıdır.
Renk/Ton: Kırmızı
Kaynak: Siyah havuç, kırmızı lahana, üzüm kabuğu.
Pigment: Antosiyaninler
Görünüm: Toz ve sıvı
Çözünürlük: Suda çözünür
Stabilite: Isı: İyi, Işık: İyi

E163 ANTOSİYANİNLERİN İLK YARDIM ÖNLEMLERİ:
-İlk yardım önlemlerinin açıklaması
*Genel tavsiye:
Bu malzeme güvenlik bilgi formunu muayenede bulunan doktora gösterin.
*Solunum yoluyla alınması halinde:
Solunum yoluyla alındıktan sonra:
Temiz hava aldırın.
*Ciltle temas halinde:
Kirlenmiş tüm kıyafetleri derhal çıkarın.
Cildinizi durulayın
su / duş.
*Göz teması halinde:
Göz temasından sonra:
Bol suyla iyice durulayın.
Göz doktorunu çağırın.
Kontakt lensleri çıkarın.
*Yutulması halinde:
Yutulduktan sonra:
Kurbana derhal su içirin (en fazla iki bardak).
Bir doktora danışın.
-Acil tıbbi müdahale ve özel tedavi gerektiren durumların belirtilmesi.
Veri mevcut değil.

E163 ANTOSİYANİNLERİN KAZA SONUCU SALINIMA KARŞI ALINACAK ÖNLEMLER:
-Çevresel önlemler:
Ürünün giderlere karışmasına izin vermeyin.
-Yangının yayılmasını önleme ve temizleme yöntemleri ve malzemeleri:
Su tahliye borularını kapatın.
Dökülen sıvıları toplayın, bağlayın ve pompalayarak uzaklaştırın.
Olası malzeme kısıtlamalarına dikkat edin.
Kuru olarak alın.
Uygun şekilde imha edin.
Etkilenen bölgeyi temizleyin.

E163 ANTOSİYANİNLERİN YANGINLA MÜCADELE ÖNLEMLERİ:
-Söndürme medyası:
*Uygun söndürme maddeleri:
Karbondioksit (CO2)
Köpük
Kuru toz
*Uygun olmayan söndürme maddeleri:
Bu madde/karışım için söndürme maddelerine ilişkin herhangi bir sınırlama belirtilmemiştir.
-Daha fazla bilgi:
Yangın söndürme suyunun yüzey sularını veya yer altı su sistemini kirletmesini önleyin.

E163 ANTOSİYANİNLERE İLİŞKİN MARUZ KALMA KONTROLLERİ/KİŞİSEL KORUNMA:
-Kontrol parametreleri:
--İşyeri kontrol parametrelerine sahip bileşenler:
-Pozlama kontrolleri:
--Kişisel koruyucu ekipman:
*Göz/yüz koruması:
Göz koruması için ekipman kullanın.
Güvenlik gözlükleri kullanın
*Vücut Koruma:
koruyucu giysiler giyin
*Solunum koruması:
Önerilen filtre türü: Filtre A
-Çevresel maruziyetin kontrolü:
Ürünün giderlere karışmasına izin vermeyin.

E163 ANTOSİYANİNLERİN KULLANIMI ve DEPOLANMASI:
-Güvenli saklama koşulları ve olası uyumsuzluklar:
*Saklama koşulları:
Sıkıca kapalı tutun.
Kuru tutun.

E163 ANTOSİYANİNLERİN STABİLİTESİ ve REAKTİVİTESİ :
-Kimyasal kararlılık:
Ürün, standart ortam koşullarında (oda sıcaklığı) kimyasal olarak stabildir.
-Tehlikeli reaksiyon olasılığı:
Veri mevcut değil.