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L'acide sorbique E200, ou acide 2,4-hexadiénoïque, est un composé organique naturel utilisé comme conservateur alimentaire.
Sa formule chimique est CH₃(CH)₄CO₂H et sa structure est H₃C−CH=CH−CH=CH−C(=O)OH.
L'acide sorbique E200 est un solide incolore, légèrement soluble dans l'eau et qui se sublime facilement.
CAS : 110-44-1
Formule mathématique : C6H8O2
Masse molaire : 112,13
EINECS : 203-768-7
Synonymes : Acide (e,e)-4-hexadiénoïque ; Acide sorbique (E,E) ; Acide 2,4-hexadiénoïque (E,E)- ; Acide 2e,4e-hexadiénoïque ; Acide 4-hexadiénoïque (E,E)-2 ; Acide 2-propénylacrylate ; Acide 1,3-pentadiène-1-carboxylique ; Acide 2,4-hexanediénoïque
E200 L’acide sorbique a été isolé pour la première fois des baies immatures du Sorbus aucuparia (sorbier des oiseleurs), d’où son nom.
L'acide sorbique E200, également connu sous les noms d'acide de tisane, d'acide 2,4-hexadiénoïque ou d'acide 2-propénylacrylique, de formule moléculaire C6H8O2, est un additif alimentaire qui inhibe la croissance de nombreux champignons, tels que les levures et les moisissures.
Il est également utilisé dans l'alimentation animale, les cosmétiques, les produits pharmaceutiques, les matériaux d'emballage et comme additif pour le caoutchouc.
L'acide sorbique E200, possédant des doubles liaisons trans en positions 2 et 4, est un conservateur alimentaire qui peut provoquer une vasodilatation cutanée et une sensation de brûlure lors d'une application topique chez l'homme.
Parmi les quatre isomères géométriques possibles, l'acide sorbique E200 est le plus stable thermodynamiquement et celui qui présente la plus forte activité antimicrobienne.
Poudre ou cristaux blancs.
Point de fusion : 134,5 °C.
Goût légèrement acide et astringent, avec une odeur discrète.
L'acide sorbique E200, également connu sous le nom chimique E200, est un conservateur naturel utilisé dans l'industrie alimentaire pour prolonger la durée de conservation des aliments.
L'acide sorbique E200 est un composé organique appartenant au groupe des acides gras insaturés. Il est obtenu par synthèse ou à partir de sources naturelles, telles que les baies et les graines de certaines plantes.
L'acide sorbique E200 se caractérise par une légère odeur particulière et un goût amer, ce qui le rend peu perceptible lorsqu'il est ajouté aux aliments.
L'acide sorbique E200 est apprécié pour ses propriétés bactériostatiques et fongistatiques : il inhibe la croissance des bactéries et des moisissures sans les détruire complètement.
L'acide sorbique E200, également appelé acide sorbique, est un additif alimentaire largement utilisé dans divers secteurs industriels.
Ses applications vont de la conservation des aliments et de l'utilisation dans les compléments alimentaires à des usages industriels à grande échelle.
La formule chimique de l'acide sorbique E200 est CH₃(CH)₄CO₂H. L'acide sorbique E200 est soluble dans l'eau et se trouve naturellement dans les fruits du sorbier des oiseleurs (Sorbus aucupari).
L'acide sorbique E200 se présente sous forme de poudre cristalline blanche à légèrement jaune.
C'est un bon conservateur, notamment contre les moisissures et les levures, mais il est inefficace contre les bactéries.
L'acide sorbique E200 est optimal à un pH inférieur à 6,5 (produits acides et légèrement acides).
L'acide sorbique E200 est un conservateur alimentaire utilisé pour prolonger la durée de conservation des produits alimentaires en inhibant la croissance des moisissures et des levures.
L'acide sorbique E200 garantit la fraîcheur et la sécurité des produits, ce qui le rend idéal pour une utilisation dans les produits de boulangerie, les produits laitiers et les boissons.
L'acide sorbique E200 est essentiel au maintien de la qualité et de la sécurité des produits.
E200 est la désignation de l'Union européenne pour l'acide sorbique (nom chimique : acide hexa-2,4-diénoïque), un acide organique utilisé comme conservateur alimentaire. L'acide sorbique (E200) est naturellement présent dans les baies du sorbier des oiseleurs (Sorbus aucuparia), mais il est produit synthétiquement pour un usage commercial.
L'acide sorbique (E200) est l'un des conservateurs alimentaires les plus utilisés au monde.
Historique
L'acide sorbique (E200) est un solide cristallin blanc, isolé pour la première fois en 1859 par hydrolyse de l'huile distillée à partir de baies de sorbier des oiseleurs non mûres.
Son nom provient du nom scientifique du sorbier des oiseleurs, Sorbus aucuparia Linne, qui est l'ancêtre du sorbier des oiseleurs.
L'acide sorbique (E200) a été synthétisé pour la première fois en 1900.
Ce composé n'a suscité que peu d'intérêt jusqu'à ce que des chercheurs indépendants, E. Mueller (Allemagne) et C.M. Gooding (États-Unis), découvrent son effet antimicrobien respectivement en 1939 et 1940. L'intérêt initial pour la fabrication de l'acide sorbique s'est concentré sur son utilisation comme substitut à l'huile de tung lorsque les approvisionnements de cette dernière ont été réduits aux États-Unis pendant la Seconde Guerre mondiale.
Les coûts de production élevés ont limité son utilisation jusqu'à son approbation comme conservateur alimentaire en 1953. L'acide sorbique (E200) est largement utilisé dans les aliments dont le pH est inférieur ou égal à 6,5, où la maîtrise des bactéries, des moisissures et des levures est essentielle pour une conservation sûre et économique.
Propriétés chimiques de l'acide sorbique E200
Point de fusion : 132-135 °C (littérature)
Point d'ébullition : 228 °C
Densité : 1,2 g/cm³ à 20 °C
Pression de vapeur : 0,01 mmHg (20 °C)
Indice de réfraction : 1,4600 (estimation)
FEMA : 3921 Acide 2,4-hexadiénoïque, (E,E)-
Point de fusion : 127 °C
Température de stockage : 2-8 °C
Solubilité dans l'éthanol : 0,1 g/mL (liquide limpide)
Aspect : Poudre cristalline
Pka : 4,76 (à 25 °C)
Couleur : Blanche ou blanc crème
Odeur : Inodore
pH : 3,3 (1,6 g/L, H₂O, 20 °C)
Origine biologique : Synthétique
Solubilité dans l'eau : 1,6 g/L (20 °C)
Merck : 148721
Numéro JECFA : 1176
BRN : 1741831
Constante de la loi de Henry : 3,3 × 10¹ mol/(m³Pa) à 25 °C (Abraham et Jr., 2019)
Stabilité : Les matériaux saturés de cet acide peuvent s'enflammer. Spontanément. Incompatible avec les agents oxydants puissants. Peut être photosensible. Applications principales : produits de nettoyage
cosmétiques
arômes et parfums
aliments et boissons
soins personnels
Fonctions des ingrédients cosmétiques : conservateur, parfum
InChI : 1S/C6H8O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H,1H3,(H,7,8)/b3-2+,5-4+
InChIKey : WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N
LogP : 1,32 à 20 °C
Référence CAS : 110-44-1
Référence NIST : acide 2,4-hexadiénoïque, (E,E)-(110-44-1)
Système d’enregistrement des substances de l’EPA : E200 Acide sorbique (110-44-1)
Solide cristallin blanc. Légèrement soluble dans l'eau et de nombreux solvants organiques. Inflammable.
L'acide (E,E)-2,4-hexadiénoïque possède une odeur caractéristique.
Avec un pKa de 4,76, l'acide sorbique est aussi acide que l'acide acétique.
L'acide sorbique (E200) et ses sels, notamment le sorbate de potassium et le sorbate de calcium, sont des agents antimicrobiens souvent utilisés comme conservateurs dans les aliments et les boissons pour prévenir la prolifération de moisissures, de levures et de champignons.
En général, les sels sont préférés à l'acide car ils sont plus solubles dans l'eau, mais c'est l'acide qui est actif.
Le pH optimal pour l'activité antimicrobienne est inférieur à 6,5.
Les sorbates sont généralement utilisés à des concentrations de 0,025 % à 0,10 %.
L'ajout de sorbates aux aliments augmente légèrement leur pH ; il peut donc être nécessaire de l'ajuster pour garantir leur innocuité.
L'acide sorbique E200 est présent dans de nombreux aliments, notamment divers fromages, le pain, les muffins, les beignets, les tartes, les biscuits, les barres protéinées, les sirops, les limonades, les jus de fruits, les viandes séchées, les saucisses, les nuggets, les hamburgers, les sandwichs, les tacos, les pizzas, le poisson fumé, la margarine, les sauces, les soupes, et bien d'autres.
L'acide sorbique E200 possède de nombreuses propriétés bénéfiques, ce qui explique sa large utilisation dans l'industrie agroalimentaire.
L'acide sorbique E200 est sans danger pour la santé humaine, comme le confirment des études et les recommandations d'organismes tels que l'Organisation mondiale de la santé (OMS) et l'Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA).
Son action conservatrice lui permet d'inhiber efficacement la croissance des micro-organismes, contribuant ainsi à prolonger la durée de conservation des produits alimentaires, tout en préservant leur goût, leur arôme et leur valeur nutritionnelle.
Utilisations
L'acide sorbique E200 est un conservateur efficace contre les levures et les moisissures. L'acide sorbique E200 est efficace sur une large plage de pH, jusqu'à 6,5, et inefficace au-delà de pH 7,0.
L'acide sorbique E200 se présente sous forme de poudre blanche fluide, légèrement soluble dans l'eau (0,16 g pour 100 ml d'eau à 20 °C).
Sa solubilité dans l'eau augmente avec la température, mais son utilisation est déconseillée dans les aliments pasteurisés car il se décompose à haute température.
Les sels présents sont le sorbate de potassium, le sorbate de calcium et le sorbate de sodium.
L'acide sorbique E200 est utilisé dans les fromages, les gelées, les boissons, les sirops et les cornichons.
Les concentrations typiques varient de 0,05 % à 0,10 %.
L'acide sorbique E200 est un conservateur non toxique à large spectre contre les moisissures et les levures, présentant un potentiel sensibilisant modéré dans les cosmétiques sans rinçage. L'acide sorbique E200 est utilisé à des concentrations de 0,1 à 0,3 % et son activité dépend du pH de la formulation.
L'acide sorbique E200 est utilisé comme substitut de la glycérine dans les émulsions, les pommades et diverses crèmes cosmétiques.
L'acide sorbique E200 est extrait des baies du sorbier des oiseleurs et peut également être produit synthétiquement.
L'acide sorbique E200 peut provoquer des irritations.
L'acide sorbique E200 est un composé organique naturel initialement isolé de baies non mûres.
L'acide sorbique E200 a été utilisé comme conservateur alimentaire et comme inhibiteur de la bactérie Clostridium botulinum dans les produits carnés afin de réduire la quantité de nitrites, qui produisent des nitroamines cancérigènes.
Inhibiteur de moisissures et de levures.
Agent fongistatique pour les aliments, notamment les fromages.
Améliore les propriétés des huiles siccatives.
Dans les revêtements de type alkyde, il améliore la brillance. Pour améliorer les caractéristiques de fraisage du caoutchouc à froid.
L'acide sorbique E200 est utilisé dans de nombreuses industries alimentaires.
On l'ajoute le plus souvent à des produits tels que les fromages, la charcuterie, les produits de boulangerie, les préparations de fruits et légumes, les boissons, ainsi qu'à certains types de confiseries.
L'acide sorbique E200 est également utilisé dans l'industrie cosmétique comme conservateur dans des produits tels que les crèmes et les shampoings, ainsi que dans l'industrie pharmaceutique.
Réactions
La réactivité chimique de l'acide sorbique E200 est déterminée par les doubles liaisons conjuguées et le groupe carboxyle.
L'acide sorbique E200 se brome plus rapidement que les autres acides oléfiniques.
La réaction avec le chlorure d'hydrogène donne majoritairement de l'acide 5-chloro-3-hexénoïque.
Les réactions avec les amines à haute température et sous pression conduisent à des mélanges de déshydro-2-pipéridinones.
Un complexe cristallin jaune se forme à partir de l'acide sorbique et du tricarbonyle de fer.
Une coordination similaire se produit également en présence d'autres métaux di- et trivalents.
La réduction des doubles liaisons peut produire divers mélanges d'acides hexénoïques.
Production
La voie classique de synthèse de l'acide sorbique repose sur la condensation de l'acide malonique et du crotonaldéhyde.
L'acide sorbique E200 peut également être préparé à partir d'acides hexadiénoïques isomères, obtenus par une réaction catalysée par le nickel entre le chlorure d'allyle, l'acétylène et le monoxyde de carbone. La voie de production utilisée industriellement utilise le crotonaldéhyde et le cétène.
On estime la production annuelle à 30 000 tonnes.
Production biotechnologique
Actuellement, l’acide sorbique E200 est produit exclusivement par synthèse chimique.
Cependant, la fermentation et la synthèse chimique pourraient être combinées pour développer une nouvelle voie de production d’acide sorbique.
Dans un premier temps, le glucose serait converti en lactone d’acide triacétique par fermentation.
Il a été démontré que la lactone d’acide triacétique peut être produite par des souches génétiquement modifiées d’E. coli et de S. cerevisiae.
Après séparation du bouillon de fermentation, la lactone d’acide triacétique serait transformée en sorbate de butyle dans un système catalytique multi-étapes (hydrogénation catalytique et catalyse acide solide).
Le sorbate de butyle serait ensuite purifié et hydrolysé en acide sorbique E200.
Différents scénarios sont analysés afin d’évaluer la faisabilité économique d’un tel procédé de production.
Synthèse
La condensation du crotonaldéhyde et de l'acide malonique, suivie d'une décarboxylation, permet d'obtenir l'acide sorbique E200. Le crotonaldéhyde et l'acide malonique sont mis à réagir avec de la pyridine comme solvant à une température de 90 à 100 °C pendant 4 à 5 heures. On ajoute ensuite de l'acide sulfurique dilué pour obtenir une solution faiblement acide (pH d'environ 4 à 5). Après congélation, filtration et cristallisation, on obtient l'acide sorbique E200 brut.
Actions biochimiques/physiologiques
L'acide sorbique E200 peut être utilisé pour inhiber les enzymes sulfhydryles bactériennes, levuriennes et fongiques en inhibant l'absorption des acides aminés.
Profil de réactivité
L'acide sorbique E200 peut se décolorer sous l'effet de la lumière.
Il peut réagir avec les agents oxydants.
Il est également incompatible avec les bases et les agents réducteurs.
La poussière peut devenir explosive, notamment en présence d'initiateurs de radicaux libres ou d'agents oxydants.
Toxicologie
L'acide sorbique E200 et ses sels possèdent une activité à large spectre contre les levures et les moisissures, mais sont moins actifs contre les bactéries.
L'action antimicrobienne de l'acide sorbique E200 a été découverte indépendamment aux États-Unis et en Allemagne en 1939, et depuis le milieu des années 1950, les sorbates sont de plus en plus utilisés comme conservateurs.
Les sorbates se sont généralement révélés supérieurs au benzoate pour la conservation de la margarine, du poisson, du fromage, du pain et des gâteaux.
L'acide sorbique E200 et ses sels de potassium sont utilisés à faibles concentrations pour contrôler la croissance des moisissures et des levures dans les fromages, certains produits de la pêche et de la viande, les fruits et légumes frais, les jus de fruits, les produits de boulangerie, les cornichons et les vins.
L'acide sorbique E200 est pratiquement non toxique.
Le tableau 10.4 présente la toxicité aiguë de l'acide sorbique E200 et de son sel de potassium.
Les études animales n'ont pas mis en évidence de problèmes évidents lors des tests réalisés avec de fortes doses et sur de longues périodes.
L'injection intragastrique d'acide sorbique E200 (40 mg/kg/jour) chez des souris mâles et femelles pendant 20 mois n'a révélé aucune différence de survie, de croissance ou d'appétit entre les souris injectées et le groupe témoin.
Cependant, une augmentation de la dose à 80 mg/kg/jour pendant trois mois supplémentaires a entraîné un léger ralentissement de la croissance.
L'administration de sorbate de potassium (1 et 2 % dans l'alimentation) à des chiens pendant trois mois n'a induit aucune anomalie pathologique.
Ces résultats indiquent que la toxicité subaiguë de l'acide sorbique E200 est négligeable.
Additif alimentaire relativement récent, le sorbate est soumis à des tests de toxicité rigoureux.
L'acide sorbique E200 est probablement le conservateur alimentaire chimique le plus étudié.
Des études d'alimentation de 90 jours chez le rat et le chien, ainsi qu'une étude d'alimentation à vie chez le rat, ont montré qu'une concentration de 5 % de sorbates dans l'alimentation n'entraînait aucun effet indésirable observable. Cependant, lors d'une étude d'alimentation de 120 jours avec un apport alimentaire de 10 %, les rats ont présenté une croissance et un poids du foie accrus.
L'acide sorbique (E200) contribue à la valeur calorique du sorbate à ces concentrations élevées, car il peut servir de substrat au métabolisme catabolique normal chez les mammifères.
Les sorbates ne sont ni mutagènes ni tumorigènes et, comme indiqué précédemment, aucune toxicité pour la reproduction n'a été observée.
