Hızlı Arama
E200 Sorbik asit veya 2,4-heksadienoik asit, gıda koruyucu olarak kullanılan doğal bir organik bileşiktir.
E200 Sorbik asidin kimyasal formülü CH3(CH)4CO2H ve yapısı H3C−CH=CH−CH=CH−C(=O)OH'dir.
E200 Sorbik asit, suda az çözünür ve kolayca süblimleşen renksiz bir katıdır.
CAS: 110-44-1
MF: C6H8O2
MW: 112.13
EINECS: 203-768-7
Eş anlamlılar
(e,e)-4-heksadienoik asit;(E,E)-Sorbik asit;2,4-Heksadienoik asit,(E,E)-;2e,4e-heksadienoik asit;4-Heksadienoik asit,(E,E)-2;2-PROPENİL AKRİLİK ASİT;1,3-Pentadien-1-karboksilik asit;2,4-HEKSANEDİENOİK ASİT
E200 Sorbik asit, ilk olarak Sorbus aucuparia (üvez ağacı) olgunlaşmamış meyvelerinden izole edilmiştir, bu nedenle adı da buradan gelmektedir.
E200 Sorbik asit, bitkisel çay asidi, 2,4-heksadienoik asit, 2-propenil akrilik asit olarak da bilinen ve moleküler formülü C6H8O2 olan bir gıda katkı maddesidir ve maya ve küf gibi birçok mantar üzerinde inhibitör etkiye sahiptir.
E200 Sorbik asit ayrıca hayvan yemlerinde, kozmetiklerde, ilaçlarda, ambalaj malzemelerinde ve kauçuk katkı maddelerinde de kullanılır.
2 ve 4 pozisyonlarında trans-çift bağlara sahip olan E200 Sorbik asit; insanlarda topikal uygulamada deride vazodilasyon ve yanma hissine neden olabilen bir gıda koruyucusudur.
E200 Sorbik asit, dört olası geometrik izomer arasında termodinamik olarak en kararlı olanıdır ve aynı zamanda en yüksek antimikrobiyal aktiviteye sahip olanıdır.
Beyaz toz veya kristaller halindedir.
Erime noktası 134,5°C'dir.
Hafif asidik ve buruk bir tada ve hafif bir kokuya sahiptir.
E200 sorbik asit, kimyasal adı E200 olan, gıdaların raf ömrünü uzatmak için gıda endüstrisinde kullanılan doğal bir koruyucudur.
E200 sorbik asit, hem sentetik yöntemlerle hem de bazı bitkilerin meyveleri ve taneleri gibi doğal kaynaklardan elde edilen, doymamış asitler grubuna ait organik bir bileşiktir.
E200 sorbik asit, hafif, kendine özgü bir koku ve acı bir tada sahiptir, bu da gıdaya eklendiğinde neredeyse fark edilmemesini sağlar.
E200 sorbik asit, bakteriyostatik ve fungistatik özellikleri nedeniyle değerlidir; yani bakterileri ve küfleri tamamen yok etmeden büyümelerini engeller.
E200 sorbik asit, sorbik asit olarak da bilinir ve çeşitli endüstrilerde yaygın olarak kullanılan bir gıda katkı maddesidir.
E200 sorbik asidin uygulamaları, gıda muhafazasından ve besin takviyelerinde kullanımından büyük ölçekli endüstriyel kullanımlara kadar uzanmaktadır.
E200 sorbik asidin kimyasal formülü CH₃(CH)₄CO₂H'dir.
E200 Sorbik asit suda çözünür ve doğal olarak Sorbus aucupari çalısının meyvelerinde bulunur.
E200 Sorbik asit, beyazdan hafif sarıya kadar kristal bir toz halinde görünür.
E200 Sorbik asit, özellikle küf ve mayalara karşı iyi bir koruyucudur, ancak bakterilere karşı etkili değildir.
E200 Sorbik asit, pH 6,5'in altında (asidik ve hafif asidik ürünler) optimum aktivite gösterir.
E200 Sorbik asit, küf ve maya büyümesini engelleyerek gıda ürünlerinin raf ömrünü uzatmak için kullanılan gıda sınıfı bir koruyucudur.
E200 Sorbik asit, ürünlerin tazeliğini ve güvenliğini sağlar, bu da onu fırınlanmış ürünler, süt ürünleri ve içeceklerde kullanım için ideal kılar.
E200 Sorbik asit, ürün kalitesini ve güvenliğini korumak için gereklidir.
E200 Sorbik asit, gıda koruyucu olarak kullanılan organik bir asit olan sorbik asit (kimyasal adı: heksa-2,4-dienoik asit) için Avrupa Birliği tanımıdır.
E200 Sorbik asit, dağ külü ağacının (Sorbus aucuparia) meyvelerinde doğal olarak bulunur, ancak ticari kullanım için sentetik olarak üretilir.
E200 Sorbik asit, dünyada en yaygın kullanılan gıda koruyucularından biridir.
Tarihçe
E200 Sorbik asit, ilk olarak 1859 yılında olgunlaşmamış dağ külü meyvelerinden damıtılan yağın hidroliziyle izole edilen beyaz kristal bir katıdır.
Adı, dağ külünün ana bitkisi olan dağ külü ağacının bilimsel adı olan Sorbus aucuparia Linne'den türetilmiştir.
E200 Sorbik asit ilk olarak 1900 yılında sentezlendi.
Bu bileşiğe olan ilgi, bağımsız araştırmacılar, Almanya'dan E. Mueller ve Amerika Birleşik Devletleri'nden C.M. Gooding'in sırasıyla 1939 ve 1940 yıllarında antimikrobiyal etkisini keşfetmelerine kadar minimal düzeydeydi.
Sorbik asit üretimine olan ilk ilgi, II. Dünya Savaşı sırasında Amerika Birleşik Devletleri'nde tung yağı tedarikinin kısıtlanmasıyla tung yağı yerine kullanılması etrafında yoğunlaşmıştır.
Yüksek üretim maliyetleri, 1953'te gıda koruyucu olarak onaylanana kadar kullanımının genişlemesini engellemiştir.
E200 Sorbik asit, bakteri, küf ve maya kontrolünün güvenli ve ekonomik bir depolama ömrü elde etmek için gerekli olduğu, pH değeri 6,5 veya altında olan gıdalarda yaygın olarak kullanılmaktadır.
E200 Sorbik Asit Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 132-135 °C (literatür)
Kaynama noktası: 228 °C
Yoğunluk: 20 °C'de 1,2 g/cm³
Buhar basıncı: 0,01 mm Hg (20 °C)
Kırılma indisi: 1,4600 (tahmini)
FEMA: 3921 | 2,4-HEKSADİENOİK ASİT, (E,E)-
Fp: 127 °C
Saklama sıcaklığı: 2-8°C
Çözünürlük: Etanol: 0,1 g/mL, berrak
Form: Kristal Toz
pKa: 4,76 (25℃'de)
Renk: Beyaz veya krem beyazı
Koku: Hafif
PH: 3,3 (1,6 g/l, H2O, 20°C)
Biyolojik kaynak: Sentetik
Suda Çözünürlük: 1,6 g/L (20 ºC)
Merck: 14,8721
JECFA Numarası: 1176
BRN: 1741831
Henry Yasası Sabiti: 25℃'de 3,3×101 mol/(m3Pa), Abraham ve Jr. (2019)
Stabilite: Bu asitle doyurulmuş malzeme tutuşabilir Kendiliğinden oluşur. Güçlü oksitleyici maddelerle uyumsuz. Işığa duyarlı olabilir.
Başlıca Kullanım Alanları: Temizlik ürünleri
kozmetik
tatlandırıcılar ve kokular
yiyecek ve içecekler
kişisel bakım
Kozmetik İçeriklerinin Fonksiyonları: KORUYUCU KOKU
InChI: 1S/C6H8O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H,1H3,(H,7,8)/b3-2+,5-4+
InChIKey: WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N
LogP: 20℃'de 1,32
CAS Veritabanı Referansı: 110-44-1 (CAS Veritabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: 2,4-Heksadienoik asit, (E,E)-(110-44-1)
EPA Madde Kayıt Sistemi: E200 Sorbik asit (110-44-1)
Beyaz, kristal katı.
Suda ve birçok organik çözücüde az çözünür. Yanıcıdır.
(E,E)-2,4-Heksadienoik asit karakteristik bir kokuya sahiptir.
4,76 pKa değeriyle sorbik asit, asetik asit kadar asidiktir.
E200 Sorbik asit ve tuzları, özellikle potasyum sorbat ve kalsiyum sorbat, küf, maya ve mantarların büyümesini önlemek için gıda ve içeceklerde koruyucu olarak sıklıkla kullanılan antimikrobiyal ajanlardır.
Genel olarak tuzlar, suda daha çözünür oldukları için asit formuna tercih edilir, ancak aktif form asittir.
Antimikrobiyal aktivite için optimum pH, pH 6,5'in altındadır.
Sorbatlar genellikle %0,025 ila %0,10 konsantrasyonlarında kullanılır.
Bununla birlikte, gıdalara sorbat tuzları eklemek, gıdanın pH'ını biraz yükselteceğinden, güvenliği sağlamak için pH'ın ayarlanması gerekebilir.
E200 Sorbik asit, çeşitli peynir türleri, ekmek, kek, çörek, turta, kurabiye, protein barları, şuruplar, limonatalar, meyve suları, kurutulmuş etler, sosisler, nuggetlar, hamburgerler, sandviçler, tacolar, pizzalar, füme balık, margarin, soslar, çorbalar ve daha birçok gıdada bulunur.
E200 Sorbik asit, gıda endüstrisinde yaygın olarak kullanılmasını sağlayan bir dizi faydalı özelliğe sahiptir.
Dünya Sağlık Örgütü (WHO) ve Avrupa Gıda Güvenliği Otoritesi (EFSA) gibi kuruluşların çalışmaları ve tavsiyeleriyle de doğrulandığı üzere, E200 Sorbik asit insan sağlığı için güvenlidir.
E200 Sorbik asidin koruyucu etkisi, mikroorganizmaların büyümesini etkili bir şekilde engellemesini sağlar; bu da gıda ürünlerinin raf ömrünü uzatırken, lezzetini, aromasını ve besin değerini korumasına katkıda bulunur.
Kullanım Alanları
E200 Sorbik asit, maya ve küflere karşı etkili bir koruyucudur.
E200 Sorbik asit, pH 6,5'e kadar geniş bir pH aralığında etkilidir ve pH 7,0'ın üzerinde etkisizdir.
E200 Sorbik asit, 20°C'de 100 ml suda 0,16 g çözünürlüğe sahip, suda az çözünür, beyaz, akışkan bir tozdur.
E200 Sorbik asidin suda çözünürlüğü sıcaklık artışıyla artar, ancak yüksek sıcaklıklarda parçalandığı için pastörize gıdalarda kullanılması önerilmez.
Tuzları potasyum, kalsiyum ve sodyum sorbattır.
E200 Sorbik asit peynir, jöle, içecekler, şurup ve turşularda kullanılır.
Tipik kullanım seviyeleri %0,05 ile %0,10 arasında değişir.
E200 Sorbik asit, durulanmayan kozmetiklerde orta derecede hassasiyet yaratma potansiyeline sahip, küf ve mayalara karşı geniş spektrumlu, toksik olmayan bir koruyucudur.
E200 Sorbik asit, %0,1 ila %0,3 konsantrasyonlarda kullanılır ve aktivitesi formülasyonun pH'ına bağlıdır.
E200 Sorbik asit, emülsiyonlarda, merhemlerde ve çeşitli kozmetik kremlerde gliserin yerine kullanılır.
E200 Sorbik asit, yaygın olarak dağ külü ve üvez ağacı olarak bilinen ağacın meyvelerinden elde edilir ve sentetik olarak da üretilebilir.
E200 Sorbik asit tahrişe neden olabilir.
E200 Sorbik asit, ilk olarak olgunlaşmamış meyvelerden izole edilen doğal olarak oluşan bir organik bileşiktir.
E200 Sorbik asit, gıda koruyucu olarak ve et ürünlerinde Clostridium Botulinum bakterilerinin inhibitörü olarak, kanserojen nitroaminler üreten nitrit miktarını azaltmak için kullanılmıştır.
Küf ve maya inhibitörü.
Özellikle peynirler olmak üzere gıdalar için mantar önleyici ajan.
Kurutucu yağların özelliklerini iyileştirmek için.
Alkid tipi kaplamalarda parlaklığı artırmak için.
Soğuk kauçuğun öğütme özelliklerini iyileştirmek için.
E200 Sorbik asit birçok gıda endüstrisinde kullanılır.
E200 Sorbik asit en yaygın olarak peynir, kürlenmiş et, unlu mamuller, meyve ve sebze preparatları, içecekler ve bazı şekerleme türleri gibi ürünlere eklenir.
E200 Sorbik asit ayrıca kozmetik endüstrisinde kremler ve şampuanlar gibi ürünlerde koruyucu olarak ve ilaç endüstrisinde de kullanılır.
Reaksiyonlar
E200 sorbik asidin kimyasal reaktivitesi, konjuge çift bağlar ve karboksil grubu tarafından belirlenir.
E200 sorbik asit, diğer olefinik asitlerden daha hızlı bromlanır.
Hidrojen klorür ile reaksiyon, ağırlıklı olarak 5-kloro-3-heksenoik asit verir.
Yüksek sıcaklıklarda ve basınç altında aminlerle reaksiyonlar, dehidro-2-piperidinon karışımlarına yol açar.
Sorbik asit ve demir trikarbonilden sarı kristal bir kompleks oluşur.
Benzer koordinasyon, diğer iki ve üç değerlikli metallerin varlığında da meydana gelir.
Çift bağların indirgenmesi, çeşitli heksenoik asit karışımları üretebilir.
Üretim
Sorbik asidin geleneksel yolu, malonik asit ve krotonaldehitin yoğunlaşmasını içerir.
E200 sorbik asit, allil klorür, asetilen ve karbonmonoksitin nikel katalizli reaksiyonu yoluyla elde edilebilen izomerik heksadienoik asitlerden de hazırlanabilir.
Ancak ticari olarak kullanılan yöntem, krotonaldehit ve ketenden elde edilen yöntemdir.
Yıllık tahmini 30.000 ton üretilmektedir.
Biyoteknolojik Üretim
Günümüzde E200 sorbik asit yalnızca kimyasal sentez yoluyla üretilmektedir.
Bununla birlikte, sorbik asit için yeni bir üretim yolu geliştirmek amacıyla fermantasyon ve kimyasal sentez birleştirilebilir.
İlk adımda, glikoz fermantasyon yoluyla triasetik asit laktonuna dönüştürülecektir.
E200 sorbik asidin, genetik olarak modifiye edilmiş E. coli ve S. cerevisiae suşları tarafından triasetik asit laktonu üretilebileceği gösterilmiştir.
Fermantasyon sıvısından ayrıldıktan sonra, triasetik asit laktonu, çok aşamalı bir katalizör sisteminde (kataliz-hidrojenasyon ve katı asit katalizi) bütil sorbata dönüştürülecektir.
Daha sonra, bütil sorbat saflaştırılacak ve E200 sorbik aside hidrolize edilecektir.
Bu tür bir üretim sürecinin ekonomik fizibilitesini değerlendirmek için farklı senaryolar analiz edilmiştir.
Sentez
Krotonaldehit ve malonik asit kondensasyonu, dekarboksilasyon ile E200 sorbik asit elde edilir; krotonaldehit ve malonik asit, çözücü olarak piridin ile 90-100°C'de 4-5 saat reaksiyona sokulur ve ardından çözeltinin zayıf asidik (pH değeri yaklaşık 4-5) olması için seyreltik sülfürik asit eklenir, dondurulur, süzülür ve kristalleştirilerek ham E200 sorbik asit elde edilir.
Biyokimya/Fizyolojik Etkiler
E200 Sorbik asit, amino asit alımını engelleyerek bakteri, maya ve mantar sülfhidril enzimlerini inhibe etmek için kullanılabilir.
Reaktivite Profili
E200 Sorbik asit ışığa maruz kaldığında renk değiştirebilir.
Oksitleyici maddelerle reaksiyona girebilir.
Ayrıca bazlar ve indirgeyici maddelerle uyumsuzdur.
Özellikle serbest radikal başlatıcılar veya oksitleyici maddelerle karıştırıldığında toz patlayıcı hale gelebilir.
Toksikoloji
E200 Sorbik asit ve tuzları, maya ve küflere karşı geniş spektrumlu aktiviteye sahiptir, ancak bakterilere karşı daha az etkilidir.
E200 Sorbik asidin antimikrobiyal etkisi, 1939 yılında Amerika Birleşik Devletleri ve Almanya'da bağımsız olarak keşfedilmiştir ve 1950'lerin ortalarından beri sorbatlar koruyucu olarak giderek daha fazla kullanılmaktadır.
Sorbatların genellikle margarin, balık, peynir, ekmek ve kekin korunmasında benzoattan daha üstün olduğu bulunmuştur.
E200 sorbik asit ve potasyum tuzları, peynir ürünlerinde, bazı balık ve et ürünlerinde, taze meyve ve sebzelerde, meyve içeceklerinde, fırınlanmış ürünlerde, turşularda ve şaraplarda küf ve maya oluşumunu kontrol etmek için düşük konsantrasyonlarda kullanılır.
E200 sorbik asit pratikte toksik değildir.
Tablo 10.4, E200 sorbik asit ve potasyum tuzunun akut toksisitesini göstermektedir.
Hayvan çalışmaları, uzun süreler boyunca yüksek dozlarla yapılan testlerde belirgin sorunlar göstermemiştir.
E200 sorbik asit (40 mg/kg/gün) 20 ay boyunca erkek ve dişi farelerin midesine doğrudan enjekte edildiğinde, enjekte edilen fareler ile kontrol grubu arasında hayatta kalma oranlarında, büyüme oranlarında veya iştahlarında herhangi bir fark gözlenmemiştir.
Ancak doz üç ay daha 80 mg/kg/gün'e çıkarıldığında, bazı büyüme inhibisyonları gözlenmiştir.
Potasyum sorbat (yemlerde %1 ve %2) üç ay boyunca köpeklere verildiğinde, herhangi bir patolojik anormallik gözlenmemiştir.
Bu kanıtlar, E200 sorbik asidin subakut toksisitesinin ihmal edilebilir düzeyde olduğunu göstermektedir.
Nispeten yeni bir gıda katkı maddesi olan sorbat, sıkı toksisite test gereksinimlerine tabi tutulmuştur.
E200 sorbik asit, tüm kimyasal gıda koruyucuları arasında en yoğun şekilde incelenen madde olabilir.
Sıçanlarda ve köpeklerde 90 günlük besleme çalışmalarında ve sıçanlarda ömür boyu besleme çalışmasında, %5'lik diyet sorbat seviyesi gözlemlenebilir olumsuz etkilere yol açmamıştır.
Bununla birlikte, 120 günlük bir besleme çalışmasında %10'luk diyet seviyesinde sıçanlarda büyüme artışı ve karaciğer ağırlığında artış gözlemlenmiştir.
Bu yüksek diyet seviyelerinde E200 sorbik asidin kalori değerine katkıda bulunduğu düşünülmektedir, çünkü memelilerde normal katabolik metabolizma için bir substrat görevi görebilir.
Sorbatlar mutajenik veya tümör oluşturucu değildir ve daha önce belirtildiği gibi, üreme toksisitesi gözlemlenmemiştir.
