E202 SORBATE DE POTASSIUM

Le sorbate de potassium (E202) est proposé comme inhibiteur de moisissures en élevage biologique.
Le sorbate de potassium (E202) a été découvert pour la première fois dans le sorbier des oiseleurs (Sorbus aucuparia ou Sorbus americana).
Aujourd'hui, la majeure partie du sorbate de potassium (E202) est de synthèse.

CAS : 24634-61-5
Formule mathématique : C6H7KO2
Masse molaire : 150,22
EINECS : 246-376-1

Synonymes : Sel de potassium de l’acide sorbique ; sel de potassium, acide (E,E)-4-hexadiénoïque ; sel de potassium, acide (E,E)-4-hexadiénoïque ; sorbate de potassium ; sel de potassium de l’acide (E,E)-hexadiénoïque ; acide 2,4-hexadiénoïque de potassium ; hexa-2,4-diénoate de potassium (E,E) ; sorbate de potassium granulé. FCC/USP/NF

E202 : Le sorbate de potassium est un acide gras insaturé naturel, parfaitement sûr pour la santé et présentant le plus faible potentiel allergène de tous les conservateurs alimentaires.
L'E202 (sorbate de potassium) a également fait l'objet d'une demande d'autorisation pour une utilisation dans les médicaments liquides destinés au bétail, notamment le jus d'aloe vera, en remplacement des antibiotiques et de diverses hormones.
L'utilisation de conservateurs alimentaires chimiques, à l'exception des sels, sucres, épices, vinaigre, etc., est restée peu répandue jusqu'aux deux derniers siècles.
Les progrès dans le développement des conservateurs alimentaires ont été irréguliers.
Dans le but de mettre au point des méthodes de conservation des aliments plus efficaces, plus simples et moins coûteuses, de nombreux produits chimiques aux fortes propriétés antimicrobiennes ont d'abord été utilisés, avant d'être abandonnés suite à la découverte de leurs propriétés physiologiques et biochimiques indésirables.

Par exemple, l'acide borique, l'acide salicylique, la créosote et le formaldéhyde, utilisés comme conservateurs alimentaires au XIXe siècle, ne le sont plus. 
En revanche, l'acide sorbique (AS), l'acide benzoïque, les esters de l'acide p-hydroxybenzoïque et le dioxyde de soufre se sont révélés très utiles dans diverses applications de conservation alimentaire et leur utilisation est autorisée dans la quasi-totalité des pays du monde.
Le sorbate de potassium (E202) se présente sous forme de poudre cristalline blanche.
Le sorbate de potassium (E202) est un sel de potassium de l'acide sorbique.
Découvert dans les années 1850, le sorbate de potassium était extrait du sorbier des oiseleurs.
Aujourd'hui, le sorbate de potassium (E202) est produit synthétiquement.
Le sorbate de potassium (E202) est un excellent conservateur alimentaire, entièrement biodégradable, semblable aux acides gras naturellement présents dans les aliments.

Il est utilisé pour ralentir la prolifération des moisissures et des levures dans les aliments.
On le trouve couramment dans la margarine, les vins, les fromages, les yaourts, les boissons gazeuses et les produits de boulangerie. Le sorbate de potassium (E202) est utilisé comme conservateur alimentaire depuis de nombreuses années.
Des tests approfondis et de longue durée ont confirmé son innocuité, et le sorbate de potassium (E202) figure sur la liste des additifs sûrs du Center for Science in the Public Interest (CSPI).
Il s'agit d'un sel de potassium dont le contre-ion est le sorbate.
Les sorbates sont considérés comme moins toxiques que le benzoate et sont classés comme additifs « généralement reconnus comme sûrs » (GRAS) par la Food and Drug Administration (FDA) américaine.
Le sorbate de potassium (E202) est métabolisé principalement en dioxyde de carbone.
De faibles quantités sont converties en acide trans,trans-muconique (ttMA), qui est excrété inchangé dans l'urine.

Le ttMA urinaire est un biomarqueur de l'exposition professionnelle et environnementale au benzène. La capacité du sel de potassium de l'acide trans,trans-2,4-hexadiénoïque (sorbate de potassium) à induire des aberrations chromosomiques, des échanges de chromatides sœurs (ECS) et des mutations génétiques dans des cellules V79 de hamster chinois en culture a été étudiée.
Le sorbate de potassium (E202) est réputé moins génotoxique que son analogue sodique.
Le sorbate de potassium (E202) est le sel de potassium de l'acide sorbique, de formule structurale CH₃CH=CH−CH=CH−CO₂K.
Le sorbate de potassium (E202) est un sel blanc très soluble dans l'eau (58,2 % à 20 °C).
Le sorbate de potassium (E202) est principalement utilisé comme conservateur alimentaire (numéro E 202).
Le sorbate de potassium (E202) est efficace dans diverses applications, notamment dans l'alimentation, le vin et les produits de soins personnels. Bien que l'acide sorbique soit naturellement présent dans les baies de sorbier et d'hippophae, la quasi-totalité de l'approvisionnement mondial en acide sorbique, à partir duquel est dérivé le sorbate de potassium E202, est fabriquée synthétiquement.

Additif alimentaire de la catégorie des conservateurs.
Pour usage industriel, le sorbate de potassium (E202) est obtenu par des procédés chimiques ; il s’agit du sel de potassium de l’acide sorbique (E200).
Le sorbate de potassium (E202) est un bon conservateur, notamment contre les moisissures et les levures, mais il est inefficace contre les bactéries.
Son activité est optimale à un pH inférieur à 6,5 (produits acides et légèrement acides). Les sorbates sont également utilisés en association avec des benzoates dans des produits tels que les boissons aromatisées sans alcool (sodas), les boissons faiblement alcoolisées, les concentrés de thé liquide (pour distributeurs), certains produits de fruits et légumes en conserve, les confitures, les gelées à faible teneur en sucre, les olives et produits à base d'olives, les produits de la pêche, les crustacés, les crevettes, les mollusques, les sauces émulsionnées et non émulsionnées, les épices, la moutarde, les salades préparées, les desserts à base de produits laitiers non traités thermiquement, la conservation des œufs liquides, les aliments diététiques destinés à des fins médicales spéciales, les compléments alimentaires liquides et les chewing-gums.

Propriétés chimiques du sorbate de potassium (E202)
Point de fusion : 270 °C
Densité : 1 361 g/cm³
Pression de vapeur : < 1 Pa (20 °C)
FEMA : 2921 Sorbate de potassium
Température de stockage : 2-8 °C
Solubilité dans l’eau : 1 M à 20 °C, limpide, incolore à légèrement jaune
Aspect : Poudre
pKa : 4,69 [à 20 °C]
Couleur : Blanc à crème clair
Odeur : Inodore
PH : 8-11 à 580 g/l à 20 °C
pH : 7,8 (H₂O, 20,1 °C)
Solubilité dans l’eau : 58,2 g/100 mL (20 °C)
Merck : 147671
BRN : 5357554
Stabilité : Stable. Incompatible avec les agents oxydants puissants. Applications principales : produits de nettoyage
cosmétiques
aliments et boissons
soins personnels
Ingrédient cosmétique : parfum, conservateur
InChI : 1S/C6H8O2.K/c1-2-3-4-5-6(7)8;/h2-5H,1H3,(H,7,8);/q;+1/p-1/b3-2+,5-4+;
Clé InChI : CHHHXKFHOYLYRE-STWYSWDKSA-M
LogP : -1,72 à 20 °C
Référence CAS : 24634-61-5
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : E202 Sorbate de potassium (24634-61-5)

Chimiquement, le sorbate de potassium E202 est un acide monocarboxylique 2,4-hexadiénoïque trans-trans, à chaîne linéaire, α, β-insaturé (CH₃-CH=CH-CH=CH-COOH).
Le sorbate de potassium E202 a une masse moléculaire de 112 et un pKa de 4,75.
À température ambiante, le sorbate de potassium E202 est un solide cristallin blanc dont le point de fusion se situe entre 132 et 137 °C.
La solubilité du sorbate de potassium E202 dans l'eau à 25 °C est de 0,16 %, tandis que celle de son sel de potassium dépasse 50 %.
Cette solubilité plus élevée fait du sorbate de potassium E202 une forme privilégiée d'acide sorbique dans les aliments.
Dans les huiles, en revanche, le sorbate de potassium E202 est plus soluble que le sel de potassium.
Le sorbate de potassium E202 a été isolé pour la première fois de l'huile de baies de sorbier immatures (sorbier des oiseleurs) par A. W. Hoffmann en 1859.

Le sorbate de potassium E202 tire son nom du sorbier des oiseleurs (Sorbus aucuparia), la plante mère du sorbier des oiseleurs. La structure chimique du sorbate de potassium E202 a été élucidée entre 1870 et 1890. Il a été synthétisé en 1900 par Doebner par condensation de crotonaldéhyde et d'acide malonique.
Le sorbate de potassium E202 est obtenu par neutralisation de l'hydroxyde de potassium avec l'acide sorbique, un acide carboxylique insaturé naturellement présent dans certains fruits rouges.
Ce sel incolore est très soluble dans l'eau (58,2 % à 20 °C).
Le sorbate de potassium E202 se présente sous forme de poudre cristalline blanche, avec une légère odeur caractéristique.
Le sorbate de potassium E202 est le sel de potassium de l'acide sorbique, de formule chimique C₆H₇KO₂.
Son principal usage est celui de conservateur alimentaire (E 202).
Le sorbate de potassium E202 est efficace dans de nombreuses applications, notamment dans l'alimentation, le vin et les produits de soins personnels. Les sources commerciales actuelles sont obtenues par condensation du crotonaldéhyde et du cétène (Ashford, 1994).
Solide cristallin incolore ou blanc ; densité : 1,36 g/cm³ ; se décompose à 270 °C ; soluble dans l’eau (58 g/100 g de solution) ; moyennement soluble dans l’alcool.

Utilisations
Le sorbate de potassium (E202) et son sel de potassium sont couramment utilisés comme conservateurs alimentaires dans une large gamme de produits, tels que le fromage, les cornichons, les sauces et les vins.
Le sorbate de potassium (E202) est un conservateur alimentaire généralement reconnu comme sûr (GRAS) à l'échelle mondiale.
Le sorbate de potassium (E202) est le sel inactif de l'acide sorbique.
Le sorbate de potassium (E202) se dissout facilement dans l'eau où il se transforme en acide sorbique, sa forme active, à pH faible.
L'activité du sorbate de potassium (E202) est très dépendante du pH.

Bien que le sorbate de potassium (E202) présente une certaine activité jusqu'à un pH de 6 (environ 6 %), son activité est maximale à pH 4,4 (70 %). À pH 5,0, son activité est de 37 %.
Sous forme d'acide sorbique, le sorbate de potassium (E202) est considéré comme actif contre les moisissures, moyennement efficace contre les levures et peu efficace contre la plupart des bactéries. 
Le sorbate de potassium (E202) est un acide gras insaturé et, de ce fait, sujet à l'oxydation (l'utilisation d'un antioxydant comme le mélange de tocophérols T50 est recommandée).
Le sorbate de potassium (E202) est également sensible aux UV et peut jaunir en solution.
La gluconolactone stabilise le sorbate de potassium et prévient la décoloration et le noircissement des solutions aqueuses. 
Elle peut également être utile pour stabiliser l'acide sorbique dans la phase aqueuse d'un produit.

Comme l'acide sorbique, il agit comme inhibiteur de moisissures et de levures, notamment lorsqu'une plus grande concentration de sodium dans l'eau est souhaitable. Dissous dans l'eau, le sorbate de potassium s'ionise pour former de l'acide sorbique, efficace contre les levures, les moisissures et certaines bactéries. Il est largement utilisé à des concentrations de 250 à 1 000 ppm dans les fromages, les sauces, les yaourts, la crème fraîche, le pain, les gâteaux, les tartes et leurs garnitures, les préparations pour pâtisserie, les pâtes, les glaçages, les fudges, les nappages, les boissons, la margarine, les salades, les légumes fermentés et acidifiés, les olives, les produits à base de fruits, les vinaigrettes, les poissons fumés et salés, les confiseries et la mayonnaise. Le sorbate de potassium (E202) est donc généralement utilisé comme un puissant conservateur alimentaire.

Le sorbate de potassium (E202) est un acide gras polyinsaturé naturel aux propriétés antimicrobiennes.
Il contribue ainsi à prévenir la prolifération des moisissures, des levures et des champignons.
On le trouve dans de nombreux produits alimentaires, notamment ceux destinés à être conservés et consommés à température ambiante. 
Cela contribue à prévenir la prolifération de particules telles que les moisissures ou les champignons, susceptibles d'altérer les aliments ou de rendre les gens malades.
Les produits de boulangerie, les fruits et légumes transformés ainsi que les produits laitiers contiennent fréquemment du sorbate de potassium (E202). 
Lors de la vinification, des levures sont utilisées pour transformer le sucre en alcool.

Ce processus s'appelle la fermentation.
Lorsque le vin atteint la saveur et la texture souhaitées, il est important de stopper la croissance des levures. 
Le sorbate de potassium est ajouté à cette fin.
Le sorbate de potassium (E202) est utilisé pour inhiber les moisissures et les levures dans de nombreux aliments, tels que le fromage, le vin, le yaourt, les viandes séchées, le cidre, les boissons gazeuses et les jus de fruits, ainsi que les produits de boulangerie.
On retrouve également le sorbate de potassium (E202) dans la liste des ingrédients de nombreux fruits secs.
De plus, les compléments alimentaires à base de plantes contiennent généralement du sorbate de potassium, qui prévient la formation de moisissures et la prolifération de microbes, prolonge la durée de conservation et est utilisé en quantités n'ayant aucun effet indésirable connu sur la santé, et ce, sur de courtes périodes. L'étiquetage de ce conservateur dans la liste des ingrédients mentionne « sorbate de potassium » et/ou « E202 ».

Le sorbate de potassium (E202) est également utilisé dans de nombreux produits de soins personnels pour inhiber le développement des micro-organismes et assurer leur conservation.
Certains fabricants utilisent ce conservateur en remplacement des parabènes.
Également connu sous le nom de « stabilisateur de vin », le sorbate de potassium produit de l'acide sorbique lorsqu'il est ajouté au vin.
Le sorbate de potassium (E202) remplit deux fonctions.
Lorsque la fermentation active est terminée et que le vin est soutiré une dernière fois après clarification, le sorbate de potassium empêche la multiplication des levures restantes.
Ces levures peuvent alors poursuivre la fermentation des sucres résiduels en CO2 et en alcool, mais leur mort empêche la formation de nouvelles fermentations.
Le sorbate de potassium (E202) est utilisé pour inhiber la formation de moisissures et de levures dans de nombreux aliments, tels que le fromage, le vin, le yaourt, les viandes séchées, le cidre, les fruits secs, les boissons gazeuses et les jus de fruits, ainsi que les produits de boulangerie.
On le retrouve également dans la liste des ingrédients de nombreux fruits secs.

De plus, les compléments alimentaires à base de plantes contiennent généralement du sorbate de potassium (E202), qui prévient la formation de moisissures et la prolifération de micro-organismes et prolonge leur durée de conservation.
Le sorbate de potassium (E202) est utilisé en quantités pour lesquelles aucun effet indésirable sur la santé n'est connu, et sur de courtes périodes.
L'étiquetage de ce conservateur mentionne « sorbate de potassium » ou « E202 ».
Le sorbate de potassium (E202) est également utilisé dans de nombreux produits de soins personnels pour inhiber le développement des micro-organismes et ainsi prolonger leur durée de conservation.
Certains fabricants utilisent ce conservateur en remplacement des parabènes.
Également connu sous le nom de « stabilisant pour le vin », le sorbate de potassium produit de l'acide sorbique lorsqu'il est ajouté au vin.
Le sorbate de potassium (E202) remplit deux fonctions :
Lorsque la fermentation active est terminée et que le vin est soutiré une dernière fois après clarification, le sorbate de potassium (E202) empêche la multiplication des levures restantes.

Ces levures peuvent alors poursuivre la fermentation des sucres résiduels en CO₂ et en alcool, mais leur mort empêche toute nouvelle fermentation.
Lorsqu'un vin est sucré avant la mise en bouteille, le sorbate de potassium (E202) est utilisé pour prévenir la refermentation, en association avec le métabisulfite de potassium. Le sorbate de potassium (E202) est principalement utilisé dans les vins doux, les vins mousseux et certains cidres, mais peut également être ajouté aux vins de table, qui risquent de perdre leur limpidité après collage.

Le sorbate de potassium (E202) inhibe également les bactéries, notamment Clostridium botulinum.
L'administration de sorbate de potassium par sonde gastrique réduit la quantité de bactéries pathogènes dans l'estomac.
Certaines moisissures (en particulier certaines souches de Trichoderma et de Penicillium) et levures sont capables de détoxifier les sorbates par décarboxylation, produisant du pipérylène (1,3-pentadiène).
Le pentadiène dégage une odeur caractéristique de kérosène ou de pétrole.

Applications pharmaceutiques
Le sorbate de potassium (E202) est un conservateur antimicrobien aux propriétés antibactériennes et antifongiques, utilisé dans les produits pharmaceutiques, alimentaires, les préparations entérales et les cosmétiques. Le sorbate de potassium E202 est généralement utilisé à des concentrations de 0,1 à 0,2 % dans les formulations orales et topiques, notamment celles contenant des tensioactifs non ioniques.
Le sorbate de potassium E202 a été utilisé pour améliorer la biodisponibilité oculaire du timolol.
Le sorbate de potassium E202 est utilisé dans environ deux fois plus de formulations pharmaceutiques que l'acide sorbique en raison de sa plus grande solubilité et stabilité dans l'eau.

Comme l'acide sorbique, le sorbate de potassium E202 possède des propriétés antibactériennes minimales dans les formulations dont le pH est supérieur à 6.

Effet antimicrobien
Les propriétés antimicrobiennes du sorbate de potassium E202 ont été découvertes indépendamment en 1939 et 1940 par Muller et Gooding, respectivement en Allemagne et aux États-Unis.
Suite à cette découverte, le sorbate de potassium E202 et ses sels ont été testés et utilisés dans divers produits de consommation pour inhiber la croissance des levures, des moisissures et de certaines bactéries. 
L'utilisation du sorbate de potassium E202 comme conservateur alimentaire a dû attendre 1950 pour que sa production industrielle débute.
Initialement, les sorbates étaient reconnus pour leur efficacité à inhiber les levures et les moisissures, et dans une moindre mesure les bactéries.
En 1974, Tompkin et al. ont rapporté que l'ajout de 0,1 % de sorbate de potassium E202 à des saucisses non traitées retardait la croissance de Salmonella spp. et de Staphylococcus aureus, ainsi que la croissance et la production de toxines par Clostridium botulinum.

Suite à ces résultats, des études approfondies ont été menées sur l'utilisation potentielle du sorbate de potassium E202 ou de ses sels comme agents antibotuliques et conservateurs dans différents types de viandes et de produits carnés.
Ces composés ont été testés en association avec de faibles concentrations de nitrite de sodium pour la conservation des charcuteries et la réduction des nitrosamines potentiellement cancérigènes dans des produits tels que le bacon.
Plus récemment, le sorbate de potassium E202 a joué un rôle crucial dans le développement des aliments à humidité intermédiaire.
L'activité de l'eau de ces aliments est suffisamment faible pour limiter la croissance bactérienne, mais pas celle des levures et des moisissures. C'est pourquoi le sorbate de potassium E202 est utilisé comme agent antifongique très efficace dans ces produits.
Le sorbate de potassium E202 et ses sels sont également utilisés comme barrières contre la prolifération microbienne dans les aliments à humidité intermédiaire.

Malheureusement, les céréales et les aliments pour animaux offrent un environnement idéal à la prolifération des moisissures.
Les matières premières et les aliments pour animaux stockés en vrac sont riches en énergie, en protéines et en humidité, et donc très propices au développement des moisissures.
Le sorbate de potassium E202 est le sel de potassium de l'acide sorbique et est beaucoup plus soluble dans l'eau que l'acide lui-même.
Une fois dissous dans l'eau, le sorbate de potassium E202 produit de l'acide sorbique, qui est le conservateur alimentaire le plus utilisé au monde. Le sorbate de potassium (E202) est efficace jusqu'à un pH de 6,5, et son efficacité augmente à mesure que le pH diminue.
Le sorbate de potassium (E202) possède environ 74 % de l'activité antimicrobienne de l'acide sorbique ; il faut donc utiliser des concentrations plus élevées pour obtenir les mêmes résultats qu'avec l'acide sorbique pur.

Le sorbate de potassium (E202) est efficace contre les levures, les moisissures et certaines bactéries. Il est largement utilisé à des concentrations de 0,025 à 0,10 % dans les fromages, les sauces, les yaourts, la crème fraîche, le pain, les gâteaux, les tartes et leurs garnitures, les préparations pour pâtisserie, les pâtes, les glaçages, les fudges, les nappages, les boissons, la margarine, les salades, les légumes fermentés et acidifiés, les olives, les produits à base de fruits, les vinaigrettes, les poissons fumés et salés, et les confiseries.
La teneur maximale autorisée par la loi est de 0,1 %.
Il est important de savoir que l'ajout de benzoate de sodium et/ou de sorbate de potassium (E202) à un produit alimentaire augmente le pH d'environ 0,1 à 0,5 unité, selon la quantité, le pH et le type de produit.
Un ajustement supplémentaire du pH peut être nécessaire pour le maintenir à un niveau sûr.

Méthodes de production
Le sorbate de potassium (E202) est produit par réaction de l'acide sorbique avec une quantité équimolaire d'hydroxyde de potassium.
Le sorbate de potassium (E202) obtenu peut être cristallisé dans une solution aqueuse d'éthanol.
L'acide sorbique est généralement préparé par un procédé comprenant les étapes suivantes : réaction du crotonaldéhyde avec du cétène en présence d'un catalyseur (par exemple, un sel d'acide gras de zinc) pour former un polyester ; hydrolyse du polyester avec un acide ou une base, ou décomposition du polyester dans l'eau chaude. Le sorbate de potassium E202 est préparé à partir d'acide sorbique et d'hydroxyde de potassium.

Préparation
Le sorbate de potassium E202 est préparé par réaction de l'hydroxyde de potassium avec l'acide sorbique, suivie d'une évaporation et d'une cristallisation : CH₃CH=CHCH=CHCOOH + KOH → CH₃CH=CHCH=CHCOOK + H₂O.

Production
Le sorbate de potassium E202 est produit industriellement par neutralisation de l'acide sorbique avec de l'hydroxyde de potassium.
Le précurseur, le sorbate de potassium E202, est produit en deux étapes par condensation du crotonaldéhyde et du cétène.

Toxicologie
À l'état pur, le sorbate de potassium E202 est irritant pour la peau, les yeux et les voies respiratoires.
Des concentrations allant jusqu'à 0,5 % ne sont pas significativement irritantes pour la peau.
En tant qu'additif alimentaire, le sorbate de potassium (E202) est utilisé comme conservateur à des concentrations de 0,025 % à 0,1 %, ce qui correspond à un apport de 25 à 100 mg pour une portion de 100 g.
Aux États-Unis, la concentration maximale autorisée est de 0,1 % dans les beurres de fruits, les gelées, les confitures et les produits similaires.
Des concentrations allant jusqu'à 0,4 % ont été étudiées dans les cornichons fermentés naturellement à faible teneur en sel. Associé au chlorure de calcium, une concentration de 0,2 % permet d'obtenir des cornichons de bonne qualité.
Le sorbate de potassium (E202) possède environ 74 % de l'activité antimicrobienne de l'acide sorbique.
Exprimé en sorbate de potassium (E202), une concentration de 0,3 % est autorisée dans les fromages conditionnés sous vide.
Le pH maximal d'efficacité est de 6,5. La dose journalière admissible pour la consommation humaine est de 25 mg/kg, soit 1,75 g par jour pour un adulte moyen (70 kg).
Dans certaines conditions, notamment à fortes concentrations ou en association avec des nitrites, le sorbate de potassium (E202) a montré une activité génotoxique in vitro.
Trois études menées dans les années 1970 n'ont pas mis en évidence d'effets cancérogènes chez le rat.
Cependant, une étude de cohorte réalisée en France entre 2009 et 2023 auprès de 105 260 participants a révélé une augmentation de 14 % du risque global de cancer et de 26 % du risque de cancer du sein associée à une forte consommation de sorbate de potassium (E202).