E202 SORBATE DE POTASSIUM

Le Sorbate de Potassium E202 est le sel de potassium de l'acide sorbique (C6H7KO2).
Le Sorbate de Potassium E202 est une poudre cristalline blanche synthétique, hautement soluble dans l'eau, largement utilisée comme conservateur antimicrobien.
Le Sorbate de Potassium E202 inhibe les moisissures, les levures et certaines bactéries sélectionnées, prolongeant efficacement la durée de conservation dans les produits alimentaires, cosmétiques et pharmaceutiques.

CAS No.24634-61-5
CBNumber:CB0294184
Formule Moléculaire:C6H7KO2
Poids Moléculaire:150.22
Numéro MDL:MFCD00016546
Fichier MOL:24634-61-5.mol

Synonymes: e202,POTASSIUM SARBATE,SORBIC ACID POTASSIUM SALT,POTASSIUM SORBATE GRANULES,(E,E)-hexadienoic acid, potassium salt,suanjia,FEMA 2921,trans-trans-So,Potassium otassium sorbate

Le Sorbate de Potassium E202 est un antioxydant alimentaire hautement efficace, sûr et non toxique.
Bien qu'il soit l'un des nombreux conservateurs disponibles sur le marché, le Sorbate de Potassium E202 est l'un des meilleurs, en raison de son innocuité et de sa polyvalence.
Le Sorbate de Potassium E202 est largement produit par voie synthétique.

Le Sorbate de Potassium E202 est le sel de potassium de l'acide sorbique, de formule développée CH3CH=CH-CH=CH-CO2K.
Le Sorbate de Potassium E202 est un sel blanc très soluble dans l'eau (58.2 pour cent à 20 degres).
Le Sorbate de Potassium E202 est principalement utilisé comme conservateur alimentaire (numéro E 202).
Le Sorbate de Potassium E202 est efficace dans une variété d'applications incluant l'alimentation, le vin et les produits de soins personnels.
Bien que l'acide sorbique se trouve naturellement dans les baies de sorbier (rowan) et d'hippophae, la quasi-totalité de l'approvisionnement mondial en acide sorbique, dont est dérivé le sorbate de potassium, est fabriquée par voie synthétique.

APERCEU 
Le Sorbate de Potassium E202 fait l'objet d'une demande d'utilisation dans la production d'élevage biologique en tant qu'inhibiteur de moisissures.
L'acide sorbique a été découvert pour la première fois dans le sorbier d'Amérique (Sorbus aucuparia ou Sorbus americana).
Aujourd'hui, la majeure partie du sorbate de potassium est fabriquée par voie synthétique.
Le Sorbate de Potassium E202 est un acide gras insaturé d'origine naturelle; il est complètement sûr pour la santé et présente le potentiel allergénique le plus bas de tous les conservateurs alimentaires.
Le Sorbate de Potassium E202 a également fait l'objet d'une demande d'utilisation dans les médicaments liquides pour le bétail, principalement le jus d'aloe vera, comme substitut aux antibiotiques et à diverses autres hormones.
L'utilisation de conservateurs chimiques alimentaires, à l'exception des sels, des sucres, des épices, du vinaigre, etc., n'était pas très répandue jusqu'aux 200 dernières années.
Les progrès dans le développement des conservateurs alimentaires n'ont pas été réguliers.
Dans le but de développer des moyens de conservation des aliments plus efficaces, mais simples et moins coûteux, de nombreux produits chimiques dotés de fortes propriétés antimicrobiennes ont d'abord été utilisés pour la conservation des aliments, mais ont ensuite été abandonnés lorsque leurs propriétés physiologiques et biochimiques indésirables ont été découvertes.
Par exemple, l'acide borique, l'acide salicylique, la créosote et le formaldéhyde, qui étaient utilisés comme conservateurs dans les aliments au XIXe siècle, ne sont plus utilisés.
D'un autre côté, l'acide sorbique (AS), l'acide benzoïque, les esters de l'acide p-hydroxybenzoïque et le dioxyde de soufre se sont révélés très utiles dans diverses applications de conservation des aliments et leur utilisation a été officiellement autorisée dans presque tous les pays du monde.

PROPRIETES CHIMIQUES 
Chimiquement, l'acide sorbique est un acide monocarboxylique hexadiénoïque-2,4 trans-trans, alpha bêta-insaturé, à chaîne droite (CH3-CH = CH-CH = CH-COOH).
Le Sorbate de Potassium E202 a un poids moléculaire de 112 et une valeur de pKa de 4.75.
À température ambiante, l'acide sorbique est un solide cristallin blanc avec un intervalle de point de fusion de 132-137 degres.
Sa solubilité dans l'eau à 25 degres est de 0.16 pour cent, tandis que celle de son sel de potassium est supérieure à 50 pour cent.
Cette solubilité plus élevée fait du sorbate de potassium une forme préférée d'acide sorbique dans les aliments. Dans les huiles, cependant, l'acide sorbique est plus soluble que le sel de potassium.
L'acide sorbique a été isolé pour la première fois à partir de l'huile de baies de sorbier non mûres (sorbapple ou mountain ash berry) par A. W. Hoffmann en 1859.
Le composé a été nommé d'après le nom scientifique du sorbier des oiseleurs Sorbus aucuparia, qui est la plante parente de la baie de sorbier.
La structure chimique de l'acide sorbique a été élucidée entre 1870-1890 et le Sorbate de Potassium E202 a été synthétisé en 1900 par Doebner par condensation du crotonaldéhyde et de l'acide malonique.

PRODUCTION
Le sorbate de potassium est produit industriellement par neutralisation de l'acide sorbique avec de l'hydroxyde de potassium.
L'acide sorbique précurseur est produit dans un processus en deux étapes via la condensation du crotonaldéhyde et du cétène.

UTILISATIONS 
Le sorbate de potassium est utilisé pour inhiber les moisissures et les levures dans de nombreux aliments, tels que le fromage, le vin, le yaourt, les viandes séchées, le cidre de pomme, les fruits secs, les boissons gazeuses et les boissons aux fruits, ainsi que les produits de boulangerie.
Le Sorbate de Potassium E202 se trouve également dans la liste des ingrédients de nombreux produits à base de fruits secs.
De plus, les compléments alimentaires à base de plantes contiennent généralement du sorbate de potassium, qui agit pour prévenir les moisissures et les microbes et pour augmenter la durée de conservation.
Le Sorbate de Potassium E202 est utilisé dans des quantités pour lesquelles aucun effet néfaste sur la santé n'est connu, sur de courtes périodes.
L'étiquetage de ce conservateur sur les déclarations d'ingrédients se lit comme "sorbate de potassium" ou "E202".
De plus, le Sorbate de Potassium E202 est utilisé dans de nombreux produits de soins personnels pour inhiber le développement de micro-organismes afin d'augmenter la stabilité au stockage.
Certains fabricants utilisent ce conservateur en remplacement des parabènes.
Également connu sous le nom de "stabilisant du vin", le sorbate de potassium produit de l'acide sorbique lorsqu'il est ajouté au vin.
Le Sorbate de Potassium E202 sert deux objectifs :
Lorsque la fermentation active a cessé et que le vin est soutiré pour la dernière fois après clarification, le sorbate de potassium rend les levures survivantes incapables de se multiplier.
Les levures vivantes à ce moment-là peuvent continuer à fermenter le sucre résiduel en CO2 et en alcool, mais lorsqu'elles meurent, aucune nouvelle levure ne sera présente pour provoquer une fermentation future.
Lorsqu'un vin est édulcoré avant l'embouteillage, le sorbate de potassium est utilisé pour empêcher la refermentation lorsqu'il est utilisé en conjonction avec le métabisulfite de potassium.
Le Sorbate de Potassium E202 is principalement utilisé avec les vins doux, les vins effervescents et certains cidres durs (hard ciders), mais peut être ajouté aux vins de table, qui pourraient ne pas maintenir leur clarté après le collage.
Le Sorbate de Potassium E202 inhibe également les bactéries, en particulier Clostridium botulinum.
L'alimentation par sonde de sorbate de potassium réduit la quantité de bactéries pathogènes dans l'estomac.
Certaines moisissures (notamment certaines souches de Trichoderma et de Penicillium) et levures sont capables de détoxifier les sorbates par décarboxylation, produisant du pipérylène (1,3-pentadiène).
Le pentadiène se manifeste par une odeur typique de kérosène ou de pétrole.

APPLICATION
Lorsqu'il est dissous dans l'eau, le sorbate de potassium s'ionise pour former de l'acide sorbique qui est efficace contre les levures, les moisissures et certaines bactéries, et est largement utilisé à des niveaux de 250 ppm à 1000 ppm dans les fromages, les sauces (dips), le yaourt, la crème aigre, le pain, les gâteaux, les tartes et les garnitures, les préparations pour cuisson, les pâtes, les glaçages, les fondants (fudges), les nappages, les boissons, la margarine, les salades, les légumes fermentés et acidifiés, les olives, les produits à base de fruits, les vinaigrettes (dressings), le poisson fumé et salé, les confiseries et la mayonnaise. Par conséquent, le Sorbate de Potassium E202 est généralement utilisé comme un puissant conservateur alimentaire.

APPLICATIONS COURANTES 
Alimentation et Boissons : Utilisé comme inhibiteur de moisissures et de levures dans les fromages, le vin, les produits de boulangerie et les viandes séchées.
Cosmétiques et Soins Personnels : Utilisé comme une alternative douce aux parabènes pour prévenir l'altération microbienne.

EFFET ANTIMICROBIEN 
Les propriétés antimicrobiennes de l'acide sorbique ont été découvertes indépendamment en 1939 et 1940 par Muller et Gooding en Allemagne et aux États-Unis, respectivement.
Après cette découverte, l'acide sorbique et ses sels ont été testés et utilisés dans une variété de produits de consommation pour l'inhibition des levures, des moisissures et de certaines bactéries.
Mais son utilisation comme conservateur alimentaire a dû attendre 1950, date à laquelle la production commerciale a commencé.
Au départ, les sorbates étaient connus pour être des inhibiteurs efficaces des levures et des moisissures, et moins des bactéries. En 1974, Tompkin et al.
ont rapporté que l'ajout de 0.1 pour cent de sorbate de potassium aux saucisses fraîches retardait la croissance de Salmonella spp. et de Staphylococcus aureus ainsi que la croissance et la production de toxines par Clostridium botulinum.
À la suite de ces résultats, de nombreuses études ont été entreprises sur l'utilisation potentielle de l'acide sorbique ou de ses sels en tant qu'agents antibotuliniques et conservateurs dans divers types de viandes et de produits carnés.
Ces composés ont été testés en combinaison avec de faibles niveaux de nitrite de sodium pour la conservation des viandes saumurées et la réduction des nitrosamines potentiellement cancérigènes dans des produits tels que le bacon.
Plus récemment, l'acide sorbique a joué un rôle très important dans le développement d'aliments à humidité intermédiaire (intermediate-moisture foods).
L'activité de l'eau de ces aliments est suffisamment basse pour contrôler la croissance des bactéries mais pas celle des levures et des moisissures; par conséquent, l'acide sorbique est utilisé comme un agent antimycosique très efficace dans ces produits.
L'acide sorbique et ses sels sont également utilisés comme l'un des divers obstacles (hurdles) employés pour contrôler la croissance microbienne dans les aliments à humidité intermédiaire.
Malheureusement, les grains et les aliments pour animaux constituent un environnement idéal pour la prolifération des moisissures.
Les matières premières ou les aliments pour animaux en stockage de vrac sont de riches sources d'énergie, de protéines et d'humidité et, par conséquent, sont très propices à la croissance des moisissures.
Le sorbate de potassium est le sel de potassium de l'acide sorbique, et est beaucoup plus soluble dans l'eau que l'acide.
Le sorbate de potassium produit de l'acide sorbique une fois que le E202 Sorbate de Potassium est dissous dans l'eau et est le conservateur alimentaire le plus largement utilisé dans le monde.
Le E202 Sorbate de Potassium est efficace jusqu'à un pH de 6.5, mais l'efficacité augmente à mesure que le pH diminue.
Le E202 Sorbate de Potassium possède environ 74 pour cent de l'activité antimicrobienne de l'acide sorbique, nécessitant ainsi des concentrations plus élevées pour obtenir les mêmes résultats que ceux fournis par l'acide sorbique pur.
Le E202 Sorbate de Potassium est efficace contre les levures, les moisissures et certaines bactéries, et est largement utilisé à des niveaux de 0.025 à 0.10 pour cent dans les fromages, les sauces, le yaourt, la crème aigre, le pain, les gâteaux, les tartes et les garnitures, les préparations pour cuisson, les pâtes, les glaçages, les fondants, les nappages, les boissons, la margarine, les salades, les légumes fermentés et acidifiés, les olives, les produits à base de fruits, les vinaigrettes, le poisson fumé et salé, les confiseries et la mayonnaise.
Le niveau maximal autorisé par la loi est de 0.1 pour cent.
Il est important de savoir que l'ajout de benzoate de sodium et/ou de sorbate de potassium à un produit alimentaire augmentera le pH d'environ 0.1 à 0.5 unité de pH selon la quantité, le pH et le type de produit.
Un ajustement supplémentaire du pH pourrait être nécessaire pour maintenir le pH à un niveau sûr.

EFFET IMMUNOMODULATEUR 
Alors qu'une étude récente a rapporté que le sorbate de potassium peut contribuer à l'activation des voies inflammatoires, d'autres études indiquent que le sorbate est principalement anti-inflammatoire in vivo et agit en régulant à la baisse (downregulate) de nombreuses voies de signalisation immunitaire responsables de l'inflammation, de l'activation des cellules gliales, de la commutation des cellules T-helper, de la modulation des cellules T régulatrices, du contact de cellule à cellule et de la migration.
Ces derniers effets anti-inflammatoires du sorbate sembleraient ressembler à ceux du salicylate de sodium, le métabolite actif de l'aspirine (acide acétylsalicylique), un médicament anti-inflammatoire non stéroïdien bien connu.
Dans la microglie de souris, le sorbate inhibe l'activation de NF-kappaB, module la voie du mévalonate et supprime l'activation de p21ras.
Récemment, il a été démontré que l'administration de sorbate induit l'expression du TGF-bêta dans les splénocytes et régule également à la hausse (upregulate) les cellules T régulatrices au cours de l'encéphalomyélite autoimmune expérimentale, un modèle murin de la sclérose en plaques (SEP).
L'interloukine 4 (IL-4) est connue pour améliorer les manifestations cliniques dans ce modèle animal de la SEP, et il a été démontré que l'administration de sorbate à des sujets humains induit la production d'IL-4 dans leurs cellules mononucléées du sang périphérique.
Le sorbate pourrait donc mériter d'être considéré comme un candidat utile pour une thérapie conjointe (adjuvante) dans le traitement de la SEP, la maladie démyélinisante humaine la plus courante du système nerveux central.

PREOCCUPATIONS DE SANTE 
Jusqu'à récemment, l'utilisation intensive des sels de sorbate pour la conservation à grande échelle des aliments et des boissons était considérée comme totalement sûre.
Des déclarations en ce sens sont encore souvent émises par les organisations qui représentent l'industrie des boissons rafraîchissantes.
Ces déclarations reflètent la longue histoire d'utilisation apparemment sûre de ces conservateurs et des tests de sécurité qui se sont largement concentrés sur les niveaux maximaux de ces composés qui pouvaient être tolérés sans effets indésirables dans l'alimentation des animaux de laboratoire.
Les niveaux maximaux de benzoate et de sorbate autorisés dans les aliments et les boissons sont basés sur ces études.
Depuis ces tests de sécurité initiaux, des progrès spectaculaires ont été réalisés dans les technologies disponibles pour étudier les dommages causés aux cellules et aux tissus, offrant des opportunités pour une investigation beaucoup plus approfondie des effets de ces additifs et des conséquences de leur consommation alimentaire à long terme et à grande échelle.
En effet, nous sommes désormais conscients de mécanismes de dommages causés aux systèmes biologiques qui étaient complètement inconnus au moment de la plupart des tests de sécurité initiaux de ces conservateurs.
Il existe de plus en plus de préoccupations concernant l'utilisation sûre du sorbate.
L'acide sorbique et les sorbates de potassium ont une très faible toxicité pour les mammifères.
Il existe un consensus général sur le fait qu'ils sont intrinsèquement dépourvus d'activité cancérigène, mais qu'ils ont le potentiel de subir une conversion en mutagènes potentiels.
Dans des tests sur des fibroblastes d'embryons de hamsters syriens, des cellules ovariennes de hamsters chinois ou des cellules de moelle osseuse, aucune activité génotoxique ou de transformation cellulaire n'a été détectée avec une solution de sorbate de sodium fraîchement préparée.
Cependant, des produits de sorbate de sodium dotés de propriétés génotoxiques et de transformation cellulaire se sont formés dans des conditions de chauffage et de stockage.
Le sorbate peut subir une oxydation en 4,5-oxohexanoate et le sorbate de potassium oxydé peut réagir avec l'acide ascorbique en présence de fer ferreux.
Une grande attention a été accordée aux réactions entre le sorbate et le nitrite à un pH de 2 à 4.2, des conditions qui miment l'environnement gastrique.
Parmi les produits de ces réactions figurent les agents mutagènes 1,4dinitro-2-méthylpyrrole et l'acide éthylnitrolique.
Il existe un rapport faisant état d'un hépatome survenant à la suite de l'alimentation de souris avec un régime à très forte teneur (15 pour cent p/v) en acide sorbique, ceci étant corrélé à une déplétion des niveaux de glutathion réduit (GSH) dans le foie des souris.
La cause de cet hépatome a été attribuée au stress oxydatif provoqué par le pool de GSH épuisé, ainsi qu'à la production progressive de divers mutagènes dans l'intestin, mutagènes qui, après leur absorption, ont été transférés au foie où ils ont été, à leur tour, activés métaboliquement en composés cancérigènes.
Il existe également des préoccupations concernant l'effet du sorbate sur la fonction mitochondriale.
L'étude des membranes lipidiques bicouches artificielles a révélé que le sorbate provoque des augmentations significatives de la conductance membranaire et de la perméabilité aux protons, principalement en agissant comme des anions solubles dans les lipides à pH neutre et comme des transporteurs de protons lorsque le pH s'approche du pK de l'acide.
On pense que l'action du sorbate sur les membranes s'exerce principalement par un effet perturbateur sur la structure membranaire.
Ce faible acide a un effet prononcé sur la fonction mitochondriale, générant un flux d'électrons diminué des substrats déshydrogénases vers l'ubiquinone qui, à son tour, augmente la fuite d'électrons libres de la chaîne respiratoire, électrons qui se combinent ensuite avec l'oxygène moléculaire pour produire du superoxyde.
Un certain nombre d'autres composés modérément lipophiles pertinents pour les aliments et les boissons, notamment l'éthanol et certaines huiles essentielles végétales, dont le menthol largement utilisé, génèrent des ROS (espèces réactives de l'oxygène) de manière similaire.

SECURITE ET STOCKAGE
Sécurité : Généralement reconnu comme sûr (GRAS) par la FDA et l'OMS, avec une dose journalière admissible (DJA) allant jusqu'à 25 mg/kg de poids corporel. La poudre en vrac pure peut être un irritant pour la peau, les yeux et les voies respiratoires.
Stockage : Parce que le E202 Sorbate de Potassium est sujet à l'oxydation et à l'absorption d'humidité, le E202 Sorbate de Potassium doit être conservé dans des récipients bien fermés, hermétiques, protégés de la lumière et de l'humidité.

PROPRIETES DU SORBATE DE POTASSIUM 
Point de fusion : 270 degres
Densité : 1,361 g/cm3
Pression de vapeur : moins de 1 Pa (à 20 degres)
FEMA : 2921 POTASSIUM SORBATE
Température de stockage : 2-8 degres
Solubilité : H2O : 1 M à 20 degres, limpide, incolore à légèrement jaune
Forme : Poudre
pka : 4.69 (à 20 degres)
Couleur : Blanc à crème clair
Odeur : Inodore
Plage de pH : 8 - 11 à 580 g/l à 20 degres
pH : 7.8 (H2O, 20.1 degres)
Solubilité dans l'eau : 58.2 g/100 mL (20 degres)
Merck : 14,7671
BRN : 5357554
Solubilité : Hautement soluble dans l'eau (58.2 pour cent à 20 degres); modérément soluble dans le propylène glycol et l'éthanol.
Mécanisme : Il arrête le métabolisme microbien en perturbant les fonctions enzymatiques. Le E202 Sorbate de Potassium fonctionne de manière optimale dans des environnements légèrement acides à neutres.
Stabilité : Stable. Incompatible avec les agents comburants (oxydants) forts.
InChI : 1S/C6H8O2.K/c1-2-3-4-5-6(7)8;/h2-5H,1H3,(H,7,8);/q;+1/p-1/b3-2+,5-4+;
InChIKey : CHHHXKFHOYLYRE-STWYSWDKSA-M.