E211 BENZOATE DE SODIUM

Le benzoate de sodium (E211), également appelé benzoate de soude, est le sel de sodium de l'acide benzoïque. 
Il est largement utilisé comme conservateur alimentaire (E211) et comme agent de saumurage.
Le benzoate de sodium (E211) se présente sous forme de cristaux blancs de formule C₆H₅COONa.
C'est un sel de sodium organique résultant du remplacement du proton du groupe carboxyle de l'acide benzoïque par un ion sodium.

CAS : 532-32-1
Formule formule brute : C7H5NaO2
Masse molaire : 144,10317
EINECS : 208-534-8

Synonymes :
BENZOATE DE SODIUM ; PUROX S ; Femanumber 3025 ; sobénate ; benzoate de sodium médicinal ; acide benzoïque de sodium ; ucephan ; BENZOTRON®

Le benzoate de sodium (E211), également connu sous le nom d’acide benzoïque sodique, est couramment utilisé comme conservateur alimentaire dans l’industrie agroalimentaire. Inodore ou avec une légère odeur de benjoin, il possède un goût sucré-astringent.
Stable à l’air, il absorbe l’humidité ambiante.
On trouve naturellement du benzoate de sodium (E211) dans les myrtilles, les pommes, les prunes, les canneberges, les pruneaux, la cannelle et les clous de girofle. Son pouvoir antiseptique est inférieur à celui de l’acide benzoïque. L'activité antiseptique de 1,180 g de benzoate de sodium E211 est équivalente à celle d'environ 1 g d'acide benzoïque.
En milieu acide, le benzoate de sodium E211 exerce un effet inhibiteur marqué sur divers micro-organismes : à pH 3,5, une solution à 0,05 % inhibe totalement la croissance des levures ; en revanche, à pH supérieur à 5,5, son efficacité sur de nombreuses moisissures et levures est faible ; il est quasiment inefficace en milieu alcalin.
Après ingestion, le benzoate de sodium E211 se biotransforme en acide urique avec la glycine, ou en acide glucuronique avec l'acide glucosiduronique. Ces composés sont ensuite éliminés par voie urinaire, sans s'accumuler dans l'organisme.

Utilisé dans les limites de la posologie habituelle, le benzoate de sodium E211 est sans danger pour l'organisme et constitue un conservateur sûr. Le benzoate de sodium (E211) peut également être utilisé dans les boissons gazeuses, les jus concentrés, la margarine, les gommes à mâcher, les confitures, les gelées, la sauce soja, etc.
Dose journalière admissible (DJA) chez l'homme : < 5 mg/kg de poids corporel (calculée par rapport à l'acide benzoïque).
Le benzoate de sodium (E211) possède une forte lipophilie et pénètre facilement dans les cellules, où il altère la perméabilité membranaire et inhibe l'absorption des acides aminés. Lors de son entrée dans la cellule, il provoque une acidification par ionisation du milieu alcalin, inhibe l'activité des enzymes respiratoires et bloque la réaction de condensation de l'acétyl-coenzyme A, ce qui lui confère son action antiseptique alimentaire.
Le benzoate de sodium a pour formule chimique NaC₇H₅O₂. Il s'agit d'un conservateur alimentaire largement utilisé, identifié par le numéro E211.

Le benzoate de sodium (E211) est le sel de sodium de l'acide benzoïque et se présente sous cette forme lorsqu'il est dissous dans l'eau. Le benzoate de sodium E211 peut être produit par réaction de l'hydroxyde de sodium avec l'acide benzoïque.
Il se présente sous forme de poudre cristalline incolore ou de poudre amorphe blanche, de formule C₆H₅COONa, soluble dans l'eau et légèrement soluble dans l'éthanol.
Le benzoate de sodium E211 est obtenu par réaction de l'hydroxyde de sodium avec l'acide benzoïque et est utilisé dans l'industrie des colorants et comme conservateur alimentaire.
Autrefois utilisé comme antiseptique, le benzoate de sodium E211 est un sel de sodium de l'acide benzoïque, beaucoup plus soluble dans l'eau que ce dernier.
Il est généralement utilisé comme conservateur antimicrobien dans les cosmétiques, les produits alimentaires et les produits pharmaceutiques.
Les étalons secondaires pharmaceutiques, destinés au contrôle qualité, offrent aux laboratoires et fabricants pharmaceutiques une alternative pratique et économique à l'élaboration d'étalons de travail internes.

Historique
En 1820, le benzoate de sodium (E211) fut découvert par le chimiste allemand Friedrich Wöhler grâce à l'oxydation du toluène.
Ses recherches ont jeté les bases de la production ultérieure de benzoate de sodium.
Le procédé consiste généralement à neutraliser l'acide benzoïque avec de l'hydroxyde de sodium, ce qui crée du benzoate de sodium, un composé stable doté d'excellentes propriétés antibactériennes et antifongiques.

Le benzoate de sodium (E211) a été commercialisé à la fin du XIXe siècle.
Ses propriétés de conservation l'ont rendu particulièrement précieux avec l'essor de la production et de la distribution à grande échelle des produits alimentaires.
En 1908, le benzoate de sodium (E211) a été reconnu comme conservateur alimentaire par la Food and Drug Administration (FDA) américaine.
Cette reconnaissance a permis son utilisation dans divers produits alimentaires, notamment les boissons gazeuses, les cornichons et les sauces, afin de prévenir leur altération et d'en prolonger la durée de conservation.

Propriétés chimiques du benzoate de sodium (E211)
Point de fusion : > 300 °C (littérature)
Densité : 1,44 g/cm³
Pression de vapeur : 0 Pa à 20 °C
FEMA : 3025 | BENZOATE DE SODIUM
Point d’éclair : > 100 °C
Température de stockage : température ambiante
Solubilité dans l’eau : 1 M à 20 °C, limpide, incolore
pKa : 4,03 [à 20 °C]
Aspect : cristaux, granulés, paillettes ou poudre cristalline
Couleur : blanc
PH : 7,0-8,5 (25 °C, 1 M dans l’eau)
Odeur : inodore
Origine biologique : synthétique
Solubilité dans l’eau : soluble
Merck : 148582
BRN : 3572467
Stabilité : stable, mais peut être sensible à l’humidité. Incompatible avec les agents oxydants puissants, les alcalis et les acides minéraux.
Ingrédient cosmétique : Parfum, anticorrosif, conservateur
InChI : 1S/C7H6O2.Na/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6;/h1-5H,(H,8,9);/q;+1/p-1
InChIKey : WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M
LogP : 1,88
Référence CAS : 532-32-1
Référence NIST : Benzoate de sodium (532-32-1)
Enregistrement EPA : E211 Benzoate de sodium (532-32-1)

Cristaux ou granules blancs, ou poudre incolore, à l’astringence douce.
Soluble dans l’eau, l’éthanol, le glycérol et le méthanol. Le benzoate de sodium E211 est presque inodore ou présente une légère odeur douceâtre et balsamique, ainsi qu'un goût aigre-doux à âcre.
Pour une description détaillée, se référer à Burdock (1997).
Le benzoate de sodium E211 est un solide cristallin blanc.
Le benzoate de sodium E211 est inodore et ininflammable.
Le benzoate de sodium se présente sous forme de poudre blanche granuleuse ou cristalline, légèrement hygroscopique.
Le benzoate de sodium E211 est inodore ou présente une légère odeur de benjoin et un goût sucré-salé désagréable.

Utilisations
1. Le benzoate de sodium E211 est également un conservateur important pour les aliments acides.
Le benzoate de sodium E211 se transforme en acide benzoïque, sa forme active, lors de son application.
De plus, le benzoate de sodium E211 peut également être utilisé comme conservateur pour l'alimentation animale.
2. Conservateurs ; agent antimicrobien. 3. Le benzoate de sodium E211 est un conservateur très important pour les aliments pour animaux en milieu acide.
Le benzoate de sodium E211 se transforme en acide benzoïque, sa forme active, lors de son application.
De plus, le benzoate de sodium E211 peut également être utilisé comme conservateur alimentaire.
4. Il est utilisé dans la recherche pharmaceutique et en génétique végétale, ainsi que comme intermédiaire de colorant, fongicide et conservateur.
5. Le benzoate de sodium E211 est utilisé comme additif alimentaire (conservateur), fongicide dans l'industrie pharmaceutique, mordant pour colorants, plastifiant dans l'industrie des plastiques, et également comme intermédiaire de synthèse organique pour les épices et autres produits.

Le benzoate de sodium E211 est un conservateur.
Le benzoate de sodium E211 est bactériostatique et fongistatique en milieu acide. Le benzoate de sodium E211 est principalement utilisé dans les aliments acides tels que les vinaigrettes (vinaigre), les boissons gazeuses (acide carbonique), les confitures et les jus de fruits (acide citrique), les cornichons (vinaigre) et les condiments.
Il est également utilisé comme conservateur dans les médicaments et les cosmétiques.
En tant qu'additif alimentaire, le benzoate de sodium E211 porte le numéro E211.
Il est aussi utilisé dans les feux d'artifice comme combustible pour les sifflets, une poudre qui produit un sifflement lorsqu'elle est comprimée dans un tube et enflammée.

Ce combustible est également l'un des plus rapides pour les fusées et génère une forte poussée et une importante quantité de fumée.
Le benzoate de sodium E211 présente toutefois des inconvénients : sa grande sensibilité aux chocs engendre un risque élevé d'explosion en cas de forte compression.
Le benzoate de sodium E211 est un conservateur, sel de sodium de l'acide benzoïque. Le benzoate de sodium E211 se transforme en acide benzoïque, sa forme active.
Sa solubilité dans l'eau est de 50 g pour 100 ml à 25 °C.
À 25 °C, le benzoate de sodium E211 est 180 fois plus soluble dans l'eau que l'acide benzoïque dont il est issu.
Son efficacité optimale se situe entre un pH de 2,5 et 4,0. L'utilisation du benzoate de sodium E211 est déconseillée au-delà d'un pH de 4,5.
Le benzoate de sodium E211 est actif contre les levures et les bactéries.
Il est utilisé dans les aliments acides tels que les jus de fruits, les confitures, les chutneys et les boissons.

Sa concentration d'utilisation varie de 0,03 % à 0,10 %. Le benzoate de sodium (E211) est un conservateur organique non toxique, particulièrement efficace contre les levures et présentant une certaine activité contre les moisissures et les bactéries.
Il est généralement utilisé à des concentrations de 0,1 à 0,2 %.
Composé benzénique utilisé comme réactif de synthèse.
Agent antimicrobien, agent aromatisant et adjuvant alimentaire ; sa concentration maximale dans les aliments ne doit pas dépasser 0,1 % (21 CFR, 184.1733, 582.3733).
Conservateur antifongique et bactériostatique dans les produits pharmaceutiques à des concentrations d'environ 0,1 %. Réactif clinique (dosage de la bilirubine).

En tant que conservateur
Le benzoate de sodium (E211) peut être utilisé comme conservateur alimentaire.
Il est principalement utilisé dans les aliments acides tels que les vinaigrettes (par exemple, l'acide acétique présent dans le vinaigre), les boissons gazeuses (acide carbonique), les confitures et les jus de fruits (acide citrique), les cornichons (acide acétique), les condiments et les nappages pour yaourts glacés.
Le benzoate de sodium (E211) est également utilisé comme conservateur dans les médicaments et les cosmétiques.
Dans ces conditions, il se transforme en acide benzoïque (E210), qui est bactériostatique et fongistatique.
En raison de sa faible solubilité dans l'eau, le benzoate de sodium (E211) n'est généralement pas utilisé directement.

Aux États-Unis, sa concentration en tant que conservateur alimentaire est limitée à 0,1 % en poids par la FDA.
L'Association of American Feed Control Officials autorise également l'utilisation du benzoate de sodium (E211) comme additif alimentaire pour animaux, à une concentration maximale de 0,1 %. Le benzoate de sodium (E211) a été remplacé par le sorbate de potassium dans la plupart des boissons gazeuses au Royaume-Uni.
Au XIXe siècle, le benzoate de sodium (E211), utilisé comme ingrédient alimentaire, a fait l'objet d'une enquête menée par Harvey W. Wiley et sa « Brigade antipoison » du Département de l'Agriculture des États-Unis.
Ces investigations ont abouti à la loi de 1906 sur la pureté des aliments et des médicaments (Pure Food and Drug Act), un événement marquant des débuts de la réglementation alimentaire aux États-Unis.

En pharmacie,
le benzoate de sodium (E211) est utilisé dans le traitement des troubles du cycle de l'urée grâce à sa capacité à se lier aux acides aminés.
Ce liant les acides aminés favorise leur élimination et diminue le taux d'ammoniaque.
Des recherches récentes suggèrent que le benzoate de sodium pourrait être bénéfique en complément d'un traitement classique (1 gramme par jour) chez les patients atteints de schizophrénie.
Le score total de l'échelle PANSS (Positive and Negative Syndrome Scale) a diminué de 21 % par rapport au groupe placebo. Le benzoate de sodium (E211), associé au phénylbutyrate, est utilisé pour traiter l'hyperammoniémie.
Le benzoate de sodium (E211), associé à la caféine, est utilisé pour traiter les céphalées post-ponction durale, la dépression respiratoire liée au surdosage de narcotiques et a été utilisé expérimentalement avec l'ergotamine pour traiter les céphalées vasculaires.

Autres utilisations
Le benzoate de sodium (E211) est également utilisé dans les feux d'artifice comme combustible pour les sifflets. Cette poudre, comprimée dans un tube et enflammée, produit un sifflement.

Applications pharmaceutiques
Le benzoate de sodium (E211) est principalement utilisé comme conservateur antimicrobien dans les cosmétiques, les aliments et les produits pharmaceutiques.
Il est utilisé à des concentrations de 0,02 à 0,5 % dans les médicaments oraux, de 0,5 % dans les produits parentéraux et de 0,1 à 0,5 % dans les cosmétiques. L'efficacité du benzoate de sodium E211 comme conservateur est limitée par sa plage de pH étroite.
Dans certains cas, le benzoate de sodium E211 est préféré à l'acide benzoïque en raison de sa meilleure solubilité.
Cependant, dans certaines applications, le benzoate de sodium E211 peut conférer un goût désagréable au produit.
Le benzoate de sodium E211 a également été utilisé comme lubrifiant pour comprimés à des concentrations de 2 à 5 % p/p.
Des solutions de benzoate de sodium ont également été administrées par voie orale ou intraveineuse pour évaluer la fonction hépatique.

Méthode de production :
1. Neutralisation par l'acide benzoïque et le bicarbonate de sodium.
Dans un récipient, porter à ébullition de l'eau et du bicarbonate de sodium jusqu'à dissolution complète du bicarbonate.
Ajouter du benzoate de sodium E211 à l'acide benzoïque jusqu'à ce que le pH de la solution atteigne 7-7,5. Chauffer le benzoate de sodium E211 pour dégager du dioxyde de carbone, puis ajouter du charbon actif pendant une demi-heure pour le décolorer.
Filtrer sous vide. Après concentration du filtrat, le placer dans un bac de floconnage, le sécher en feuilles dans un tambour, puis le broyer. On obtient ainsi du benzoate de sodium E211.
Consommation d'acide benzoïque (99,5 %) : 1045 kg/t ; consommation de bicarbonate de sodium (98 %) : 610 kg/t.
2. Neutraliser l'acide benzoïque dans une solution de soude à 32 % jusqu'à un pH de 7,5. La température de neutralisation est de 70 °C.
Décolorer la solution neutralisée avec 0,3 % de charbon actif. Filtrer sous vide, concentrer et sécher le benzoate de sodium E211 pour obtenir du benzoate de sodium en poudre. C6H5COOH + Na2CO3 → C6H5COONa
3. Pour obtenir le benzoate de sodium E211 par oxydation au toluène, l'acide benzoïque est mis en réaction avec du bicarbonate de sodium, du carbonate de sodium ou de l'hydroxyde de sodium.

Méthodes de production
Produit par neutralisation de l'acide benzoïque avec du bicarbonate de sodium, du carbonate de sodium ou de l'hydroxyde de sodium.
Préparé par traitement du benzoate de sodium E211 avec du carbonate de sodium ou du bicarbonate de sodium.
Le benzoate de sodium E211 est préparé en ajoutant de l'acide benzoïque à une solution concentrée chaude de carbonate de sodium jusqu'à ce que l'effervescence cesse.
La solution est ensuite évaporée, refroidie et laissée à cristalliser ou à s'évaporer à sec, puis granulée.

Réactions
Le benzoate de sodium (E211) peut être décarboxylé par une base forte et la chaleur, produisant du benzène et du carbonate de sodium :
C₆H₅COONa + NaOH → C₆H₆ + Na₂CO₃

Production
Le benzoate de sodium (E211) est généralement produit par neutralisation de l’hydroxyde de sodium (NaOH) avec de l’acide benzoïque (C₆H₅COOH), lui-même produit industriellement par oxydation partielle du toluène avec de l’oxygène.

Actions biochimiques/physiologiques
Le benzoate de sodium (E211) a également des applications pharmaceutiques et entre dans la composition de sirops et de comprimés transparents.
Des concentrations élevées de benzoate de sodium (E211) peuvent déclencher la libération d’histamine et induire des lésions cellulaires.
Le benzoate de sodium (E211) est recommandé pour le traitement des troubles du cycle de l’urée.
Cependant, des concentrations élevées de benzoate de sodium peuvent contribuer à une carence en glycine et avoir des effets neuromodulateurs.