E218 Metil p-hidroksibenzoat, 4-hidroksibenzoik asidin karboksil grubunun metanol ile formal yoğunlaşması sonucu oluşan bir 4-hidroksibenzoat esteridir.
E218 Metil p-hidroksibenzoat, kozmetikte en sık kullanılan antimikrobiyal koruyucudur.
E218 Metil p-hidroksibenzoat, özellikle yaban mersini olmak üzere birçok meyvede doğal olarak bulunur.
CAS: 99-76-3
MF: C8H8O3
MW: 152.15
EINECS: 202-785-7
Eş anlamlılar
NIPAGIN PLAIN; P-HİDROKSİBENZOİK ASİT METİL ESTER; RARECHEM AL BF 0098; METİLPARABEN, FCC; METİLPARABEN, NF; 4-HİDROKSİBENZOİK ASİT METİL STER (METİLPARABEN); 4-HİDROKSİLMETİLBENZOAT; Metil-4-hidroksibenzoat
E218 Metil p-hidroksibenzoat, bitki metaboliti, antimikrobiyal gıda koruyucu, nöroprotektif ajan ve antifungal ajan olarak rol oynar.
E218 Metil p-hidroksibenzoat, temelde p-hidroksibenzoik asidin bir metil esteridir.
E218 Metil p-hidroksibenzoat toksik olmayan ve kanserojen olmayan bir maddedir.
E218 Metil p-hidroksibenzoat, kararlı, uçucu olmayan bir bileşiktir ve gıdalarda, ilaçlarda ve kozmetiklerde antimikrobiyal koruyucu olarak kullanılır.
E218 Metil p-hidroksibenzoat, cilt ve gastrointestinal sistem yoluyla kolayca emilir.
Hidroliz edildiğinde, E218 Metil p-hidroksibenzoat p-hidroksibenzoik aside hidrolize olur ve oluşan konjugatlar idrarla hızla atılır.
Parabenlerden biri olan E218 Metil p-hidroksibenzoat, CH3O2CC6H4OH kimyasal formülüne sahip bir koruyucudur.
E218 Metil p-hidroksibenzoat, p-hidroksibenzoik asidin metil esteridir. Birkaç ilgili ester bilinmektedir (etil-, propil-, butilparaben).
Bunlar birlikte kozmetik ve gıdalarda en yaygın kullanılan koruyuculardır.
Parabenlerin avantajları arasında ucuz, renksiz, stabil, kokusuz ve kolayca biyolojik olarak parçalanabilir olmaları yer almaktadır.
E218 Metil p-hidroksibenzoat, çeşitli böcekler için feromon görevi görür ve kraliçe çene feromonunun bir bileşenidir.
E218 Metil p-hidroksibenzoat, kurtlarda kızgınlık döneminde üretilen ve diğer erkeklerin kızgın dişilere tırmanmasını engelleyen alfa erkek kurtların davranışıyla ilişkili bir feromondur.
Metil P-Hidroksibenzoat olarak bilinen E218 Metil p-hidroksibenzoat, kimyasal koruyucular kategorisinde bir gıda katkı maddesidir.
E218 Metil p-hidroksibenzoat, benzoik asit, E 210'un bir türevidir.
E218 Metil p-hidroksibenzoat az çözünür olmasına rağmen, birçok gıda ve kozmetik üründe bulunur.
Yaygın olarak kullanılan bir koruyucu madde olan E218 Metil p-hidroksibenzoat, ürünlerin raf ömrünü uzatmaya ve zararlı mikroorganizmaların büyümesini önlemeye yardımcı olur.
E218 Metil p-hidroksibenzoat, öncelikle koruyucu madde olarak kullanılan bir kimyasal sınıfı olan paraben türüdür.
E218 Metil p-hidroksibenzoatın kimyasal yapısı CH3(C6H4(OH)COO)'dur.
E218 Metil p-hidroksibenzoat, beyaz kristal bir toz halinde bulunur ve antibakteriyel ve antifungal özellikleri ile bilinir, bu da onu çeşitli endüstrilerde değerli bir katkı maddesi yapar.
E218 Metil p-hidroksibenzoat, aynı zamanda metilparaben (E218) olarak da bilinir ve paraben grubundan organik bir kimyasal bileşiktir.
E218 Metil p-hidroksibenzoatın kimyasal formülü C8H8O3'tür.
E218 Metil p-hidroksibenzoat, ilaç, kozmetik ve özellikle gıda endüstrilerinde yaygın olarak koruyucu madde olarak kullanılır.
Antibakteriyel ve antifungal özellikleri sayesinde E218 Metil p-hidroksibenzoat, ürünlerin raf ömrünü etkili bir şekilde uzatarak bozulmalarını önler.
E218 Metil p-hidroksibenzoat, düşük toksisitesi ve insan vücudu tarafından iyi tolere edilmesi nedeniyle piyasadaki en güvenli koruyuculardan biri olarak değerlendirilmektedir.
Ancak, E218 Metil p-hidroksibenzoat dahil olmak üzere paraben bileşikleri, potansiyel endokrin etkileri nedeniyle araştırma altındadır ve güvenli kullanımları sürekli olarak izlenmektedir.
E218 Metil p-hidroksibenzoat Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 125-128 °C (literatür)
Kaynama noktası: 298,6 °C
Yoğunluk: 1,46 g/cm³
Buhar basıncı: 0,000005 hPa (20 °C)
FEMA: 2710 | METİL P-HİDROKSİBENZOAT
Kırılma indisi: 1,4447 (tahmini)
Fp: 280°C
Saklama sıcaklığı: Oda sıcaklığı
Çözünürlük: Etanol: 0,1 M'de çözünür, berrak, renksiz
pKa: pKa 8,15 (H2O, t = 20,0) (Belirsiz)
Form: Kristal Toz
Renk: Beyazdan neredeyse beyaza
Koku: Kokusuz veya hafif kömür kokusu, hafif yanık tadı
PH: 5,8 (H2O, 20°C) (doymuş çözelti)
Biyolojik kaynak: Sentetik
Suda Çözünürlük: Suda az çözünür.
Donma Noktası: 131℃
Merck: 14,6107
BRN: 509801
Henry Yasası Sabiti: 25℃'de 4,5×10³ mol/(m³Pa), HSDB (2015)
Kararlılık: Kararlı. Güçlü oksitleyici maddeler ve güçlü bazlarla uyumsuz.
Başlıca Uygulama: Tatlandırıcılar ve kokular
Kozmetik Bileşen Fonksiyonları: KORUYUCU KOKU
Kozmetik Bileşen İncelemesi (CIR): Metilparaben (99-76-3)
InChI: 1S/C8H8O3/c1-11-8(10)6-2-4-7(9)5-3-6/h2-5,9H,1H3
InChIKey: LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N
LogP: 20℃'de 1,98
CAS Veritabanı Referansı: 99-76-3 (CAS Veritabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Benzoik asit, 4-hidroksi-, metil ester (99-76-3)
EPA Madde Kayıt Sistemi: E218 Metil p-hidroksibenzoat (99-76-3)
E218 Metil p-hidroksibenzoat, hafif karakteristik bir kokuya ve hafif bir yakıcı tada sahip renksiz kristal bir tozdur.
E218 Metil p-hidroksibenzoat suda az çözünür, ancak etanol, eter, aseton ve diğer organik çözücülerde kolayca çözünür.
Bir gramı 2,5 ml etanolde, yaklaşık 4 ml propilen glikolde veya 25°C'de 400 ml suda veya 80°C'de yaklaşık 50 ml suda çözünebilir.
E218 Metil p-hidroksibenzoat, genellikle alkolsüz içeceklerde, mayasız unlu mamullerde ve diğer ürünlerde fungistat olarak kullanılır ve izin verilen seviyesi %0,1'e kadardır.
Gram-pozitif bakterileri inhibe etmek için 1000 ila 4000 ppm gereklidir ve etkinliği, benzoatlara benzer şekilde, pH azaldıkça artar.
E218 Metil p-hidroksibenzoat, renksiz kristaller veya beyaz kristal toz halinde bulunur.
E218 Metil p-hidroksibenzoat kokusuz veya neredeyse kokusuzdur ve hafif bir yakıcı tadı vardır.
Alkol ve eterde çözünür; su, benzen ve karbon tetraklorürde az çözünür.
E218 Metil p-hidroksibenzoat geniş spektrumlu antibakteriyel ve antifungal aktiviteye sahiptir.
E218 Metil p-hidroksibenzoat geniş bir pH aralığında stabildir, bu da çeşitli gıda ürünlerinde kullanılmasını sağlar.
Ayrıca, E218 Metil p-hidroksibenzoat alkollerde ve bazı organik çözücülerde kolayca çözünür, bu da ürün formülasyonlarına kolayca dahil edilmesini sağlar.
İçerik analizi
Yöntem bir: "butil p-hidroksibenzoat (07002)" içerik analiz yöntemine göre belirlenir.
1 mL başına 1 mol/L sodyum hidroksit, 152,2 mg ürüne (C8H8O3) eşdeğerdir.
İkinci yöntem: Daha önce silika jel üzerinde 5 saat kurutulmuş numuneden 0,1 g (1 mg'a kadar hassas) alın ve cam tıpalı 300 ml'lik bir şişeye aktarın.
1 mol/L sodyum hidroksit 10 ml ekleyin ve su banyosunda 15 dakika ısıtın.
Soğuduktan sonra, 0,1 mol/L potasyum bromat 0,00 ml, potasyum bromür 5,0 g ve 1 mol/L hidroklorik asit 30 ml ekleyin.
Kapattıktan sonra 15 dakika karanlık bir odada bekletin.
1 g potasyum iyodür ekleyin, şişeyi kuvvetlice çalkalayın ve nişasta test çözeltisi (TS-235) indikatörü ile 0,1 mol/L sodyum tiyosülfat titrasyonu yapın.
0,1 mol/L potasyum bromatın her ml'si 25,36 mg ürüne (C8H8O3) eşdeğerdir.
Kullanım Alanları
E218 Metil p-hidroksibenzoat, metil alkol ve p-hidroksibenzoik asidin esteridir. E218 Metil p-hidroksibenzoat, 1984 yılından önce vazokonstriktör içermeyen lokal anestezik maddelere bakteri üremesini önlemek için eklenen bir bakteriyostatik ajan ve koruyucudur.
Parabenlere tekrarlanan maruz kalmalardan kaynaklanan alerjik reaksiyonlar, bu ajanın diş anestezi solüsyonlarından çıkarılmasına yol açmıştır.
Etil p-hidroksibenzoat (paraben B) ve propil p-hidroksibenzoat (Nepalese c) gibi benzer üretim yöntemleriyle üretilen benzer ürünler de dezenfektan koruyuculardır.
Bu ürünler cildi tahriş eder.
E218 Metil p-hidroksibenzoat, antifungal ajan olarak kullanılır.
E218 Metil p-hidroksibenzoat ayrıca gıda, içecek ve kozmetik ürünlerinde koruyucu olarak kullanılır.
E218 Metil p-hidroksibenzoat, küflerin ve daha az ölçüde bakterilerin büyümesini engelleyici ve oftalmik solüsyon için taşıyıcı görevi görür.
E218 Metil p-hidroksibenzoat, beyaz, akışkan bir toz olan antimikrobiyal bir ajandır.
E218 Metil p-hidroksibenzoat, geniş bir pH aralığında maya ve küflere karşı etkilidir. (Parabenlere bakınız.)
E218 Metil p-hidroksibenzoat ve propilparaben, bunların en yaygın olanlarıdır. Parabenler, kozmetik, ilaç ve gıda endüstrilerinde en sık kullanılan koruyucu gruplarından biridir.
Parabenler, çeşitli organizmalara karşı bakteriyostatik ve fungistatik aktivite sağlar ve özellikle düşük hassasiyet potansiyelleri göz önüne alındığında, kozmetiklerde kullanım için güvenli kabul edilir.
Durulanmayan kozmetik preparatlarda kullanılan koruyucuların bir değerlendirmesi, parabenleri en az hassasiyet yaratanlar arasında listeler.
Kozmetik ürünlerde kullanılan konsantrasyon aralığı, kullanım koşullarına ve parabenin eklendiği ürüne bağlı olarak %0,03 ile %0,30 arasında değişmektedir.
E218 Metil p-hidroksibenzoat, güzellik ürünleri ve gıda maddelerinde en popüler koruyuculardan biridir.
Ulusal Tıp Kütüphanesi'ne göre, bu bileşen doğal olarak yaban mersini gibi birkaç meyvede bulunur, ancak sentetik olarak da üretilebilir.
E218 Metil p-hidroksibenzoat, krem temizleyicilerden ve nemlendiricilerden, primerlere ve fondötenlere kadar her şeyde bulunur ve bu ürünlerin etkililiğini korumasına yardımcı olur.
Rabach, E218 Metil p-hidroksibenzoatın mantar önleyici ve antibakteriyel özelliklerle dolu olduğunu ve bu özelliklerin cilt bakımı, saç bakımı ve kozmetik ürünlerinin raf ömrünü uzatmada harikalar yarattığını söylüyor.
E218 Metil p-hidroksibenzoat, çeşitli kozmetik ve kişisel bakım ürünlerinde sıklıkla kullanılan bir mantar önleyici ajandır.
E218 Metil p-hidroksibenzoat, gıda koruyucu olarak da kullanılır ve E218 E numarasına sahiptir.
E218 Metil p-hidroksibenzoat, Drosophila besin ortamlarında %0,1 oranında yaygın olarak fungisit olarak kullanılır.
Drosophila için E218 Metil p-hidroksibenzoat, daha yüksek konsantrasyonlarda toksiktir, östrojenik etkiye sahiptir (sıçanlarda östrojeni taklit eder ve anti-androjenik aktiviteye sahiptir) ve %0,2 oranında larva ve pupa evrelerinde büyüme hızını yavaşlatır.
E218 Metil p-hidroksibenzoat, esas olarak içecekler, soslar, meyve preparatları gibi gıda ürünlerinin yanı sıra kozmetik ve ilaç ürünlerinde de koruyucu olarak kullanılır.
E218 Metil p-hidroksibenzoatın varlığı, zararlı mikroorganizmaların büyümesini önlemeye yardımcı olur ve bu da ürünlerin güvenliğine ve raf ömrünün uzamasına katkıda bulunur.
Farmasötik Uygulamalar
E218 Metil p-hidroksibenzoat, kozmetik, gıda ürünleri ve farmasötik formülasyonlarda yaygın olarak antimikrobiyal koruyucu olarak kullanılmaktadır.
E218 Metil p-hidroksibenzoat tek başına veya diğer metilparabenlerle kombinasyon halinde kullanılabilir; en sık kullanılan antimikrobiyal koruyucu metilparabendir.
Parabenler geniş bir pH aralığında etkilidir ve geniş bir antimikrobiyal aktivite spektrumuna sahiptir, ancak maya ve küflere karşı en etkilidirler.
Antimikrobiyal aktivite, alkil grubunun zincir uzunluğu arttıkça artar, ancak suda çözünürlük azalır; bu nedenle etkili koruma sağlamak için sıklıkla paraben karışımı kullanılır.
Koruyucu etkinliği ayrıca propilen glikol (%2-5) ilavesiyle veya parabenlerin imidurea gibi diğer antimikrobiyal ajanlarla kombinasyon halinde kullanılmasıyla da iyileştirilir;
Parabenlerin düşük çözünürlüğü nedeniyle, formülasyonlarda daha sık paraben tuzları (özellikle sodyum tuzu) kullanılmaktadır.
Ancak bu, zayıf tamponlanmış formülasyonların pH'ını yükseltir.
E218 Metil p-hidroksibenzoat (%0,18) ve propilparaben (%0,02), çeşitli parenteral farmasötik formülasyonların korunması için kullanılmıştır.
Hazırlanışı
İlacı hazırlamak için p-hidroksibenzoik asit ve metanol esterleştirildi.
İlk olarak, p-hidroksibenzoik aside fazla miktarda metanol eklendi ve çözünmesi için karıştırıldı.
Daha sonra karıştırılarak yavaşça konsantre sülfürik asit eklendi.
Karışım 10 saat boyunca ısıtıldı ve geri akışa bırakıldı, ardından kristalleşmeyi sağlamak için suya döküldü.
Ham ürün daha sonra su, sodyum karbonat çözeltisi ve su ile yıkandı ve son ürünü elde etmek için sudan veya %25 etanolden yeniden kristalleştirildi.
İlacın verimi %85 idi.
Her ton ürün için hammadde tüketimi 1200 kg p-hidroksibenzoik asit ve 1000 kg metanol içermektedir.
Hazırlanışı
E218 Metil p-hidroksibenzoat, sülfürik asit varlığında p-hidroksibenzoik asidin metanol esterifikasyonu yoluyla üretilir.
Malzemeler cam kaplı bir reaktörde ısıtılır ve geri akış altında damıtılır.
Elde edilen asit, kostik soda ile nötralize edilir, ardından soğutma yoluyla kristalleştirilir.
Kristalleştirilmiş ürün santrifüjlenir, yıkanır, vakum altında kurutulur, öğütülür ve karıştırılır; tüm bu işlemler, metalik kirlenmeyi önlemek için korozyona dayanıklı ekipmanlarda yapılır.
Temas Alerjenleri
E218 Metil p-hidroksibenzoat, paraben ailesindendir.
Parabenler, p-hidroksibenzoik asit ve bir alkol tarafından oluşturulan esterlerdir.
Kozmetik ve tuvalet malzemelerinde, ilaçlarda veya gıdalarda biyosit olarak yaygın olarak kullanılırlar.
Diğer biyositlerle sinerjik etkiye sahiptirler.
Parabenler, özellikle kronik dermatit ve yaralı ciltte alerjik kontakt dermatite neden olabilir.
Biyokimya/Fizyolojik Etkiler
E218 Metil p-hidroksibenzoat, metil paraben veya nipagin olarak da adlandırılır ve p-hidroksibenzoik asidin esterini içerir.
E218 Metil p-hidroksibenzoat, bulut böğürtleni, beyaz şarap ve burbon vanilyasında doğal olarak bulunur.
E218 Metil p-hidroksibenzoat, antimikrobiyal ve antifungal işlevselliğe sahiptir ve gıda, kozmetik ve ilaç endüstrisinde koruyucu olarak ticari olarak kullanılır.
E218 Metil p-hidroksibenzoat, güneş ışığı varlığında keratinositler üzerinde sitotoksik etkilere sahiptir.
E218 Metil p-hidroksibenzoat, güneş ışınımına maruz kaldığında DNA hasarına aracılık eder ve esteraz metabolizmasını düzenleyerek cilt hasarına neden olur ve kanser ilerlemesini destekler.
E218 Metil p-hidroksibenzoat, östrojenik işlevselliğe sahiptir ve östrojenle ilgili genleri yukarı düzenler.