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Numéro CAS : 7681-93-8 (également 1396-30-1 pour l’hydrate de natamycine)
Synonymes : Pimaricine, E235, Natacyn, Delvocid, Delvopos, antibiotique E-235, tennecetin, pimaricine (ancien nom)
Propriétés physiques : Poudre cristalline blanche à crème, pratiquement inodore et insipide. Très légèrement soluble dans l’eau (0,04–0,10 g/L à 25 °C) ; légèrement soluble dans le méthanol et le DMSO ; pratiquement insoluble dans l’éthanol. Point de fusion : 290 °C (décomposition). Forte absorption UV à 303 nm (chromophore tétraène conjugué). Instable à la lumière (photolabile), à la chaleur (décomposition au-dessus de 100 °C) et aux agents oxydants. Stable à pH 3–9 à l’obscurité. Log P = 1,3. Masse moléculaire : 665,73 g/mol.
Applications : Traitement de surface des fromages à pâte molle (camembert, brie, gouda, edam, havarti, roquefort, bleu). Charcuteries sèches et fermentées (salami, chorizo, pepperoni). Produits de boulangerie (gâteaux, viennoiseries, pain, tortillas, pita). Yaourts et crèmes fraîches. Jus de fruits et cidre. Viandes et volailles cuites (jambon, blanc de dinde). Suspension ophtalmique (Natacyn 5 %) pour les kératites fongiques. Antifongique topique pour les infections cutanées. Revêtement des cathéters et des lentilles de contact. Trempage après récolte pour les fruits (agrumes, pommes, poires, fraises). Conservation des aliments pour animaux et du fourrage.
Description :
La natamycine (E235) est un antifongique macrolide polyénique naturel, produit par fermentation de Streptomyces natalensis (également S. chattanoogensis et S. gilvosporeus). Appartenant au sous-groupe des tétraènes, elle possède quatre doubles liaisons conjuguées dans le cycle macrolide et se distingue structurellement de la nystatine (également un tétraène) et de l’amphotéricine B (un heptaène). Sa structure moléculaire comprend un grand cycle lactone avec un chromophore conjugué qui absorbe la lumière UV à 303 nm.
Le mécanisme d'action repose sur une liaison sélective et de haute affinité à l'ergostérol, principal stérol des membranes cellulaires fongiques. Contrairement à la nystatine et à l'amphotéricine B, qui forment de larges pores induisant la lyse cellulaire, la natamycine agit principalement comme agent fongistatique : elle se lie à l'ergostérol et perturbe la fluidité membranaire, inhibe sa biosynthèse et bloque les systèmes de transport membranaire sans provoquer de fuite immédiate. Ceci empêche la croissance et la sporulation fongiques sans tuer rapidement les cellules, ce qui la rend idéale pour la conservation en surface, notamment dans les environnements sujets à la contamination fongique lors de l'affinage, comme dans les caves fromagères.
La natamycine présente une spécificité remarquable pour les champignons (levures et moisissures) et une activité négligeable contre les bactéries (Gram positif et Gram négatif), les virus, les protozoaires et les cellules de mammifères. Cette toxicité sélective s'explique par la présence de cholestérol dans les membranes cellulaires des mammifères, au lieu d'ergostérol, auquel la natamycine se lie avec une affinité beaucoup plus faible. Ceci explique l'excellent profil de sécurité de la natamycine. Sur le plan toxicologique, moins de 1 % de la natamycine ingérée est absorbée par le tractus gastro-intestinal, et la fraction absorbée est rapidement métabolisée par le foie et excrétée dans les selles. Aucune toxicité systémique, génotoxicité, cancérogénicité ou toxicité pour la reproduction n'a été observée aux niveaux d'exposition alimentaire, et le JECFA a établi une DJA de 0,3 mg par kilogramme de poids corporel par jour.
La principale limitation de la natamycine est sa photodégradation : l’exposition à la lumière solaire ou aux ultraviolets provoque l’isomérisation et l’oxydation du chromophore tétraène conjugué, ce qui jaunit ou brunit la solution et inactive le composé. C’est pourquoi, en fromagerie, elle est appliquée uniquement sur les surfaces non exposées à la lumière, généralement recouvertes d’un film opaque. La natamycine ne pénètre pas profondément dans l’aliment ; elle reste en surface, là où se produit plus de 90 % des contaminations. Cette action superficielle est bénéfique car elle préserve la flore microbienne naturelle, notamment les ferments lactiques et la microflore de la croûte, tout en éliminant les champignons d’altération.
Aux États-Unis, la natamycine est autorisée comme additif alimentaire direct (E235) sous la réglementation 21 CFR 172.155 uniquement pour les fromages, y compris les fromages fondus, et comme additif secondaire pour le traitement des viandes et volailles. L'Union européenne autorise l'E235 pour tous les traitements de surface. Contrairement à l'acide sorbique ou aux propionates, la natamycine est efficace à de très faibles concentrations (1 à 10 ppm) et ne modifie ni le goût, ni l'odeur, ni la couleur, ni la texture du produit. La résistance est rare en raison du rôle essentiel de l'ergostérol dans la survie des champignons ; les mutations affectant la synthèse de l'ergostérol sont souvent létales ou réduisent fortement la viabilité, bien que certains mécanismes de résistance, tels que la surexpression des pompes d'efflux et une modification de la composition en stérols, aient été décrits. En ophtalmologie, la natamycine demeure un traitement de première intention de la kératite fongique, une infection cornéenne grave souvent consécutive à un traumatisme par contact avec des végétaux.
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT L'E235 – NATAMYCINE
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Éloignez-vous de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, transporter la personne à l'air frais.
En cas de non-respiration, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Lavez-vous les mains avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consultez un médecin.
Continuez à rincer les yeux pendant le transport à l'hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS provoquer de vomissements.
Ne jamais rien administrer par voie orale à une personne inconsciente.
Rincez-vous la bouche à l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d'extinction appropriés :
Utilisez un jet d'eau, une mousse résistante à l'alcool, une poudre chimique sèche ou du dioxyde de carbone.
Risques particuliers liés à la substance ou au mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), chlorure d'hydrogène gazeux
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour la lutte contre les incendies si nécessaire.
Mesures en cas de rejet accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utilisez un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuez le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait sans danger.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
Tout rejet dans l'environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés en vue de leur élimination.
Manutention et stockage :
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger :
Évitez d'inhaler les vapeurs ou les brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôle de l’exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance soumise à des valeurs limites d'exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d'hygiène et de sécurité industrielles.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utilisez des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact de la peau avec ce produit.
Éliminer les gants contaminés après usage conformément aux lois applicables et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Lavez-vous et séchez-vous les mains.
Contact complet :
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
contact avec les éclaboussures
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d'utilisation spécifique.
Protection corporelle :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être choisi en fonction de la concentration et de la quantité de substance dangereuse présente sur le lieu de travail.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs purificateurs d'air sont appropriés, utilisez un respirateur à masque complet avec une combinaison polyvalente (États-Unis) ou des cartouches de respirateur de type ABEK (EN 14387) en complément des contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d'air à masque complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait sans danger.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
Tout rejet dans l'environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants puissants :
Produits de décomposition dangereux :
Produits de décomposition dangereux formés en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), chlorure d'hydrogène gazeux.
Considérations relatives à l'élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Confiez les surplus et les solutions non recyclables à une entreprise d'élimination agréée.
Contactez un service agréé de gestion des déchets pour vous débarrasser de ce matériau.
Emballages contaminés :
Jeter comme un produit non utilisé
