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Numéro CAS : 60372-77-2 (également 88674-34-8 pour le chlorhydrate)
Synonymes : chlorhydrate d’éthyl N²-lauroyl-L-arginate, LAE, E243, chlorhydrate d’éthyl lauroyl arginate, ester éthylique d’arginate de lauryle, lauroyl éthyl arginate, chlorhydrate de LAE
Propriétés physiques : Poudre ou granulés blancs à blanc cassé, fluides (sous forme de chlorhydrate). Très soluble dans l’eau (> 250 g/L à 20 °C). Soluble dans le propylène glycol, le glycérol et l’éthanol. Légèrement soluble dans les huiles. Masse moléculaire : 421,02 g/mol (base libre) et 457,48 g/mol (sous forme de chlorhydrate). Point de fusion : 50-58 °C (décomposition au-dessus de 60 °C). pH d’une solution aqueuse à 1 % : 3,5-5,0. Log P = 2,1 (modérément lipophile). Tensioactif cationique. Stable à pH 3-7 et jusqu’à 80 °C ; s’hydrolyse en milieu fortement alcalin (pH > 9) ou à haute température prolongée en acide laurique et en éthylarginine. Potentiel zêta positif en solution.
Applications : Produits carnés et de volaille (bœuf haché frais, porc haché, saucisses fraîches, hot-dogs, charcuterie, volaille crue marinée, jambon cuit) à une concentration de 50 à 200 ppm, seul ou associé à du diacétate/lactate de sodium, pour lutter contre Salmonella, Escherichia coli O157:H7 et Listeria monocytogenes. Produits de la mer (crevettes crues, surimi, filets de poisson, saumon fumé, chair de crabe). Produits laitiers (fromages fondus en tranches, fromages à tartiner, fromage blanc, fromage à la crème, sauces à la crème fraîche, yaourts, préparations pour crème glacée). Produits de boulangerie (tortillas, pains plats, pitas, gâteaux, viennoiseries, beignets fourrés à la crème). Sauces et vinaigrettes (mayonnaise, vinaigrettes, marinades, salsas, sauces). Boissons (cafés et thés prêts à boire, boissons protéinées, laits aromatisés, smoothies aux fruits). Aliments pour animaux de compagnie et d’élevage (formulations humides et semi-humides). Cosmétiques et soins personnels (bains de bouche, dentifrices, solutions d'entretien pour lentilles de contact, crèmes pour la peau, shampoings). Médical (solutions pour cathéters, pansements, antiseptiques topiques).
Description :
L’éthyl lauroyl arginate (LAE, E243) est un tensioactif cationique et un agent antimicrobien à large spectre, entièrement issu de sources naturelles : l’acide laurique, obtenu à partir d’huile de coco ou d’huile de palmiste, et la L-arginine, un acide aminé essentiel produit par fermentation. La molécule présente une liaison ester éthylique reliant l’acide laurique au groupe α-amino de l’arginine, tandis que le groupe guanidinium de l’arginine reste intact. Cette structure unique confère à la fois des propriétés hydrophiles, grâce au groupe guanidinium chargé positivement, et des propriétés lipophiles, grâce à la chaîne laurique, permettant ainsi au LAE de s’insérer avec une forte affinité dans les membranes cellulaires microbiennes.
Le mécanisme d'action repose sur l'attraction électrostatique entre le groupe guanidinium, chargé positivement, et les composants membranaires microbiens, chargés négativement, notamment les phospholipides et les lipopolysaccharides chez les bactéries Gram négatif, ainsi que les acides teichoïques chez les bactéries Gram positif. Lors de sa liaison, le LAE perturbe l'intégrité membranaire, entraînant une fuite rapide d'ions intracellulaires, d'ATP et de petits métabolites, suivie d'une dissipation de la force proton-motrice et de la mort cellulaire. Contrairement à certains tensioactifs, tels que les composés d'ammonium quaternaire, le LAE n'induit pas facilement le développement de résistances bactériennes grâce à son action multimodale, qui comprend la perturbation membranaire, l'interférence avec la réplication de l'ADN et l'inhibition d'enzymes clés.
L'extrait de LAE est extrêmement efficace à de très faibles concentrations. Les concentrations minimales inhibitrices (CMI) varient de 2 à 32 parties par million pour les bactéries Gram-positives, notamment Listeria monocytogenes, Staphylococcus aureus et Bacillus cereus, et de 4 à 64 parties par million pour les bactéries Gram-négatives, notamment Escherichia coli O157:H7, Salmonella enterica, Campylobacter jejuni et Pseudomonas aeruginosa. Il est également fongicide contre les levures telles que Candida et Zygosaccharomyces et les moisissures telles qu'Aspergillus et Penicillium à des concentrations de 5 à 50 parties par million.
L'une des propriétés les plus remarquables de l'extrait de LAE est son hydrolyse rapide dans l'organisme. Après ingestion, il est clivé par les estérases et les amidases en acide laurique, un acide gras alimentaire courant, et en L-arginine, un acide aminé essentiel, ainsi qu'en éthanol en quantités négligeables. Par conséquent, l'extrait de LAE est totalement non toxique et n'est pas absorbé sous sa forme initiale. La dose journalière admissible établie par le JECFA est de 0 à 10 milligrammes par kilogramme de poids corporel par jour, ce qui est considéré comme très sûr. La FDA américaine a approuvé l'extrait de LAE comme généralement reconnu comme sûr (GRAS) pour une utilisation comme agent de conservation antimicrobien dans divers produits carnés, volailles, fruits de mer, produits laitiers et boissons, sous les numéros GRN 296, 316 et 323.
L'extrait de Listeria monocytogenes (LAE) ne modifie pas significativement le goût, l'odeur, la couleur ni la texture à des concentrations efficaces de 50 à 200 ppm. Contrairement aux nitrites (E249–E252), le LAE ne forme pas de nitrosamines cancérigènes. Contrairement à l'acide sorbique (E200), il est efficace dans les aliments à pH neutre (pH 5–7) et dans les préparations riches en matières grasses. Cependant, le LAE peut être inactivé par des ingrédients anioniques tels que le carraghénane, l'alginate, les émulsifiants anioniques et de fortes concentrations de lécithine ou de caséinate, en raison d'une neutralisation électrostatique et d'une précipitation. Des études de compatibilité de formulation sont donc essentielles. Dans les produits carnés, le LAE agit en synergie avec le diacétate de sodium, le lactate de potassium et le citrate de sodium pour lutter contre Listeria monocytogenes dans les viandes prêtes à consommer. Dans les tortillas, le LAE prolonge leur durée de conservation sans moisissure de 14 à 45 jours à température ambiante. Son profil environnemental positif, grâce à sa biodégradabilité et sa faible toxicité aquatique, en fait une alternative durable aux conservateurs synthétiques. Le produit commercial est généralement vendu sous forme de chlorhydrate, par exemple sous les marques Apetit, Mirenat ou LAE en poudre, avec une pureté de 95 %. De par sa nature cationique, il est incompatible avec les épaississants anioniques comme la gomme xanthane à des concentrations supérieures à 0,3 %. Malgré cette limitation, le LAE représente l'une des avancées les plus importantes en matière de conservation des aliments de ces vingt dernières années, répondant aux attentes des consommateurs en matière de transparence et aux exigences de sécurité microbiologique de l'industrie.
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT L'E243 – L'ARGINATE D'ÉTHYLE LAUROYLIQUE
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Éloignez-vous de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, transporter la personne à l'air frais.
En cas de non-respiration, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Lavez-vous les mains avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consultez un médecin.
Continuez à rincer les yeux pendant le transport à l'hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS provoquer de vomissements.
Ne jamais rien administrer par voie orale à une personne inconsciente.
Rincez-vous la bouche à l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d'extinction appropriés :
Utilisez un jet d'eau, une mousse résistante à l'alcool, une poudre chimique sèche ou du dioxyde de carbone.
Risques particuliers liés à la substance ou au mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), chlorure d'hydrogène gazeux
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour la lutte contre les incendies si nécessaire.
Mesures en cas de rejet accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utilisez un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuez le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait sans danger.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
Tout rejet dans l'environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés en vue de leur élimination.
Manutention et stockage :
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger :
Évitez d'inhaler les vapeurs ou les brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôle de l’exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance soumise à des valeurs limites d'exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d'hygiène et de sécurité industrielles.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utilisez des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact de la peau avec ce produit.
Éliminer les gants contaminés après usage conformément aux lois applicables et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Lavez-vous et séchez-vous les mains.
Contact complet :
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
contact avec les éclaboussures
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d'utilisation spécifique.
Protection corporelle :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être choisi en fonction de la concentration et de la quantité de substance dangereuse présente sur le lieu de travail.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs purificateurs d'air sont appropriés, utilisez un respirateur à masque complet avec une combinaison polyvalente (États-Unis) ou des cartouches de respirateur de type ABEK (EN 14387) en complément des contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d'air à masque complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait sans danger.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
Tout rejet dans l'environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants puissants :
Produits de décomposition dangereux :
Produits de décomposition dangereux formés en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), chlorure d'hydrogène gazeux.
Considérations relatives à l'élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Confiez les surplus et les solutions non recyclables à une entreprise d'élimination agréée.
Contactez un service agréé de gestion des déchets pour vous débarrasser de ce matériau.
Emballages contaminés :
Jeter comme un produit non utilisé
