E300 VITAMINE C

E300 est le code d'additif alimentaire de l'UE pour la vitamine C, un antioxydant naturel et sûr utilisé pour préserver la couleur et la fraîcheur des aliments comme le pain, les fruits et la viande.
La vitamine C E300 améliore la qualité du pain (en renforçant le gluten), prévient le brunissement des fruits et régule l'acidité.
La vitamine C E300 est d'origine végétale, sans OGM et généralement reconnue comme sûre.

CAS : 50-81-7
Formule formule brute : C6H8O6
Masse molaire : 176,12
EINECS : 200-066-2

Synonymes :
3-Céto-L-gulofuranolactone ; 3-oxo-L-gulofuranolactone ; 3-oxo-L-gulofuranolactone (forme énolique) ; Adenex ; Allercorb ; Vitamine antiscorbique

La vitamine C (E300), ou acide ascorbique, est un additif alimentaire appartenant à la catégorie des antioxydants.
Dans l’industrie agroalimentaire, la vitamine C (E300) est l’un des additifs nutritionnels les plus utilisés comme antioxydant, conservateur, inhibiteur de nitrosamines, fortifiant, etc.
La vitamine C (E300) est la vitamine la plus répandue dans la nature, notamment dans le règne végétal. La vitamine C (E300) peut être synthétisée par les animaux, mais l'organisme humain en est incapable.
On trouve la vitamine C (E300) en plus grande quantité dans la peau des fruits et en moindre quantité dans leur chair. Les plantes arrivées à maturité sont plus riches en vitamine C (E300).

Dans les tissus animaux, la teneur en acide ascorbique est très faible.
On en trouve une quantité significative dans le foie et la rate (20 à 50 mg/100 g).
Dans le lait, sa teneur est comprise entre 0,7 et 2,6 mg/l.
La vitamine C (E300), un complément alimentaire hydrosoluble, est le complément le plus consommé par l'homme.
Le terme « ascorbique » signifie « antisécorbique » et fait référence à la capacité de l'acide ascorbique à combattre cette maladie.
La vitamine C (E300) est l'énantiomère L de l'acide ascorbique. Chez l'humain, une carence en vitamine C (E300) entraîne l'incapacité de l'organisme à synthétiser le collagène, la protéine la plus abondante chez les vertébrés.

La vitamine C (E300) est un donneur d'électrons naturel et agit donc comme agent réducteur. Elle est synthétisée à partir du glucose dans le foie de la plupart des mammifères, à l'exception de l'humain, des primates non humains et du cobaye, qui doivent l'obtenir par l'alimentation.
Chez l'humain, la vitamine C (E300) agit comme donneur d'électrons pour huit enzymes différentes, notamment celles impliquées dans l'hydroxylation du collagène, la synthèse de la carnitine (qui contribue à la production d'adénosine triphosphate), la synthèse de la noradrénaline, le métabolisme de la tyrosine et l'amidation des peptides.
La vitamine C (E300) possède une activité antioxydante qui pourrait contribuer à réduire le risque de développer des maladies chroniques telles que le cancer, les maladies cardiovasculaires et la cataracte. La vitamine C E300 est l'énantiomère L de l'acide ascorbique et l'acide conjugué du L-ascorbate.
La vitamine C E300 joue un rôle de coenzyme, d'agent de traitement des farines, d'antioxydant alimentaire, de métabolite végétal, de cofacteur, d'agent éclaircissant pour la peau et de géroprotecteur.

La vitamine C E300 est à la fois de l'acide ascorbique et de la vitamine C.
La vitamine C E300 est l'acide conjugué du L-ascorbate.
La vitamine C E300 est un énantiomère de l'acide D-ascorbique.
Le scorbut est une maladie connue depuis des millénaires.
Les agrumes, comme les oranges, les citrons et les limes, ont ensuite été identifiés comme des traitements tout aussi efficaces.
Ce n'est qu'au cours des 100 dernières années qu'une carence en vitamine C E300 a été formellement identifiée comme la cause du scorbut. En 1932, Waugh et King ont isolé la vitamine C cristalline E300 du jus de citron et ont démontré qu'elle était l'agent antiscorbutique présent dans chacun de ces traitements.
La structure et la formule chimique de la vitamine C E300 ont été identifiées en 1933 par Hirst et al.

L'être humain étant l'une des rares espèces animales incapables de synthétiser la vitamine C E300, celle-ci doit être apportée par l'alimentation.
Les sources alimentaires de vitamine C E300 comprennent les fruits (en particulier les agrumes), les légumes (en particulier les poivrons) et les pommes de terre.
Bien que certains produits commerciaux contiennent des cynorrhodons et des agrumes, la majeure partie de la vitamine C E300 est synthétisée.
La vitamine C E300 est aujourd'hui communément appelée acide ascorbique en raison de son caractère acide et de son efficacité dans le traitement et la prévention du scorbut.
Ce caractère acide est dû à la présence de deux groupes hydroxyle énoliques. Le groupe hydroxyle en C3 a un pKa de 4,1 et celui en C2, un pKa de 11,6.
Toutes les activités biologiques sont présentes dans la vitamine C E300 ; par conséquent, toute référence à la vitamine C, à l’acide ascorbique, à l’ascorbate et à leurs dérivés se réfère à cette forme.
Le sel monosodique est la forme saline la plus courante.

Historique
La vitamine C (E300) est un terme générique désignant des composés ayant une activité d'acide ascorbique, notamment l'acide ascorbique, l'acide déhydroascorbique et ses isomères.
La compréhension de la vitamine C (E300) a été un long processus complexe.
Bien que le lien entre le scorbut et les aliments stockés soit évident, les traitements de cette maladie ont longtemps été inadaptés.

En 1601, le capitaine britannique James Lancaster découvrit la maladie sur un navire de la Compagnie des Indes orientales et la considéra comme une « pourriture » qu'il était possible d'alcaliniser les tissus.
Au début du XIXe siècle, la compréhension et le traitement du scorbut progressèrent vers une approche plus juste.
L'explication de l'étiologie et de la théorie métabolique du scorbut prit plus d'un siècle.
Au début du XXe siècle, s'inspirant du modèle animal du béribéri, des chercheurs de l'Université Christchurch d'Oslo découvrirent un animal susceptible de contracter le scorbut accidentellement, établissant ainsi un modèle animal précieux pour cette maladie. Cette expérience a démontré que l'extrait de citron possédait des propriétés antiscorbutiques.
Jusqu'en 1932, de nombreux groupes de recherche ont obtenu le cristal antiscorbutique à partir de différentes plantes et l'ont identifié comme étant l'acide ascorbique (vitamine C, E300).
L'année suivante, la structure chimique de l'acide ascorbique a été élucidée, puis sa synthèse artificielle a été réalisée.

Propriétés chimiques de la vitamine C (E300) :
Point de fusion : 190-194 °C (décomposition)
α : 20,5° (c=10, H₂O)
Point d'ébullition : 227,71 °C (estimation approximative)
Densité : 1,65 g/cm³
FEMA : 2109 | ACIDE ASCORBIQUE
Indice de réfraction : 21° (c=10, H₂O)
Température de conservation : À conserver entre +5 °C et +30 °C. Solubilité dans l'eau : 50 mg/mL à 20 °C, limpide, presque incolore
Forme : poudre
pKa : 4,04, 11,7 (à 25 °C)
Couleur : blanc à légèrement jaune
PH : 3,59 (solution à 1 mM) ; 3,04 (solution à 10 mM) ; 2,53 (solution à 100 mM)
Odeur : inodore
Plage de pH : 1 - 2,5
Aspect : solide incolore
Type d'odeur : verte
Pouvoir rotatoire : [α]25/D 19,0 à 23,0°, c = 10 % dans l'eau
Source biologique : synthétique (organique)
Solubilité dans l'eau : 333 g/L (20 °C)
Merck : 14830
BRN : 84272
Classe BCS 1
Stabilité : stable. Peut être légèrement sensible à la lumière ou à l'air. Incompatible avec les agents oxydants, les alcalis, le fer et le cuivre.
Fonctions des ingrédients cosmétiques : ANTIOXYDANT, TAMPON, PARFUM, HYDRATANT
Revue des ingrédients cosmétiques (CIR) : Acide ascorbique (50-81-7)
InChI : 1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5+/m0/s1
Clé InChI : CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N
LogP : -1,85
Référence CAS : 50-81-7
Référence chimique NIST : E300 Vitamine C (50-81-7)
Système d’enregistrement des substances de l’EPA : E300 Vitamine C (50-81-7)
Absorption : seuil à 306 nm dans H₂O à 1 M
Blanc Cristaux (plaquettes ou aiguilles). Soluble dans l'eau ; légèrement soluble dans l'alcool ; insoluble dans l'éther, le chloroforme, le benzène, l'éther de pétrole, les huiles et les graisses.
Stable à l'air à l'état sec.
Une unité internationale équivaut à 0,05 milligramme d'acide L-ascorbique.
Propriétés physiques
Aspect : cristaux blancs ou poudre cristalline. La vitamine C E300 est inodore et a un goût acidulé.
Sa couleur jaunit après une exposition prolongée à l'air.
La solution aqueuse de vitamine C E300 est acide.
Solubilité : la vitamine C E300 est soluble dans l'eau, légèrement soluble dans l'éthanol et insoluble dans le chloroforme et l'éther.
Point de fusion : 190–192 °C.
La vitamine C E300 se décompose à la fusion.
Pouvoir rotatoire spécifique : +20,5 à +21,5°. La vitamine C E300 est un acide dibasique (son pKa est de 4,1 et 11,8).
La vitamine C E300 se présente principalement sous forme de sels de sodium et de calcium, et sa solution aqueuse est fortement acide.
La vitamine C E300 est un puissant réducteur.

Utilisations
La synthèse de la vitamine C E300 débute par l'oxydation sélective du D-sorbit en L-sorbose à l'aide de la bactérie Acetobacter suboxidans.
La vitamine C E300 est ensuite convertie en acide L-ascorbique, plus connu sous le nom de vitamine C.
La vitamine C E300 est un antioxydant reconnu.
L'effet de la vitamine C E300 sur la formation de radicaux libres, lorsqu'elle est appliquée localement sur la peau sous forme de crème, n'a pas été clairement établi.
L'efficacité des applications topiques est remise en question en raison de l'instabilité de la vitamine C (elle réagit avec l'eau et se dégrade).
Certaines formes présenteraient une meilleure stabilité en milieu aqueux. Des analogues synthétiques comme le phosphate d'ascorbyle de magnésium sont considérés comme plus efficaces, car ils sont généralement plus stables.

L'efficacité de la vitamine C E300 contre les dommages causés par les radicaux libres, notamment grâce à son effet synergique avec la vitamine E, est remarquable.
La vitamine E réagissant avec un radical libre, la vitamine C E300 est, à son tour, endommagée par ce même radical libre.
La vitamine C E300 intervient pour réparer les dommages causés par les radicaux libres à la vitamine E, permettant ainsi à cette dernière de poursuivre son rôle de piégeur de radicaux libres.
Des études antérieures ont montré que de fortes concentrations de vitamine C E300 appliquées localement offrent une protection photoprotectrice. De plus, la préparation vitaminique utilisée dans ces études a résisté au lavage et aux frottements pendant trois jours, même après avoir été lavée à l'eau et au savon.
Des recherches plus récentes indiquent que la vitamine C E300 renforce la protection contre les dommages causés par les UVB lorsqu'elle est associée aux filtres solaires UVB.
On peut donc en conclure qu'en combinaison avec des filtres solaires classiques, la vitamine C E300 pourrait offrir une protection solaire plus large et plus durable.
L'association de la vitamine C E300 et de la vitamine E pourrait donner des résultats encore meilleurs, car il semblerait que leur combinaison offre une très bonne protection contre les dommages causés par les UVB.

Cependant, la vitamine C E300 semble être nettement plus efficace que la vitamine E pour protéger contre les dommages causés par les UVA.
Une autre conclusion est que l'association de vitamine C E300, de vitamine E et d'un écran solaire offre une protection supérieure à la somme des protections offertes par chacun des trois ingrédients pris individuellement.
La vitamine C E300 agit également comme régulateur de la biosynthèse du collagène.
On sait que la vitamine C E300 contrôle les substances colloïdales intercellulaires telles que le collagène et, formulée dans des excipients appropriés, peut avoir un effet éclaircissant sur la peau.
La vitamine C E300 contribuerait à renforcer l'organisme contre les infections en stimulant le système immunitaire.
Certaines études (bien que controversées) suggèrent que la vitamine C E300 peut traverser les couches de la peau et favoriser la cicatrisation des tissus endommagés par des brûlures ou des blessures.
C'est pourquoi on la retrouve dans les pommades pour brûlures et les crèmes pour écorchures.
La vitamine C E300 est également un ingrédient courant des produits anti-âge.
Des études récentes indiquent également de possibles propriétés anti-inflammatoires.

Antioxydant physiologique.
Coenzyme impliquée dans de nombreuses réactions d'hydroxylation. Nécessaire à la synthèse du collagène.
Largement répandue chez les plantes et les animaux.
Un apport insuffisant entraîne des carences telles que le scorbut.
Utilisée comme agent antimicrobien et antioxydant dans les produits alimentaires.
Les sels de sodium, de potassium et de calcium de l'acide ascorbique sont appelés ascorbates et sont utilisés comme conservateurs alimentaires.
Pour rendre l'acide ascorbique liposoluble, la vitamine C E300 peut être estérifiée.
Les esters d'acide ascorbique et d'acides, tels que l'acide palmitique pour former le palmitate d'ascorbyle et l'acide stéarique pour former le stéarate d'ascorbyle, sont utilisés comme antioxydants dans l'alimentation, les produits pharmaceutiques et les cosmétiques.
La vitamine C E300 est également essentielle au métabolisme de certains acides aminés.
La vitamine C E300 contribue à protéger les cellules des dommages causés par les radicaux libres, favorise l'absorption du fer et est essentielle à de nombreux processus métaboliques.

Utilisation clinique
La vitamine C E300 est présente dans les fruits et légumes frais. La vitamine C (E300) est très soluble dans l'eau, se dégrade facilement sous l'effet de la chaleur, surtout en milieu alcalin, et s'oxyde rapidement à l'air.
Les fruits et légumes conservés à l'air, coupés, abîmés, lavés ou cuits peuvent avoir perdu une grande partie de leur teneur en vitamine C (E300).
La carence en acide ascorbique est appelée scorbut.
Les premiers symptômes incluent un malaise et une hyperkératose folliculaire.
La fragilité capillaire entraîne des hémorragies, notamment des gencives.
Un développement osseux et dentaire anormal peut survenir chez les enfants en pleine croissance.
Les besoins de l'organisme en vitamine C (E300) augmentent pendant les périodes de stress, comme la grossesse et l'allaitement.
La vitamine C (E300) est indiquée pour le traitement et la prévention des carences avérées ou suspectées.
Bien que le scorbut soit rare, on observe des carences en vitamine C (E300) chez les personnes âgées, les nourrissons, les personnes alcooliques et les toxicomanes. La vitamine C E300 peut également être utilisée pour améliorer l'absorption du fer non héminique alimentaire ou des suppléments de fer.
Historiquement, la vitamine C E300 était utilisée pour acidifier l'urine par excrétion d'acide ascorbique inchangé, bien que cet usage soit aujourd'hui délaissé.
La vitamine C E300 augmente également la chélation du fer par la déféroxamine, ce qui explique son utilisation dans le traitement de la toxicité du fer.

Méthodes de production
La vitamine C E300 est produite synthétiquement selon le procédé Reichstein, méthode de production standard depuis les années 1930.
Le procédé débute par une fermentation suivie d'une synthèse chimique.
La première étape consiste en la réduction du D-glucose à haute température en D-sorbitol.
Le D-sorbitol subit une fermentation bactérienne, se transformant en L-sorbose.
La vitamine C E300 réagit ensuite avec de l'acétone en présence d'acide sulfurique concentré pour produire du diacétone-L-sorbose, qui est ensuite oxydé avec du chlore et de l'hydroxyde de sodium pour produire de l'acide diacétone-cétogulonique (DAKS).
Le DAKS est ensuite estérifié avec un catalyseur acide et des composés organiques pour donner un ester méthylique de l'acide gulonique.
Ce dernier est chauffé et mis à réagir avec de l'alcool pour produire de l'acide ascorbique brut, qui est ensuite recristallisé pour augmenter sa pureté. Depuis la mise au point du procédé Reichstein il y a plus de 70 ans, la vitamine C E300 a subi de nombreuses modifications.
Dans les années 1960, une méthode développée en Chine, appelée procédé de fermentation en deux étapes, utilise une seconde étape de fermentation du L-sorbose pour produire un intermédiaire différent du DAKS, appelé KGA (acide 2-céto-L-gulonique), qui est ensuite converti en acide ascorbique.
Ce procédé en deux étapes utilise moins de produits chimiques dangereux et nécessite moins d'énergie pour convertir le glucose en vitamine C E300.

Effets secondaires
La consommation excessive de vitamine C E300 peut provoquer des diarrhées dues à une irritation intestinale.
La vitamine C E300 étant partiellement métabolisée et excrétée sous forme d'oxalate, des calculs rénaux d'oxalate peuvent se former chez certains patients.

Actions biochimiques et physiologiques
La vitamine C E300 possède principalement des propriétés antioxydantes.
Elle protège les plantes du stress oxydatif et les mammifères des maladies qui y sont associées. La vitamine C E300 protège principalement contre les radicaux hydroxyles, le superoxyde et l'oxygène singulet.
De plus, elle réduit la concentration d'α-tocophérol (forme oxydée), un antioxydant lié à la membrane.
La vitamine C E300 améliore la vasodilatation endothélium-dépendante dans diverses pathologies, notamment le diabète, les maladies coronariennes, l'hypertension et l'insuffisance cardiaque chronique.