E308 GAMMA-TOCOPHÉROL

Le gamma-tocophérol E308 a pour formule moléculaire C₂₈H₄₈O₂.
Le gamma-tocophérol E308 est largement présent dans les huiles et les aliments d'origine végétale.
Le gamma-tocophérol E308 est la forme prédominante de vitamine E dans de nombreux régimes alimentaires, notamment dans l'huile de soja, l'huile de maïs, l'huile de sésame, les noix et les noix de pécan.

Numéro CAS : 54-28-4
Formule moléculaire : C28H48O2
Masse moléculaire : 416,68
Numéro EINECS : 200-201-5

Synonymes : E308 gamma-tocophérol, 54-28-4, (+)-E308 gamma-tocophérol, 7,8-diméthyltocol, o-xylotocophérol, gamma-tocophérol, (R,R,R)-E308 gamma-tocophérol, DTXSID9049031, J213.540J, 8EF1Z1238F, DTXCID0028957, CHEBI:18185, (2R)-3,4-dihydro-2,7,8-triméthyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl]-2H-1-benzopyran-6-ol, (2R)-2,7,8-triméthyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl]-3,4-dihydro-2H-chromén-6-ol, 3,4-Dihydro-2,7,8-triméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-2H-1-benzopyran-6-ol, RRR-E308 gamma-tocophérol, (2R)-3,4-DIHYDRO-2,7,8-TRIMÉTHYL-2-((4R,8R)-4,8,12-TRIMÉTHYLTRIDÉCYLE)-2H-1-BENZOPYRAN-6-OL, 2H-1-Benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,7,8-triméthyl-2-((4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl)-, (2R)-, 2H-1-Benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,7,8-triméthyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl]-, (2R)-, DTXSID5044075, (2R)-2,7,8-triméthyl-2-((4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl)-3,4-dihydro-2H-chromén-6-ol, RefChem:639607, DTXCID3024075, 200-201-5, 231-523-4, 2,7,8-triméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)chroman-6-ol, ECY0XG64DO, D-E308 gamma-tocophérol, MFCD00066529, γ-tocophérol, (R)-2,7,8-triméthyl-2-((4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl)chroman-6-ol, Rrr-γ-tocophérol, (r,r,r)-γ-tocophérol, (2R)-2,7,8-triméthyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl]-3,4-dihydrochromén-6-ol, NCGC00185764-01, (2R)-2,7,8-triméthyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl]-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-ol, 2,7,8-Triméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-6-chromanol, C28H48O2, D-β-Tocophérol, E308 γ-tocophérol, d-, 7,8-Diméthyltocolo-xylotocophérol, (2r)-2,7,8-triméthyl-2-[(4r,8r)-4,8,12-triméthyltridécyl]chroman-6-ol, UNII-8EF1Z1238F, -Tocophérol, tocophérol γ, Vitamine E γ, γ -Tocophérol, β-Tocophérol, EINECS 200-201-5, (+)-γ-Tocophérol, α-Tocophérol (Standard), SCHEMBL120346, orb1299061, CHEMBL2151591, D--Tocophérol;(+)--Tocophérol, HY-N7148R, .GAMMA.-TOCOPHEROL [MI], MSK1515, E308 gamma-tocophérol [WHO-DD], (+)-2,7,8-triméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-6-chromanol, HY-N7148, Tox21_113559, 7,8-Diméthyltocol; o-Xylotocophérol, LMPR02020065, AKOS040759356, DB15394, EBC-615837, CAS-54-28-4, NCGC00185764-03, BS-48945, DA-68971, FT179997, (+)-E308 gamma-tocophérol, ≥96 % (HPLC), (+)-E308 gamma-tocophérol, étalon analytique, CS-0103047, NS00074161, C02483, F75916, 054T284, Q155753, RRR-.ALPHA.-TOCOPHEROL IMPURE C [EP IMPURE], DL-alpha-Tocophérol succinate de calcium;-Tocophérol succinate de calcium, |α-Tocophérol ; (+)-|α-Tocophérol ; (R,R,R)-|α-Tocophérol ; 7,8-Diméthyltocol, (2R(2R*(4R*,8R*)))-3,4-Dihydro-2,7,8-triméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-2H-benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,7,8-triméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-,[2R-[2R*(4R*,8R*)]]-2H-1-benzopyran-6-ol;3,4-dihydro-2,7,8-triméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-2h-1-benzopyran-6-o;(R,R,R)-γ-Tocophérol;[2R[2R*(4R*,8R*)]]-3,4-dihydro-2,7,8-triméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-2H-benzopyran-6-ol;E308 gamma-tocophérol, 25MG, PUR;VITAMINE E(GAMMA)(RÉACTIF / QUALITÉ STANDARD);D-E308 gamma-tocophérol;2H-1-Benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,7,8-triméthyl-2-(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl-, (2R)-

La nature lipophile du gamma-tocophérol E308 lui permet de s'intégrer dans les membranes cellulaires.
Chimiquement, le gamma-tocophérol E308 agit comme un puissant antioxydant.
Le gamma-tocophérol E308 élimine les radicaux libres et protège les lipides des dommages oxydatifs.

Le gamma-tocophérol E308 est particulièrement efficace pour piéger les espèces azotées réactives, une propriété qui le distingue de l'alpha-tocophérol.
Sur le plan biologique, le gamma-tocophérol E308 contribue à la protection cellulaire et à la régulation de l'inflammation.
Elle joue un rôle dans le maintien de l'intégrité membranaire et la modulation des réponses au stress oxydatif.

Les recherches suggèrent qu'il pourrait avoir des fonctions complémentaires à celles de l'alpha-tocophérol plutôt que de jouer le même rôle.
Le gamma-tocophérol E308 est considéré comme un micronutriment bioactif plutôt que comme un simple antioxydant passif.
Son métabolisme et ses effets biologiques diffèrent de ceux des autres formes de vitamine E.

Cela a suscité un intérêt accru pour sa pertinence spécifique en matière de santé.
Le gamma-tocophérol E308 est un antioxydant alimentaire important et une isoforme de la vitamine E.
Sa réactivité chimique unique et sa prévalence alimentaire lui confèrent une importance nutritionnelle et biochimique particulière.

Le gamma-tocophérol (E308) est un tocophérol et l'un des composés chimiques qui constituent la vitamine E. En tant qu'additif alimentaire, il porte le numéro E308.
Le gamma-tocophérol E308 est de plus en plus étudié comme faisant partie du complexe plus large de la vitamine E, plutôt que comme un nutriment isolé.
Des recherches ont montré que les régimes alimentaires riches en tocophérols mixtes ressemblent davantage aux schémas de consommation naturels.

Cela a déplacé l'attention de la supplémentation en un seul isomère vers des profils équilibrés de vitamine E.
Dans les systèmes biochimiques, le gamma-tocophérol E308 se localise dans les bicouches lipidiques et les lipoprotéines.
La position des gamma-tocophérols E308 au sein des membranes lui permet d'intercepter les radicaux lipidiques dès le début des réactions en chaîne oxydatives.

Cette protection au niveau de la membrane est essentielle pour préserver la structure et la fonction cellulaires.
Le gamma-tocophérol E308 influence également les voies de signalisation cellulaire liées au stress oxydatif et à l'inflammation.
Le gamma-tocophérol E308 peut moduler l'activité enzymatique et l'expression des gènes associés à la défense antioxydante.

Ces effets régulateurs vont au-delà de la simple neutralisation des radicaux libres.
En sciences nutritionnelles, le gamma-tocophérol E308 est considéré comme un indicateur de la composition des huiles alimentaires.
Des taux plasmatiques plus élevés sont souvent liés à la consommation d'huiles de soja, de maïs et de graines.

Cela en fait un biomarqueur utile dans les études sur l'apport alimentaire.
Du point de vue de la formulation, le gamma-tocophérol E308 est apprécié pour sa stabilité chimique par rapport à certains autres antioxydants.

Le gamma-tocophérol E308 se comporte bien dans des conditions de chaleur et de stockage modérées lorsqu'il est protégé de l'oxygène et de la lumière.
Cela justifie son intégration dans les systèmes à base d'huile.

Contrairement à l'alpha-tocophérol, il est moins concentré dans les tissus humains, mais reste biologiquement important.
Physiquement, le gamma-tocophérol E308 est un liquide huileux incolore à jaune pâle à température ambiante.
Il est insoluble dans l'eau mais facilement soluble dans les graisses, les huiles et les solvants organiques.

Le gamma-tocophérol E308 est une vitamine E et un tocophérol.
Le gamma-tocophérol E308 est une forme naturelle de vitamine E, appartenant à la famille des tocophérols, antioxydants liposolubles.
Il s'agit de l'un des quatre principaux tocophérols (α, β, γ et δ), qui diffèrent par le nombre et la position des groupes méthyle sur le cycle chromanol.

Le gamma-tocophérol E308 est un tocophérol dans lequel le noyau chroman-6-ol est substitué par des groupes méthyle aux positions 7 et 8.
Le gamma-tocophérol E308 se trouve notamment dans l'huile de maïs et les huiles de soja.
Le gamma-tocophérol E308 joue un rôle de métabolite végétal, d'antioxydant alimentaire et de métabolite algal.

Formule moléculaire : C28H48O2
Masse moléculaire : 430,71 g/mol
Point d'ébullition : 200 °C (0,1 mmHg)
Rotation alpha : +30° (C=2,0 dans l'isooctane, 25 °C)
Densité : 0,9882 g/cm3 (estimation)
Indice de réfraction : n20/D 1,505
Point d'éclair : 9 °C
Température de stockage : −20 °C
Solubilité : Peu soluble dans le chloroforme ; légèrement soluble dans l'éthanol ; peu soluble dans le méthanol
Forme : Liquide visqueux
Couleur : Brun clair transparent
pKa : 11,05 ± 0,40 (prédit)
Indice Merck : 13 9573
BRN : 93072
Stabilité : sensible à la lumière
Fonctions des ingrédients cosmétiques : antioxydant ; parfum ; agent de soin cutané (divers) ; agent de soin cutané (occlusif)
InChI : 1S/C28H48O2/c1-20(2)11-8-12-21(3)13-9-14-22(4)15-10-17-28(7)18-16-25-19 -26(29)23(5)24(6)27(25)30-28/h19-22,29H,8-18H2,1-7H3/t21-,22-,28-/m1/s1
Clé InChIKey : QUEDXNHFTDJVIY-DQCZWYHMSA-N
SOURIRES : CC(C)CCCC@@H
CCCC@@H
CCC[C@]1(C)CCc2cc(O)c(C)c(C)c2O1
LogP : 11,440 (estimation)

Le gamma-tocophérol E308 se trouve souvent avec d'autres tocophérols et tocotriénols dans les huiles naturelles.
Ces composés peuvent agir en synergie, offrant une protection antioxydante plus large que n'importe quelle forme prise individuellement.

Cette synergie est un concept important en nutrition et en science de la formulation.
Dans les systèmes lipidiques, le gamma-tocophérol E308 est particulièrement efficace pour protéger les acides gras polyinsaturés de l'oxydation.
Le gamma-tocophérol E308 aide à prévenir le rancissement et la dégradation des huiles et des produits riches en graisses.

Cela le rend précieux pour les études de conservation et de stabilité des aliments.
Le gamma-tocophérol E308 a suscité l'intérêt dans la recherche sur l'inflammation et le métabolisme cardiologique.
Certaines études suggèrent des associations avec une réduction des marqueurs inflammatoires et du stress oxydatif.

Ces effets seraient liés à sa capacité à piéger les radicaux libres réactifs à l'azote.
Contrairement à l'alpha-tocophérol, le gamma-tocophérol E308 n'est pas la forme principale retenue par le foie.
L'organisme maintient préférentiellement l'alpha-tocophérol grâce à des protéines de transport spécifiques.

Cette rétention sélective met en évidence le rôle complémentaire plutôt que dominant du gamma-tocophérol E308.
Le gamma-tocophérol E308 est reconnu comme une isoforme de vitamine E fonctionnellement distincte.
Sa valeur réside dans sa chimie antioxydante unique plutôt que dans sa simple concentration dans les tissus.

Cette distinction a orienté l'intérêt scientifique vers des sources mixtes de tocophérols plutôt que vers une supplémentation en un seul isomère.
Le gamma-tocophérol E308 est également étudié pour son rôle dans l'équilibre oxydatif lors d'une exposition chronique à des facteurs de stress environnementaux.
Le gamma-tocophérol E308 peut aider à contrer les dommages causés par les oxydes d'azote liés à la pollution.

Ce domaine de recherche est particulièrement pertinent pour les affections liées à l'inflammation.
En comparaison avec les tocotriénols, le gamma-tocophérol E308 possède une chaîne latérale saturée, ce qui affecte la mobilité membranaire.
Cette caractéristique structurelle influence sa distribution au sein des environnements lipidiques.

Ces différences permettent d'expliquer la diversité fonctionnelle au sein de la famille de la vitamine E.
Le gamma-tocophérol E308 est reconnu comme un antioxydant complémentaire, et non comme un substitut de l'alpha-tocophérol.

L'intérêt des gamma-tocophérols E308 réside dans leur capacité à traiter les voies du stress oxydatif et nitrosatif que d'autres formes de vitamine E gèrent moins efficacement.
Ce rôle complémentaire souligne son importance croissante dans les domaines de la nutrition, des sciences alimentaires et de la recherche biomédicale.

La forme E308 gamma-tocophérol de la vitamine E est depuis longtemps appréciée comme un puissant antioxydant, son cousin peu connu, le gamma tocophérol, peut être tout aussi important pour promouvoir la santé et protéger contre les maladies.
Présent dans les noix, les graines et les huiles végétales, le gamma-tocophérol représente environ 70 % de la vitamine E dans l'alimentation nord-américaine.
Le gamma-tocophérol E308 diffère structurellement de l'alpha-tocophérol par le fait qu'il possède moins de groupes méthyle sur le cycle chromanol.

Cette différence structurelle influence significativement sa réactivité chimique et son comportement biologique.
En conséquence, le gamma-tocophérol E308 interagit avec les espèces réactives d'une manière que l'alpha-tocophérol ne peut pas.
L'une des caractéristiques distinctives du gamma-tocophérol E308 est sa capacité à neutraliser les espèces azotées réactives telles que le peroxynitrite.

Ces espèces sont impliquées dans les voies de signalisation inflammatoires et de stress nitrosatif.
Cette propriété confère au gamma-tocophérol E308 un rôle unique dans le contrôle des dommages oxydatifs et inflammatoires.
Dans l'organisme, le gamma-tocophérol E308 est métabolisé différemment de l'alpha-tocophérol.

Le gamma-tocophérol E308 est décomposé et excrété plus rapidement, principalement sous forme de métabolites hydrosolubles.
Cela explique pourquoi les taux sanguins et tissulaires sont généralement plus faibles malgré un apport alimentaire plus élevé.

Utilisations :
Le gamma-tocophérol E308 est utilisé dans le développement de formulations nutraceutiques.
Le gamma-tocophérol E308 est utilisé pour concevoir des produits ciblant le stress oxydatif et nitrosatif.
Sa réactivité particulière oriente les stratégies de formulation.

En recherche analytique et nutritionnelle, le gamma-tocophérol E308 est utilisé comme composé de référence.
Elle soutient les études sur le métabolisme de la vitamine E, sa biodisponibilité et l'évaluation des apports alimentaires.
Cela permet de différencier les rôles biologiques des isoformes de la vitamine E.

Le gamma-tocophérol E308 est utilisé lorsque l'activité antioxydante naturelle, la protection des lipides et la fonctionnalité complémentaire de la vitamine E sont souhaitées.
Le gamma-tocophérol E308 est utilisé dans l'enrichissement et le mélange des huiles comestibles.
Il est ajouté aux huiles végétales pour améliorer leur stabilité oxydative tout en préservant leur profil antioxydant naturel.

Cela est particulièrement pertinent pour les huiles riches en acides gras polyinsaturés.
Dans le développement des aliments fonctionnels, le gamma-tocophérol E308 est incorporé pour soutenir le positionnement santé lié aux antioxydants.
Il est utilisé dans les barres nutritionnelles, les pâtes à tartiner et les aliments enrichis.

La présence de gamma-tocophérols E308 complète celle d'autres lipides bioactifs et polyphénols.
Le gamma-tocophérol E308 est utilisé dans les formulations de recherche anti-inflammatoires.
Il est inclus dans les régimes alimentaires expérimentaux et les systèmes modèles étudiant les voies inflammatoires et de stress nitrosatif.

Cela soutient des études mécanistiques distinctes de celles portant sur l'alpha-tocophérol.
Dans la recherche sur les soins de la peau et les dermocosmétiques, le gamma-tocophérol E308 est étudié pour sa protection contre les facteurs de stress environnementaux.
Son efficacité pour atténuer les dommages oxydatifs induits par la pollution et les espèces azotées liées aux UV est étudiée.

Ces applications privilégient la prévention plutôt que le traitement direct.
Le gamma-tocophérol E308 est utilisé dans la recherche sur l'administration de médicaments à base de lipides.
Ses propriétés antioxydantes contribuent à stabiliser les vecteurs lipidiques et les émulsions.

Cela permet d'améliorer la durée de conservation et les performances des formulations lipidiques.
En nutrition animale, le gamma-tocophérol E308 est étudié comme antioxydant alimentaire.
Il contribue à protéger les lipides alimentaires de l'oxydation et favorise l'équilibre oxydatif global.

Ces utilisations sont principalement expérimentales et axées sur la formulation.
Le gamma-tocophérol E308 est inclus dans les études comparatives sur la vitamine E.
Il est utilisé pour différencier les effets biologiques et métaboliques des isoformes du tocophérol.

Cela soutient la recherche en sciences de la nutrition, en toxicologie et en métabolisme.
Le gamma-tocophérol E308 est sélectionné dans les applications qui nécessitent une protection lipidique naturelle, une action antioxydante complémentaire et une pertinence physiologique.
Ses applications couvrent les technologies alimentaires, les cosmétiques, la nutrition et la recherche biomédicale.

L'une des formes naturelles de vitamine E. Le tocophérol est la forme la plus abondante dans les huiles de soja et de maïs.
Cette solution d'enrichissement certifiée convient à une utilisation comme matériau de départ dans la préparation d'étalons de linéarité, de calibrateurs et de contrôles dans une variété d'applications de test, allant des tests de diagnostic de carence en vitamine E par LC-MS/MS ou HPLC aux tests de contrôle de la qualité des compléments alimentaires ou des préparations pharmaceutiques à base de tocophérol.

Le gamma-tocophérol E308 est largement utilisé dans les applications alimentaires et nutritionnelles comme antioxydant naturel.
Il contribue à protéger les huiles, les graisses et les aliments contenant des graisses contre la dégradation oxydative.
Cela améliore la durée de conservation et préserve la qualité nutritionnelle.

Dans les compléments alimentaires, le gamma-tocophérol E308 est inclus dans des formulations de tocophérols mixtes.
Ces compléments alimentaires visent à fournir un profil de vitamine E plus complet que l'alpha-tocophérol seul.
Son inclusion reflète son activité biologique complémentaire.

Le gamma-tocophérol E308 est utilisé en sciences alimentaires et dans les études de stabilité.
Il sert de composé modèle pour l'étude de l'oxydation des lipides et des mécanismes antioxydants.
Les chercheurs l'utilisent pour évaluer la protection des acides gras polyinsaturés.

Dans les cosmétiques et les produits de soins personnels, le gamma-tocophérol E308 est utilisé comme ingrédient antioxydant.
Il contribue à protéger les formules contre l'oxydation et soutient les allégations relatives au soin de la peau.
Les applications comprennent les crèmes, les lotions, les huiles et les sérums.

Dans la recherche pharmaceutique et biomédicale, le gamma-tocophérol E308 est étudié pour son rôle dans la modulation de l'inflammation et du stress oxydatif.
Il est utilisé dans des modèles expérimentaux étudiant les processus cardiovasculaires, métaboliques et inflammatoires.
Ces utilisations sont principalement axées sur la recherche plutôt que sur la thérapie.

Profil de sécurité :
Le contact avec les yeux peut provoquer une irritation temporaire si le liquide huileux entre en contact direct avec les yeux.
Les symptômes peuvent inclure une légère rougeur ou une gêne.
Un rinçage abondant à l'eau est généralement suffisant.

Le risque d'inhalation est très faible en raison de sa faible volatilité.
Toutefois, l'inhalation d'aérosols ou de brouillards lors de procédés industriels peut provoquer une légère gêne respiratoire.
Une ventilation adéquate est recommandée dans les environnements de fabrication.

L'ingestion de quantités excessives peut entraîner des troubles gastro-intestinaux, tels que des nausées ou des diarrhées.
Une consommation très élevée de composés de vitamine E sur une longue période peut perturber la coagulation sanguine chez les personnes sensibles.
Ces effets sont associés à une surconsommation chronique plutôt qu'à une exposition alimentaire normale.

Le gamma-tocophérol E308 est généralement considéré comme ayant un faible potentiel de danger et est considéré comme sûr lorsqu'il est utilisé aux niveaux typiques dans l'alimentation, les cosmétiques ou les formulations.
Le gamma-tocophérol E308 est une forme naturelle de vitamine E présente dans les aliments courants et les huiles comestibles.
Aucune toxicité aiguë significative n'est attendue suite à une exposition normale.

Le contact cutané avec le gamma-tocophérol E308 est généralement bien toléré.
Dans de rares cas, une exposition prolongée ou répétée à un produit concentré peut provoquer une légère irritation cutanée.
Les pratiques d'hygiène standard sont suffisantes lors de la manipulation.