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L'hydroxytoluène butylé (BHT), désigné E321 dans le système européen des additifs alimentaires, est un antioxydant synthétique.
Il est couramment utilisé pour prévenir l’oxydation des graisses et des huiles, prolongeant ainsi la durée de conservation des aliments, des cosmétiques, des produits pharmaceutiques, du caoutchouc et des produits pétroliers.
Le BHT agit en éliminant les radicaux libres, inhibant ainsi la dégradation oxydative des matériaux.
Numéro CAS
128-37-0
Synonymes
BHT, hydroxytoluène butylé, 2,6-bis(1,1-diméthyléthyl)-4-méthylphénol, ionol, Avox B
EMBANOX BHT, Uviox BHT
Introduction
Définition de E321 / BHT
L'hydroxytoluène butylé (BHT), également connu sous le nom de E321 dans l'index européen des additifs alimentaires, est un composé organique synthétique qui agit comme un puissant antioxydant.
Il appartient à la classe des antioxydants phénoliques, couramment utilisés pour conserver les graisses et les huiles en prévenant le rancissement oxydatif.
Le BHT retarde ou inhibe la détérioration des produits causée par l’exposition à l’oxygène.
Contexte historique
Le BHT a été synthétisé pour la première fois au début des années 1940 et introduit comme additif alimentaire dans les années 1950.
Initialement utilisé dans les industries du caoutchouc et du pétrole, son efficacité dans la protection des lipides alimentaires a conduit à son adoption dans la transformation des aliments.
Au fil des décennies, son utilité s’est étendue aux cosmétiques, aux produits pharmaceutiques et aux polymères.
Identifiants réglementaires
Nom IUPAC : 2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol
Numéro E : E321
Numéro CAS : 128-37-0
Numéro CE : 204-881-4
Formule moléculaire : C₁₅H₂₄O
Structure chimique et propriétés
Formule moléculaire et poids
La formule moléculaire du BHT est C₁₅H₂₄O et son poids moléculaire est de 220,35 g/mol.
Structure chimique
Le composé possède un cycle phénolique avec des substituants méthyle et tert-butyle qui fournissent un encombrement stérique, améliorant ainsi sa stabilité oxydative.
Propriétés physiques
Aspect : Solide cristallin blanc ou jaune pâle
Point de fusion : 69–70 °C
Point d'ébullition : 265°C
Solubilité : Soluble dans l'alcool, l'éther et les graisses ; insoluble dans l'eau
Propriétés chimiques
Le BHT est lipophile et stable en milieu neutre à alcalin. Il résiste à l'oxydation grâce à ses groupes tert-butyle volumineux.
Réactivité
Il réagit avec les radicaux libres, formant un radical phénoxyle stable, stoppant efficacement les réactions en chaîne oxydatives dans les systèmes alimentaires.
Synthèse et production
Synthèse industrielle
Le BHT est synthétisé par alkylation du p-crésol avec de l'isobutylène en présence d'un catalyseur acide tel que l'acide sulfurique.
Mécanisme de réaction
Le mécanisme de substitution aromatique électrophile implique la méthylation du cycle phénol en positions ortho par des groupes tert-butyle.
Matières premières et intrants
p-crésol : un phénol méthylé
Isobutylène : un alcène gazeux
Catalyseurs : Catalyseurs acides ou zéolites
Purification et contrôle qualité
Après la réaction, le produit est purifié par cristallisation, lavé avec des solvants et testé pour les monomères résiduels et la pureté (généralement > 99 %).
Applications
Industrie alimentaire
Utilisé comme conservateur dans :
Graisses et huiles comestibles
Céréales pour petit-déjeuner
Collations
Chewing-gum
Il prévient le rancissement et prolonge la durée de conservation.
Cosmétiques et produits pharmaceutiques
Stabilisant dans les rouges à lèvres, les crèmes, les hydratants
Utilisé dans les suppléments de vitamines A et E pour prévenir la dégradation
Empêche l'oxydation des principes pharmaceutiques actifs
Utilisations industrielles
Protège le caoutchouc et les plastiques de la dégradation
Utilisé dans les huiles lubrifiantes et le biodiesel
Empêche les changements de couleur et de viscosité dus à l'oxydation
Mécanisme d'action
Fonction antioxydante
Le BHT donne un atome d'hydrogène de son groupe hydroxyle pour neutraliser les radicaux libres, mettant ainsi fin aux réactions en chaîne oxydatives.
Inhibition du rancissement oxydatif
Dans les systèmes alimentaires, le BHT interrompt la peroxydation des acides gras insaturés en formant des radicaux stables.
Mécanismes synergiques
Le BHT est souvent associé au BHA et à l’acide citrique, ce qui régénère sa capacité antioxydante et améliore la protection globale.
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LE E321 (BUTYLHYDROXYTOLUÈNE)
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, déplacer la personne à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport vers l’hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour l'élimination.
Manipulation et stockage :
Précautions pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
Contact complet :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à épuration d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique.
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé
