Hızlı Arama
E355 Adipik asit veya heksanedioik asit, kimyasal formülü C6H10O4 olan organik bir bileşiktir.
E355 Adipik asit, standart sıcaklık ve basınçta beyaz kristal bir tozdur.
Endüstriyel açıdan bakıldığında, E355 Adipik asit, esas olarak naylon üretiminde öncü madde olarak yılda yaklaşık 2,5 milyar kilogram üretilmesiyle en önemli dikarboksilik asittir.
CAS: 124-04-9
MF: C6H10O4
MW: 146.14
EINECS: 204-673-3
Eş anlamlılar
RARECHEM AL BO 0180;AKOS BBS-00004308;ADİPİK ASİT;adipinik asit;1,6-HEKSANEDİYOİK ASİT;BÜTAN-1,4-DİKARBOKSİLİK ASİT;DİKARBOKSİLİK ASİT C6;HEKSANEDİYOİK ASİT
E355 Adipik asit doğada nadiren bulunur, ancak E355 numaralı gıda katkı maddesi olarak bilinir.
E355 Adipik asidin tuzları ve esterleri adipatlar olarak bilinir.
E355 Adipik asit, neredeyse kokusuz kristal bir tozdur.
E355 Adipik asit, gıdalarda yaygın olarak kullanılan asitlerin en düşük asitliğine sahiptir ve pH 2,5 ila 3,0 aralığında mükemmel tamponlama kapasitesine sahiptir.
Süksinik ve fumarik asit gibi, E355 Adipik asit de pratik olarak higroskopik değildir.
E355 Adipik asidin gıdalara eklenmesi, pürüzsüz, ekşi bir tat verir.
Üzüm aromalı ürünlerde, E355 Adipik asit kalıcı bir ek lezzet katar ve jelatin içeren gıda tozlarına mükemmel bir kıvam verir.
Sonuç olarak, E355 Adipik asit, özellikle hassas lezzetlere sahip ve lezzete ekşilik eklenmesinin istenmediği ürünlerde, kuru toz gıda karışımlarında ek bir aroma verici olarak çok sayıda kullanım alanı bulmuştur.
E355 Adipik asidin sulu çözeltileri, yaygın gıda asitlerinin en düşük asitliğine sahiptir.
0,5 ila 2,4 g/100 mL konsantrasyonlarında, çözeltisinin pH'ı yarım birimden daha az değişir.
Bu nedenle, E355 Adipik asit, asitliği 2,5 ila 3,0 aralığında tutmak için tamponlama maddesi olarak kullanılabilir.
E355 Adipik asit, bazı gıdalarda oldukça arzu edilen bir maddedir, ancak pH'ı çoğu meyve ve diğer gıda maddelerinin kararmasını önleyecek kadar düşüktür.
Bütanın 1,4-dikarboksi türevi olan bir alfa,omega-dikarboksilik asittir.
E355 Adipik asit beyaz kristal bir katıdır.
E355 Adipik asit suda çözünmez.
Başlıca tehlike, çevreye yönelik tehdittir.
Çevreye yayılmasını sınırlamak için acil adımlar atılmalıdır.
E355 Adipik asit, plastik ve köpük yapımında ve diğer kullanımlarda kullanılır.
E355 Adipik asit, ekstraksiyon çözücüsü olarak kullanılan bir glikol eterdir. E355 Adipik asit, malonik asit ve kaproik asit gibi organik asitlerin ve aromatik bileşiklerin ayrılması için iyi bir çözücü olduğu gösterilmiştir.
E355 Adipik asit ayrıca su buharından kükürt ve azot bileşiklerinin uzaklaştırılması için de iyi bir çözücü olduğu gösterilmiştir.
E355 Adipik asit, kimya endüstrisinde oksidasyon katalizörü olarak da kullanılabilir.
E355 Adipik asit, asidik ve alkali ortamlarda stabildir, ancak bazik ortamlarda stabil değildir.
E355 Adipik Asit Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 151-154 °C (literatür)
Kaynama noktası: 265 °C 100 mm Hg (literatür)
Yoğunluk: 1,36 g/cm³
Hacimsel yoğunluk: 700 kg/m³
Buhar yoğunluğu: 5 (havaya göre)
Buhar basıncı: 1 mm Hg (159,5 °C)
Kırılma indisi: 1,4880
FEMA: 2011 | ADİPİK ASİT
Fp: 385 °F
Saklama sıcaklığı: +30°C'nin altında saklayın.
Metanolde çözünürlük: 0,1 g/mL, berrak, renksiz
Form: Katı
pKa: 4,43 (25℃'de)
Renk: Beyaz
Koku: beyaz, monoklinik prizmalar, pratik. kokusuz
PH: 3,74 (1 mM çözelti); 3,22 (10 mM çözelti); 2,71 (100 mM çözelti);
biyolojik kaynak: sentetik
Suda Çözünürlük: 1,44 g/100 mL (15 ºC)
JECFA Numarası: 623
Merck: 14,162
BRN: 1209788
Henry Yasası Sabiti: 25℃'de 6,6×107 mol/(m3Pa), Burkholder vd. (2019)
Dielektrik sabiti: 1,8 (Ortam)
Maruz Kalma Limitleri ACGIH: TWA 5 mg/m3
Stabilite: Kararlı. Kaçınılması gereken maddeler arasında amonyak ve güçlü oksitleyici maddeler bulunur.
Başlıca Uygulama: Tatlandırıcılar ve kokular
Kozmetik Bileşen Fonksiyonları: KOKU TAMPONLAMA
Kozmetik Bileşen İncelemesi (CIR): Adipik asit (124-04-9)
InChI: 1S/C6H10O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H2,(H,7,8)(H,9,10)
InChIKey: WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N
LogP: 25℃'de 0,09
CAS Veritabanı Referansı: 124-04-9 (CAS Veritabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: E355 Adipik asit (124-04-9)
EPA Madde Kayıt Sistemi: E355 Adipik asit (124-04-9)
E355 Adipik asit, organik bir bileşiktir. (CH2)4(COOH)2 formülüne sahiptir.
Endüstriyel açıdan bakıldığında, E355 Adipik asit en önemli dikarboksilik asittir: Bu beyaz kristal tozun yaklaşık 2,5 milyar kilogramı yılda üretilir ve esas olarak naylon üretiminde öncü madde olarak kullanılır.
E355 Adipik asit doğada nadiren bulunur.
Fiziksel Özellikler
E355 Adipik asit, standart sıcaklık ve basınçta beyaz kristal bir bileşik olarak bulunan düz zincirli bir dikarboksilik asittir.
E355 Adipik asit, en önemli endüstriyel kimyasallardan biridir ve kimya endüstrisi tarafından yıllık olarak kullanılan hacim açısından genellikle ilk 10'da yer alır.
Kullanım Alanları
E355 Adipik asidin ana kullanım alanı 6,6 naylon üretimidir.
E355 Adipik asit ayrıca reçinelerde, plastikleştiricilerde, yağlayıcılarda, poliüretanlarda ve gıda katkı maddelerinde de kullanılır.
E355 Adipik asit öncelikle naylon sentezinde kullanılır.
E355 Adipik asit, naylon analoglarının katı hal polimerizasyonunda reaktif olarak kullanılmıştır.
E355 Adipik asit bir asitlendirici ve aroma verici maddedir.
E355 Adipik asit, kararlı, higroskopik olmayan ve az çözünür olarak karakterize edilir; 20°C'de 1,9 g/100 ml su çözünürlüğüne sahiptir.
E355 Adipik asit, 25°C'de %0,6 kullanım seviyesinde 2,86 pH değerine sahiptir.
E355 Adipik asit, toz içeceklerde, meşrubatlarda, jelatinli tatlılarda, pastillerde ve konserve sebzelerde kullanılır.
E355 Adipik asit ayrıca kabartma tozunda kabartma asidi düzenleyici olarak da kullanılır.
E355 Adipik asit, pH 2,5-3,0 aralığında asitliği korumak için tamponlayıcı madde olarak kullanılabilir.
E355 Adipik asit, bazen yenilebilir yağlarda bozulmayı önlemek için kullanılır.
Yıllık olarak üretilen 2,5 milyar kg E355 Adipik asidin yaklaşık %60'ı, heksametilen diamin ile polikondenzasyon reaksiyonu yoluyla naylon 66 oluşturmak için monomer olarak kullanılır.
Diğer önemli uygulamalar da polimerleri içerir; E355 Adipik asit, poliüretan üretimi için bir monomerdir ve esterleri, özellikle PVC'de plastikleştirici olarak kullanılır.
Tıpta
E355 Adipik asit, hem zayıf bazik hem de zayıf asidik ilaçlar için pH'tan bağımsız salınım elde etmek amacıyla kontrollü salınımlı formülasyon matris tabletlerine dahil edilmiştir.
E355 Adipik asit ayrıca, hidrofilik bir ilacın sıfırıncı dereceden salınımını sağlamak için jel içi pH'ı modüle etmek amacıyla hidrofilik monolitik sistemlerin polimerik kaplamasına da dahil edilmiştir.
E355 Adipik asit, asidik ortamda salınımı etkilemeden gözenek oluşturucu madde olarak kullanıldığında, enterik polimer şellakın bağırsak pH'ındaki parçalanmasının iyileştiği bildirilmiştir.
Diğer kontrollü salınımlı formülasyonlar, geç patlama salınım profili elde etme amacıyla adipik asit içermiştir.
Gıdalarda
E355 Adipik asit, az miktarda ancak önemli ölçüde, gıda bileşeni olarak aroma verici ve jelleştirici yardımcı madde olarak kullanılır.
E355 Adipik asit, bazı kalsiyum karbonat antasitlerde ekşilik sağlamak için kullanılır.
Kabartma tozlarında asitlendirici olarak kullanılan E355 Adipik asit, tartarik asidin istenmeyen higroskopik özelliklerinden kaçınır.
Doğada nadir bulunan E355 Adipik asit, pancarda doğal olarak bulunur, ancak endüstriyel senteze kıyasla ticari olarak ekonomik bir kaynak değildir.
Farmasötik Uygulamalar
E355 Adipik asit, kas içi, intravenöz ve vajinal formülasyonlarda asitleştirici ve tamponlayıcı ajan olarak kullanılır.
E355 Adipik asit ayrıca gıda ürünlerinde kabartma, pH kontrolü veya aroma verici ajan olarak kullanılır.
E355 Adipik asit, hem zayıf bazik hem de zayıf asidik ilaçlar için pH'tan bağımsız salınım elde etmek amacıyla kontrollü salınımlı formülasyon matris tabletlerine dahil edilmiştir.
E355 Adipik asit ayrıca, hidrofilik bir ilacın sıfırıncı dereceden salınımına neden olan jel içi pH'ı modüle etmek için hidrofilik monolitik sistemlerin polimerik kaplamasına dahil edilmiştir.
Bağırsak pH'sında enterik polimer şellakın parçalanmasının, asidik ortamda salınımı etkilemeden gözenek oluşturucu madde olarak E355 Adipik asit kullanıldığında iyileştiği bildirilmiştir.
Diğer kontrollü salınım formülasyonları, geç patlama salınım profili elde etme amacıyla E355 Adipik asit içermiştir.
Hazırlanma ve reaktivite
E355 Adipik asit, keton-alkol yağı kısaltması olan KA yağı olarak adlandırılan siklohekzanon ve siklohekzanol karışımının oksidasyonuyla üretilir.
Oksidan olarak nitrik asit kullanılır.
Yol çok adımlıdır.
Reaksiyonun başlarında, sikloheksanol ketona dönüştürülür ve nitröz asit açığa çıkar:
HOCH(CH2)5 + HNO3 → O=C(CH2)5 + HNO2 + H2O
Sikloheksanon daha sonra nitrozasyona uğrar ve C-C bağının kopması için zemin hazırlanır:
HNO2 + HNO3 → [NO+][NO3]− + H2O
O=C(CH2)5 + NO+ → O=C(CHNO)(CH2)4 + H+
Yöntemin yan ürünleri arasında glutarik ve süksinik asitler bulunur.
Nitröz oksit, nitrolik asit ara maddesi yoluyla, adipik aside yaklaşık bire bir mol oranında da üretilir.
İlgili işlemler, fenolün hidrojenasyonundan elde edilen sikloheksanolden başlar.
Alternatif üretim yöntemleri
Bütadienin karbonilasyonu ile çeşitli yöntemler geliştirilmiştir. Örneğin, hidrokarboksilasyon şu şekilde ilerler:
CH2=CH−CH=CH2 + 2 CO + 2 H2O → HO2C(CH2)4CO2H
Başka bir yöntem ise hidrojen peroksit kullanılarak sikloheksenin oksidatif parçalanmasıdır.
Atık ürün sudur.
Auguste Laurent, 1837 yılında çeşitli yağların nitrik asit ile sebakik asit yoluyla oksidasyonu sonucu E355 Adipik asidi keşfetti ve bu nedenle ona mevcut adını verdi (nihayetinde Latince adeps, adipis – 'hayvansal yağ'; bkz. yağ dokusu).
Reaksiyonlar
E355 Adipik asit, iki asidik gruba sahip (diprotik) bir asittir.
Ardışık deprotonasyonlarının pKa değerleri 4,41 ve 5,41'dir.
Dört metilen grubu ile ayrılmış karboksilat grupları ile E355 Adipik asit, intramoleküler yoğunlaşma reaksiyonları için uygundur.
Yüksek sıcaklıklarda baryum hidroksit ile işlem gördüğünde, E355 Adipik asit ketonizasyona uğrayarak siklopentanon verir.
Üretim Yöntemleri
E355 Adipik asit, sikloheksanol veya siklohekzanonun veya bu iki bileşiğin karışımının nitrik asit oksidasyonu ile hazırlanır.
Son zamanlarda, organik çözücü ve halojen içermeyen koşullar altında %30'luk sulu hidrojen peroksit ile sikloheksenin oksidasyonu, renksiz kristal adipik asit elde etmek için çevre dostu bir alternatif olarak önerilmiştir.
E355 Adipik asit, çeşitli yöntemlerle üretilebilir, ancak geleneksel ve ana hazırlama yöntemi sikloheksanın (C6H12) iki aşamalı oksidasyonudur.
Birinci aşamada, sikloheksan oksijen veya hava ile siklohekzanon ve siklohekzanole oksitlenir.
Bu işlem, kobalt veya manganez katalizörleri varlığında yaklaşık 150°C sıcaklıkta gerçekleşir.
İkinci oksidasyon, bakır veya vanadyum katalizörleri kullanılarak nitrik asit ve hava ile yapılır.
Bu aşamada, halka yapısı açılır ve adipik asit ve azot oksit oluşur.
Adipik asit sentezinde benzen ve fenol gibi diğer hammaddeler de kullanılabilir.
E355 Adipik asit üretimi eskiden büyük miktarda azot oksit (bir sera gazı) emisyonuna neden oluyordu, ancak son yıllarda kirlilik azaltma teknolojisi kullanılarak bu emisyonlar kontrol altına alınmıştır.
Hazırlanışı
E355 Adipik asit, "KA yağı" olarak adlandırılan, "keton-alkol yağı"nın kısaltması olan sikloheksanol ve sikloheksanon karışımından üretilir.
KA yağı, çok adımlı bir yol üzerinden nitrik asit ile oksitlenerek E355 Adipik asit verir.
Reaksiyonun başlarında sikloheksanol, ketona dönüştürülerek nitröz asit açığa çıkarır:
HOC6H11 + HNO3 → OC6H10 + HNO2 + H2O
Birçok reaksiyon arasında, sikloheksanon nitrozasyona uğrar ve C-C bağının kopması için zemin hazırlanır:
HNO2 + HNO3 → NO+NO3- + H2O
OC6H10 + NO+→ OC6H9-2 - NO + H+
Yöntemin yan ürünleri arasında glutarik ve süksinik asitler bulunur.
İlgili süreçler, fenolün hidrojenasyonundan elde edilen sikloheksanolden başlar.
Reaksiyonlar
E355 Adipik asit, iki kez deprotonize edilebilen bir dibazik asittir.
pKa değerleri 4,41 ve 5,41'dir.
Dört metilen grubu ile ayrılmış karboksilat grupları ile E355 Adipik asit, intramoleküler yoğunlaşma reaksiyonları için uygundur.
Yüksek sıcaklıklarda baryum hidroksit ile işlem gördüğünde, E355 Adipik asit ketonizasyona uğrayarak siklopentanon verir.
Biyoteknolojik Üretim
E355 Adipik asit, endüstriyel olarak kimyasal sentez yoluyla üretilir.
Bununla birlikte, biyoyenilenebilir kaynaklar kullanılarak bir E355 Adipik asit üretim süreci geliştirmeye yönelik yeni çalışmalar mevcuttur.
Doğrudan bir biyosentez yolu henüz bildirilmemiştir.
Olası öncüller olan Z,Z-mukonik asit ve glukarik asit, fermantasyon yoluyla biyoteknolojik olarak üretilebilir.
Z,Z-mukonik asit, glikoz üzerinde yetiştirilen Pseudomonas putida KT2440-JD1 tarafından 130 mM'ye kadar konsantrasyonlarda benzoattan %100'e yakın verimle (mol/mol) üretilebilir.
Alternatif olarak, E355 Adipik asit, genetik olarak tasarlanmış E. coli tarafından doğrudan glikozdan 260 mM'ye kadar konsantrasyonlarda, mol glikoz başına 0,2 mol Z,Z-mukonik asit verimiyle üretilebilir.
İkinci olası öncü olan glukarik asidin, glikoz üzerinde yetiştirilen genetik olarak tasarlanmış E. coli tarafından üretimi rapor edilmiştir.
Ancak, ürün titreleri düşüktü (örneğin 4,8 ve 12 mM).
Düşük ürün konsantrasyonları sorununu aşmak için alternatif bir sentetik yol önerildi ancak henüz kanıtlanmadı.
Bir hidrojenasyon işleminde, Z,Z-mukonik asit ve glukarik asit kimyasal olarak E355 Adipik aside dönüştürülebilir.
Bu nedenle, katalizör olarak bimetalik nanopartiküller veya aktif karbon üzerinde platin incelenmiştir.
Özellikle, mezogözenekli silikanın gözeneklerine tutturulmuş Ru10Pt2 nanopartikülleri, yüksek seçicilik ve dönüşüm oranları gösterdi; Z,Z-mukonik asit başına 0,90 mol adipik asitten daha yüksek oranlar elde edildi.
Aktif karbon üzerinde platin ile, Z,Z-mukonik asidin adipik aside dönüşüm oranının 0,97 mol.mol-1 olduğu gösterilmiştir.
Başka bir olasılık da, α-aminoadipat yoluyla glikozdan E355 Adipik asit üretimidir.
Son olarak, üretimi Uzun zincirli karbon substratlarından adipik asit elde edilmesi önerilmiştir.
Genetik olarak tasarlanmış maya suşları tarafından yağ asitlerinin dikarboksilik asitlere dönüştürülmesi rapor edilmiştir.
Reaktivite Profili
E355 Adipik asit bir karboksilik asittir.
Karboksilik asitler, bir baz mevcutsa hidrojen iyonları verirler.
Bu şekilde hem organik (örneğin, aminler) hem de inorganik tüm bazlarla reaksiyona girerler. Bazlarla olan reaksiyonlarına "nötralizasyon" denir ve bu reaksiyonlar önemli miktarda ısı açığa çıkmasıyla birlikte gerçekleşir.
Bir asit ve bir baz arasındaki nötralizasyon, su ve tuz üretir.
Altı veya daha az karbon atomuna sahip karboksilik asitler suda serbestçe veya orta derecede çözünür; altıdan fazla karbon atomuna sahip olanlar suda az çözünür.
Çözünür karboksilik asitler, hidrojen iyonları oluşturmak üzere suda bir miktar ayrışırlar.
Bu nedenle karboksilik asit çözeltilerinin pH'ı 7,0'dan azdır.
Birçok çözünmeyen karboksilik asit, kimyasal bir baz içeren sulu çözeltilerle hızla reaksiyona girer ve nötralizasyon çözünür bir tuz oluşturduğu için çözünür.
Sulu çözeltideki karboksilik asitler ve sıvı veya erimiş karboksilik asitler, aktif metallerle reaksiyona girerek gaz halindeki hidrojen ve bir metal tuzu oluşturabilir.
Bu tür reaksiyonlar prensip olarak katı karboksilik asitler için de gerçekleşir, ancak katı asit kuru kalırsa yavaş olur.
"Çözünmez" karboksilik asitler bile havadan yeterince su emebilir ve E355 Adipik asitte yeterince çözünerek demir, çelik ve alüminyum parçaları ve kapları aşındırabilir veya çözebilir.
Karboksilik asitler, diğer asitler gibi, siyanür tuzlarıyla reaksiyona girerek gaz halindeki hidrojen siyanür üretir.
Reaksiyon, kuru, katı karboksilik asitler için daha yavaştır.
Çözünmez karboksilik asitler, siyanür çözeltileriyle reaksiyona girerek gaz halindeki hidrojen siyanür salınımına neden olur.
Karboksilik asitlerin diazo bileşikleri, ditiyokarbamatlar, izosiyanatlar, merkaptanlar, nitrürler ve sülfürlerle reaksiyonu sonucu yanıcı ve/veya zehirli gazlar ve ısı oluşur.
Karboksilik asitler, özellikle sulu çözeltide, sülfitler, nitritler, tiyosülfatlar (H2S ve SO3 vermek üzere), ditiyonitlerle (SO2) reaksiyona girerek yanıcı ve/veya zehirli gazlar ve ısı üretirler.
Karbonatlar ve bikarbonatlarla reaksiyonları zararsız bir gaz (karbondioksit) üretir, ancak yine de ısı üretir.
Diğer organik bileşikler gibi, karboksilik asitler de güçlü oksitleyici maddelerle oksitlenebilir ve güçlü indirgeyici maddelerle indirgenebilir.
Bu reaksiyonlar ısı üretir.
Çok çeşitli ürünler mümkündür.
Diğer asitler gibi, karboksilik asitler de polimerizasyon reaksiyonlarını başlatabilir; diğer asitler gibi, genellikle kimyasal reaksiyonları katalize ederler (hızlarını artırırlar).
Yangında Davranış: Erir ve valerik asit ve diğer maddelerin uçucu asidik buharlarını vermek üzere ayrışabilir.
