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E363 (L'acide succinique)

ACIDE SUCCINIQUE

N° CAS : 110-15-6
EC/LISTE N° : 203-740-4

E363 (L'acide succinique) (/səkˈsɪnɪk/) est un acide dicarboxylique de formule chimique (CH2)2(CO2H)2.
Le nom vient du latin succinum, qui signifie ambre.
Dans les organismes vivants, E363 (L'acide succinique) prend la forme d'un anion, le succinate, qui a de multiples rôles biologiques en tant qu'intermédiaire métabolique étant converti en fumarate par l'enzyme succinate déshydrogénase dans le complexe 2 de la chaîne de transport d'électrons qui est impliqué dans la fabrication de l'ATP, et en tant que une molécule de signalisation reflétant l'état métabolique cellulaire.
E363 (L'acide succinique) est commercialisé sous le nom d'additif alimentaire E363. Le succinate est généré dans les mitochondries via le cycle de l'acide tricarboxylique (TCA).
Le succinate peut sortir de la matrice mitochondriale et fonctionner dans le cytoplasme ainsi que dans l'espace extracellulaire, en modifiant les schémas d'expression des gènes, en modulant le paysage épigénétique ou en démontrant une signalisation de type hormonal.
En tant que tel, le succinate relie le métabolisme cellulaire, en particulier la formation d'ATP, à la régulation de la fonction cellulaire.
Un dérèglement de la synthèse du succinate, et donc de la synthèse de l'ATP, se produit dans certaines maladies génétiques mitochondriales, telles que le syndrome de Leigh et le syndrome de Melas, et la dégradation peut entraîner des conditions pathologiques, telles qu'une transformation maligne, une inflammation et des lésions tissulaires.

E363 (L'acide succinique), un diacide à quatre carbones, a fait l'objet de nombreux projets de recherche visant à développer des méthodes plus économiquement viables de fermentation de matériaux naturels contenant du sucre.
Les procédés de fermentation à E363 (L'acide succinique) consomment également du CO2, contribuant ainsi potentiellement à la réduction des émissions de CO2.
E363 (L'acide succinique) pourrait également devenir un produit utilisé comme intermédiaire dans la synthèse chimique et la fabrication de résines synthétiques et de polymères biodégradables.
Une grande attention a été accordée récemment à l'utilisation de micro-organismes pour produire de E363 (L'acide succinique) comme alternative à la synthèse chimique.
Nous avons tenté de maximiser la production d'acide succinique par Actinobacillus succinogenes en utilisant une méthodologie de conception expérimentale pour optimiser les concentrations des composants du milieu.
La première expérience consistait en un plan factoriel fractionnaire 24−1, et la seconde en un plan rotationnel composite central afin d'obtenir des conditions optimales.
Les concentrations optimales de nutriments prédites par le modèle étaient : NaHCO3, 10,0 g l−1 ; MgSO4, 3,0 g l-1; extrait de levure, 2,0 g l−1; KH2PO4.
5,0 g l−1 ; ceux-ci ont été validés expérimentalement.
Dans les meilleures conditions de conversion, déterminées par analyse statistique, la production d'acide succinique a été réalisée dans un bioréacteur instrumenté à partir d'hydrolysat d'hémicellulose de bagasse de canne à sucre, donnant une concentration de 22,5 g l-1.

E363 (L'acide succinique) est un précurseur de nombreux produits chimiques industriels et produits de consommation importants et à grande échelle.
E363 (L'acide succinique) était autrefois de notoriété publique que de nombreux micro-organismes de ruminants accumulaient de E363 (L'acide succinique) dans des conditions anaérobies.
Cependant, ce n'est qu'après la découverte d'Anaerobiospirillum succiniciproducens au Michigan Biotechnology Institute (MBI), capable de produire de E363 (L'acide succinique) jusqu'à environ 50 g/L dans des conditions optimales, que la faisabilité commerciale de la production du composé par des procédés biologiques a été réalisé.
D'autres souches microbiennes capables de produire de E363 (L'acide succinique) à des concentrations finales élevées ont ensuite été isolées et modifiées, suivies du développement de procédés de fermentation pour leurs utilisations.
Des procédés de récupération et de purification de E363 (L'acide succinique) à partir de bouillons de fermentation ont été établis simultanément avec de nouvelles applications de E363 (L'acide succinique), par exemple la production de composés de déglaçage biodégradables et de solvants.
Plusieurs technologies pour la production par fermentation d'acide succinique et la conversion ultérieure en produits utiles sont actuellement commercialisées.
Cette revue donne un résumé du développement des souches microbiennes, de leur fermentation et de l'importance des efforts de récupération et de purification en aval pour répondre à diverses applications dans le contexte de leur statut actuel de commercialisation de E363 (L'acide succinique) d'origine biologique.

E363 (L'acide succinique), de formulation moléculaire C4H6O4, est un cristal incolore, inodore et soluble dans l'eau avec un goût acide qui est utilisé comme intermédiaire chimique, en médecine, dans la fabrication de laques et pour fabriquer des esters de parfum.
E363 (L'acide succinique) est également utilisé dans les aliments comme séquestrant, tampon et agent neutralisant. E363 (L'acide succinique) est un métabolite intermédiaire normal et un constituant du cycle de l'acide citrique, et se trouve naturellement dans l'urine humaine

E363 (L'acide succinique)" est largement distribué dans le monde naturel, où il est contenu dans des bivalves, des fossiles, des algues, des lichens, des bactéries, etc.
E363 (L'acide succinique) a été découvert en 1550 lorsque Dr.Agricola avec l'Allemagne a distillé de l'ambre.
"E363 (L'acide succinique)" est utile, non toxique, stable et inoffensif pour le corps humain.
E363 (L'acide succinique) est généré dans un cycle d'acide citrique (enzyme de déshydratation de E363 (L'acide succinique)) et un cycle acide succinique-glycine à travers le processus de métabolisme et devient finalement de l'énergie. E363 (L'acide succinique) est produit industriellement par hydrogénation de l'anhydride maléique.
E363 (L'acide succinique) de NIPPON SHOKUBAI a non seulement été utilisé comme additifs alimentaires, mais également comme polymères biodégradables, additifs de bain, agents de placage, produits photochimiques, etc.

E363 (L'acide succinique) est un précurseur de nombreux produits chimiques industriels et produits de consommation importants et à grande échelle.
E363 (L'acide succinique) était autrefois de notoriété publique que de nombreux micro-organismes de ruminants accumulaient de E363 (L'acide succinique) dans des conditions anaérobies.
Cependant, ce n'est qu'après la découverte d'Anaerobiospirillum succiniciproducens au Michigan Biotechnology Institute (MBI), capable de produire de E363 (L'acide succinique) jusqu'à environ 50 g/L dans des conditions optimales, que la faisabilité commerciale de la production du composé par des procédés biologiques a été réalisé.
D'autres souches microbiennes capables de produire de E363 (L'acide succinique) à des concentrations finales élevées ont ensuite été isolées et modifiées, suivies du développement de procédés de fermentation pour leurs utilisations.
Des procédés de récupération et de purification de E363 (L'acide succinique) à partir de bouillons de fermentation ont été établis simultanément avec de nouvelles applications de E363 (L'acide succinique), par exemple la production de composés de déglaçage biodégradables et de solvants.
Plusieurs technologies pour la production par fermentation d'acide succinique et la conversion ultérieure en produits utiles sont actuellement commercialisées.
Cette revue donne un résumé du développement des souches microbiennes, de leur fermentation et de l'importance des efforts de récupération et de purification en aval pour répondre à diverses applications dans le contexte de leur statut actuel de commercialisation de E363 (L'acide succinique) d'origine biologique.

E363 (L'acide succinique) est un acide alpha,oméga-dicarboxylique résultant de l'oxydation formelle de chacun des groupes méthyle terminaux du butane en le groupe carboxy correspondant.
E363 (L'acide succinique) est un métabolite intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique.
E363 (L'acide succinique) a un rôle de nutraceutique, d'agent de radioprotection, de médicament anti-ulcéreux, de micronutriment et de métabolite fondamental.
E363 (L'acide succinique) est un acide alpha,oméga-dicarboxylique, un acide C4-dicarboxylique et un lipide.
E363 (L'acide succinique) est un acide conjugué d'un succinate

E363 (L'acide succinique) représente jusqu'à 90 % des acides non volatils produits lors de la fermentation alcoolique.
La teneur de cet acide dans le vin varie normalement de 0,5 à 1,5 g/L, mais la concentration maximale peut atteindre 3 g/L .
E363 (L'acide succinique) est un acide diprotique. Ses pKa à 25°C sont de 4,21 et 5,64 .
Cela signifie qu'à pH 3,50, la plupart de E363 (L'acide succinique) (83,9 %) est présent sous sa forme non dissociée ; l'ion succinate monodissocié ne représente qu'environ 16%, tandis que la dissociation du deuxième groupe carboxylique est pratiquement négligeable

E363 (L'acide succinique), un acide organique, est un élément important qui a un large éventail d'applications synthétiques.
Actuellement, il est synthétisé à partir de composés pétrochimiques.
En raison de sa demande croissante, de nombreuses méthodes biosourcées ont été proposées pour sa synthèse en tant qu'alternative efficace.
L'utilité des acides succiniques en tant qu'additif à faible retrait (LSA) dans la résine polyester insaturée (UPR) a été étudiée.

E363 (L'acide succinique) (COOH(CH2)2COOH) est un acide carboxylique utilisé dans les industries alimentaire (comme acidulant), pharmaceutique (comme excipient), de soins personnels (savons) et chimique (pesticides, colorants et laques).
E363 (L'acide succinique) biosourcé est considéré comme une plate-forme chimique importante pour la production de plastiques biodégradables et comme un substitut de plusieurs produits chimiques (tels que l'acide adipique)

E363 (L'acide succinique) était traditionnellement produit synthétiquement à partir d'huile fossile ou par une distillation coûteuse de l'ambre.
Au cours de la dernière décennie, de nouvelles méthodes de production par des procédés biotechnologiques ont été développées industriellement (acide bio-succinique).
À la recherche d'ingrédients plus naturels, le marché de la cosmétique a désormais accès à un nouvel ingrédient végétal abordable.

E363 (L'acide succinique) est un acide dicarboxylique aliphatique (diacide) décrit par la formule empirique C4H6O4, et se trouve naturellement dans les organismes vivants.
Ce diacide est une voie d'entrée dans le cycle de Krebs qui se déroule à l'intérieur des mitochondries présentes dans toutes les cellules du corps humain.
E363 (L'acide succinique) fournit l'énergie nécessaire au fonctionnement de l'organisme et est donc impliqué dans une variété d'actions biologiques importantes.
Largement utilisé dans l'industrie alimentaire comme agent chélatant et comme ajusteur de pH, E363 (L'acide succinique) est reconnu comme une substance sûre depuis des années (1).
Des études ont également prouvé ses propriétés antioxydantes (2) notamment pour les cosmétiques.
E363 (L'acide succinique) est également un intermédiaire totalement sûr pour fabriquer des dérivés tels que des émollients, des tensioactifs et des émulsifiants utilisés dans les formulations cosmétiques.

E363 (L'acide succinique) est un ingrédient naturel de l'ambre et de la canne à sucre ainsi que du vinaigre de cidre de pomme, et se trouve dans les organismes vivants.
Le processus de fermentation permet d'obtenir de E363 (L'acide succinique) de manière durable.

Bien qu'il ne soit que récemment devenu un ingrédient « bourdonnant » dans les soins de la peau, le succinique existe depuis un certain temps.

E363 (L'acide succinique) agit en aidant à éliminer les cellules mortes de la peau des pores pour les garder claires.
E363 (L'acide succinique) est utilisé pour cibler les imperfections, guérir les cicatrices et améliorer les signes du vieillissement, et il est le plus souvent assimilé à l'acide salicylique.
Contrairement au salicylique, cependant, "il n'encourage pas beaucoup l'exfoliation", note Rock.
Pour cette raison, il n'est pas vraiment comparable aux acides plus forts qui encouragent une exfoliation rapide et un renouvellement cutané.

E363 (L'acide succinique) est un solide blanc, inodore avec un goût très acide.
Dans une solution aqueuse, E363 (L'acide succinique) s'ionise facilement pour former sa base conjuguée, le succinate (/ˈsʌksɪneɪt/).
En tant qu'acide diprotique, E363 (L'acide succinique) subit deux réactions de déprotonation successives :

(CH2)2(CO2H)2 → (CH2)2(CO2H)(CO2)− + H+

(CH2)2(CO2H)(CO2)− → (CH2)2(CO2)22− + H+

Les pKa de ces processus sont respectivement de 4,3 et 5,6.
Les deux anions sont incolores et peuvent être isolés sous forme de sels, par exemple Na(CH2)2(CO2H)(CO2) et Na2(CH2)2(CO2)2.
Dans les organismes vivants, on trouve principalement du succinate, et non de E363 (L'acide succinique).

En tant que groupe radical, il est appelé groupe succinyle (/ˈsʌksɪnəl/).

Comme la plupart des acides mono- et dicarboxyliques simples, il n'est pas nocif mais peut être irritant pour la peau et les yeux.

Historiquement, E363 (L'acide succinique) était obtenu à partir de l'ambre par distillation et était donc connu sous le nom d'esprit d'ambre.
Les voies industrielles courantes comprennent l'hydrogénation de l'acide maléique, l'oxydation du 1,4-butanediol et la carbonylation de l'éthylène glycol.
Le succinate est également produit à partir du butane via l'anhydride maléique.
La production mondiale est estimée entre 16 000 et 30 000 tonnes par an, avec un taux de croissance annuel de 10 %.

Escherichia coli et Saccharomyces cerevisiae génétiquement modifiés sont proposés pour la production commerciale par fermentation du glucose

E363 (L'acide succinique) peut être déshydrogéné en acide fumarique ou être converti en diesters, tels que le succinate de diéthyle (CH2CO2CH2CH3)2.
Cet ester diéthylique est un substrat dans la condensation de Stobbe. La déshydratation de E363 (L'acide succinique) donne l'anhydride succinique.
Le succinate peut être utilisé pour dériver le 1,4-butanediol, l'anhydride maléique, le succinimide, la 2-pyrrolidinone et le tétrahydrofurane

Numéro CAS : 110-15-6
Numéro CE : 203-740-4
Catégorie : ChP,NF,JPE,ACS
Formule Colline : C₄H₆O₄
Formule chimique : HOOCCH₂CH₂COOH
Masse molaire : 118,09 g/mol
Code SH : 2917 19 80

Point d'ébullition : 235 °C (1013 hPa)
Densité :1,57 g/cm3 (25 °C)
Température d'inflammation : 470 °C
Point de fusion : 188 °C
pH : 2,7 (10 g/l, H₂O, 20 °C)
Densité apparente : 940 kg/m3
Solubilité : 58 g/l

Dosage (alcalimétrique) : 99,0 - 100,5 %
Dosage (HPLC) : 99,0 - 100,5 %
Identité (IR) : passe le test
Identité (HPLC) : passe le test
Identité (chimie humide) : test réussi
En matière insoluble dans l'eau : ≤ 0,01 %
Intervalle de fusion (valeur inférieure) : ≥ 185,0 °C
Intervalle de fusion (valeur supérieure) : ≤ 190,0 °C
Point de fusion : 185.0 - 190.0 °C
Chlorure (Cl) : ≤ 0,001 %
Phosphate (PO₄) : ≤ 0,001 %
Sulfate (SO₄) : ≤ 0,003 %
Métaux lourds (en Pb) : ≤ 0,0020 %
Métaux lourds (en Pb) (ACS) : ≤ 5 ppm
Composés azotés (en N) : ≤ 0,001 %
Fe (Fer) : ≤ 5 ppm
As (Arsenic) : ≤ 0,00015%
Substances réduisant le permanganate : conforme
Solvants résiduels (ICH Q3C) : exclus par procédé de fabrication
Cendres sulfatées (600 °C) : ≤ 0,02 %

E363 (L'acide succinique), également appelé acide butanedioïque, un acide dicarboxylique de formule moléculaire C4H6O4 qui est largement distribué dans presque tous les tissus végétaux et animaux et qui joue un rôle important dans le métabolisme intermédiaire.
E363 (L'acide succinique) est un solide cristallin incolore, soluble dans l'eau, avec un point de fusion de 185 à 187 ° C (365 à 369 ° F).

E363 (L'acide succinique) est un précurseur de certains polyesters et un composant de certaines résines alkydes.
E363 (L'acide succinique)) peut être synthétisé en utilisant E363 (L'acide succinique) comme précurseur.
Les industries automobile et électronique comptent beaucoup sur BDO pour produire des connecteurs, des isolateurs, des enjoliveurs, des boutons de changement de vitesse et des poutres de renforcement.
E363 (L'acide succinique) sert également de base à certains polymères biodégradables, qui présentent un intérêt dans les applications d'ingénierie tissulaire.

L'acylation avec E363 (L'acide succinique) est appelée succination.
Une sursuccion se produit lorsque plus d'un succinate s'ajoute à un substrat

En tant qu'additif alimentaire et complément alimentaire, E363 (L'acide succinique) est généralement reconnu comme sûr par la Food and Drug Administration des États-Unis.
E363 (L'acide succinique) est principalement utilisé comme régulateur d'acidité[20] dans l'industrie agroalimentaire.
E363 (L'acide succinique) est également disponible comme agent aromatisant, apportant un composant quelque peu acide et astringent au goût umami.
En tant qu'excipient dans les produits pharmaceutiques, il est également utilisé pour contrôler l'acidité ou comme contre-ion.
Les médicaments impliquant le succinate comprennent le succinate de métoprolol, le succinate de sumatriptan, le succinate de doxylamine ou le succinate de solifénacine.

Le kit de dosage de E363 (L'acide succinique) (succinate) convient au dosage spécifique de E363 (L'acide succinique) dans le vin, le fromage, les œufs, la sauce et d'autres produits alimentaires.

E363 (L'acide succinique) (ou succinate) se trouve dans toutes les matières végétales et animales en raison du rôle métabolique central joué par cet acide dicarboxylique dans le cycle de l'acide citrique.
Les concentrations d'acide succinique sont surveillées dans la fabrication de nombreux aliments et boissons, notamment le vin, la sauce de soja, la farine de soja, les jus de fruits et les produits laitiers (par exemple le fromage).

E363 (L'acide succinique) peut être utilisé dans les procédés suivants :
En tant qu'agent de lixiviation dans l'extraction du lithium (Li), du cobalt des batteries Li-ion usagées et du magnésium du minerai de magnésite.
Synthèse de nouveaux polyesters élastiques.
En tant qu'agent cocristallisant dans la synthèse de cocristaux avec des molécules organiques.

E363 (L'acide succinique) (succinate) est un acide dicarboxylique.
E363 (L'acide succinique) est un composant important du cycle de l'acide citrique ou du TCA et est capable de donner des électrons à la chaîne de transfert d'électrons.
Le succinate est présent dans tous les organismes vivants, des bactéries aux plantes en passant par les mammifères.
Chez les eucaryotes, le succinate est généré dans les mitochondries via le cycle de l'acide tricarboxylique (TCA).
Le succinate peut être facilement importé dans la matrice mitochondriale par le support dicarboxylate sensible au n-butylmalonate (ou au phénylsuccinate) en échange de phosphate inorganique ou d'un autre acide organique, par ex. g. malate (PMID 16143825 ).
Le succinate peut sortir de la matrice mitochondriale et fonctionner dans le cytoplasme ainsi que dans l'espace extracellulaire.
Le succinate a de multiples rôles biologiques, notamment des rôles d'intermédiaire métabolique et des rôles de molécule de signalisation cellulaire.
Le succinate peut altérer les modèles d'expression des gènes, modulant ainsi le paysage épigénétique ou il peut présenter des fonctions de signalisation de type hormonal (PMID : 26971832).
En tant que tel, le succinate relie le métabolisme cellulaire, en particulier la formation d'ATP, à la régulation de la fonction cellulaire.
Le succinate peut être décomposé ou métabolisé en fumarate par l'enzyme succinate déshydrogénase (SDH), qui fait partie de la chaîne de transport d'électrons impliquée dans la fabrication de l'ATP.
Un dérèglement de la synthèse du succinate, et donc de la synthèse de l'ATP, peut se produire dans un certain nombre de maladies génétiques mitochondriales, telles que le syndrome de Leigh et le syndrome de Melas.
Le succinate s'est avéré associé à l'acidurie D-2-hydroxyglutarique, qui est une erreur innée du métabolisme.
E363 (L'acide succinique) a récemment été identifié comme un oncométabolite ou un métabolite endogène causant le cancer.
Des niveaux élevés de cet acide organique peuvent être trouvés dans les tumeurs ou les fluides biologiques entourant les tumeurs.
L'action oncogène de E363 (L'acide succinique) semble due à sa capacité à inhiber les enzymes contenant de la prolyl hydroxylase.
Dans de nombreuses tumeurs, la disponibilité de l'oxygène devient très rapidement limitée (hypoxie) en raison de la prolifération cellulaire rapide et de la croissance limitée des vaisseaux sanguins.
Le principal régulateur de la réponse à l'hypoxie est le facteur de transcription HIF (HIF-alpha).
Sous des niveaux d'oxygène normaux, les niveaux de protéines de HIF-alpha sont très faibles en raison de la dégradation constante, médiée par une série d'événements de modification post-traductionnelle catalysés par les enzymes contenant le domaine prolyl hydroxylase PHD1, 2 et 3, (également connu sous le nom EglN2, 1 et 3) qui hydroxylent HIF-alpha et conduisent à sa dégradation.

NOM IUPAC :

Acide 1,4-butanedioïque

Acide butanedioïque

Acide butanedioïque

acide butanedioïque

Acide butanedionique

Acide éthanedicarboxylique

succinique

SYNONYMES :

Acide 1,2-éthanedicarboxylique
Acide 1,4-butanedioïque
110-15-6 [IA]
203-740-4 [EINECS]
4-02-00-01908 [Beilstein]
Acide butanedioique [français]
Acide succinique [Français] [Nom ACD/IUPAC]
Acido succinico [italien]
ácido succínico [espagnol]
cido succinico

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