Быстрый Поиска
КАС: 7585-39-9
Номер Европейского сообщества (ЕС): 231-493-2
Молекулярная формула: (C6H10O5)7
Альтернативные названия: циклогептаамилоза; цикломальгептаоза; Бетадекс
Название ИЮПАК:
(1S, 3R, 5R, 6S, 8R, 10R, 11S, 13R, 15R, 16S, 18R, 20R, 21S, 23R, 25R, 26S, 28R, 30R, 31S, 33R, 35R, 36R, 37R, 38R, 39R ,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,25,30,35-гептакис(гидроксиметил)-2,4,7,9,12 ,14,17,19,22,24,27,29,32,34тетрадекаоксаоктацикло[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]нонатетраконтан-36,37,38,39,40,41,42 ,43,44,45,46,47,48,49-тетрадекол
ОПИСАНИЕ:
E459 (БЕТА-Циклодекстрин) представляет собой циклический олигосахарид, состоящий из семи субъединиц глюкозы, соединенных α-(1,4) гликозидными связями, образуя усеченно-коническую структуру.
E459 (БЕТА-Циклодекстрин) широко используется в пищевой, фармацевтической, косметической и химической промышленности.
Циклодекстрины представляют собой семейство циклических олигосахаридов, состоящих из макроциклического кольца субъединиц глюкозы, соединенных α-1,4 гликозидными связями.
Циклодекстрины получают из крахмала путем ферментативной конверсии.
E459 (БЕТА-Циклодекстрин) используется в пищевой, фармацевтической, фармацевтической и химической промышленности, а также в сельском хозяйстве и природоохранной инженерии.
E459 (БЕТА-Циклодекстрин) состоит из гомогенных циклических α1,4-связанных единиц D-глюкопиранозы в семичленном кольце.
Образует клатраты и подходит для использования с дансилхлоридом для образования водорастворимых комплексов для флуоресцентной маркировки белков.
Циклодекстрины состоят из 5 или более α-D-глюкопиранозидных единиц, связанных 1->4, как в амилозе (фрагменте крахмала).
Самый большой циклодекстрин содержит 32 1,4-ангидроглюкопиранозидных звена, в то время как в виде плохо охарактеризованной смеси также известны по меньшей мере 150-членные циклические олигосахариды.
Типичные циклодекстрины содержат ряд мономеров глюкозы в диапазоне от шести до восьми звеньев в кольце, образующих форму конуса:
α (альфа)-циклодекстрин: 6 субъединиц глюкозы
β (бета)-циклодекстрин: 7 субъединиц глюкозы
γ (гамма)-циклодекстрин: 8 субъединиц глюкозы
КАС: 7585-39-9
Номер Европейского сообщества (ЕС): 231-493-2
Молекулярная формула: (C6H10O5)7
ПРИМЕНЕНИЕ E459 (БЕТА-Циклодекстрин)А:
E459 (БЕТА-Циклодекстрин) используется в качестве комплексообразователя при доставке лекарств, поскольку E459 (БЕТА-Циклодекстрин) образует комплекс включения с молекулой лекарства.
Комплекс циклодекстрина увеличивает растворимость в воде, скорость растворения и биодоступность плохо растворимых в воде препаратов, что полезно для доставки лекарственного средства в биологическую систему.
Доставки лекарств:
Циклодекстрины входят в состав более 30 различных одобренных лекарств.
Имея гидрофобную внутреннюю часть и гидрофильную внешнюю часть, циклодекстрины образуют комплексы с гидрофобными соединениями.
Альфа-, бета- и гамма-циклодекстрины в целом признаны безопасными Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США.
Они применялись для доставки различных лекарственных средств, в том числе гидрокортизона, простагландинов, нитроглицерина, итраконазола, хлорамфеникола.
Циклодекстрин придает этим препаратам растворимость и стабильность.
Соединения включения циклодекстринов с гидрофобными молекулами способны проникать в ткани организма, их можно использовать для высвобождения биологически активных соединений в определенных условиях.
В большинстве случаев механизм контролируемой деградации таких комплексов основан на изменении рН водных растворов, что приводит к потере водородных или ионных связей между молекулами хозяина и гостя.
Альтернативные способы разрушения комплексов используют нагревание или действие ферментов, способных расщеплять α-1,4-связи между мономерами глюкозы.
Также было показано, что циклодекстрины усиливают проникновение лекарств через слизистую оболочку.
Хроматография:
E459 (БЕТА-Циклодекстрин)ы используются для получения сред с неподвижной фазой для ВЭЖХ-разделений.
Другой:
Циклодекстрины связывают ароматы.
Такие устройства способны выделять ароматы во время глажки или при нагревании человеческим телом.
Такое обычно используемое устройство представляет собой типичный «лист сушилки».
Тепло от сушилки для белья выделяет аромат в одежду.
Они являются основным ингредиентом Febreze, который утверждает, что E459 (БЕТА-Циклодекстрин)ы «ловят» соединения, вызывающие запах, тем самым уменьшая запах.
Циклодекстрины также используются для производства спиртового порошка путем инкапсуляции этанола.
Порошок производит алкогольный напиток при смешивании с водой.
СТРУКТУРА E459 (БЕТА-Циклодекстрин)А:
Типичные циклодекстрины состоят из 6-8 глюкопиранозидных звеньев.
Эти субъединицы связаны 1,4-гликозидными связями.
Циклодекстрины имеют тороидальную форму, при этом большее и меньшее отверстия тороида экспонируют вторичные и первичные гидроксильные группы растворителя соответственно.
Из-за такого расположения внутренняя часть тороидов не гидрофобна, но значительно менее гидрофильна, чем водная среда, и, таким образом, способна вмещать другие гидрофобные молекулы.
Напротив, внешняя часть достаточно гидрофильна, чтобы придать циклодекстринам (или их комплексам) растворимость в воде.
Они не растворяются в типичных органических растворителях.
СИНТЕЗ E459 (БЕТА-Циклодекстрин)А:
Циклодекстрины получают ферментативной обработкой крахмала.
Обычно циклодекстрингликозилтрансфераза (ЦГТаза) используется вместе с α-амилазой.
Сначала крахмал разжижают либо с помощью термической обработки, либо с помощью α-амилазы, затем добавляют ЦГТазу для ферментативного превращения.
ЦГТазы производят смеси циклодекстринов, таким образом, продукт превращения приводит к смеси трех основных типов циклических молекул в соотношениях, которые строго зависят от используемого фермента: каждая ЦГТаза имеет свое характерное соотношение синтеза α:β:γ.
При очистке трех типов циклодекстринов используется различная растворимость молекул в воде: БЕТА-ЦД, плохо растворимый в воде (18,5 г/л или 16,3 мМ) (при 25°С), может быть легко извлечен путем кристаллизации, в то время как более растворимый α- и γ-ЦД (145 и 232 г/л соответственно) обычно очищают с помощью дорогостоящих и трудоемких методов хроматографии.
В качестве альтернативы «комплексообразующий агент» может быть добавлен во время стадии ферментативного превращения: такие агенты (обычно органические растворители, такие как толуол, ацетон или этанол) образуют комплекс с желаемым циклодекстрином, который впоследствии осаждается.
Комплексообразование стимулирует превращение крахмала в сторону синтеза осажденного циклодекстрина, тем самым увеличивая его содержание в конечной смеси продуктов.
Wacker Chemie AG использует специальные ферменты, которые могут производить альфа-, бета- или гамма-циклодекстрин.
Это очень ценно, особенно для пищевой промышленности, так как только альфа- и гамма-циклодекстрин можно употреблять без ограничения суточного потребления.
ПРОИЗВОДНЫЕ E459 (БЕТА-Циклодекстрин)А:
Интерес к циклодекстринам возрастает, поскольку их поведением «хозяин-гость» можно управлять путем химической модификации гидроксильных групп.
О-метилирование и ацетилирование являются типичными превращениями.
Оксид пропилена дает гидроксипропилированные производные.
Первичные спирты могут быть тозилированы.
Степень дериватизации является регулируемой, т.е. полное метилирование по сравнению с частичным.
Как БЕТА -циклодекстрин, так и метил-E459 (БЕТА-Циклодекстрин) (MβCD) удаляют холестерин из культивируемых клеток.
Было обнаружено, что метилированная форма MβCD более эффективна, чем E459 (БЕТА-Циклодекстрин).
Известно, что водорастворимый MβCD образует растворимые комплексы включения с холестерином, тем самым повышая его растворимость в водном растворе.
М β ЦД используют для приготовления бесхолестериновых продуктов: объемная и гидрофобная молекула холестерина легко размещается внутри циклодекстриновых колец.
MβCD также используется в исследованиях для разрушения липидных рафтов путем удаления холестерина из мембран.
Исследовательская работа:
В супрамолекулярной химии циклодекстрины являются предшественниками механически связанных молекулярных структур, таких как ротаксаны и катенаны.
Например, α-циклодекстрин образует координационный комплекс второй сферы с анионом тетрабромоаурата ([AuBr4]-).
Было показано, что комплексы E459 (БЕТА-Циклодекстрин)а с некоторыми каротиноидными пищевыми красителями усиливают цвет, повышают растворимость в воде и улучшают светостойкость.
Комплексы, образованные между E459 (БЕТА-Циклодекстрин)ом и производными адамантана, использовались для изготовления самовосстанавливающихся материалов, таких как гидрогели и поверхности с низким коэффициентом трения.
КАС: 7585-39-9
Номер Европейского сообщества (ЕС): 231-493-2
Молекулярная формула: (C6H10O5)7
ИСТОРИЯ E459 (БЕТА-Циклодекстрин)А:
Циклодекстрины, как они известны сегодня, были названы «целлюлозинами», когда впервые были описаны А. Вильерсом в 1891 году.
Вскоре после этого Ф. Шардингер идентифицировал три встречающихся в природе циклодекстрина -α, -β и -γ.
Поэтому эти соединения были названы «сахарами Шардингера».
В течение 25 лет, между 1911 и 1935 годами, Прингсхейм в Германии был ведущим исследователем в этой области, продемонстрировав, что циклодекстрины образуют стабильные водные комплексы со многими другими химическими веществами.
К середине 1970-х годов каждый из природных циклодекстринов был структурно и химически охарактеризован, и было изучено гораздо больше комплексов.
С 1970-х годов Szejtli и другие провели обширную работу по изучению инкапсуляции циклодекстринами и их производными для промышленных и фармакологических применений.
Среди процессов, используемых для комплексообразования, процесс замешивания кажется одним из лучших.
Безопасность:
Циклодекстрины представляют большой интерес отчасти потому, что в исследованиях на животных они оказались нетоксичными.
LD50 (перорально, крысы) составляет порядка граммов на килограмм.
Тем не менее, попытки использовать E459 (БЕТА-Циклодекстрин) для профилактики атеросклероза, возрастного накопления липофусцина и ожирения наталкиваются на препятствие в виде поражения слухового нерва и нефротоксического действия.
ХИМИЧЕСКИЕ И ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА E459 (БЕТА-Циклодекстрин)А:
Молекулярный вес: 1135,0
XLogP3-AA: -15
Количество доноров водородной связи: 21
Количество акцепторов водородной связи: 35
Количество вращающихся связей: 7
Точная масса: 1134,3697639
Масса моноизотопа: 1134,3697639
Площадь топологической полярной поверхности: 554 Å ²
тяжелых атомов: 77
Официальное обвинение: 0
Сложность: 1480
Количество атомов изотопа: 0
Определенное количество стереоцентров атома: 35
Количество стереоцентров неопределенного атома: 0
Определенное число стереоцентров связи: 0
Неопределенный счетчик стереоцентров связи: 0
Количество ковалентно-связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да
биологический источник: микробный
Уровень качества: 200
Анализ: ≥97%
Форма: порошок
оптическая активность: [α]20/D +162±3°, c = 1,5% в H2O
Т.пл.: 290-300°С (разл.) (лит.)
Показатель преломления: n20D 1,59 (прогноз)
Растворимость: 1 М NH4OH: 50 мг/мл
Внешний вид: белый кристаллический порошок (оценка)
Анализ: от 98,00 до 100,00
Температура кипения: 260,00 °С. при 760,00 мм рт.ст.
Температура вспышки: 1627,00 °F. TCC (885,90 ° C) (оценка)
logP (м/в): -13,960 (оценка)
Срок годности: 24 месяца или дольше при правильном хранении.
Хранение: хранить в прохладном, сухом месте, в плотно закрытой таре, в защищенном от тепла и света месте.
Растворим в:
алкоголь, слегка
вода, горячая
вода, 1e+006 мг/л при 25 °C (оценка)
Органолептические свойства:
Тип запаха: без запаха
Описание запаха: при 100,00 %. без запаха
Тип вкуса: сладкий
Описание вкуса: слегка сладковатый
КАС: 7585-39-9
Номер Европейского сообщества (ЕС): 231-493-2
Молекулярная формула: (C6H10O5)7
ИНФОРМАЦИЯ О БЕЗОПАСНОСТИ E459 (БЕТА-Циклодекстрин)А:
Меры первой помощи:
Описание мер первой помощи:
При вдыхании:
Вынесите пострадавшего на свежий воздух.
Если дыхание затруднено, дайте кислород.
Если нет дыхания, сделайте искусственное дыхание и немедленно обратитесь к врачу.
Не используйте реанимацию рот в рот, если пострадавший проглотил или вдохнул химическое вещество.
После контакта с кожей:
Немедленно снимите загрязненную одежду.
Смыть большим количеством воды с мылом.
Проконсультируйтесь с врачом.
После зрительного контакта:
Промывать чистой водой не менее 15 минут.
Проконсультируйтесь с врачом.
После приема внутрь:
Прополоскать рот водой.
Не вызывает рвоту.
Никогда не давайте ничего в рот человеку, находящемуся без сознания.
Немедленно обратитесь к врачу или в токсикологический центр.
Противопожарные меры:
Средства пожаротушения:
Используйте сухой химикат, пену, устойчивую к углекислому газу или спирту.
Совет пожарным:
При необходимости наденьте автономный дыхательный аппарат для тушения пожара.
Меры по случайному выбросу:
Индивидуальные меры предосторожности, защитное снаряжение и порядок действий в чрезвычайных ситуациях:
Избегайте образования пыли.
Избегайте вдыхания тумана, газа или паров.
Избегайте контакта с кожей и глазами.
Используйте средства индивидуальной защиты.
Наденьте химически непроницаемые перчатки.
Обеспечьте достаточную вентиляцию.
Удалить все источники возгорания.
Эвакуируйте персонал в безопасные зоны.
Держите людей подальше от места разлива/утечки и с подветренной стороны.
Меры предосторожности в отношении окружающей среды:
Предотвратите дальнейший разлив или утечку, если это безопасно.
Не допускайте попадания химиката в канализацию.
Следует избегать выброса в окружающую среду.
Методы и материалы для локализации и очистки:
Соберите и организуйте утилизацию.
Храните химикат в подходящих и закрытых контейнерах для утилизации.
Удалить все источники возгорания.
Используйте искробезопасные инструменты и взрывозащищенное оборудование.
Прилипший или собранный материал следует немедленно утилизировать в соответствии с применимыми законами и правилами.
Обращение и хранение:
Меры предосторожности для безопасного обращения:
Работа в хорошо проветриваемом месте.
Носите подходящую защитную одежду.
Избегать попадания на кожу и глаза.
Избегайте образования пыли и аэрозолей.
Используйте искробезопасные инструменты.
Предотвратите возгорание, вызванное электростатическим разрядом пара.
Условия для безопасного хранения, включая любые несовместимости
Хранить контейнер плотно закрытым в сухом, прохладном и хорошо проветриваемом месте.
Хранить отдельно от контейнеров для пищевых продуктов или несовместимых материалов.
Контроль воздействия / личная защита:
Параметры управления:
Средства контроля воздействия
Обеспечьте достаточную вентиляцию.
Обращайтесь в соответствии с правилами промышленной гигиены и техники безопасности.
Оборудуйте аварийные выходы и зону устранения рисков.
Индивидуальные меры защиты:
Защита глаз/лица:
Носите плотно прилегающие защитные очки с боковыми щитками, соответствующие стандарту EN 166 (ЕС) или NIOSH (США).
Защита кожи:
Носите огнестойкую/огнестойкую и непроницаемую одежду.
Обращайтесь в перчатках.
Перчатки должны быть проверены перед использованием.
Вымойте и высушите руки.
Выбранные защитные перчатки должны удовлетворять спецификациям Директивы ЕС 89/686/EEC и основанного на ней стандарта EN 374.
Защита органов дыхания:
Если пределы воздействия превышены, возникает раздражение или другие симптомы, используйте полнолицевой респиратор.
Утилизация отходов:
Методы утилизации:
Товар:
Материал можно утилизировать путем перемещения на лицензированный завод по химическому уничтожению или путем контролируемого сжигания с очисткой дымовых газов.
Не загрязняйте воду, продукты питания, корма или семена при хранении или утилизации.
Не сбрасывать в канализационные системы.
Загрязненная упаковка:
Контейнеры можно трижды промыть (или аналогично) и отправить на переработку или восстановление.
В качестве альтернативы упаковку можно проколоть, чтобы сделать ее непригодной для других целей, а затем выбросить на санитарную свалку.
Для горючих упаковочных материалов возможно контролируемое сжигание с очисткой дымовых газов.
КАС: 7585-39-9
Номер Европейского сообщества (ЕС): 231-493-2
Молекулярная формула: (C6H10O5)7
СИНОНИМЫ СЛОВА E459 (БЕТА-Циклодекстрин):
Условия входа в MeSH
E459 (БЕТА-Циклодекстрин)
бетадекс
цикло-эпта-амилоза
циклогептаамилоза
цикломальгептаоза
Синонимы, предоставленные депозитарием:
E459 (БЕТА-Циклодекстрин)
Бетадекс
циклогептаамилоза
цикломальгептаоза
циклогептаглюкан
7585-39-9
Циклогептаглюкозан
клептоза
b-циклодекстрин
бета-циклоамилоза
циклогептапентилоза
Клептоза Б
Родокап Н
Рингдекс Б
Рингдекс БЛ
бета-CD
Циклодекстрин Б
E459 (БЕТА-Циклодекстрин)
УНИИ-JV039JZZ3A
Мальтодекаоза DP10
β-циклодекстрин
JV039JZZ3A
Тмин
Бета-декстрин Шардингера
E459 (БЕТА-Циклодекстрин), гомополимер
ЧЕБИ:495055
NCGC00090771-01
DSSTox_CID_358
DSSTox_RID_75536
DSSTox_GSID_20358
37331-89-8
79647-56-6
E459 (БЕТА-Циклодекстрин)ы
КАВАМАКС W7
КАС-7585-39-9
Декстрин, бета-цикло
Betacd
КРИС 651
ss-циклодекстрин
Ористар БЦД
Рингдекс-б
E459 (БЕТА-Циклодекстрин)
Бетадекс [США:INN:BAN:NF]
1 дмб
2зин
НБК-269471
E459 (БЕТА-Циклодекстрин)
Е459
ИНЭКС 231-493-2
Циклодекстрин, бета-
MFCD00078139
Бетадекс (NF/INN)
СНБ 314334
Шардингер А-декстрин
2y4s
3k8
3м3р
Бета-декстрин Шардингера
АИ3-29233
БДБМ11
ЕС 231-493-2
E459 (БЕТА-Циклодекстрин), >=97%
SCHEMBL24215
КЕМБЛ415690
ИНС № 459
DTXSID1020358
ИНС-459
гептакис (гидроксиметил) [?] тетрадекол
Токс21_111017
Токс21_201006
АКОС015900444
Токс21_111017_1
DB03995
СНБ 269471
NCGC00090771-02
NCGC00090771-03
NCGC00090771-04
NCGC00258559-01
HY-107201
CS-0027620
E-459
С-9120
D02401
Q27077120
Бетадекс, эталонный стандарт Европейской фармакопеи (EP)
Д047392000
Компонент UNII-7E6SK9QDT8 WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N
E459 (БЕТА-Циклодекстрин) производства Wacker Chemie AG, Бургхаузен, Германия
E459 (БЕТА-Циклодекстрин), эталонный стандарт Фармакопеи США (USP)
E459 (БЕТА-Циклодекстрин), порошок, биореагент, подходит для культивирования клеток, >=97%
E459 (БЕТА-Циклодекстрин), вторичный фармацевтический стандарт; Сертифицированный справочный материал
E459 (БЕТА-Циклодекстрин), производства Wacker Chemie AG, Бургхаузен, Германия, >=95,0% (ВЭЖХ)
E459 (БЕТА-Циклодекстрин), производства Wacker Chemie AG, Бургхаузен, Германия, Life Science, >=98,0% (ВЭЖХ)
WURCS=2.0/1,7,7/[a2122h-1a_1-5]/1-1-1-1-1-1-1/a1-g4_a4-b1_b4-c1_c4-d1_d4-e1_e4-f1_f4-g1
