Vite Recherche
La bêta-cyclodextrine E459 est un additif alimentaire principalement utilisé comme excipient, stabilisant et émulsifiant.
Dérivée de l'amidon, cette molécule de glucide cyclique possède la capacité unique d'encapsuler d'autres composés, protégeant ainsi les arômes, vitamines et colorants délicats de la dégradation.
La bêta-cyclodextrine E459, parfois abrégée en β-CD, est un heptasaccharide dérivé du glucose.
CAS : 7585-39-9
Formule de formule brute : C42H70O35
Masse moléculaire : 1134,99
EINECS : 231-493-2
Synonymes : Bêta-cyclodextrine ; bêta-dextrine de Schardinger ; β-dextrine de Schardinger ; β-cyclodextrine (1,02127) ; β-cyclodextrine testée en culture cellulaire ; β-cyclodextrine cristalline ; cycloheptapentylose ; réactif bêta-cyclodextrine
Les α-cyclodextrines, la bêta-cyclodextrine E459 et la γ-cyclodextrine correspondent respectivement à six, sept et huit unités de glucose.
La bêta-cyclodextrine E459 est la cyclodextrine naturelle la plus utilisée dans les médicaments commercialisés.
La raison de son succès réside dans sa facilité de production et son prix relativement bas (plus de 10 000 tonnes produites annuellement, pour un prix de gros moyen d'environ 5 USD par kg).
Les cyclodextrines désignent une famille de composés constitués de molécules de sucre liées entre elles en anneaux (oligosaccharides cycliques).
La bêta-cyclodextrine E459 est produite à partir d'amidon par conversion enzymatique.
La bêta-cyclodextrine est la forme moléculaire de la cyclodextrine, un anneau de sucre à sept chaînons.
La bêta-cyclodextrine E459 a de nombreuses applications.
Dans l'industrie pharmaceutique, elle peut être utilisée comme agent complexant pour améliorer la solubilité des médicaments peu solubles, ainsi que leur biodisponibilité et leur stabilité.
La bêta-cyclodextrine E459 peut également atténuer l'irritation gastro-intestinale induite par les médicaments et prévenir les interactions médicamenteuses et les interactions entre médicaments et excipients.
La bêta-cyclodextrine E459 trouve des applications dans les industries agroalimentaire, pharmaceutique, de vectorisation de médicaments et chimique, ainsi que dans l'agriculture et le génie de l'environnement.
La bêta-cyclodextrine E459 est une cyclodextrine composée de sept unités de D-glucopyranose liées par des liaisons α-(1→4).
C'est l'oligosaccharide cyclique le plus abondant et le moins coûteux, capable de former des complexes d'inclusion avec plusieurs molécules médicamenteuses.
Son application principale réside dans la formulation de comprimés et de gélules.
Les étalons secondaires pharmaceutiques, utilisés pour le contrôle qualité, offrent aux laboratoires et fabricants pharmaceutiques une alternative pratique et économique à la préparation d'étalons de travail internes.
Structure
Dans la bêta-cyclodextrine E459, les sept sous-unités de glucose sont liées bout à bout par des liaisons α-1,4.
La structure résultante a la forme d'un cylindre conique, présentant sept groupes alcool primaires sur une face et quatorze groupes alcool secondaires sur l'autre. La surface externe de la bêta-cyclodextrine E459 est légèrement hydrophile, tandis que son cœur est hydrophobe.
Propriétés chimiques de la bêta-cyclodextrine E459
Point de fusion : 290-300 °C (déc.) (littérature)
Point d’ébullition : 844,96 °C (estimation approximative)
α : [α]D25 +159～+165° (c=1, H2O) (après séchage)
Densité : 1,2296 (estimation approximative)
Indice de réfraction : 1,7500 (estimation)
FEMA : 4028 BÊTA-CYCLODEXTRINE
Température de stockage : température ambiante
Solubilité : NaOH 1 M : 50 mg/mL
Aspect : poudre
pKa : 11,73 ± 0,70 (prévu)
Couleur : blanche
PH : 5,0-8,0 (solution à 1 %, pH européen)
Odeur : inodore à 100 %
Type d'odeur : inodore
Source biologique : végétale
Pouvoir rotatoire : [α]20/D +162 ± 3°, c = 1,5 % dans H2O
Solubilité dans l'eau : soluble dans l'eau et l'hydroxyde d'ammonium.
Merck : 142718
BRN : 78623
Stabilité : stable. Incompatible avec les agents oxydants puissants. Fonctions des ingrédients cosmétiques : CHÉLATEUR ABSORBANT
InChIKey : WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N
LogP : -9,06
Système d’enregistrement des substances de l’EPA : E459 Bêta-cyclodextrine (7585-39-9)
Absorption : ≤ 0,05 à 350-750 nm en solution à 1 %
≤ 0,1 à 230-350 nm en solution à 1 %
Propriétés chimiques
La bêta-cyclodextrine E459 se présente sous forme de poudre cristalline fine blanche, pratiquement inodore, au goût légèrement sucré.
Les dérivés de la bêta-cyclodextrine E459 se présentent sous forme de poudres amorphes. Plante herbacée bisannuelle très répandue en Europe, en Asie, en Afrique et aux États-Unis, le carvi (E459) possède une racine charnue et effilée, une tige sillonnée, des feuilles finement découpées et plumeuses, des ombelles de petites fleurs en plein été et des capsules contenant deux graines étroites et incurvées.
La plante atteint environ 60 cm de hauteur et fleurit de mai à juillet.
La partie utilisée est le fruit, qui contient environ 15 % d'huiles fixes et de 3 à 7 % d'huile essentielle.
Le carvi a une saveur chaude et piquante, avec une note de fond grasse et âcre.
Le carvi (E459) se présente sous forme de poudre cristalline fine, pratiquement inodore et légèrement sucrée, de couleur blanche ou presque blanche.
Propriétés physiques
La bêta-cyclodextrine E459 se présente sous forme de poudre blanche (incolore) ou de cristaux.
La densité de son cristal hydraté saturé (βCD·12H₂O) est de 1,46 g/cm³.
La bêta-cyclodextrine E459 est modérément soluble dans l'eau et la glycérine ; très soluble dans le diméthylsulfoxyde, le diméthylformamide, la pyridine, l'HFIP et l'éthylène glycol ; et insoluble dans l'éthanol et l'acétone.
Le pouvoir rotatoire de la bêta-cyclodextrine E459 est de +160° à +164° (solution à 1 %).
Utilisations
Utilisation : solubilisation de composés non polaires tels que les acides gras, les lipides et le cholestérol. L'E459 bêta-cyclodextrine, utile pour la précipitation sélective d'isomères énantiomères, de position ou de structure, est utilisée avec le chlorure de dansyle pour former des complexes hydrosolubles destinés au marquage fluorescent des protéines.
L'E459 bêta-cyclodextrine est un ingrédient actif des désodorisants ménagers.
Elle est également utilisée dans des produits de soins personnels tels que les dentifrices, les crèmes pour la peau et les poudres.
Dans l'industrie cosmétique, l'E459 bêta-cyclodextrine est employée dans des produits comme les détergents et les parfums pour la libération contrôlée de fragrances.
De plus, elle sert à la fabrication de colonnes HPLC permettant la séparation des énantiomères chiraux.
En outre, l'E459 bêta-cyclodextrine est utilisée pour réduire le taux de cholestérol dans la matière grasse du lait.
L'E459 bêta-cyclodextrine est un oligosaccharide cyclique produit à partir d'amidon par conversion enzymatique. La bêta-cyclodextrine E459 est couramment utilisée pour la fabrication de colonnes HPLC permettant la séparation des énantiomères chiraux.
Elle est largement utilisée dans les secteurs médical, pharmaceutique, agroalimentaire et textile.
Les molécules de bêta-cyclodextrine E459 peuvent accueillir diverses biomolécules et sont donc également utilisées comme agent complexant.
Les formes hydrophobes de bêta-cyclodextrine E459 sont utilisées comme vecteurs de médicaments à libération prolongée.
Outre l'amélioration de la solubilité des composés, la complexation avec la cyclodextrine permet d'améliorer la stabilité de nombreux médicaments par inclusion du composé et protection de certains groupes fonctionnels contre la dégradation.
La bêta-cyclodextrine E459 commence également à être utilisée en chimie environnementale.
Sa structure unique lui permet de former des complexes d'inclusion avec divers polluants (principalement testés en milieu aqueux) et de diminuer leur concentration.
Applications pharmaceutiques
Les bêta-cyclodextrines E459 sont des molécules toroïdales en forme de seau ou de cône, dotées d'une structure rigide et d'une cavité centrale dont la taille varie selon le type de cyclodextrine.
La surface interne de la cavité est hydrophobe et la surface externe du tore est hydrophile, en raison de la disposition des groupes hydroxyle au sein de la molécule.
Cette disposition permet à la cyclodextrine d'accueillir une molécule hôte dans sa cavité, formant ainsi un complexe d'inclusion.
Les bêta-cyclodextrines E459 peuvent être utilisées pour former des complexes d'inclusion avec diverses molécules médicamenteuses, ce qui améliore principalement la dissolution et la biodisponibilité grâce à une solubilité accrue et une meilleure stabilité chimique et physique.
Les complexes d'inclusion de bêta-cyclodextrine E459 ont également été utilisés pour masquer le goût désagréable de principes actifs et pour solidifier des substances liquides.
La bêta-cyclodextrine E459 est la cyclodextrine la plus couramment utilisée, bien qu'elle soit la moins soluble. La bêta-cyclodextrine E459 est la cyclodextrine la moins chère ; elle est disponible dans le commerce auprès de nombreux fournisseurs et peut former des complexes d'inclusion avec plusieurs molécules d'intérêt pharmaceutique.
Cependant, la bêta-cyclodextrine E459 est néphrotoxique et ne doit pas être utilisée dans les préparations parentérales.
Elle est principalement utilisée dans les comprimés et les gélules.
Dans les comprimés oraux, la bêta-cyclodextrine E459 peut être utilisée par granulation humide et par compression directe.
Les propriétés physiques de la bêta-cyclodextrine E459 varient selon le fabricant.
Cependant, la bêta-cyclodextrine E459 a tendance à présenter une faible fluidité et nécessite un agent lubrifiant, tel que 0,1 % p/p de stéarate de magnésium, lorsqu'elle est comprimée directement. Dans les préparations parentérales, la bêta-cyclodextrine E459 est utilisée pour obtenir des formulations stables et solubles de médicaments qui, autrement, auraient nécessité un solvant non aqueux.
Dans les collyres, la bêta-cyclodextrine E459 forme des complexes hydrosolubles avec des médicaments lipophiles tels que les corticostéroïdes.
Il a été démontré qu'elle augmente la solubilité du médicament dans l'eau, améliore son absorption oculaire, sa stabilité en milieu aqueux et réduit l'irritation locale.
La bêta-cyclodextrine E459 est également utilisée dans la formulation de solutions, de suppositoires et de produits cosmétiques.
Méthodes de production
Les bêta-cyclodextrines E459 sont fabriquées par dégradation enzymatique de l'amidon à l'aide de bactéries spécialisées.
Par exemple, la bêta-cyclodextrine E459 est produite par l'action de l'enzyme cyclodextrine glucosyltransférase sur l'amidon ou un hydrolysat d'amidon.
Un solvant organique est utilisé pour diriger la réaction de production de la bêta-cyclodextrine E459 et pour empêcher la croissance de micro-organismes pendant la réaction enzymatique.
Le complexe insoluble formé par la bêta-cyclodextrine E459 et le solvant organique est séparé de l'amidon non cyclique, et le solvant organique est éliminé sous vide afin qu'il en reste moins de 1 ppm dans la bêta-cyclodextrine.
La bêta-cyclodextrine E459 est ensuite traitée au charbon actif, cristallisée dans l'eau, séchée et recueillie.
Préparation
Généralement produite industriellement par fermentation d'amidon ou d'hydrolysat d'amidon par Bacillus macerans ou B. circulans.
