Hızlı Arama
E459 Beta-siklodextrin, öncelikle taşıyıcı, stabilizatör ve emülgatör olarak kullanılan bir gıda katkı maddesidir.
Nişastadan türetilen bu halka şeklindeki karbonhidrat molekülü, diğer bileşikleri E459 Beta-siklodextrin içinde hapsederek hassas aroma vericileri, vitaminleri ve renkleri bozulmadan koruyabilme özelliğine sahiptir.
Bazen β-CD olarak kısaltılan E459 Beta-siklodextrin, glikozdan türetilen bir heptasakkarittir.
CAS: 7585-39-9
MF: C42H70O35
MW: 1134.99
EINECS: 231-493-2
Eş anlamlılar
BETA BİKLODEKSTRİN; SCHARDINGER BETA-DEKSTRİN; Schardinger β-Dekstrin; b-Siklodekstrin (1.02127); B-siklodekstrin hücre kültürü testinden geçirilmiş; B-siklodekstrin kristal; sikloheptapentiloz; BETA-SİKLODEKSTRİN, REAKTİF
α- (alfa), E459 Beta-siklodekstrin ve γ- (gama) siklodekstrinler sırasıyla altı, yedi ve sekiz glikoz birimine karşılık gelir.
E459 Beta-siklodekstrin, piyasadaki ilaçlarda en çok kullanılan doğal siklodekstrindir.
Bunun nedeni, üretim kolaylığı ve buna bağlı olarak düşük fiyatıdır (yılda 10.000 tondan fazla üretilmekte ve ortalama toptan fiyatı yaklaşık 5 USD/kg'dır).
Siklodekstrinler, halka şeklinde birbirine bağlanmış şeker moleküllerinden oluşan bir bileşik ailesini ifade eder (siklik oligosakkaritler).
E459 Beta-siklodekstrin, nişastadan enzimatik dönüşüm yoluyla üretilir. Beta-siklodekstrin, siklodekstrinin 7 üyeli şeker halkası moleküler formudur.
E459 Beta-siklodekstrinin çeşitli uygulamaları vardır.
İlaç endüstrisinde, E459 Beta-siklodekstrin, az çözünür ilaçların çözünürlüğünü artırmak, biyoyararlanımını ve stabilitesini artırmak için kompleksleştirici ajan olarak kullanılabilir.
E459 Beta-siklodekstrin ayrıca gastrointestinal ilaç tahrişini hafifletebilir ve ilaç-ilaç ve ilaç-yardımcı madde etkileşimlerini önleyebilir.
E459 Beta-siklodextrin, gıda, ilaç, ilaç dağıtım ve kimya endüstrilerinin yanı sıra tarım ve çevre mühendisliğinde de kullanılabilir.
E459 Beta-siklodextrin, yedi adet alfa-(1->4) bağlantılı D-glukopiranoz ünitesinden oluşan bir siklodextrindir.
E459 Beta-siklodextrin, çeşitli ilaç molekülleriyle inklüzyon kompleksleri oluşturan en bol ve ucuz siklik oligosakkarittir.
E459 Beta-siklodextrin'in ana uygulama alanı tablet ve kapsül formülasyonlarıdır.
Kalite kontrolünde kullanılan farmasötik ikincil standartlar, ilaç laboratuvarlarına ve üreticilerine, kurum içi çalışma standartlarının hazırlanmasına uygun ve maliyet etkin bir alternatif sunar.
Yapı
E459 Beta-siklodextrin'de, yedi glukoz alt ünitesi α-1,4 bağlantıları yoluyla uçtan uca bağlanır.
Sonuç, bir yüzünde yedi birincil alkol ve diğer yüzünde on dört ikincil alkol grubu bulunan, konik bir silindir şeklindedir.
E459 Beta-siklodextrin'in dış yüzeyi kısmen hidrofiliktir, iç çekirdeği ise hidrofobiktir.
E459 Beta-siklodextrin Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 290-300 °C (ayrışma) (literatür)
Kaynama noktası: 844,96 °C (yaklaşık tahmin)
alfa: [α]D25 +159～+165° (c=1, H2O) (Kurutulduktan Sonra)
yoğunluk: 1,2296 (yaklaşık tahmin)
kırılma indisi: 1,7500 (tahmini)
FEMA: 4028 | BETA-SİKLODEKSTRİN
Saklama sıcaklığı: Oda sıcaklığı
Çözünürlük: 1 M NaOH: 50 mg/mL
Form: Toz
pKa: 11,73±0,70 (Tahmini)
Renk: Beyaz
PH: 5,0-8,0 (%1 çözeltide, Ph Eur)
Koku: %100'de kokusuz
Koku Tipi: Kokusuz
Biyolojik kaynak: Bitki
Optik Dönme: [α]20/D +162±3°, c = %1,5 H2O'da
Su Çözünürlüğü: Suda ve amonyum hidroksitte çözünür.
Merck: 14,2718
BRN: 78623
Stabilite: Stabil. Güçlü oksitleyici maddelerle uyumsuz.
Kozmetik İçerik Fonksiyonları: ŞELATLAYICI EMİCİ
InChIKey: WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N
LogP: -9.06
EPA Madde Kayıt Sistemi: E459 Beta-siklodextrin (7585-39-9)
Emilim: %1'lik çözeltide 350-750nm'de ≤0.05
%1'lik çözeltide 230-350nm'de ≤0.1
Kimyasal Özellikler
E459 Beta-siklodextrin, hafif tatlı bir tada sahip, beyaz, neredeyse kokusuz, ince kristal tozlar halinde bulunur.
E459 Beta-siklodextrin türevleri amorf tozlar halinde bulunur.
Avrupa, Asya, Afrika ve Amerika Birleşik Devletleri'nde çok yaygın olan iki yıllık otsu bir bitki olan E459 Beta-siklodextrin, sivrilen etli bir köke, oluklu bir gövdeye, ince kesilmiş tüylü yapraklara, yaz ortasında küçük çiçek başlarından oluşan şemsiyelere ve iki kavisli dar tohum içeren kapsüllere sahiptir.
Bitki yaklaşık 60 cm boyuna ulaşır ve E459 Beta-siklodextrin Mayıs'tan Temmuz'a kadar çiçek açar.
Kullanılan kısım, yaklaşık %15 sabit yağ ve %3 ila %7 uçucu yağ içeren meyvesidir.
Kimyon, güçlü, yağlı, sert bir alt nota ile sıcak, keskin bir tada sahiptir.
E459 Beta-siklodextrin, neredeyse kokusuz, hafif tatlı, beyaz veya neredeyse beyaz kristal bir katı veya ince tozdur.
Fiziksel Özellikler
E459 Beta-siklodextrin beyaz (renksiz) toz veya kristaller halinde bulunur.
Doymuş hidrat kristalinin (βCD·12H2O) yoğunluğu 1,46 g/cm3'tür.
E459 Beta-siklodextrin suda ve gliserinde orta derecede çözünür; dimetil sülfoksit, dimetilformamid, piridin, HFIP ve etilen glikolde iyi çözünür; etanol ve asetonda ise çözünmez.
E459 Beta-siklodextrin, %1'lik çözeltide [α]D/25 +160° ila +164° arasında optik rotasyona sahiptir.
Kullanım Alanları
Yağ asitleri, lipitler ve kolesterol gibi polar olmayan bileşikleri çözmek için kullanılır.
Enantiomerik, pozisyonel veya yapısal izomerlerin seçici çökelmesi için yararlı olduğu bildirilen E459 Beta-siklodextrin, proteinlerin floresan etiketlenmesi için suda çözünen kompleksler oluşturmak üzere dansil klorür ile birlikte kullanılır.
E459 Beta-siklodextrin, ev tipi koku gidericilerin aktif bir bileşenidir.
E459 Beta-siklodextrin ayrıca diş macunları, cilt kremleri ve pudralar gibi kişisel bakım ürünlerinde de kullanılır.
E459 Beta-siklodextrin, kozmetik endüstrisinde deterjanlar ve parfümler gibi ürünlerde kokuların kontrollü salınımı için uygulamalar bulmaktadır.
Ayrıca, E459 Beta-siklodextrin, kiral enantiomerlerin ayrılmasına olanak tanıyan HPLC kolonlarının üretiminde kullanılır.
Buna ek olarak, E459 Beta-siklodextrin, süt yağındaki kolesterol seviyesini düşürmek için kullanılır.
E459 Beta-siklodextrin, enzimatik dönüşüm yoluyla nişastadan üretilen siklik bir oligosakkarittir.
E459 Beta-siklodextrin, kiral enantiomerlerin ayrılmasına olanak sağlayan HPLC kolonlarının üretiminde yaygın olarak kullanılmaktadır.
E459 Beta-siklodextrin, tıp, eczacılık, gıda endüstrisi ve tekstil sektörlerinde yaygın olarak kullanılmaktadır.
E459 Beta-siklodextrin molekülleri çeşitli biyomolekülleri barındırabilir ve bu nedenle kompleksleştirici ajan olarak da kullanılır.
E459 Beta-siklodextrin'in hidrofobik formları, sürekli salınımlı ilaç taşıyıcıları olarak kullanılmıştır.
Bileşiklerin çözünürlüğünü iyileştirmenin yanı sıra, siklodextrin ile kompleksleşme, bileşiğin dahil edilmesi ve belirli fonksiyonel grupların bozulmadan korunması yoluyla birçok ilacın stabilitesini iyileştirmek için de kullanılmıştır.
E459 Beta-siklodextrin ayrıca çevre kimyasında da kullanılmaya başlanmıştır.
E459 Beta-siklodextrin'in benzersiz yapısı, çeşitli kirleticilerle (esas olarak sulu ortamlarda test edilmiştir) inklüzyon kompleksleri oluşturmasına ve kirleticinin konsantrasyonunu azaltmasına olanak tanır.
Farmasötik Uygulamalar
E459 Beta-siklodextrinler, sert bir yapıya ve siklodextrin tipine göre boyutu değişen merkezi bir boşluğa sahip, 'kova benzeri' veya 'konik benzeri' halka şeklindeki moleküllerdir.
Boşluğun iç yüzeyi hidrofobik, halkanın dışı ise hidrofiliktir; bu, molekül içindeki hidroksil gruplarının düzenlenmesinden kaynaklanmaktadır.
Bu düzenleme, siklodextrinin boşluk içinde bir konuk molekülü barındırmasına ve bir inklüzyon kompleksi oluşturmasına olanak tanır.
E459 Beta-siklodextrinler, çeşitli ilaç molekülleriyle inklüzyon kompleksleri oluşturmak için kullanılabilir ve bu da öncelikle çözünürlüğün artması ve kimyasal ve fiziksel stabilitenin iyileşmesi nedeniyle çözünme ve biyoyararlanımın iyileştirilmesine yol açar.
E459 Beta-siklodextrin inklüzyon kompleksleri ayrıca aktif maddelerin hoş olmayan tadını maskelemek ve sıvı bir maddeyi katı bir maddeye dönüştürmek için de kullanılmıştır.
E459 Beta-siklodextrin, en yaygın kullanılan siklodextrindir, ancak çözünürlüğü en düşüktür.
E459 Beta-siklodextrin en ucuz siklodextrindir; birçok kaynaktan ticari olarak temin edilebilir; ve farmasötik açıdan ilgi çekici birçok molekülle inklüzyon kompleksleri oluşturabilir.
Ancak, E459 Beta-siklodextrin nefrotoksiktir ve parenteral formülasyonlarda kullanılmamalıdır.
E459 Beta-siklodextrin öncelikle tablet ve kapsül formülasyonlarında kullanılır.
Oral tablet formülasyonlarında, E459 Beta-siklodextrin hem ıslak granülasyon hem de doğrudan sıkıştırma işlemlerinde kullanılabilir.
E459 Beta-siklodextrin'in fiziksel özellikleri üreticiye bağlı olarak değişir.
Ancak, E459 Beta-siklodextrin zayıf akış özelliklerine sahip olma eğilimindedir ve doğrudan sıkıştırıldığında %0,1 a/a magnezyum stearat gibi bir yağlayıcı gerektirir. Parenteral formülasyonlarda, E459 Beta-siklodextrin, aksi takdirde susuz bir çözücü kullanılarak formüle edilecek ilaçların stabil ve çözünür preparatlarını üretmek için kullanılmıştır.
Göz damlası formülasyonlarında, E459 Beta-siklodextrin, kortikosteroidler gibi lipofilik ilaçlarla suda çözünebilen kompleksler oluşturur.
İlacın suda çözünürlüğünü artırdığı; ilacın göze emilimini artırdığı; sulu stabilitesini iyileştirdiği ve lokal tahrişi azalttığı gösterilmiştir.
E459 Beta-siklodextrinler ayrıca çözeltilerin, fitillerin ve kozmetiklerin formülasyonunda da kullanılmıştır.
Üretim Yöntemleri
E459 Beta-siklodextrinler, özel bakteriler kullanılarak nişastanın enzimatik bozunmasıyla üretilir.
Örneğin, E459 Beta-siklodextrin, nişasta veya nişasta hidrolizatına siklodextrin glukoziltransferaz enzimi etkisiyle üretilir.
Organik bir çözücü, E459 Beta-siklodextrin üreten reaksiyonu yönlendirmek ve enzimatik reaksiyon sırasında mikroorganizmaların büyümesini önlemek için kullanılır.
E459 Beta-siklodextrin ve organik çözücünün çözünmeyen kompleksi, döngüsel olmayan nişastadan ayrılır ve organik çözücü vakum altında uzaklaştırılır, böylece β-siklodextrin içinde 1 ppm'den az çözücü kalır.
E459 Beta-siklodextrin daha sonra karbonla işlenir ve sudan kristalleştirilir, kurutulur ve toplanır.
Hazırlama
Genellikle ticari olarak Bacillus macerans veya B. circulans'ın nişasta veya nişasta hidrolizatının fermantasyonuyla üretilir.
