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Le stigmastérol (E499) est un additif alimentaire.
Il s'agit d'un mélange dérivé du soja, composé de stigmastérol, de β-sitostérol, de campestérol et de brassicastérol, le stigmastérol représentant plus de 85 % du mélange.
Son numéro E est E499 et il est utilisé comme stabilisant dans les cocktails alcoolisés prêts à congeler.
CAS : 83-48-7
Formule mathématique : C29H48O
Masse moléculaire : 412,69
EINECS : 201-482-7
Synonymes :
(24S)-24-Éthylcholesta-5,22-diène-3β-ol ; (22E,24S)-24-Éthylcholesta-5,22-diène-3β-ol ; (22E,24S)-Stigmatase-5,22-diène-3β-ol ; Facteur anti-rigidité ; Stigmasterol, 95 % ; Stigmasterol, 3β-Hydroxy-24-éthyl-5,22-cholestadiène, 5,22-Stigmatadiène-3β-ol Stigmasterine ; (3β,22E)-StigMasta-5,22-diène-3-ol ; 22-déhydro-24-éthylcholestérol
E499 : Les stérols végétaux riches en stigmastérol sont des phytostérols.
Il s'agit de dérivés stéroïdiens contenant un groupe hydroxyle, des liaisons insaturées et un groupe alkyle.
On les trouve principalement dans les huiles et graisses de soja, de haricot de Calabar et de colza, ainsi que dans certains légumes, légumineuses et fruits à coque.
Ces stérols végétaux peuvent être utilisés pour la fabrication de progestérone semi-synthétique, une hormone humaine précieuse. Les phytostérols riches en stigmastérol (E499) peuvent également être utilisés dans la biosynthèse des androgènes, des œstrogènes et des corticoïdes.
De plus, ils peuvent servir à la fabrication de la vitamine D3 et de la cortisone.
En tant que complément alimentaire, les phytostérols riches en stigmastérol (E499) peuvent réduire le taux de cholestérol dans l'organisme, contribuant ainsi à améliorer la santé globale.
Ces phytostérols sont des végétaux naturels que l'on peut extraire de certaines huiles de graines et plantes, notamment celles utilisées à des fins thérapeutiques.
La consommation alimentaire de phytostérols, y compris ceux riches en stigmastérol (E499), peut avoir des effets bénéfiques sur la santé des adultes, en particulier contre le cancer et les ulcères.
En revanche, chez les jeunes, les phytostérols peuvent contribuer à l'inflammation et aux maladies hépatiques associées à une insuffisance intestinale. Un 3β-stérol composé de 3β-hydroxystigmastane présentant des doubles liaisons en positions 5,6 et 22,23.
Le stigmastérol végétal E499 est un stérol végétal caractérisé par une double liaison entre les carbones C22 et C23.
On le trouve dans des aliments comme les margarines et les yaourts.
Synthétisé par la voie du mévalonate, il est présent dès les premiers stades de développement des plantes.
Ce phytostérol, de formule chimique C29H48O, est un stérol d'origine végétale.
Il est couramment présent dans diverses sources végétales, notamment le soja, les noix et certains légumes. Le stigmastérol E499, un stérol végétal riche en stigmastérol, se caractérise par son aspect solide et cireux à température ambiante. Insoluble dans l'eau, il est cependant soluble dans les solvants organiques tels que l'éthanol et le chloroforme.
Ce stérol joue un rôle important dans les membranes cellulaires végétales, contribuant à leur fluidité et à leur stabilité.
Outre ses fonctions structurales, le stigmastérol E499 suscite un intérêt croissant pour ses bienfaits potentiels sur la santé, notamment ses propriétés hypocholestérolémiantes et anti-inflammatoires.
Son rôle dans la synthèse de certaines hormones et en tant que précurseur d'autres composés bioactifs est également étudié.
De par ses propriétés bénéfiques, le stigmastérol E499 est fréquemment utilisé dans les industries agroalimentaire et cosmétique, ainsi que dans les compléments alimentaires. Le profil de sécurité de l'E499, un stérol végétal riche en stigmastérol, est généralement considéré comme favorable, bien que des recherches supplémentaires soient en cours pour mieux comprendre ses effets biologiques et ses applications thérapeutiques potentielles.
E499 Stérols végétaux riches en stigmastérols - Propriétés chimiques
Point de fusion : 165-167 °C (littérature)
α : -50 °C (c=2, CHCl3)
Point d'ébullition : 472,07 °C (estimation approximative)
Densité : 0,9639 (estimation approximative)
Indice de réfraction : 1,5000 (estimation)
Température de stockage : -20 °C
Solubilité dans le chloroforme : soluble à 50 mg/ml
Aspect : Poudre
pKa : 15,03 ± 0,70 (prévu)
Couleur : Blanc
Solubilité dans l'eau : insoluble
λmax : 226 nm (MeOH) (littérature)
Merck : 148815
BRN : 2568182
Constante de la loi de Henry : 3,8 × 10⁻² mol/(m³Pa) à 25 °C, HSDB (2015)
InChIKey : HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGSA-N
LogP : 10,072 (est.)
Référence CAS : 83-48-7
Référence chimique NIST : Stigmasterol (83-48-7)
Système d’enregistrement des substances de l’EPA : E499 Stérols végétaux riches en stigmastérol (83-48-7)
Utilisations
Stérol végétal utilisé comme précurseur dans la synthèse de la progestérone.
Les stérols végétaux riches en stigmastérol (E499) ont été utilisés comme phytostérol pour tester leurs propriétés antiprolifératives sur des cultures de cellules cancéreuses du sein et leur effet sur l'activation du récepteur X du foie α (LXRA).
Les stérols végétaux riches en stigmastérol (E499) peuvent servir d'étalon interne pour la quantification des stérols de la paroi cellulaire de levure par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse (GC-MS), ainsi que pour la préparation de monocouches lipidiques.
Actions biochimiques/physiologiques
Les stérols végétaux riches en stigmastérol (E499) possèdent des propriétés anti-inflammatoires, hypocholestérolémiantes, antitumorales et antioxydantes.
Les stérols végétaux riches en stigmastérol (E499) jouent un rôle crucial dans l'activation de l'ATPase H+ de la membrane plasmique et la prolifération cellulaire. Des variations de la concentration en stigmastérol et de son précurseur sont observables aussi bien au stade de la graine que de celui de la plante entière.
E499 Les stérols végétaux riches en stigmastérol pourraient être impliqués dans le gravitropisme et la tolérance aux stress abiotiques.
