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L'E586 4-hexylrésorcinol est un composé phénolique synthétique, largement utilisé comme antioxydant, agent anti-brunissement et agent antimicrobien dans les applications alimentaires et pharmaceutiques.
Le 4-hexylrésorcinol E586 appartient à la classe des alkylrésorcinols (dihydroxybenzènes substitués).
Le E586 (4-hexylrésorcinol) est couramment utilisé pour prévenir la décoloration des fruits de mer.
Numéro CAS : 136-77-6
Formule moléculaire : C12H18O2
Masse moléculaire : 194,27
Numéro EINECS : 205-257-4
Synonymes : Hexylrésorcinol, 4-Hexylrésorcinol, 136-77-6, 4-hexylbenzène-1,3-diol, 4-Hexyl-1,3-benzènediol, 4-n-Hexylrésorcinol, p-Hexylrésorcinol, 1,3-Benzènediol, 4-hexyl-, 4-Hexylrésorcine, 4-Hexyl-1,3-dihydroxybenzène, 4-(1-Hexyl)résorcinol, 1,3-Dihydroxy-4-hexylbenzène, 1,3-Dihydroxy-4-n-hexylbenzène, 1-(2',4'-Dihydroxyphényl)hexane, 1-(2,4-Dihydroxyphényl)hexane, benzène, 4-hexyl-1,3-dihydroxy-, Hexylrésorcine, Hexylresorcinol, Hexylresorzin, hexyl résorcinol, 4 hexylrésorcinol, 4-hexyl résorcinol, Antascarin, Ascaricid, Ascarinol, Caprokol, Oxana, Crystoids, Adrover, Hidesol, Prensol, Gelovermin, Ascaryl, Worm-agen, Mycoderm, EverFresh, ST 37, ST 37, ST-37, Myxcin-C, Kopnol, NSC 1570, NSC-1570, INS-586, INS NO.586, E-586, DTXSID1020699, DTXCID10699, RefChem:55300, R9QTB5E82N, NCI-C55787, CHEMBL443605, CHEBI:93749, 205-257-4, EINECS 205-257-4, UNII-R9QTB5E82N, CAS-136-77-6, 1-(2',4'-Dihydroxyphényl)hexane; 1-(2,4-Dihydroxyphényl)hexane; 1,3-Benzènediol, 4-hexyl-; 1,3-Benzènediol, 4-Hexyl-1,3-benzènediol; 1,3-Dihydroxy-4-Hexylbenzène; 1,3-Dihydroxy-4-n-hexylbenzène; 4-hexylrésourcinol; Antascarin
E586 4-hexylrésorcinol, constitué d'un cycle résorcinol substitué par une chaîne alkyle hexyle (C6).
Cette structure lui confère à la fois des propriétés hydrophobes et phénoliques.
Le 4-hexylrésorcinol E586 contribue à son activité antioxydante et antimicrobienne.
E586 4-hexylrésorcinol apparaît sous forme de solide cristallin blanc à blanc cassé.
Le 4-hexylrésorcinol E586 est légèrement soluble dans l'eau mais plus soluble dans les solvants organiques et les graisses.
Elle dégage une légère odeur phénolique.
Le 4-hexylrésorcinol E586 présente une activité antioxydante, contribuant à inhiber les réactions d'oxydation dans les aliments.
E586 4-hexylrésorcinol prévient la détérioration de la qualité.
Cela améliore la durée de conservation.
Le 4-hexylrésorcinol E586 agit également comme agent anti-brunissement, notamment dans les fruits de mer tels que les crevettes.
Il inhibe les réactions de brunissement enzymatique.
Cela préserve la couleur.
L'E586 4-hexylrésorcinol présente des propriétés antimicrobiennes, notamment contre certaines bactéries et certains parasites.
E586 4-hexylrésorcinol perturbe les processus cellulaires microbiens.
Cela améliore la sécurité alimentaire.
Le 4-hexylrésorcinol E586 est chimiquement stable dans des conditions normales, mais peut se dégrader sous une forte lumière ou dans des conditions extrêmes.
Un stockage approprié est recommandé.
Il convient de le conserver dans un endroit frais et sec.
Le 4-hexylrésorcinol E586 est décrit comme un antioxydant phénolique et un agent antimicrobien utilisé pour prévenir le brunissement et la détérioration, notamment dans les systèmes de conservation des fruits de mer et des aliments.
L'E586 4-hexylrésorcinol présente une forte affinité pour les membranes biologiques en raison de sa structure amphiphile (tête phénolique hydrophile et chaîne alkyle hydrophobe).
Il peut s'insérer dans les bicouches lipidiques.
Cela renforce son effet antimicrobien.
L'E586 4-hexylrésorcinol montre une inhibition rapide de la mélanose (formation de taches noires) chez les crustacés tels que les crevettes.
Ce processus correspond à un brunissement enzymatique après la récolte.
E586 4-hexylrésorcinol contribue au maintien de la qualité visuelle.
L'E586 4-hexylrésorcinol démontre une activité antimicrobienne à large spectre, notamment contre les bactéries Gram-positives et certains champignons.
Elle perturbe l'intégrité de la membrane cellulaire et les systèmes enzymatiques.
Cela contribue à la préservation.
Le 4-hexylrésorcinol E586 a une faible volatilité et une bonne stabilité sous forme solide, ce qui le rend approprié pour le stockage et la manipulation.
Cependant, les solutions peuvent se dégrader plus rapidement sous l'effet de la lumière.
Cela nécessite un emballage protecteur.
L'E586 4-hexylrésorcinol présente une activité dépendante de la dose, où l'efficacité augmente avec la concentration dans les limites réglementées.
Cela garantit la sécurité et la conformité.
L'E586 4-hexylrésorcinol peut agir comme un modificateur d'interaction protéique, se liant aux enzymes et modifiant leur activité.
L'E586 4-hexylrésorcinol présente de forts effets inhibiteurs sur les enzymes de type tyrosinase, qui sont impliquées dans la formation des pigments.
En bloquant ces enzymes, il réduit la formation de composés semblables à la mélanine.
Ceci est essentiel pour prévenir la décoloration.
L'E586 4-hexylrésorcinol présente une bonne pénétration dans les surfaces des tissus, notamment dans les fruits de mer lorsqu'il est utilisé comme trempette.
Le 4-hexylrésorcinol E586 atteint les sites où se produit le brunissement enzymatique.
L'E586 4-hexylrésorcinol démontre une activité à action rapide, ce qui signifie qu'il commence à inhiber le brunissement et la croissance microbienne peu de temps après l'application.
Ceci est important pour le traitement après récolte.
E586 4-hexylrésorcinol préserve la fraîcheur plus tôt.
Le 4-hexylrésorcinol E586 a un impact sensoriel relativement faible aux niveaux approuvés, ce qui signifie qu'il ne modifie pas significativement le goût ou l'odeur lorsqu'il est utilisé correctement.
Cela permet de maintenir l'acceptabilité du produit.
L'E586 4-hexylrésorcinol peut fonctionner dans le cadre d'un système de conservation à plusieurs obstacles, combiné à la réfrigération, à l'emballage sous atmosphère modifiée ou à d'autres additifs.
Point de fusion : 65–67 °C (littérature)
Point d'ébullition : 333–335 °C (littérature)
Densité : 1,0010 (estimation approximative)
Masse volumique apparente : 340 kg/m³
Pression de vapeur : 0,001 Pa à 25 °C
Indice de réfraction : 1,5050 (estimation)
Point d'éclair : >100 °C
Température de stockage : 2–8 °C
Solubilité : chloroforme : 50 mg/mL, limpide
pKa : 9,1 (incertain)
Forme : Poudre et/ou morceaux
Couleur : Blanc à orange pâle ou rose pâle
pH : 7,7 (0,5 g/L, H₂O, 20 °C)
Solubilité dans l'eau : 0,05 g/100 mL (18 °C)
Indice Merck : 14 471
BRN : 2048312
Constante de la loi de Henry : 3,8 × 10⁴ mol/(m³·Pa) à 25 °C (HSDB, 2015)
Stabilité : Stable ; incompatible avec les chlorures d'acides, les anhydrides d'acides et les agents oxydants.
Fonction de l'ingrédient cosmétique : Antimicrobien
InChI : 1S/C12H18O2/c1-2-3-4-5-6-10-7-8-11(13)9-12(10)14/h7-9,13-14H,2-6H2,1H3
InChIKey : WFJIVOKAWHGMBH-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : CCCCCCc1ccc(O)cc1O
LogP : 3,34 à 20 °C
Tension superficielle : 36,59 mN/m à 1 g/L et 20 °C
Le 4-hexylrésorcinol E586 est un inhibiteur de la tyrosinase des champignons.
L'E586 4-hexylrésorcinol, une enzyme contenant du cuivre, est largement répandue chez les micro-organismes, les animaux et les plantes.
La tyrosinase de champignon gagne en popularité grâce à sa disponibilité et à ses nombreuses applications.
L'E586 4-hexylrésorcinol présente une compatibilité avec divers systèmes alimentaires, notamment les fruits de mer et les matrices riches en protéines.
Cependant, les interactions avec les lipides et les protéines peuvent influencer les performances.
Cela nécessite une optimisation de la formulation.
L'E586 4-hexylrésorcinol est souvent appliqué par traitement de surface (trempage ou pulvérisation) plutôt que par ajout en vrac.
Cela cible les zones sujettes au brunissement ou à la contamination.
L'E586 4-hexylrésorcinol est un composé phénolique tensioactif et inhibiteur d'enzymes doté de fortes propriétés anti-brunissement et antimicrobiennes, particulièrement efficace dans la conservation des fruits de mer.
Le 4-hexylrésorcinol E586 présente une solubilité dans l'eau limitée, ce qui l'aide à rester actif sur les surfaces plutôt que de se diffuser rapidement.
Cela prolonge son effet local.
Cela améliore l'efficacité du traitement.
L'E586 4-hexylrésorcinol montre une stabilité dans les conditions typiques de transformation des aliments, mais un pH extrême ou une exposition prolongée à la lumière peuvent réduire son activité.
Une manipulation correcte préserve son efficacité.
Cela garantit des performances constantes.
L'E586 4-hexylrésorcinol est également utilisé dans des applications non alimentaires, telles que des traitements antiseptiques ou antiparasitaires dans certaines formulations.
Il perturbe les processus biologiques des organismes cibles.
Cela étend ses fonctionnalités.
L'E586 4-hexylrésorcinol est un composé phénolique tensioactif à action rapide doté d'une forte inhibition enzymatique, d'effets antimicrobiens et d'une stabilité dans les applications ciblées, particulièrement précieux dans les systèmes de conservation et d'hygiène des produits de la mer.
Le 4-hexylrésorcinol E586 présente des groupes hydroxyle phénoliques, qui sont responsables de son activité antioxydante.
Ces groupes peuvent donner des atomes d'hydrogène pour neutraliser les radicaux libres.
La molécule possède une chaîne hexyle hydrophobe, ce qui renforce son interaction avec les phases lipidiques.
Le 4-hexylrésorcinol E586 peut se répartir dans des environnements gras.
Cela améliore l'efficacité des aliments.
L'E586 4-hexylrésorcinol montre une inhibition de la polyphénol oxydase (PPO), l'enzyme clé responsable du brunissement enzymatique.
Cela empêche la formation de pigments foncés.
Cela préserve l'apparence du produit.
L'E586 4-hexylrésorcinol présente des propriétés tensioactives, lui permettant d'interagir avec les membranes biologiques.
Le 4-hexylrésorcinol E586 peut perturber les membranes cellulaires microbiennes.
Cela contribue à l'action antimicrobienne.
L'E586 4-hexylrésorcinol est efficace à de faibles concentrations, généralement de l'ordre du ppm.
De petites quantités apportent des avantages fonctionnels.
Cela améliore l'efficacité et la rentabilité.
L'E586 4-hexylrésorcinol présente une lipophilie modérée, équilibrant la solubilité entre les systèmes aqueux et lipidiques.
Cela permet son utilisation dans diverses formulations.
Cela accroît la polyvalence.
Le 4-hexylrésorcinol E586 peut présenter des effets synergiques avec d'autres conservateurs ou antioxydants, améliorant ainsi la protection globale.
Les systèmes combinés améliorent la stabilité.
Cela favorise la préservation à plusieurs obstacles.
Le 4-hexylrésorcinol E586 est sensible aux conditions oxydantes fortes et à une exposition prolongée à la lumière.
La dégradation peut réduire l'efficacité.
L'E586 4-hexylrésorcinol est un composé phénolique lipophile doté de propriétés inhibitrices d'enzymes, antioxydantes et antimicrobiennes, ce qui le rend très efficace pour prévenir le brunissement et la détérioration des systèmes alimentaires.
Utilisations :
L'E586 4-hexylrésorcinol est un inhibiteur de la transglutaminase-2 dans les cellules KB.
Des études indiquent que le 4-hexylrésorcinol réduit les dommages oxydatifs à l'ADN dans les lymphocytes humains.
Le E586 4-hexylrésorcinol est un dihydroxybenzène substitué utilisé par voie topique comme antiseptique pour le traitement des infections cutanées mineures.
L'E586 4-hexylrésorcinol est un phénol substitué ayant des activités bactéricides, antihelminthiques et potentiellement antinéoplasiques.
Il a été démontré que la combinaison d'E586 4-hexylrésorcinol et de cisplatine inhibe la croissance tumorale, la croissance cellulaire et la viabilité des cellules KB.
L'E586 4-hexylrésorcinol est utilisé comme matière première pour synthétiser un puissant immunosuppresseur, la célastramycine A.
Il s'agit d'un précurseur pour la préparation de dérivés de résorcinol-sn-glycérol, qui présentent une forte affinité avec le récepteur cannabinoïde de type 1.
L'E586 4-hexylrésorcinol peut également être incorporé comme lieur lors de la construction de caténanes.
L'E586 4-hexylrésorcinol montre une activité anti-inflammatoire agissant sur l'enzyme pro-inflammatoire humaine 5-LO (5-lipoxygénase).
Le E586 4-hexylrésorcinol est principalement utilisé dans l'industrie alimentaire comme agent anti-brunissement, notamment dans les fruits de mer tels que les crevettes et les gambas.
Elle inhibe la mélanose enzymatique (formation de taches noires).
Sur les produits de la mer frais et transformés, il est appliqué comme trempage ou traitement de surface.
E586 4-hexylrésorcinol agit directement sur la surface où se produit le brunissement.
Cela améliore l'efficacité.
Le 4-hexylrésorcinol E586 est utilisé comme antioxydant dans les systèmes alimentaires, contribuant à ralentir la détérioration oxydative.
Cela protège la qualité du produit.
L'E586 4-hexylrésorcinol est utilisé comme agent antimicrobien pour contrôler certaines bactéries et organismes de détérioration.
Dans le traitement post-récolte des crustacés, il est largement utilisé pour maintenir leur fraîcheur pendant le stockage et le transport.
E586 4-hexylrésorcinol prévient la décoloration au fil du temps.
Cela améliore la commercialisation.
L'E586 4-hexylrésorcinol est utilisé en combinaison avec d'autres méthodes de conservation, telles que la réfrigération ou le conditionnement sous atmosphère modifiée.
Il prend en charge les systèmes de préservation à obstacles multiples.
Cela améliore la stabilité globale.
En applications pharmaceutiques et médicales, il a été utilisé comme agent antiseptique et antiparasitaire.
E586 4-hexylrésorcinol aide à contrôler les micro-organismes.
Cela favorise l'hygiène et le traitement.
L'E586 4-hexylrésorcinol est également utilisé dans les produits de soins buccaux (par exemple, pastilles, préparations pour la gorge) pour ses propriétés antimicrobiennes.
Cela contribue à réduire la charge microbienne.
Cela améliore le fonctionnement du produit.
Dans les formulations industrielles et d'hygiène, il peut être utilisé comme agent de conservation.
E586 Le 4-hexylrésorcinol contribue à inhiber la croissance microbienne.
Cela contribue à la stabilité du produit.
L'E586 4-hexylrésorcinol est utilisé partout où une protection anti-brunissement, antioxydante et antimicrobienne de surface est requise, notamment dans la conservation des fruits de mer, ainsi que dans certaines applications pharmaceutiques et d'hygiène.
Le 4-hexylrésorcinol E586 est également utilisé dans les produits de la mer congelés pour prévenir la mélanose lors d'un stockage à long terme.
Elle conserve sa couleur même par temps de gel.
Cela améliore la qualité du produit après décongélation.
Dans les préparations de fruits de mer prêtes à cuire, il contribue à préserver leur aspect lors de la distribution et de la présentation en magasin.
E586 4-hexylrésorcinol ralentit la décoloration pendant la durée de conservation.
L'E586 4-hexylrésorcinol est utilisé dans les chaînes de transformation des produits de la mer dans le cadre des étapes de lavage ou de trempage.
Il assure un traitement uniforme des produits.
Cela améliore l'efficacité du traitement.
L'E586 4-hexylrésorcinol est utilisé dans les traitements antiparasitaires, historiquement pour contrôler certains parasites intestinaux.
Il perturbe le métabolisme du parasite.
Cela soutient les applications thérapeutiques.
Dans les pastilles pour la gorge et les produits antiseptiques buccaux, il agit comme agent antimicrobien.
E586 Le 4-hexylrésorcinol aide à réduire la charge microbienne dans la bouche et la gorge.
Cela améliore l'hygiène.
L'E586 4-hexylrésorcinol est utilisé dans les systèmes de désinfection et de conservation des surfaces pour les applications en contact avec les aliments (lorsque cela est autorisé).
Il contribue à inhiber la croissance microbienne.
Cela contribue à la sécurité alimentaire.
Dans les systèmes de conservation combinés, il agit en synergie avec les antioxydants, les agents chélateurs et le stockage frigorifique.
Ces combinaisons améliorent l'efficacité.
Cela prolonge encore la durée de conservation.
Le 4-hexylrésorcinol E586 peut également être utilisé dans des formulations cosmétiques ou dermatologiques spécialisées pour ses propriétés antimicrobiennes.
Cela permet de contrôler la contamination microbienne.
L'E586 4-hexylrésorcinol est utilisé partout où une protection de surface contre le brunissement, l'oxydation et la croissance microbienne est requise, notamment dans la transformation des produits de la mer, la conservation des aliments et certaines applications pharmaceutiques ou d'hygiène.
Profil de sécurité
Le 4-hexylrésorcinol E586 présente un potentiel de danger modéré, en fonction de la concentration et des conditions d'exposition.
L'E586 4-hexylrésorcinol est approuvé pour des utilisations alimentaires spécifiques à des niveaux contrôlés.
Cependant, sa manipulation sous forme concentrée requiert une grande précaution.
Le contact avec la peau peut provoquer une irritation, surtout en cas d'exposition prolongée ou répétée.
Le 4-hexylrésorcinol (E586) peut affecter les peaux sensibles.
Le port de gants de protection est recommandé lors de la manipulation.
Le contact avec les yeux peut provoquer une irritation modérée à sévère.
Les symptômes peuvent inclure rougeur, douleur et larmoiement.
Un rinçage immédiat et abondant à l'eau est nécessaire.
L'inhalation de poussières ou de vapeurs peut provoquer une irritation des voies respiratoires.
Le E586 4-hexylrésorcinol peut irriter le nez, la gorge et les poumons.
Une ventilation adéquate et un équipement de protection sont recommandés.
L'ingestion est sans danger aux doses réglementaires utilisées dans l'alimentation, mais des doses plus élevées peuvent entraîner des effets indésirables.
Les effets possibles incluent une irritation du tube digestif ou une toxicité systémique en cas d'exposition excessive.
