PRODUITS

ECYA (ACÉTATE D'ÉTHYLE CYANO)

CE / N° liste : 203-309-0
N° CAS : 105-56-6
Mol. formule : C5H7NO2

ECYA (Ethyl Cyano Acetate) est un liquide incolore à jaune paille avec une légère odeur agréable

Les usages:
L'ECYA (Ethyl Cyano Acetate) peut être utilisé dans la synthèse du glyoxylate d'éthyle.
ECYA (Ethyl Cyano Acetate) a été utilisé pour étudier les réactions de condensation de Knoevenagel dans un microréacteur en utilisant des catalyseurs zéolitiques obtenus en greffant des groupes amino sur des zéolithes NaX et CsNaX.
Réactif utilisé dans la synthèse de pyrimidine et de purine marquées.
L'ECYA (Ethyl Cyano Acetate) est un ester.
L'ECYA (Ethyl Cyano Acetate) peut être utilisé dans la synthèse du glyoxylate d'éthyle.
ECYA (Ethyl Cyano Acetate) a été utilisé pour étudier les réactions de condensation de Knoevenagel dans un microréacteur en utilisant des catalyseurs zéolitiques obtenus en greffant des groupes amino sur des zéolithes NaX et CsNaX.
Utilisé comme intermédiaire pharmaceutique, pour la caféine et la vitamine B, mais aussi pour les coupleurs solubles dans l'huile pour les films couleur et les matières premières pour les adhésifs 502
Utilisé dans la synthèse organique de produits pharmaceutiques et de colorants

Utilisations de l'industrie
- Adhésifs et produits chimiques d'étanchéité
- Colorant polymère
- Solvants (pour le nettoyage et le dégraissage)

Utilisations des consommateurs
- Adhésifs et mastics
- Produits de soins personnels

Informations générales sur la fabrication
Secteurs de transformation de l'industrie
- Fabrication d'adhésifs
- Toute autre fabrication chimique organique de base
- Commerce de gros et de détail

ECYA (Ethyl Cyano Acetate) est l'ester éthylique de l'acide cyanoacétique.
L'ECYA (Ethyl Cyano Acetate) s'hydrolyse rapidement dans des conditions neutres et alcalines en acide cyanoacétique et en éthanol (et c'est ainsi dans la plupart des conditions physiologiques et environnementales), tandis qu'en pH acide, la demi-vie est considérablement plus longue.
ECYA (Ethyl Cyano Acetate) est également susceptible que des estérases non spécifiques dans le corps catalysent l'hydrolyse en acide cyanoacétique et en éthanol, comme il a été démontré pour l'acétate d'éthyle structurellement apparenté, qui est rapidement hydrolysé in vitro et in vivo par diverses estérases pour donner éthanol et acide acétique.
L'éthanol est une substance physiologique métabolisée par des voies physiologiques.
L'éthanol (CAS. 64-17-5) a été évalué dans le cadre du programme HPV Chemicals de l'OCDE.
L'ECYA (Ethyl Cyano Acetate) peut supposer que pour la plupart des paramètres, l'acide cyanoacétique sera le métabolite commun qui détermine la toxicité des deux substances.
De plus, les schémas de production et d'utilisation des esters et des acides sont comparables.
Étant donné que l'acide et l'ester ont des propriétés physico-chimiques différentes en raison de leur nature chimique, les effets liés à l'acidité de l'acide (par exemple, données d'écotoxicité, effets irritants locaux) doivent être évalués séparément.
On peut toutefois s'attendre à ce que la distribution environnementale et toxicocinétique varie dans un ordre de grandeur similaire en raison de la polarité, de la pression de vapeur et du log Koe similaires.
Le comportement de biodégradation devrait également être comparable car l'ester est probablement clivé et les métabolites davantage dégradés.

ECYA (Ethyl Cyano Acetate) est un composé organique qui contient un ester carboxylate et un nitrile.
L'ECYA (Ethyl Cyano Acetate) est un liquide incolore à l'odeur agréable.
Ce matériau est utile comme matériau de départ pour la synthèse en raison de sa variété de groupes fonctionnels et de sa réactivité chimique.

Préparation
L'ECYA (Ethyl Cyano Acetate) peut être préparé par action du cyanure de sodium ou de potassium sur le chloroacétate d'éthyle, et par action du cyanure de sodium sur le chloroacétate de sodium, suivie d'une estérification.

Description générale
Un liquide incolore.
Plus dense que l'eau.
Le contact peut irriter la peau, les yeux et les muqueuses.
Point d'éclair 210°F.
Peut être toxique par ingestion.
Utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques.

Caractéristiques du liquide incolore ou jaunâtre. Odeur aromatique.
point de fusion -22,5 ℃
point d'ébullition 208 ~ 210 ℃
densité relative 1.0560
indice de réfraction 1,4175
point d'éclair 110 ℃
solubilité insoluble dans l'eau.
Miscible avec l'éthanol et l'éther.
Soluble dans l'ammoniac aqueux, solution alcaline forte.

liquide incolore ou jaunâtre.
Odeur aromatique.
La densité relative était de 1. 0560.
Point de fusion -22,5 °c.
Point d'ébullition 208 ~ 210 degrés C.
Indice de réfraction 4175.
Point d'éclair 110 °c.
Insoluble dans l'eau.
Miscible avec l'éthanol et l'éther.
Soluble dans l'ammoniac aqueux, solution alcaline forte.

Méthode de préparation
estérification de l'acide chloroacétique méthode de cyanation estérification de l'acide chloroacétique et de l'éthanol pour générer du chloroacétate d'éthyle, le chloroacétate d'éthyle raffiné et le cyanure de sodium ont été cyanés pour préparer le cyanoacétate d'éthyle brut, qui a ensuite été filtré, du cyanoacétate d'éthyle de haute qualité peut être obtenu par distillation sous pression fréquente et sous vide distillation.
méthode d'estérification par cyanation de l'acide chloroacétique pour générer de l'acide chloroacétique avec neutralisation du carbonate de soude du chloroacétate de sodium, puis avec du cyanure de sodium en cyanoacétate de sodium, puis avec de l'acide chlorhydrique pour obtenir de l'acide cyanoacétique, et enfin avec une estérification de l'éthanol pour obtenir du cyanoacétate d'éthyle, après filtration, distillation atmosphérique , distillation sous vide pour obtenir le produit fini.
Méthode d'estérification de l'acide cyanoacétique L'acide cyanoacétique a été estérifié avec de l'éthanol.

matières premières pour la synthèse organique.
ECYA (Ethyl Cyano Acetate) est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de la caféine et de la vitamine B6 en médecine.
L'ECYA (Ethyl Cyano Acetate) est également utilisé comme matière première et réactif analytique pour les coupleurs solubles dans l'huile et les adhésifs synthétiques.

Production
ECYA (Ethyl Cyano Acetate) peut être préparé de différentes manières :

Synthèse de nitrile de Kolbe à l'aide de chloroacétate d'éthyle et de cyanure de sodium.
Estérification Fischer de l'acide cyanoacétique avec de l'éthanol en présence d'acides minéraux forts (par exemple de l'acide sulfurique concentré).
L'acide cyanoacétique peut être préparé par synthèse de nitrile de Kolbe en utilisant du chloroacétate de sodium et du cyanure de sodium.
Réaction du cyanoacétate de sodium avec le bromure d'éthyle dans un système biphasique aqueux-organique en présence d'un catalyseur de transfert de phase.
Oxydation du 3-éthoxypropionitrile, un éther, avec de l'oxygène sous pression en présence d'acétate de cobalt(II) tétrahydraté comme catalyseur et de N-hydroxyphtalimide comme générateur de radicaux.

Propriétés
Propriétés physiques
La pression de vapeur suit l'équation d'Antoine log10(P) = A−(B/(T+C)) (P en bar, T en K) avec A = 7,46724, B = 3693,663 et C = 16,138 dans la plage de température de 341 à 479 K Deux formes polymorphes existent.
En dessous de −111 °C, la forme cristalline II est dominante.
Au-dessus de cette température, la forme cristalline I se forme et fond à -22 °C.[8] La capacité calorifique à 25 °C est de 220,22 J K−1 mol−1.

Propriétés chimiques
Avec ses trois centres réactifs différents - nitrile, ester, site méthylène acide - le cyanoacétate d'éthyle est un bloc de construction synthétique polyvalent pour une variété de substances fonctionnelles et pharmacologiquement actives.
ECYA (Ethyl Cyano Acetate) contient un groupe méthylène acide, flanqué à la fois du nitrile et du carbonyle, et peut donc être utilisé dans des réactions de condensation comme la condensation de Knoevenagel ou l'addition de Michael.
Cette réactivité est similaire à celle des esters de l'acide malonique.
A titre d'exemple de réactivité au niveau du nitrile, le malonate de diéthyle est obtenu à partir de l'ester éthylique de l'acide cyanoacétique par réaction avec l'éthanol en présence d'acides forts.
Le chauffage en présence d'éthylate de sodium forme l'ester diéthylique dimère de 3-amino-2-cyano-2-pentendiacacide.

Les usages:
En raison de sa fonctionnalité, le cyanoacétate réagit :

Au groupe nitrile de diverses manières:
L'hydrogénation conduit à l'acide β-aminé β-alanine
Attaque nucléophile au niveau du carbone, comme étape dans la synthèse de nombreux hétérocycles (voir ci-dessous) et d'autres produits
En tant que réactif donneur de cyanure sûr
Attaque nucléophile au niveau du groupe ester, dans le cadre de la substitution acyle : la réaction avec l'ammoniac conduit au cyanoacétamide, qui peut être converti par déshydratation avec PCl5 ou POCl3 en malononitrile.
Via le groupe méthylène acide en tant que nucléophile
L'ECYA (Ethyl Cyano Acetate) est une brique de base pour la synthèse d'hétérocycles utilisés par exemple comme médicaments :

L'allopurinol, utilisé pour le traitement de la goutte chronique, peut être synthétisé à partir d'une condensation de Knoevenagel avec de l'orthoformiate de triéthyle, le produit de condensation est cyclisé avec de l'hydrazine pour donner un pyrazole substitué et ensuite avec du formamide en allopurinol, une pyrazolo-pyrimidine substituée.
Les dérivés puriques théophylline, caféine et acide urique sont synthétiquement accessibles à partir du cyanoacétate d'éthyle et de la N,N'-diméthylurée.
L'acide folique dérivé de la ptéridine est attribué au complexe de la vitamine B; le cyanoacétate d'éthyle et la guanidine peuvent être utilisés comme matière première dans une synthèse convergente en plusieurs étapes.
Le pyrrole éthosuximide est utilisé pour traiter l'épilepsie, il peut être obtenu à partir de cyanoacétate d'éthyle et de butanone dans une synthèse en plusieurs étapes.
Le triméthoprime dérivé de la pyrimidine est utilisé comme co-trimoxazole en association fixe avec le sulfaméthoxazole utilisé comme agent bactériostatique et est synthétisé à partir de cyanoacétate d'éthyle et de 3,4,5-triméthoxybenzaldéhyde ou de son chlorure de benzyle.
De nombreux autres hétérocycles fonctionnels sont également accessibles à partir du cyanoacétate d'éthyle, tels que les dérivés de coumarine 3-substitués.

Les produits non cycliques de cette matière première comprennent :

L'acide valproïque anticonvulsivant
Cyanoacrylate d'éthyle, utilisé comme superglue, par réaction avec le formaldéhyde
L'ECYA (Ethyl Cyano Acetate) est également utilisé pour préparer la 3,3-diphénylpropan-1-amine, qui est le précurseur utilisé dans la synthèse de la prénylamine et de la droprenilamine.

L'ECYA (Ethyl Cyano Acetate) se présente sous la forme d'un liquide incolore.
Plus dense que l'eau.
Le contact peut irriter la peau, les yeux et les muqueuses.
Peut être toxique par ingestion.
Utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques.

L'ECYA (Ethyl Cyano Acetate) est un élément constitutif de la synthèse des hétérocycles et est utilisé comme médicament.
L'ECYA (Ethyl Cyano Acetate) est également utilisé comme intermédiaires pharmaceutiques ou comme coupleurs solubles dans l'huile de la matière première du film.
ECYA (Ethyl Cyano Acetate) est également utilisé comme réactif dans la synthèse de pyrimidine et de purine marquées.
ECYA (Ethyl Cyano Acetate) est utilisé comme intermédiaire de produits chimiques fins tels que les médicaments et les colorants.

Ce produit de la marque Thermo Scientific faisait à l'origine partie du portefeuille de produits Alfa Aesar.
Certaines informations sur la documentation et l'étiquette peuvent faire référence à l'ancienne marque.
Le code produit/article d'origine Alfa Aesar ou la référence SKU n'a pas changé dans le cadre de la transition de la marque vers Thermo Scientific.

Applications
L'ECYA (Ethyl Cyano Acetate) est un élément constitutif de la synthèse des hétérocycles et est utilisé comme médicament.
L'ECYA (Ethyl Cyano Acetate) est également utilisé comme intermédiaires pharmaceutiques ou comme coupleurs solubles dans l'huile de la matière première du film.
ECYA (Ethyl Cyano Acetate) est également utilisé comme réactif dans la synthèse de pyrimidine et de purine marquées.
ECYA (Ethyl Cyano Acetate) est utilisé comme intermédiaire de produits chimiques fins tels que les médicaments et les colorants.

Solubilité
L'ECYA (Ethyl Cyano Acetate) est légèrement soluble dans l'eau. Principalement soluble dans les solvants organiques tels que le chloroforme, l'acétate d'éthyle.

À propos d'ECYA (Ethyl Cyano Acetate)
Information utile
ECYA (Ethyl Cyano Acetate) est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à ≥ 10 tonnes par an.

L'ECYA (Ethyl Cyano Acetate) est utilisé par les consommateurs, par les professionnels (usages répandus), en formulation ou reconditionnement et sur les sites industriels.

Utilisations des consommateurs
ECYA (Ethyl Cyano Acetate) est utilisé dans les produits suivants : adhésifs et mastics, produits de revêtement et charges, mastics, enduits, pâte à modeler.
D'autres rejets dans l'environnement d'ECYA (Ethyl Cyano Acetate) sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur comme auxiliaire technologique et l'utilisation à l'extérieur comme auxiliaire technologique.
Durée de vie des articles
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles l'ECYA (Ethyl Cyano Acetate) est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
ECYA (Ethyl Cyano Acetate) est utilisé dans les produits suivants : adhésifs et mastics.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les types de fabrication utilisant l'ECYA (Ethyl Cyano Acetate) . D'autres rejets dans l'environnement d'ECYA (Ethyl Cyano Acetate) sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur comme auxiliaire technologique et l'utilisation à l'extérieur comme auxiliaire technologique.
Formulation ou reconditionnement
ECYA (Ethyl Cyano Acetate) est utilisé dans les produits suivants : adhésifs et produits d'étanchéité et produits de lavage et de nettoyage. Le rejet dans l'environnement d'ECYA (Ethyl Cyano Acetate) peut provenir d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.

Utilisations sur sites industriels
ECYA (Ethyl Cyano Acetate) est utilisé dans les produits suivants : adhésifs et produits d'étanchéité et produits chimiques de laboratoire.
L'ECYA (Ethyl Cyano Acetate) a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
ECYA (Ethyl Cyano Acetate) est utilisé pour la fabrication de produits chimiques.

Le rejet dans l'environnement d'ECYA (Ethyl Cyano Acetate) peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires de fabrication sur les sites industriels et en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Fabrication
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles l'ECYA (Ethyl Cyano Acetate) est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.

NOMS IUPAC :
Acide acétique, 2-cyano-, ester éthylique
ECYA
2-cyanoacétate d'éthyle
2-cyanoacétate d'éthyle
Cyanoacétate d'éthyle
ECYA (Ethyl Cyano Acétate)
cyanoacétate d'éthyle
cyanoacétate d'éthyle
cyanoacétate d'éthyle

SYNONYMES :
Ester éthylique d'acide 2-cyano-acétique
Acide acétique, 2-cyano-, ester éthylique
Acide acétique, cyano-, ester éthylique
Cyanacétate d'éthyle
cyanacétate d'éthyle
cyanacétate d'éthyle
Éthylcyanoacétate
Ethylester kyseliny kyanoctove
éthylesterkyselinykyanoctove
NCCH2COOC2H5
USAF kf-25
usafkf-25
CYANOACÉTATE D'ÉTHYLE extra-pur
CL079
2-cyanobutanoate
Cyanoacétate d'éthyle, 98+% 250GR
CYANOACÉTATE D'ÉTHYLE POUR LA SYNTHÈSE
2-Éthénylpyrazine
3-oxo-3-éthoxypropanenitrile
Acide cyanoacétique éthyl
Éthoxycarbonylcyanométhane
Cyanoacétate d'éthyle, 99,5 %
Cyanoacétate d'éthyle ,70%
Cyanoacétate d'éthyle (Shanxi)
Prégabaline Impureté 39 (cyanoacétate d'éthyle)
Cyanessigester
cyanoacétate d'éthyle
Ester cyanoacétique
ester cyano-acétique d'éthyle
cyanoacéticester
Cyanoessigsαureethylester
Estere cianoacetico
esterecianoacetico
acide éthanoïque,cyano-,éthylester
Cyanacétate d'éthyle
Ester éthylique de l'acide cyanoacétique
ECYA
ESTER ÉTHYLIQUE D'ACIDE CYANOACÉTIQUE
CYANOACÉTATE D'ÉTHYLE
CYANOETHANOATE D'ETHYLE
2-CYANOACÉTATE D'ÉTHYLE
AKOS BBS-00004275
CYANACÉTATE D'ÉTHYLE
NITRILE D'ESTER ÉTHYLIQUE D'ACIDE MALONIQUE
nitrile d'ester éthylique malonique
CYANOACÉTATE D'ÉTHYLE, 98+ %
CYANOACÉTATE D'ÉTHYLE, ÉTALON POUR GC
CYANOACÉTATE D'ÉTHYLE, 99+ %
Acétate d'éthyle cyano 99, sans benzène
Cynoacétate d'éthyle
cyanoacétate d'éthyle
Ethylcyanacétate
Cyanoacétate d'éthyle >
CYANOACÉTATE D'ÉTHYLE 105-56-6
Cyanoacétate d'éthyle ISO 9001：2015 REACH
105-56-6 [RN]
203-309-0 [EINECS]
Acide acétique, 2-cyano-, ester éthylique [ACD/Nom de l'index]
acide acétique, cyano-, ester éthylique
Cyanoacétate d'éthyle
Ester éthylique de l'acide cyanoacétique
Ester éthylique de l'acide cyano-acétique
2-cyanoacétate d'éthyle
Cyanoacétate d'éthyle [Nom ACD/IUPAC] [Wiki]
cyanoéthanoate d'éthyle
α-cyanoacétate d'éthyle
Ethyl-cyanacetat [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
MFCD00001940 [numéro MDL]
17341-93-4 [RN]
27924-04-5 [RN]
2999-46-4 [RN]
Ester éthylique de l'acide 2-cyanoacétique
698387-41-6 [RN]
80058-84-0 [RN]
930-68-7 [RN]
Acide acétique, 2-cyano-, ester éthylique
ACIDE ACÉTIQUE, CYANO, ESTER ÉTHYLIQUE
Cyanacétate d'éthyle
Acide cyanoacétique, ester éthylique
Ester cyanoacétique
Ester éthylique d'acide cyanoacétique
Estere cianoacetico
2-cyanoéthanoate d'éthyle
cyanacétate d'éthyle
ACÉTATE DE CYANO D'ÉTHYLE
Acide éthylcyanoacétique
éthyl2-cyanoacétate
Éthylcyanoacétate
Ethylester kyseliny kyanoctove [Tchèque]
Ethylester kyseliny kyanoctove
Acide malonique, nitrile d'ester éthylique
NCCH2COOC2H5
STR00038
WLN : NC1VO2