ПРОДУКТЫ

ЭЙКОСАДИЕНОВАЯ КИСЛОТА

НОМЕР КАС: 5598-38-9

ИнЧИ: 1S/C20H36O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/ h6-7,9-10H,2-5,8,11-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-

МОЛЕКУЛЯРНАЯ ФОРМУЛА: C20H36O2

МОЛЕКУЛЯРНАЯ МАССА: 308,5

НАИМЕНОВАНИЕ ИЮПАК: (11Z,14Z)-икоза-11,14-диеновая кислота

Эйкозадиеновая кислота — это жирная кислота омега-6, содержащаяся в грудном молоке.
Эйкозадиеновая кислота представляет собой семейство ненасыщенных жирных кислот, которые имеют общую углерод-углеродную двойную связь в положении n-6; то есть шестая связь с конца жирной кислоты.

Биологические эффекты эйкозадиеновой кислоты в значительной степени опосредованы их преобразованием в эйкозаноиды n-6, которые связываются с различными рецепторами, обнаруженными в каждой ткани организма.
Эйкозадиеновая кислота обнаружена в плаценте человека.

Эйкозадиеновая кислота является натуральным продуктом, содержащимся в Arbacia punctulata и Cannabis sativa, по которым имеются данные.
Эйкозадиеновая кислота представляет собой икосадиеновую кислоту с двойными связями в положениях 11 и 14 (оба Z).

Эйкозадиеновая кислота играет роль метаболита.
Эйкозадиеновая кислота представляет собой конъюгированную кислоту (11Z, 14Z)-икосадиеноата.

Эйкозадиеновая кислота получается из гидрида икозановой кислоты.
Эйкозадиеновая кислота — диненасыщенная жирная кислота из группы омега-6 жирных кислот.

Биологические свойства:
Сотовые местоположения; внеклеточный, мембранный
Расположение биообразцов; Кровь, Фекалии
Расположение тканей; Плацента

Альтернативные классы:

-Ненасыщенные жирные кислоты
-Жирные кислоты с прямой цепью
-Монокарбоновые кислоты и производные
-Карбоновые кислоты
-Органические оксиды
-Органические соединения, содержащие оксидную группу.
- Углеводородные производные
-Карбонильные соединения

Изомеры:
Эйкозадиеновая кислота имеет две двойные связи, которые могут находиться в цис- или транс-конфигурации.
Диеновая кислота с двумя цис-двойными связями является изомером кетелеероновой кислоты, (5Z,11Z)-эйкозадиеновой кислоты.

Вхождение:
Эйкозадиеновая кислота этерифицируется в виде триацилглицерида в масле семян различных видов хвойных деревьев в количествах до прибл.
25%, как и в других растениях.
Эйкозадиеновая кислота встречается в:
-небольшие количества в масле черного тмина (Nigella)
-масло кедрового ореха (Pinus)
- масло рыжика (Camelina sativa)
-крамбе (Крамбе)
-масло кориандра (Coriandrum sativum) и масло семян огуречника

Эта эйкосадиеновая кислота высокой чистоты идеальна в качестве стандарта и для биологических исследований.
Эйкозадиеновая кислота представляет собой омега-6 жирную кислоту, которая содержится в основном в небольших количествах в тканях животных.

Эйкозадиеновая кислота вырабатывается ферментом дельта-9-элонгазы из линолевой кислоты и может быть преобразована в дигомо-гамма-линоленовую кислоту, арахидоновую кислоту, сциадоновую кислоту и другие полиненасыщенные жирные кислоты.
Было обнаружено, что эйкозадиеновая кислота способна модулировать метаболизм полиненасыщенных жирных кислот и изменять реакцию макрофагов на воспалительные стимулы.

Наряду с другими моно- и полиненасыщенными жирными кислотами эйкозадиеновая кислота может ингибировать связывание лейкотриена B4 с мембранами нейтрофилов свиней, что может частично объяснять ее противовоспалительную активность.
Порошковая рентгенограмма натриевого мыла эйкозадиеновой кислоты типична для кристаллической пластинчатой фазы.

Заместители:

* Длинноцепочечные жирные кислоты

* Ненасыщенные жирные кислоты

* Жирная кислота с прямой цепью

* Монокарбоновая кислота или производные

*Карбоновая кислота

*Производное карбоновой кислоты

*Органическое кислородное соединение

* Органический оксид

* Углеводородная производная

* Кислородорганическое соединение

* Карбонильная группа

* Алифатическое ациклическое соединение

Эйкозадиеновая кислота — это жирные кислоты, которые содержат более одной двойной связи в своей основе.
Этот класс включает много важных соединений, таких как незаменимые жирные кислоты и те, которые придают олифе их характерные свойства.

Эйкозадиеновая кислота — это омега-6 жирная кислота, содержащаяся в грудном молоке.
Эйкозадиеновая кислота представляет собой семейство ненасыщенных жирных кислот, которые имеют общую углерод-углеродную двойную связь в положении n-6; то есть шестая связь с конца жирной кислоты.
Биологические эффекты эйкозадиеновых кислот в значительной степени опосредованы их преобразованием в эйкозаноиды n-6, которые связываются с различными рецепторами, обнаруженными в каждой ткани организма.

Эйкозадиеновая кислота — это новая жирная кислота ω-6 C20:2.
Более распространенная эйкозадиеновая кислота конкурентно ингибирует инозин-5’-монофосфатдегидрогеназу (Ki = 3,1 мкМ)1 и ингибирует связывание LTB4 с его рецептором на нейтрофилах (Ki = 3,0 мкМ).

Кроме того, уровень эйкозадиеновой кислоты в сыворотке крови отрицательно коррелирует со степенью нарушения сна.
Эйкозадиеновые кислоты преобразуются десатуразами in vivo в эйкозатриеновые кислоты, которые являются мощными сосудорасширяющими средствами.

Физиологические эффекты эйкозадиеновой кислоты не изучены.
Эйкозадиеновая кислота представляет собой метиловый эфир жирной кислоты, образующийся в результате формальной конденсации карбоксигруппы (11Z,14Z)-икосадиеновой кислоты с метанолом.

Эйкозадиеновая кислота является редкойid встречается в основном в тканях животных.
Эйкозадиеновая кислота является природной полиненасыщенной жирной кислотой n-6.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:

-Молекулярный вес: 308,5

-Точная масса: 308,271530387

-Моноизотопная масса: 308,271530387

-Площадь топологической полярной поверхности: 37,3 Å²

-Растворимость в воде: 0,0015 мг/л

-ЛогП: 6,251

-Площадь полярной поверхности: 37,3 Å²

-Вращающееся количество связей: 16

- Преломление: 97,72 м³·моль⁻¹

-Поляризуемость: 39,94 Å³

-Растворимость в воде: 5.4e-05 г/л

-ЛогП: 6,251

-logS: 10(-6,8) г/л

-pKa (самая сильная кислота): 4,95

-Физическое описание: твердый

-Точка кипения: 462,10°С

-Растворимость: 0,001507 мг/л

-Поперечное сечение столкновения: 184,05 Å

Эйкозадиеновая кислота образуется из линолевой кислоты (ЛК) и также может метаболизироваться в дигомо-у-линоленовую кислоту (ДГЛК), арахидоновую кислоту (АА) и сиадоновую кислоту (Δ5,11,14-20:3; SCA).
Хотя метаболизм эйкозадиеновой кислоты был тщательно изучен, имеется мало сообщений о том, как ЭДА влияет на воспалительные процессы.

Эйкозадиеновая кислота — это новая жирная кислота омега-6 С20:2.
Более распространенная эйкозадиеновая кислота конкурентно ингибирует инозин-5'-монофосфатдегидрогеназу (Ki = 3,1 мкМ) и ингибирует связывание LTB4 с его рецептором на нейтрофилах (Ki = 3,0 мкМ).

Эйкозадиеновая кислота – жирная кислота омега-6.
Эйкозадиеновая кислота является продуктом удлинения гамма-линоленовой кислоты (ГЛК) и прямым предшественником дигомогамма-линоленовой кислоты.

Уровни этой жирной кислоты отражают уровни других полиненасыщенных жирных кислот омега-6.
Уровни в плазме значительно ниже, чем в эритроцитах, что указывает на то, что превращение линолевой кислоты в эйкозадиеновую кислоту происходит с большей скоростью, чем превращение эйкозадиеновой кислоты в ДГЛК.

Эйкозадиеновая кислота является редкой природной полиненасыщенной жирной кислотой n-6, встречающейся в основном в тканях животных.
Эйкозадиеновая кислота представляет собой жирную кислоту ω-8 C20:2.

Присутствие эйкозадиеновой кислоты было обнаружено в женском молоке на уровне 0,19% (масс. % от общего количества жирных кислот).
Эйкозадиеновые кислоты преобразуются десатуразами in vivo в эйкозатриеновые кислоты, которые являются мощными сосудорасширяющими средствами.

Физиологические эффекты эйкозадиеновой кислоты не изучены.
Эйкозадиеновая кислота — полинасыщенная жирная кислота.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:

-Количество тяжелых атомов: 22

-Формальное обвинение: 0

-Сложность: 292

-Количество атомов изотопов: 0

-Определенное количество стереоцентров атома: 0

-Неопределенное количество стереоцентров атома: 0

-Определенное количество стереоцентров связи: 2

-Неопределенное количество стереоцентров связи: 0

-Ковалентно-связанные Количество единиц: 1

-Соединение канонизировано: Да

-XLogP3: 7.9

-Количество доноров водородной связи: 1

- Количество акцепторов водородной связи: 2

-Вращающееся количество связей: 16

Эйкозадиеновая кислота относится к классу органических соединений, известных как жирные кислоты с длинной цепью.
Это жирные кислоты с алифатическим хвостом, содержащим от 13 до 21 атома углерода.
Эйкозадиеновая кислота — это новая жирная кислота ω-6 C20:2.
Более распространенная эйкозадиеновая кислота конкурентно ингибирует инозин-5’-монофосфатдегидрогеназу (Ki = 3,1 мкМ)1 и ингибирует связывание LTB4 с его рецептором на нейтрофилах (Ki = 3,0 мкМ).

Кроме того, уровень эйкозадиеновой кислоты в сыворотке крови отрицательно коррелирует со степенью нарушения сна.
Эйкозадиеновая кислота преобразуется десатуразами in vivo в эйкозатриеновые кислоты, которые являются мощными сосудорасширяющими средствами.
Физиологические эффекты эйкозадиеновой кислоты не изучены.
Эйкозадиеновая кислота представляет собой метиловый эфир жирной кислоты, образующийся в результате формальной конденсации карбоксигруппы (11Z,14Z)-икосадиеновой кислоты.кислоты метанолом.

Эйкозадиеновая кислота — редкая кислота, встречающаяся в основном в тканях животных.
Эйкозадиеновая кислота является природной полиненасыщенной жирной кислотой n-6.
Эйкозадиеновая кислота получается из гидрида икозановой кислоты.
Эйкозадиеновая кислота — диненасыщенная жирная кислота из группы омега-6 жирных кислот.

СИНОНИМЫ:

Эйкозадиеновая кислота
цис-11,14-эйкозадиеновая кислота
(11Z,14Z)-Икоза-11,14-диеновая кислота
икосадиеновая кислота
(11Z,14Z)-икосадиеновая кислота
11,14-икосадиеновая кислота
11Z,14Z-эйкосадиеновая кислота
цис-11,14-эйкозадиеновая кислота
ГОМО-ГАММА-ЛИНОЛЕВАЯ КИСЛОТА
ЭЙКОСАДИЕНОВАЯ КИСЛОТА (20:2 n-6)
(11Z,14Z)-эйкоза-11,14-диеновая кислота
Гомо-гамма-линолевая кислота
11,14-Эйкосадиеновая кислота, (Z,Z)-
11,14-эйкозадиеноат
11, 14-икосадиеноат
11C, 14C-Эйкосадиеновая кислота
(11Z,14Z)-эйкозадиеновая кислота
цис, цис-11,14-эйкозадиеновая кислота
Дигомолинолевая кислота (20:2(n-6))
Эйкозадиеновая кислота (цис-20:2n-6)
цис-11,14-Эйкосадиеновая кислота, >=98%, жидкая
(11Z,14Z)-эйкоза-11,14-диеновая кислота
(11Z,14Z)-эйкозадиеновая кислота
(11Z,14Z)-Икоза-11,14-диеновая кислота
11,14-Эйкосадиеновая кислота
11,14-икосадиеновая кислота
Генератор (11Z,14Z)-эйкоза-11,14-диеноата
Генератор (11Z,14Z)-эйкозадиеноата
Генератор (11Z,14Z)-икоза-11,14-диеноата
Генератор 11,14-эйкозадиеноата
Генератор 11,14-икосадиеноата
Генератор эйкозадиеноата
11, 14-икосадиеноат
11, 14-икосадиеновая кислота
11,14-транс-Эйкосадиеновая кислота
дельта11,14-20:2
Эйкоза-11,14-диеновая кислота
Эйкоза-11,14-диеновая кислота, (Z,Z)-изомер
N-6 Эйкозадиеновая кислота
дигомолинолеат
(11Z,14Z)-икосадиеноат
(11Z,14Z)-11,14-эйкозадиенат
(11Z,14Z)-11,14-Эйкозадиеновая кислота
(11Z,14Z)-11,14-эйкозадиеноат
(11Z,14Z)-11,14-Эйкосадиеновая кислота
11,14-все-цис-эйкозадиеноат
11,14-все-цис-эйкозадиеновая кислота
11-цис, 14-цис-эйкозадиеноат
11-цис, 14-цис-эйкосадиеновая кислота
Бишомолинолат
Бишомолинолевая кислота
Дигомолинолеат (20:2n6)
Дигомолинолевая кислота (20:2n6)
FA(20:2(11Z,14Z))
Гомо-гамма-линолеат
Гомо-гамма-линолевая кислота
Гомо-γ-линолеат
Гомо-γ-линолевая кислота
все-цис-11,14-эйкозадиеноат
все-цис-11,14-эйкозадиеновая кислота
цис, цис-эйкоза-11,14-диеноат
цис, цис-эйкоза-11,14-диеновая кислота
цис,цис-дельта11,14-эйкозадиеноат
цис, цис-дельта-11,14-эйкосадиеновая кислота
цис, цис-Δ11,14-эйкозадиеноат
цис, цис-Δ11,14-эйкосадиеновая кислота
цис-11, цис-14-эйкозадиеноат
цис-11, цис-14-эйкосадиеновая кислота
дельта11,14-эйкозадиеноат
дельта-11,14-эйкосадиеновая кислота
Δ11,14-эйкозадиеноат
Δ11,14-эйкосадиеновая кислота
ФА(20:2n6)
Эйкозадиеновая кислота