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NUMÉRO CAS : 236743-58-1
FORMULE MOLÉCULAIRE : C20H32O2
POIDS MOLÉCULAIRE : 304,5
NOM IUPAC : Acide (2E,4E,6E,8E)-icosa-2,4,6,8-tétraénoïque
L'acide eicosatétraénoïque (ETA) désigne tout acide gras 20:4 à chaîne droite.
L'acide eicosatétraénoïque appartient à la famille des eicosanoïdes, des molécules synthétisées à partir d'acides gras polyinsaturés oxydés (AGPI) pour assurer la communication cellule-cellule.
Les eicosanoïdes, travaillant en tandem, contribuent à un complexe de signalisation lipidique largement responsable de l'induction d'une réponse immunitaire inflammatoire.
L'acide eicosatétraénoïque (AA, parfois ETA) est un acide gras polyinsaturé oméga-6 20:4(ω-6), ou 20:4(5,8,11,14).
L'acide eicosatétraénoïque est structurellement lié à l'acide arachidique saturé présent dans le beurre de cupuaçu.
Le nom de l'acide eicosatétraénoïque dérive du nouveau mot latin arachis (cacahuète), mais il est important de noter que l'huile d'arachide ne contient pas d'acide eicosatétraénoïque.
L'acide eicosatétraénoïque est un acide gras essentiel insaturé.
L'acide eicosatétraénoïque se trouve dans les graisses animales et humaines ainsi que dans le foie, le cerveau et les organes glandulaires, et est un constituant des phosphatides animaux.
L'acide eicosatétraénoïque est formé par la synthèse de l'acide linoléique alimentaire et est un précurseur dans la biosynthèse des prostaglandines, des thromboxanes et des leucotriènes.
L'acide eicosatétraénoïque est un acide gras à longue chaîne qui est un acide gras polyinsaturé en C20 ayant quatre doubles liaisons (Z) aux positions 5, 8, 11 et 14.
L'acide eicosatétraénoïque joue un rôle en tant que métabolite humain, inhibiteur de l'EC 3.1.1.1 (carboxylestérase), métabolite de Daphnia galeata et métabolite chez la souris.
L'acide eicosatétraénoïque est un acide icosa-5,8,11,14-tétraénoïque, un acide gras oméga-6 et un acide gras à longue chaîne.
L'acide eicosatétraénoïque est un acide conjugué d'un arachidonate.
Les signes courants d'inflammation sont à la fois internes et externes, avec des effets tels que des rougeurs visibles, des douleurs dans la zone environnante, un gonflement et une sensation de chaleur - dont beaucoup sont un effet de différentes espèces d'eicosanoïdes.
Ces effets sont associés et ont été observés chez des patients souffrant de cancers et de divers troubles neurologiques/métaboliques.
Deux isomères, tous deux des acides gras essentiels, présentent un intérêt particulier :
L'acide -all-cis-5,8,11,14-eicosatétraénoïque est un acide gras ω-6 portant le nom trivial d'acide eicosatétraénoïque.
L'acide eicosatétraénoïque est formé par une désaturation de l'acide dihomo-gamma-linolénique (DGLA, 20:3 ω-6).
L'acide -all-cis-8,11,14,17-eicosatétraénoïque est un acide gras ω-3.
L'acide eicosatétraénoïque est un intermédiaire entre l'acide stéaridonique (18:4 ω-3) et l'acide eicosapentaénoïque (EPA, 20:5 ω-3)
Certaines sources chimiques définissent «l'acide eicosatétraénoïque» pour désigner l'un des acides eicosatétraénoïques.
Cependant, presque tous les écrits en biologie, médecine et nutrition limitent l'utilisation du terme «acide eicosatétraénoïque» à l'acide tout-cis-5,8,11,14-eicosatétraénoïque (ω-6).
Des études récentes:
L'acide eicosatétraénoïque se trouve dans la moule à lèvres vertes et semble agir comme un double inhibiteur de l'oxygénation de l'acide eicosatétraénoïque par la voie de la cyclooxygénase (COX) et de la lipoxygénase.
Selon le journal de la nutrition, l'alimentation de moules à lèvres vertes pour les chiens arthritiques conduit à une meilleure réponse.
En plus de leur nature inflammatoire, les molécules eicosanoïdes telles que l'ETA peuvent également contribuer à une réponse anti-inflammatoire.
De nombreux ω-3-PUFA sont abondamment produits dans la nature et peuvent être extraits et étudiés.
Ces molécules ont présenté des propriétés anti-inflammatoires et ont amené les scientifiques à croire qu'elles pourraient soulager les patients atteints de polyarthrite rhumatoïde, d'asthme et de maladies cardiaques, affections associées à une réponse inflammatoire trop active.
L'acide eicosatétraénoïque, beaucoup moins abondant dans la nature, a fait l'objet de beaucoup moins d'études.
En tant que membre de la famille des eicosanoïdes, on s'attend à ce que l'ETA ait un effet positif similaire dans le corps humain, mais il y a un manque dans sa production et donc un manque dans sa recherche scientifique et sa compréhension.
L'acide eicosatétraénoïque est un champignon utilisé dans la production biologique de l'acide eicosatétraénoïque. La biotechnologie a donc permis la biosynthèse d'une souche mutante de ce champignon.
Mortierella alpina ne produit généralement que des traces d'acide eicosatétraénoïque à basse température, ce qui le rend difficile à isoler et à examiner.
Cette souche mutante développée est capable de produire de plus grandes quantités d'ETA en raison de l'expression d'un gène ω-3-désaturase, généralement responsable de la production significative des AGPI les plus abondants.
Le développement d'une souche mutante a été envisagé dans le contexte de la surexpression du gène endogène ω-3-désaturase versus le gène hétérologue Saprolegnia diclina Δ17 (sdd17m) désaturase.
Les champignons endogènes transformés par le gène ω-3-désaturase avaient de l'acide eicosatétraénoïque à 42,1 % de la concentration totale de lipides, 84,2 fois et 3,2 fois plus que deux champignons de souche de type sauvage lorsqu'ils étaient contrastés à une température de 12 °Celsius.
Bien qu'aucune accumulation d'acide eicosatétraénoïque ne soit documentée à 28 degrés Celsius, la souche mutante du champignon transformée avec le gène sdd17m hétérologue présentait 24,9% de la teneur totale en lipides à la même température, indiquant le succès de l'altération génétique et l'abondance d'ETA fourni pour l'étude , à différentes températures et conditions.
Cela permet une analyse plus inclusive des effets de l'acide eicosatétraénoïque sur le corps humain et fournit de nouvelles informations sur les traitements médicaux des affections inflammatoires, compte tenu des nouvelles méthodes de production et de collecte de ces molécules à des fins d'isolement et d'analyse.
Cette étude donne un aperçu du nombre de molécules pouvant avoir plusieurs fonctions, dont certaines sont inconnues et sont encore déterminées par les scientifiques.
La dualité de molécules telles que l'acide eicosatétraénoïque et d'autres eicosanoïdes, à la fois en tant que molécules inflammatoires et anti-inflammatoires, est un point de recherche convaincant.
L'acide eicosatétraénoïque est un acide gras oméga-3.
L'acide eicosatétraénoïque, un acide gras oméga-6, est un acide gras essentiel pour la plupart des mammifères et possède de nombreuses fonctions biologiques importantes dans la signalisation, l'inflammation, les fonctions du système nerveux et d'autres processus.
L'acide eicosatétraénoïque est généralement le plus abondant en tant que lipide membranaire où il est estérifié principalement à la position sn2 des phospholipides.
L'acide eicosatétraénoïque assure la médiation de nombreuses actions allant de l'induction de la mort cellulaire à la promotion de la survie cellulaire et à l'amélioration de l'extension des neurites.
Certaines des fonctions des acides eicosatétraénoïques comprennent la modulation des activités des protéines kinases et des canaux ioniques, l'inhibition de l'absorption des neurotransmetteurs, l'amélioration de la transmission synaptique et l'induction de l'adhésion cellulaire.
L'acide eicosatétraénoïque a été suggéré comme étant un médiateur essentiel dans la pathogenèse induite par l'amyloïde bêta, entraînant des troubles de l'apprentissage, de la mémoire et du comportement dans la maladie d'Alzheimer.
Dans le SNC, il joue un rôle de messager rapide dans la modulation synaptique.
Un déséquilibre dans l'apport alimentaire en acides gras n-6 et en acides gras n-3 a été suggéré comme la raison de plusieurs maladies, y compris les maladies inflammatoires et auto-immunes, et a récemment été imputé principalement à l'acide eicosatétraénoïque car il est un précurseur des eicosanoïdes qui ont activité pro-inflammatoire et immuno-régulatrice.
L'acide eicosatétraénoïque est également un précurseur des autacoïdes et des prostaglandines chez les mammifères.
Il a été démontré que l'acide eicosatétraénoïque déclenche des signaux calciques dans les cellules endothéliales dérivées du carcinome du sein humain, mais pas dans les cellules saines.
Cela l'a amené à être considéré comme un composant du microenvironnement tumoral, bien que certains résultats suggèrent que la libération d'acide eicosatétraénoïque à partir des lipides membranaires aide à prévenir les tumeurs.
L'acide eicosatétraénoïque est structurellement lié à l'acide arachidique saturé présent dans le beurre de cupuaçu.
Le nom de l'acide eicosatétraénoïque dérive du nouveau mot latin arachis (cacahuète), mais il est important de noter que l'huile d'arachide ne contient pas d'acide eicosatétraénoïque.
L'acide eicosatétraénoïque ne fait pas partie des acides gras essentiels.
Cependant, l'acide eicosatétraénoïque devient essentiel s'il existe une carence en acide linoléique ou si une incapacité à convertir l'acide linoléique en acide eicosatétraénoïque se produit.
Certains mammifères n'ont pas la capacité ou ont une capacité très limitée à convertir l'acide linoléique en acide eicosatétraénoïque, ce qui en fait un élément essentiel de leur alimentation.
Étant donné que la consommation d'acide linoléique ne semble pas affecter les niveaux d'acide eicosatétraénoïque dans le plasma/sérum ou les érythrocytes, il n'est pas certain que les humains puissent en fait convertir l'acide linoléique en acide eicosatétraénoïque.
Étant donné que peu ou pas d'acide eicosatétraénoïque se trouve dans les plantes communes, ces animaux sont des carnivores obligatoires; le chat est un exemple courant d'incapacité à désaturer les acides gras essentiels.
L'acide eicosatétraénoïque est une source commerciale d'acide eicosatétraénoïque dérivé, cependant, du champignon Mortierella alpina
L'acide eicosatétraénoïque est important car le corps humain l'utilise comme matière première dans la synthèse de deux types de substances essentielles, les prostaglandines et les leucotriènes, qui sont également des acides carboxyliques insaturés.
L'acide eicosatétraénoïque est un acide gras insaturé liquide C20H32O2 qui se trouve dans la plupart des graisses animales, est un précurseur des prostaglandines et est considéré comme essentiel dans la nutrition animale.
L'acide eicosatétraénoïque (ETA) est un acide gras à chaîne à 20 carbones avec quatre doubles liaisons cis interrompues par méthylène, la première par rapport à l'extrémité méthyle (oméga, ω ou n) est située entre les carbones 6 et 7.
Par conséquent, l'acide eicosatétraénoïque appartient aux acides gras polyinsaturés oméga-6 (n-6), est désigné comme 20:4ω-6, avec une nomenclature biochimique de l'acide tout-cis-5,8,11,14-eicosatétraénoïque. , et suppose généralement une configuration en épingle à cheveux
L'acide eicosatétraénoïque est obtenu à partir d'aliments tels que :
-la volaille
-organes d'animaux
-Viande
-poisson
-Fruit de mer
-œufs
L'acide eicosatétraénoïque est un acide gras essentielAcide, qui est consommé en petites quantités dans notre alimentation habituelle. Il est considéré comme un acide gras "essentiel" car il est indispensable au bon fonctionnement du corps humain.
L'acide eicosatétraénoïque se trouve principalement dans les parties grasses des viandes et des poissons (principalement de la viande rouge), de sorte que les végétariens ont généralement des niveaux inférieurs d'acide eicosatétraénoïque dans le corps que ceux qui suivent un régime omnivore.
L'acide eicosatétraénoïque est important car le corps humain l'utilise comme matière première dans la synthèse de deux types de substances essentielles, les prostaglandines et les leucotriènes, qui sont également des acides carboxyliques insaturés.
L'acide eicosatétraénoïque intervient dans l'inflammation et le fonctionnement de plusieurs organes et systèmes, soit directement, soit lors de sa conversion en eicosanoïdes.
L'acide eicosatétraénoïque dans les phospholipides de la membrane cellulaire est le substrat de la synthèse d'une gamme de composés biologiquement actifs (eicosanoïdes), notamment les prostaglandines, les thromboxanes et les leucotriènes.
Ces composés peuvent agir en tant que médiateurs à part entière et peuvent également agir en tant que régulateurs d'autres processus, tels que l'agrégation plaquettaire, la coagulation sanguine, la contraction des muscles lisses, la chimiotaxie des leucocytes, la production de cytokines inflammatoires et la fonction immunitaire.
Cours alternatifs :
-Acides gras insaturés
-Acides gras à chaîne droite
-Acides monocarboxyliques et dérivés
-Acides carboxyliques
-Oxydes organiques
-Dérivés d'hydrocarbures
-Dérivés d'hydrocarbures obtenus par substitution d'un ou plusieurs atomes de carbone par un hétéroatome. Ils contiennent au moins un atome de carbone et un hétéroatome.
-Composés carbonylés
Substituts :
-Acide gras à longue chaîne
-Acide gras insaturé
-Acide gras à chaîne droite
-Acide monocarboxylique ou dérivés
-Acide carboxylique
-Dérivé d'acide carboxylique
-Composé oxygéné organique
-Oxyde organique
-Dérivé d'hydrocarbure
-Composé organooxygéné
-Groupe carbonyle
-Composé acyclique aliphatique
L'acide eicosatétraénoïque est un acide gras naturel qui joue un rôle essentiel dans les homéostases physiologiques, telles que la réparation et la croissance des cellules.
L'acide eicosatétraénoïque se trouve dans les graisses animales et humaines ainsi que dans le foie, le cerveau et les organes glandulaires, et est un constituant des phosphatides animaux.
L'acide eicosatétraénoïque est formé par la synthèse de l'acide linoléique alimentaire et est un précurseur dans la biosynthèse des prostaglandines, des thromboxanes et des leucotriènes.
L'acide eicosatétraénoïque appartient à une sorte d'acide gras polyinsaturé oméga-6, qui est très pertinent sur le plan biologique.
L'acide eicosatétraénoïque est abondamment distribué dans le cerveau, les muscles et le foie.
L'acide eicosatétraénoïque est le précurseur de toutes les prostaglandines, thromboxanes et leucotriènes.
L'acide eicosatétraénoïque (AA, parfois ETA) est un acide gras polyinsaturé oméga-6 20:4(ω-6). C'est la contrepartie de l'acide arachidique saturé présent dans l'huile d'arachide
L'acide eicosatétraénoïque est un acide gras insaturé oméga-6 constituant des phospholipides des membranes cellulaires
L'acide eicosatétraénoïque est un acide gras essentiel et un précurseur dans la biosynthèse des prostaglandines, des thromboxanes et des leucotriènes.
L'acide eicosatétraénoïque est présent dans le foie, le cerveau, les organes glandulaires et les graisses de dépôt des animaux, en petites quantités dans les graisses de dépôt humaines
L'acide eicosatétraénoïque est également un constituant des phosphatides animaux.
L'acide eicosatétraénoïque est un ingrédient aux propriétés lissantes, émollientes et cicatrisantes.
L'acide eicosatétraénoïque est un acide gras essentiel oméga-6 naturellement présent dans la peau et considéré comme essentiel au métabolisme cutané approprié.
L'acide eicosatétraénoïque est un constituant de la vitamine F.
L'acide eicosatétraénoïque stimule l'adhésion des cellules cancéreuses métastatiques humaines MDA-MB-435 aux molécules de la matrice extracellulaire
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DE L'acide eicosatétraénoïque :
-Poids moléculaire : 304,5
-XLogP3-AA : 6.3
-Masse exacte : 304.240230259
-Masse monoisotopique : 304.240230259
-Surface polaire topologique : 37,3 Ų
-Description physique : Liquide
-Point d'ébullition : 170 °C
-Point de fusion : -49,5 °C
-LogP : 6,98
-Section transversale de collision : 178,94 Ų
-Acidité (pKa): 4.752
-Réfractivité : 99,95 m³·mol⁻¹
-Polarisabilité : 37,2 ų
-logS : 10(-6,3) g/L
L'acide eicosatétraénoïque se trouve dans les graisses animales et humaines ainsi que dans le foie, le cerveau et les organes glandulaires, et est un constituant des phosphatides animaux.
L'acide eicosatétraénoïque est formé par la synthèse de l'acide linoléique alimentaire et est un précurseur dans la biosynthèse des prostaglandines, des thromboxanes et des leucotriènes.
L'acide eicosatétraénoïque est structurellement lié à l'acide arachidique saturé présent dans le beurre de cupuaçu.
Le nom de l'acide eicosatétraénoïque dérive du nouveau mot latin arachis (cacahuète), mais il est important de noter que l'huile d'arachide ne contient pas d'acide eicosatétraénoïque.
L'acide eicosatétraénoïque est un acide gras essentiel insaturé.
L'acide eicosatétraénoïque se trouve dans les graisses animales et humaines ainsi que dans le foie, le cerveau et les organes glandulaires, et est un constituant des phosphatides animaux.
L'acide eicosatétraénoïque est pourmed par la synthèse de l'acide linoléique alimentaire et est un précurseur dans la biosynthèse des prostaglandines, des thromboxanes et des leucotriènes.
L'acide eicosatétraénoïque est un acide gras à longue chaîne qui est un acide gras polyinsaturé en C20 ayant quatre doubles liaisons (Z) aux positions 5, 8, 11 et 14.
L'acide eicosatétraénoïque joue un rôle en tant que métabolite humain, inhibiteur de l'EC 3.1.1.1 (carboxylestérase), métabolite de Daphnia galeata et métabolite chez la souris.
L'acide eicosatétraénoïque est un acide icosa-5,8,11,14-tétraénoïque, un acide gras oméga-6 et un acide gras à longue chaîne.
L'acide eicosatétraénoïque est un acide conjugué d'un arachidonate.
PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DE L'acide eicosatétraénoïque :
-Nombre d'atomes lourds : 22
-Charge formelle : 0
-Complexité : 362
-Nombre d'atomes isotopiques : 0
-Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
-Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
-Nombre de stéréocentres de liaison définis : 4
-Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
- Nombre d'unités liées par covalence : 1
-Le composé est canonisé : oui
-Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 1
-Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 2
-Nombre d'obligations rotatives : 14
L'acide eicosatétraénoïque est un acide gras essentiel, qui est consommé en petites quantités dans notre alimentation habituelle. Il est considéré comme un acide gras "essentiel" car il est indispensable au bon fonctionnement du corps humain.
L'acide eicosatétraénoïque se trouve principalement dans les parties grasses des viandes et des poissons (principalement de la viande rouge), de sorte que les végétariens ont généralement des niveaux inférieurs d'acide eicosatétraénoïque dans le corps que ceux qui suivent un régime omnivore.
L'acide eicosatétraénoïque est important car le corps humain l'utilise comme matière première dans la synthèse de deux types de substances essentielles, les prostaglandines et les leucotriènes, qui sont également des acides carboxyliques insaturés.
L'acide eicosatétraénoïque intervient dans l'inflammation et le fonctionnement de plusieurs organes et systèmes, soit directement, soit lors de sa conversion en eicosanoïdes.
L'acide eicosatétraénoïque dans les phospholipides de la membrane cellulaire est le substrat de la synthèse d'une gamme de composés biologiquement actifs (eicosanoïdes), notamment les prostaglandines, les thromboxanes et les leucotriènes.
Ces composés peuvent agir en tant que médiateurs à part entière et peuvent également agir en tant que régulateurs d'autres processus, tels que l'agrégation plaquettaire, la coagulation sanguine, la contraction des muscles lisses, la chimiotaxie des leucocytes, la production de cytokines inflammatoires et la fonction immunitaire.
CONSERVATION DE L'ACIDE ÉICOSATRÉNOÏQUE :
L'acide eicosatétraénoïque doit être conservé à –20 °C.
L'acide eicosatétraénoïque doit être stocké dans un environnement sec.
L'acide eicosatétraénoïque doit être conservé dans des récipients à l'abri de l'humidité.
L'acide eicosatétraénoïque doit être conservé dans un endroit bien ventilé.
L'acide eicosatétraénoïque doit être stocké sous atmosphère inerte.
L'acide eicosatétraénoïque doit être conservé dans des récipients propres.
L'acide eicosatétraénoïque ne doit pas être conservé au même endroit que des bases très fortes.
L'acide eicosatétraénoïque doit être stocké dans un environnement qui n'atteint pas de températures élevées.
SYNONYMES :
Acide (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tétraénoïque
Immunocytophyte
arachidonate
Acide (all-Z)-5,8,11,14-eicosatétraénoïque
Acide cis-5,8,11,14-eicosatétraénoïque
Acide 5,8,11,14-eicosatétraénoïque, (tout-Z)-
Acide 5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatétraénoïque
Acide tout-cis-5,8,11,14-eicosatétraénoïque
Acide 5,8,11,14-eicosatétraénoïque
Acide icosa-5,8,11,14-tétraénoïque
Acide cis, cis, cis, cis-5,8,11,14-eicosatétraénoïque
Acide 5Z,8Z,11Z,14Z-icosatétraénoïque
[1-14C]Acide eicosatétraénoïque
Acide 5,8,11,14-icosatétraénoïque
(14C) Acide eicosatétraénoïque
Acide eicosatétraénoïque, 99 %
Acide eicosatétraénoïque
Arachidonsaure
Immunocytophyte
Vévodar
Acide (5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-eicosatétraénoïque
Acide (14C)-eicosatétraénoïque
(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Eikosatetraensaeure
5,8,11,14-eicosatétraénoate
5Z,8Z,11Z,14Z-Eicosatétraénoate
Acide 5,8,11,14-eicosatétraénoïque, marqué au carbone 14, (all-Z)-
cis-D5,8,11,14-eicosatétraénoate
5,8,11,14-tout-cis-eicosatétraénoate
tout-cis-5,8,11,14-eicosatétraénoate
Acide cis-D5,8,11,14-eicosatétraénoïque
Acide (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosatétraénoïque
(tout-Z)-5,8,11,14-eicosatétraénoate
Acide Eicosa-5Z,8Z,11Z,14Z-tétraénoïque
Acide tout-cis-eicosa-5,8,11,14-tétraénoïque
Acide cis-delta(5,8,11,14)-eicosatétraénoïque
5-cis,8-cis,11-cis,14-cis-eicosatétraénoate
