ПРОДУКТЫ

ЭЙКОЗАТЕТРАЕНОВАЯ КИСЛОТА

НОМЕР КАС: 236743-58-1

МОЛЕКУЛЯРНАЯ ФОРМУЛА: C20H32O2

МОЛЕКУЛЯРНАЯ МАССА: 304,5

НАЗВАНИЕ ИЮПАК: (2E,4E,6E,8E)-икоза-2,4,6,8-тетраеновая кислота

Эйкозатетраеновая кислота (ETA) обозначает любую жирную кислоту с прямой цепью 20:4.
Эйкозатетраеновая кислота принадлежит к семейству эйкозаноидов, молекул, синтезированных из окисленных полиненасыщенных жирных кислот (ПНЖК) для обеспечения связи между клетками.
Эйкозаноиды, работая в тандеме, вносят вклад в липидный сигнальный комплекс, широко ответственный за индукцию воспалительного иммунного ответа.

Эйкозатетраеновая кислота (AA, иногда ETA) представляет собой полиненасыщенную омега-6 жирную кислоту в соотношении 20:4 (ω-6) или 20:4 (5,8,11,14).
Эйкозатетраеновая кислота структурно связана с насыщенной арахиновой кислотой, содержащейся в масле купуасу.
Название эйкозатетраеновой кислоты происходит от нового латинского слова arachis (арахис), но важно отметить, что арахисовое масло не содержит эйкозатетраеновой кислоты.

Эйкозатетраеновая кислота является ненасыщенной незаменимой жирной кислотой.
Эйкозатетраеновая кислота содержится в животных и человеческом жире, а также в печени, головном мозге и железистых органах и является составной частью животных фосфатидов.
Эйкозатетраеновая кислота образуется путем синтеза пищевой линолевой кислоты и является предшественником в биосинтезе простагландинов, тромбоксанов и лейкотриенов.

Эйкозатетраеновая кислота представляет собой длинноцепочечную жирную кислоту, представляющую собой полиненасыщенную жирную кислоту С20, имеющую четыре (Z)-двойные связи в положениях 5, 8, 11 и 14.
Эйкозатетраеновая кислота играет роль человеческого метаболита, ингибитора EC 3.1.1.1 (карбоксилестераза), метаболита Daphnia galeata и метаболита мыши.

Эйкозатетраеновая кислота представляет собой икоза-5,8,11,14-тетраеновую кислоту, омега-6 жирную кислоту и длинноцепочечную жирную кислоту.
Эйкозатетраеновая кислота является конъюгатом кислоты арахидоната.

Общие признаки воспаления являются как внутренними, так и внешними, с такими эффектами, как видимое покраснение, боль в окружающей области, отек и ощущение жара — многие из них являются следствием действия различных видов эйкозаноидов.
Эти эффекты связаны и наблюдались у пациентов, страдающих раком и различными неврологическими/метаболическими расстройствами.

Особый интерес представляют два изомера, оба из которых являются незаменимыми жирными кислотами:
-все-цис-5,8,11,14-эйкозатетраеновая кислота представляет собой ω-6 жирную кислоту с тривиальным названием эйкозатетраеновая кислота.
Эйкозатетраеновая кислота образуется при десатурации дигомо-гамма-линоленовой кислоты (DGLA, 20:3 ω-6).

-все-цис-8,11,14,17-эйкозатетраеновая кислота представляет собой ω-3 жирную кислоту.
Эйкозатетраеновая кислота является промежуточным продуктом между стеаридоновой кислотой (18:4 ω-3) и эйкозапентаеновой кислотой (EPA, 20:5 ω-3).
Некоторые химические источники определяют «эйкозатетраеновую кислоту» как любую из эйкозатетраеновых кислот.
Однако почти все работы по биологии, медицине и питанию ограничивают использование термина «эйкозатетраеновая кислота» полностью цис-5,8,11,14-эйкозатетраеновой кислотой (ω-6).

Последние исследования:
Эйкозатетраеновая кислота содержится в зеленогубых мидиях и действует как двойной ингибитор оксигенации эйкозатетраеновой кислоты циклооксигеназным (ЦОГ) и липоксигеназным путем.
Согласно журналу о питании, кормление зеленогубыми мидиями собак, страдающих артритом, приводит к улучшению реакции.
В дополнение к своей воспалительной природе молекулы эйкозаноидов, такие как ЭТА, также могут способствовать противовоспалительному ответу.

Многие ω-3-ПНЖК в изобилии производятся в природе и могут быть выделены и изучены.
Эти молекулы обладают противовоспалительными свойствами и наводят ученых на мысль, что они могут помочь пациентам с ревматоидным артритом, астмой и сердечными заболеваниями — заболеваниями, связанными с чрезмерно активной воспалительной реакцией.
Эйкозатетраеновая кислота, которой в природе гораздо меньше, была предметом значительно меньшего количества исследований.
Ожидается, что как член семейства эйкозаноидов ЭТА должен иметь аналогичный положительный эффект в организме человека, однако его производство недостаточно, и, следовательно, отсутствуют его научные исследования и понимание.

Эйкозатетраеновая кислота — это грибок, используемый для биологического производства эйкозатетраеновой кислоты, поэтому биотехнология позволила осуществить биосинтез мутантного штамма этого грибка.
Mortierella alpina обычно производит эйкозатетраеновую кислоту только в следовых количествах при низких температурах, что затрудняет ее выделение и исследование.
Этот развитый мутантный штамм способен продуцировать большее количество ЭТА благодаря экспрессии гена ω-3-десатуразы, обычно ответственного за значительное производство более распространенных ПНЖК.
Развитие мутантного штамма рассматривали в контексте гиперэкспрессии эндогенного гена ω-3-десатуразы по сравнению с гетерологичным геном десатуразы Saprolegnia diclina Δ17 (sdd17m).

Эндогенные грибы, трансформированные геном ω-3-десатуразы, содержали эйкозатетраеновую кислоту на уровне 42,1% от общей концентрации липидов, что в 84,2 и 3,2 раза больше, чем у двух штаммов грибов дикого типа при контрастировании при температуре 12 градусов C.Эльсий.
Хотя накопление эйкозатетраеновой кислоты не зарегистрировано при 28 градусах Цельсия, мутантный штамм грибка, трансформированный гетерологичным геном sdd17m, показал 24,9% общего содержания липидов при той же температуре, что свидетельствует об успешном генетическом изменении и обилии ЭТА, предоставленном для исследования. , при различных температурах и условиях.
Это позволяет провести более всеобъемлющий анализ воздействия эйкозатетраеновой кислоты на организм человека и дает новое представление о медицинских методах лечения воспалительных состояний, учитывая новые методы производства и сбора этих молекул для выделения и анализа.
Это исследование дает представление о том, сколько молекул может иметь несколько функций, некоторые из которых неизвестны и все еще определяются учеными.
Двойственность молекул, таких как эйкозатетраеновая кислота и другие эйкозаноиды, как противовоспалительных, так и противовоспалительных молекул, является предметом убедительных исследований.

Эйкозатетраеновая кислота является жирной кислотой омега-3.
Эйкозатетраеновая кислота, жирная кислота омега-6, является незаменимой жирной кислотой для большинства млекопитающих и выполняет множество важных биологических функций в передаче сигналов, воспалении, функционировании нервной системы и других процессах.
Эйкозатетраеновая кислота обычно наиболее распространена в виде мембранных липидов, где она этерифицируется в основном в положении sn2 фосфолипидов.

Эйкозатетраеновая кислота опосредует многочисленные действия, которые варьируются от индукции гибели клеток до стимулирования выживания клеток и усиления расширения нейритов.
Некоторые из функций эйкозатетраеновой кислоты включают модуляцию активности протеинкиназ и ионных каналов, ингибирование захвата нейромедиаторов, усиление синаптической передачи и индукцию клеточной адгезии.

Было высказано предположение, что эйкозатетраеновая кислота является важным медиатором в патогенезе, индуцированном бета-амилоидом, что приводит к нарушениям обучения, памяти и поведения при болезни Альцгеймера.
В ЦНС он играет роль быстрого мессенджера в синаптической модуляции.

Дисбаланс в потреблении омега-6 жирных кислот и омега-3 жирных кислот был предложен в качестве причины нескольких заболеваний, включая воспалительные и аутоиммунные заболевания, и в последнее время обвиняют преимущественно эйкозатетраеновую кислоту, поскольку она является предшественником эйкозаноидов, которые провоспалительную и иммунорегуляторную активность.
Эйкозатетраеновая кислота также является предшественником аутакоидов и простагландинов у млекопитающих.

Было показано, что эйкозатетраеновая кислота запускает сигналы кальция в эндотелиальных клетках, полученных из карциномы молочной железы человека, но не из здоровых клеток.
Это заставило его считаться компонентом микроокружения опухоли, хотя некоторые результаты показывают, что высвобождение эйкозатетраеновой кислоты из мембранных липидов помогает предотвратить опухоли.

Эйкозатетраеновая кислота структурно связана с насыщенной арахиновой кислотой, содержащейся в масле купуасу.
Название эйкозатетраеновой кислоты происходит от нового латинского слова arachis (арахис), но важно отметить, что арахисовое масло не содержит эйкозатетраеновой кислоты.

Эйкозатетраеновая кислота не относится к незаменимым жирным кислотам.
Тем не менее, эйкозатетраеновая кислота становится незаменимой, если существует дефицит линолевой кислоты или если происходит неспособность преобразовать линолевую кислоту в эйкозатетраеновую кислоту.

Некоторые млекопитающие не способны или имеют очень ограниченную способность превращать линолевую кислоту в эйкозатетраеновую кислоту, что делает ее неотъемлемой частью их рациона.
Поскольку потребление линолевой кислоты, по-видимому, не влияет на уровни эйкозатетраеновой кислоты в плазме/сыворотке или эритроцитах, неясно, действительно ли люди могут преобразовывать линолевую кислоту в эйкозатетраеновую кислоту.

Поскольку в обычных растениях эйкозатетраеновой кислоты содержится мало или совсем нет, такие животные являются облигатными хищниками; кошка является распространенным примером неспособности десатурировать незаменимые жирные кислоты.
Однако эйкозатетраеновая кислота является коммерческим источником эйкозатетраеновой кислоты, полученной из гриба Mortierella alpina.

Эйкозатетраеновая кислота важна, потому что человеческий организм использует ее в качестве исходного материала для синтеза двух видов незаменимых веществ, простагландинов и лейкотриенов, которые также являются ненасыщенными карбоновыми кислотами.
Эйкозатетраеновая кислота представляет собой жидкую ненасыщенную жирную кислоту C20H32O2, которая содержится в большинстве животных жиров, является предшественником простагландинов и считается незаменимой в питании животных.

Эйкозатетраеновая кислота (ЭТА) представляет собой жирную кислоту с 20 углеродными цепями и четырьмя цис-двойными связями, прерванными метиленом, причем первая по отношению к метильному концу (омега, ω или n) расположена между атомами углерода 6 и 7.
Следовательно, эйкозатетраеновая кислота относится к омега-6 (n-6) полиненасыщенным жирным кислотам (ПНЖК), обозначается как 20:4ω-6 с биохимической номенклатурой полностью-цис-5,8,11,14-эйкозатетраеновая кислота. , и обычно принимает конфигурацию шпильки

Эйкозатетраеновую кислоту получают из таких продуктов, как:
-птица

-органы животных

-мясо

-рыба

-морепродукты

-яйца

Эйкозатетраеновая кислота является незаменимым жирнымКислота, которая потребляется в небольших количествах в нашем обычном рационе. Он считается «незаменимой» жирной кислотой, потому что является абсолютным требованием для правильного функционирования человеческого организма.
Эйкозатетраеновую кислоту можно найти в основном в жирных частях мяса и рыбы (в основном в красном мясе), поэтому вегетарианцы обычно имеют более низкий уровень эйкозатетраеновой кислоты в организме, чем те, кто придерживается всеядной диеты.
Эйкозатетраеновая кислота важна, потому что человеческий организм использует ее в качестве исходного материала для синтеза двух видов незаменимых веществ, простагландинов и лейкотриенов, которые также являются ненасыщенными карбоновыми кислотами.

Эйкозатетраеновая кислота опосредует воспаление и функционирование нескольких органов и систем либо непосредственно, либо после ее превращения в эйкозаноиды.
Эйкозатетраеновая кислота в фосфолипидах клеточных мембран является субстратом для синтеза ряда биологически активных соединений (эйкозаноидов), включая простагландины, тромбоксаны и лейкотриены.
Эти соединения могут действовать как медиаторы сами по себе, а также могут действовать как регуляторы других процессов, таких как агрегация тромбоцитов, свертывание крови, сокращение гладкой мускулатуры, хемотаксис лейкоцитов, продукция воспалительных цитокинов и иммунная функция.

Альтернативные классы:
-Ненасыщенные жирные кислоты
-Жирные кислоты с прямой цепью
-Монокарбоновые кислоты и производные
-Карбоновые кислоты
-Органические оксиды
- Углеводородные производные
-Производные углеводородов, полученные путем замещения одного или нескольких атомов углерода гетероатомом. Они содержат по крайней мере один атом углерода и гетероатом.
-Карбонильные соединения

Заместители:
- длинноцепочечные жирные кислоты
-Ненасыщенная жирная кислота
-Жирная кислота с прямой цепью
-Монокарбоновая кислота или производные
-Карбоновая кислота
-производное карбоновой кислоты
-Органическое кислородное соединение
-Органический оксид
-Углеводородное производное
-кислородорганическое соединение
-Карбонильная группа
-алифатическое ациклическое соединение

Эйкозатетраеновая кислота является природной жирной кислотой, которая играет важную роль в физиологическом гомеостазе, таком как восстановление и рост клеток.
Эйкозатетраеновая кислота содержится в животных и человеческом жире, а также в печени, головном мозге и железистых органах и является составной частью животных фосфатидов.
Эйкозатетраеновая кислота образуется путем синтеза пищевой линолевой кислоты и является предшественником в биосинтезе простагландинов, тромбоксанов и лейкотриенов.

Эйкозатетраеновая кислота относится к полиненасыщенным омега-6 жирным кислотам, имеющим большое биологическое значение.
Эйкозатетраеновая кислота в большом количестве распределяется в головном мозге, мышцах и печени.
Эйкозатетраеновая кислота является предшественником всех простагландинов, тромбоксанов и лейкотриенов.

Эйкозатетраеновая кислота (AA, иногда ETA) представляет собой полиненасыщенную жирную кислоту омега-6 20:4 (ω-6). Это аналог насыщенной арахиновой кислоты, содержащейся в арахисовом масле.
Эйкозатетраеновая кислота представляет собой ненасыщенную жирную кислоту омега-6, входящую в состав фосфолипидов клеточных мембран.

Эйкозатетраеновая кислота является незаменимой жирной кислотой и предшественником в биосинтезе простагландинов, тромбоксанов и лейкотриенов.
Эйкозатетраеновая кислота содержится в печени, головном мозге, железистых органах и жировых отложениях животных, в небольших количествах — в жировых отложениях человека.
Эйкозатетраеновая кислота также входит в состав животных фосфатидов.

Эйкозатетраеновая кислота — ингредиент, обладающий разглаживающими, смягчающими и заживляющими свойствами.
Эйкозатетраеновая кислота является незаменимой жирной кислотой омега-6, естественным образом присутствующей в коже и считающейся критически важной для надлежащего метаболизма кожи.

Эйкозатетраеновая кислота входит в состав витамина F.
Эйкозатетраеновая кислота стимулирует адгезию метастатических раковых клеток MDA-MB-435 человека к молекулам внеклеточного матрикса.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА эйкозатетраеновой кислоты:

-Молекулярный вес: 304,5

-XLogP3-AA: 6.3

-Точная масса: 304.240230259

-Моноизотопная масса: 304,240230259

-Площадь топологической полярной поверхности: 37,3 Å²

-Физическое описание: жидкость

-Точка кипения: 170 ° С

-Точка плавления: -49,5 ° С

-ЛогП: 6,98

-Поперечное сечение столкновения: 178,94 Å²

-Кислотность (pKa): 4,752

- Преломление: 99,95 м³·моль⁻¹

-Поляризуемость: 37,2 Å³

-logS: 10(-6,3) г/л

Эйкозатетраеновая кислота содержится в животных и человеческом жире, а также в печени, головном мозге и железистых органах и является составной частью животных фосфатидов.
Эйкозатетраеновая кислота образуется путем синтеза пищевой линолевой кислоты и является предшественником в биосинтезе простагландинов, тромбоксанов и лейкотриенов.

Эйкозатетраеновая кислота является ненасыщенной незаменимой жирной кислотой.
Эйкозатетраеновая кислота содержится в животных и человеческом жире, а также в печени, головном мозге и железистых органах и является составной частью животных фосфатидов.
Эйкозатетраеновая кислота предназначена длясинтезируется из пищевой линолевой кислоты и является предшественником в биосинтезе простагландинов, тромбоксанов и лейкотриенов.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА эйкозатетраеновой кислоты:

-Количество тяжелых атомов: 22

-Формальное обвинение: 0

-Сложность: 362

-Количество атомов изотопов: 0

-Определенное количество стереоцентров атома: 0

-Неопределенное количество стереоцентров атома: 0

-Определенное количество стереоцентров связи: 4

-Неопределенное количество стереоцентров связи: 0

-Ковалентно-связанные Количество единиц: 1

-Соединение канонизировано: Да

-Количество доноров водородной связи: 1

- Количество акцепторов водородной связи: 2

-Вращающееся количество связей: 14

Эйкозатетраеновая кислота является незаменимой жирной кислотой, которая потребляется в небольших количествах в нашем обычном рационе. Он считается «незаменимой» жирной кислотой, потому что является абсолютным требованием для правильного функционирования человеческого организма.
Эйкозатетраеновую кислоту можно найти в основном в жирных частях мяса и рыбы (в основном в красном мясе), поэтому вегетарианцы обычно имеют более низкий уровень эйкозатетраеновой кислоты в организме, чем те, кто придерживается всеядной диеты.

Эйкозатетраеновая кислота важна, потому что человеческий организм использует ее в качестве исходного материала для синтеза двух видов незаменимых веществ, простагландинов и лейкотриенов, которые также являются ненасыщенными карбоновыми кислотами.
Эйкозатетраеновая кислота опосредует воспаление и функционирование нескольких органов и систем либо непосредственно, либо после ее превращения в эйкозаноиды.

Эйкозатетраеновая кислота в фосфолипидах клеточных мембран является субстратом для синтеза ряда биологически активных соединений (эйкозаноидов), включая простагландины, тромбоксаны и лейкотриены.
Эти соединения могут действовать как медиаторы сами по себе, а также могут действовать как регуляторы других процессов, таких как агрегация тромбоцитов, свертывание крови, сокращение гладкой мускулатуры, хемотаксис лейкоцитов, продукция воспалительных цитокинов и иммунная функция.

ХРАНЕНИЕ ЭЙКОЗАТЕТРАЕНОВОЙ КИСЛОТЫ:

Эйкозатетраеновую кислоту следует хранить при температуре –20 °C.
Эйкозатетраеновую кислоту следует хранить в сухом месте.
Эйкозатетраеновую кислоту следует хранить в защищенных от влаги контейнерах.

Эйкозатетраеновую кислоту следует хранить в хорошо проветриваемом месте.
Эйкозатетраеновую кислоту следует хранить в инертной атмосфере.

Эйкозатетраеновую кислоту следует хранить в чистой таре.
Эйкозатетраеновую кислоту нельзя хранить в одном месте с очень сильными основаниями.
Эйкозатетраеновую кислоту следует хранить в среде, не достигающей высоких температур.

СИНОНИМЫ:

(5Z,8Z,11Z,14Z)-икоза-5,8,11,14-тетраеновая кислота
Иммуноцитофит
арахидонат
(все-Z)-5,8,11,14-эйкозатетраеновая кислота
цис-5,8,11,14-эйкозатетраеновая кислота
5,8,11,14-Эйкозатетраеновая кислота, (все-Z)-
5Z, 8Z, 11Z, 14Z-эйкозатетраеновая кислота
все-цис-5,8,11,14-эйкозатетраеновая кислота
5,8,11,14-эйкозатетраеновая кислота
Икоза-5,8,11,14-тетраеновая кислота
цис, цис, цис, цис-5,8,11,14-эйкозатетраеновая кислота
5Z,8Z,11Z,14Z-икозатетраеновая кислота
[1-14C]Эйкозатетраеновая кислота
5,8,11,14-икозатетраеновая кислота
(14C)Эйкозатетраеновая кислота
Эйкозатетраеновая кислота, 99%
Эйкозатетраеновая кислота
арахидонзавр
Иммуноцитофит
Веводар
(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-эйкозатетраеновая кислота
(14C)-Эйкозатетраеновая кислота
(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Eikosatetraensaeure
5,8,11,14-эйкозатетраеноат
5Z, 8Z, 11Z, 14Z-эйкозатетраеноат
5,8,11,14-Эйкозатетраеновая кислота, помеченная углеродом-14, (все-Z)-
цис-D5,8,11,14-эйкозатетраеноат
5,8,11,14-цис-эйкозатетраеноат
все-цис-5,8,11,14-эйкозатетраеноат
цис-D5,8,11,14-эйкозатетраеновая кислота
(5Z,8Z,11Z,14Z)-икозатетраеновая кислота
(все-Z)-5,8,11,14-эйкозатетраеноат
Эйкоза-5Z,8Z,11Z,14Z-тетраеновая кислота
все-цис-эйкоза-5,8,11,14-тетраеновая кислота
цис-дельта (5,8,11,14)-эйкозатетраеновая кислота
5-цис, 8-цис, 11-цис, 14-цис-эйкозатетраеноат