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L'acide eicosatriénoïque est également utilisé en chimie analytique comme étalon pour l'identification et la quantification des acides gras dans les échantillons biologiques.
L'acide eicosatriénoïque est utilisé dans des études expérimentales liées à la santé cardiovasculaire en raison de son rôle dans les profils lipidiques et les réponses inflammatoires.
L'acide eicosatriénoïque est principalement utilisé dans la recherche biochimique et physiologique pour étudier la structure et la fonction des acides gras polyinsaturés dans le métabolisme humain.
Numéros CAS (par isomère majoritaire)
Acide cis-8,11,14-eicosatriénoïque
(Acide dihomo-γ-linolénique, 20:3 n-6)
N° CAS : 1783-84-2
Acide cis-11,14,17-eicosatriénoïque
(Acide homo-α-linolénique, 20:3 n-3)
N° CAS : 17046-59-2
Acide cis-5,8,11-eicosatriénoïque
(Acide de Mead, 20:3 n-9)
N° CAS : 20590-32-3
Numéro CE (EINECS)
N° CE : Non attribué de manière unique à la classe générale « acide eicosatriénoïque ».
Les numéros CE, lorsqu'ils sont présents, sont spécifiques à l'isomère et dépendent du fournisseur.
Plusieurs isomères de l'acide eicosatriénoïque ne sont pas enregistrés individuellement auprès de l'ECHA avec un numéro CE unique, notamment lorsqu'ils sont destinés à la recherche ou à l'analyse.
Numéro MDL : MFCD00065721
Formule moléculaire (typique) : C₂₀H₃₄O₂ pour les isomères 20:3.
Masse molaire : ~306,48 g/mol (pour les acides gras 20:3).
SYNONYMES :
17046-59-2, acide 11,14,17-eicosatriénoïque, (Z,Z,Z)-, RefChem:907960, acide (11Z,14Z,17Z)-icosa-11,14,17-triénoïque, acide eicosatriénoïque, acide dihomolinolénique, acide 11,14,17-eicosatriénoïque, (11Z,14Z,17Z)-, acide tout-cis-icosa-11,14,17-triénoïque, acide (Z,Z,Z)-11,14,17-eicosatriénoïque, acide 11,14,17-icosasatriénoïque, acide icosatriénoïque, acide bishomo-alpha-linolénique, acide 11c,14c,17c-eicosatriénoïque, Acide 11Z,14Z,17Z-eicosatriénoïque, acide eicosa-11Z,14Z,17Z-triénoïque, acide tout-cis-11,14,17-eicosatriénoïque, acide (11Z,14Z,17Z)-eicosa-11,14,17-triénoïque, acide 11,14,17-eicosatriénoïque, (11Z,14Z,17Z)-, CHEMBL453991, acide cis,cis,cis-11,14,17-eicosatriénoïque, acide cis-11,14,17-eicosatriénoïque, 11c,14c,17c-eicosatriénoïque, ETrE(11Z, 14Z, 17Z), Acide eicosatriénoïque (20:3 n-3), acide 11(Z),14(Z),17(Z)-eicosatriénoïque, C20:3n-3,6,9, MFCD00673432, acide 11,14,17-eicosatriénoïque (tout-cis), acide homo-alpha-linolénique, acide dihomo-alpha-linolénique, acide (11z,14z,17z)-11,14,17-icosatriénoïque, SCHEMBL25423, BSPBio_001330, BML3-B10, orb2283574, BCBcMAP01_000183 CHEBI:53460, DTXSID60920492, MSK1761, HMS1361C12, HMS1791C12, HMS1989C12, HMS3402C12, HMS3649F19, 20:3, n-3,6,9 tout-cis, C20:3, n-3,6,9 tout-cis, BDBM50269535, LMFA01030378, EBC-618347, Acide eicosatriénoïque (11Z,14Z,17Z), HY-108398B, IDI1_033800, NCGC00161349-01, NCGC00161349-02, NCGC00161349-03, AS-82074, BP-40901, PD020548, acide 11(Z)14(Z)17(Z)-eicosatriénoïque, acide 11-cis,14-cis,17-cis-eicosatriénoïque, CS-0084121, NS00096664, acide (tout-cis)-Δ11,14,17-eicosatriénoïque, G78247, SR-01000946655, acide 11,14,17-eicosatriénoïque, (11Z,14Z,17Z)-, SR-01000946655-1, acide 11,14,17-eicosatriénoïque, (Z,Z,Z)- (8CI), BRD-K63913457-001-02-7, Q27124062, acide 11,14,17-eicosatriénoïque, (11Z,14Z,17Z)-(9CI), acide cis-8,11,14-eicosatriénoïque, acide dihomo-γ-linolénique, acide (Z,Z,Z)-icosatri-8,11,14-énoïque, acide (Z,Z,Z)-8,11,14-eicosatriénoïque
Pour l'acide cis-8,11,14-eicosatriénoïque (DGLA) :
DGLA, 20:3(n-6), acide 8,11,14-icosatriénoïque, acide tout-cis-8,11,14-eicosatriénoïque, acide homo-γ-linolénique, acide ω6-eicosatriénoïque, acide BishoMo-γ-linolénique, ACIDE HOMO-GAMMA-LINOLÉNIQUE, Ro 12-1989, Diroleuton
Pour l'acide cis-11,14,17-eicosatriénoïque :
Acide homo-alpha-linolénique, acide bishomo-alpha-linolénique, acide 20:3 11-14-17 eicosatriénoïque, acide 11Z,14Z,17Z-eicosatriénoïque, acide all-Z-11,14,17-eicosatriénoïque, acide EICOSA-11Z,14Z,17Z-triénoïque, acide eicosatriénoïque (11Z,14Z,17Z), acide 11-cis,14-cis,17-cis-eicosatriénoïque
Pour l'acide cis-5,8,11-eicosatriénoïque (acide de Mead) :
Acide de Mead, acide cis-5,8,11-eicosatriénoïque
L'acide eicosatriénoïque (ou acide icosatriénoïque) désigne tout acide gras polyinsaturé à chaîne linéaire (AGPI) contenant 20 atomes de carbone et 3 doubles liaisons.
Exemples importants en biologie, en pharmacie ou en physiologie :
*Acide dihomo-γ-linolénique, acide (8Z,11Z,14Z)-eicosatriénoïque
*Acide de Mead, acide (5Z,8Z,11Z)-eicosatriénoïque
*Acide sciadonique, acide (5Z,11Z,14Z)-eicosatriénoïque
L'acide eicosatriénoïque désigne une classe d'acides gras polyinsaturés (AGPI) constitués d'une chaîne de 20 atomes de carbone comportant trois doubles liaisons carbone-carbone.
Ces composés sont naturellement présents dans les systèmes biologiques et en petites quantités dans les graisses végétales et animales.
Il existe de multiples isomères structuraux selon la position des doubles liaisons, et chaque isomère peut présenter des caractéristiques biochimiques et physiques distinctes.
Le terme « acide eicosatriénoïque » est souvent utilisé de manière générique, mais les isomères spécifiques sont nommés systématiquement en fonction de l’emplacement de leur double liaison en utilisant le système de nomenclature oméga (ω) ou delta (Δ).
L'acide eicosatriénoïque représente un groupe structurellement distinct d'acides gras polyinsaturés à longue chaîne, caractérisé par un squelette aliphatique à vingt carbones contenant trois doubles liaisons cis.
La présence de trois insaturations place chimiquement l'acide eicosatriénoïque entre les acides gras dérivés de l'acide linoléique et les eicosanoïdes hautement insaturés tels que les acides eicosatétraénoïque et eicosapentaénoïque.
Ce degré intermédiaire d'insaturation confère aux acides eicosatriénoïques un équilibre entre flexibilité relative et sensibilité oxydative modérée par rapport aux acides gras plus fortement insaturés.
D'un point de vue biosynthétique, les acides eicosatriénoïques apparaissent principalement par des voies d'élongation et de désaturation agissant sur les acides gras essentiels.
Dans les systèmes mammifères, l'exemple le plus frappant est l'acide dihomo-γ-linolénique (DGLA), qui est synthétisé par l'élongation de l'acide γ-linolénique (18:3 n-6).
Cette étape d'élongation est catalysée par des enzymes élongases présentes dans le réticulum endoplasmique.
Le DGLA peut ensuite être converti en acide arachidonique par la Δ5-désaturase, plaçant ainsi l'acide eicosatriénoïque à un point de bifurcation métabolique critique.
L'activité de cette enzyme influence fortement l'équilibre cellulaire entre différents médiateurs lipidiques.
En revanche, l'acide homo-alpha-linolénique (20:3 n-3) est produit par l'élongation de l'acide alpha-linolénique dans les voies métaboliques des oméga-3, tandis que l'acide de Mead (20:3 n-9) est synthétisé de manière endogène lorsque les acides gras oméga-3 et oméga-6 alimentaires sont insuffisants.
C’est pourquoi des taux élevés d’acide de Mead sont largement reconnus comme un indicateur biochimique de carence en acides gras essentiels, tant dans le contexte clinique qu’expérimental.
Au niveau cellulaire, l'acide eicosatriénoïque est principalement incorporé dans les phospholipides membranaires plutôt que d'exister librement.
Leur incorporation modifie la fluidité membranaire, l'organisation latérale des lipides et les interactions protéine-lipide.
Comparé aux acides gras saturés, l'acide eicosatriénoïque augmente la flexibilité de la bicouche, mais son effet est plus modéré que celui des acides gras tétra- ou penta-insaturés.
Cette influence subtile sur les propriétés membranaires peut affecter la signalisation des récepteurs, l'activité des canaux ioniques et la formation des vésicules.
Sur le plan métabolique, l'acide eicosatriénoïque sert de substrat à l'oxygénation enzymatique, bien qu'il soit généralement moins privilégié que l'acide arachidonique.
L'acide dihomo-γ-linolénique peut être converti en une série distincte de prostaglandines (notamment les prostaglandines de la série 1), qui diffèrent structurellement et fonctionnellement des prostaglandines de la série 2 dérivées de l'acide arachidonique.
Ces différences se traduisent par des réponses biologiques altérées, notamment la modulation de la signalisation inflammatoire, du tonus vasculaire et de l'activité des muscles lisses.
De ce fait, l'acide eicosatriénoïque est de plus en plus étudié pour son rôle dans l'équilibrage des voies inflammatoires plutôt que pour sa simple capacité à promouvoir ou à supprimer l'inflammation.
Du point de vue de la stabilité chimique, l'acide eicosatriénoïque est sensible à la peroxydation lipidique, bien que dans une moindre mesure que les acides gras comportant quatre doubles liaisons ou plus.
La dégradation oxydative débute généralement au niveau des positions bis-allyliques adjacentes aux doubles liaisons, formant des hydroperoxydes qui peuvent se décomposer davantage en aldéhydes, cétones et acides à chaîne courte.
Ces réactions sont accélérées par la chaleur, la lumière, les ions métalliques et l'exposition à l'oxygène.
Par conséquent, l'utilisation d'antioxydants et des conditions de stockage inertes sont couramment employées lors de la manipulation et du stockage.
Sur le plan analytique, l'acide eicosatriénoïque est systématiquement identifié et quantifié par chromatographie en phase gazeuse après conversion en esters méthyliques d'acides gras.
Les temps de rétention et les schémas de fragmentation spectrale de masse de l'acide eicosatriénoïque permettent de différencier les isomères de position, bien que la chromatographie sur ions argent ou la spectrométrie de masse à haute résolution soient souvent nécessaires pour une attribution structurale sans ambiguïté.
La spectroscopie par résonance magnétique nucléaire fournit une confirmation définitive de la position et de la géométrie de la double liaison, notamment grâce aux signaux caractéristiques des protons et des carbones oléfiniques.
L'acide eicosatriénoïque est un acide gras hydrophobe et insaturé en C20, possédant trois doubles liaisons cis, se présentant sous la forme d'un liquide huileux à bas point de fusion, chimiquement réactif à l'oxydation, faiblement acide, insoluble dans l'eau et très soluble dans les solvants organiques.
Du point de vue réglementaire et de sécurité, l'acide eicosatriénoïque est généralement classé comme substance à faible toxicité aiguë, mais il n'est pas considéré comme inerte.
La documentation relative à la sécurité met l'accent sur la nécessité d'éviter toute exposition prolongée, de prévenir l'oxydation et de respecter les pratiques de sécurité standard en laboratoire.
Dans le contexte réglementaire européen, les substances de ce type sont abordées par le règlement REACH principalement en termes de fabrication sûre, d'étiquetage et d'utilisation contrôlée, notamment lorsqu'elles sont fournies sous forme purifiée pour des applications professionnelles.
De manière générale, l'acide eicosatriénoïque occupe une place unique dans la chimie et la biologie des lipides.
L'acide eicosatriénoïque n'est ni un simple acide gras structurel ni un précurseur de signalisation dominant, mais plutôt une molécule pivot métabolique dont la concentration et le taux de conversion peuvent influencer de manière significative les profils des médiateurs lipidiques en aval.
Ce rôle rend l'acide eicosatriénoïque particulièrement précieux dans la recherche axée sur la régulation métabolique, l'équilibre nutritionnel et le contrôle de l'inflammation.
L'acide eicosatriénoïque désigne un acide gras polyinsaturé à 20 atomes de carbone comportant trois doubles liaisons.
Il existe plusieurs isomères, et leurs utilisations/applications dépendent du contexte biologique.
Les formes les plus discutées en science et en médecine sont l'acide dihomo-γ-linolénique (DGLA ; 20:3 n-6) et l'acide de Mead (20:3 n-9).
L'acide eicosatriénoïque est un acide gras polyinsaturé.
L'acide eicosatriénoïque est un acide gras polyinsaturé rare de la série des oméga-3.
Chez l'homme normal, l'acide eicosatriénoïque représente moins de 0,25 % des acides gras des phospholipides sériques.
Cependant, l'acide eicosatriénoïque est l'un des acides gras essentiels les plus actifs lorsqu'il est testé pour l'inhibition des réactions d'élongation/désaturation des acides gras qui convertissent les acides gras C-18 alimentaires en précurseurs d'eicosanoïdes C-20.
L'acide eicosatriénoïque est un acide gras polyinsaturé présent dans diverses sources naturelles, notamment l'huile de graines de pin maritime (Pinus pinaster), les feuilles et les graines de gymnospermes et les gastéropodes d'eau douce.
Un régime alimentaire contenant du MPSO a réduit les taux de lipoprotéines de haute densité et d'ApoA1 chez des souris transgéniques exprimant l'ApoA1 humaine.
Il a été constaté que le MPSO diminuait l'efflux de cholestérol in vitro.
L'ester méthylique de l'acide 5Z,11Z,14Z-eicosatriénoïque, appliqué localement, diminue les processus inflammatoires, potentiellement en déplaçant l'acide arachidonique des pools de phospholipides et en réduisant les produits inflammatoires en aval tels que la prostaglandine E2 et les leucotriènes.
L'acide eicosatriénoïque est une classe d'acides gras polyinsaturés (AGPI) caractérisée par une chaîne de 20 carbones et trois doubles liaisons, notée 20:3, qui peut exister sous diverses formes isomères en fonction de la position des doubles liaisons et de leur classification oméga.
Ces acides gras sont synthétisés de manière endogène à partir de précurseurs comme l'acide oléique (pour les isomères n-9) ou l'acide γ-linolénique (pour les isomères n-6) par des enzymes d'élongation et de désaturation, notamment dans des conditions de carence en acides gras essentiels ou sous l'influence d'influences alimentaires spécifiques.
Parmi les isomères importants, on trouve l'acide dihomo-γ-linolénique (DGLA ; acide 8,11,14-eicosatriénoïque, 20:3 n-6), dérivé de sources végétales comme l'huile d'onagre via une désaturation Δ6 et un allongement de la chaîne, et l'acide de Mead (acide 5,8,11-eicosatriénoïque, 20:3 n-9), qui s'accumule dans les tissus en cas de pénurie d'acides gras essentiels et sert de biomarqueur lorsqu'il dépasse 50 % du total des acides gras hautement insaturés.
D'autres variantes notables comprennent l'acide 11,14,17-eicosatriénoïque (20:3 n-3) dans les voies oméga-3 et l'acide 5,9,13-eicosatriénoïque présent dans certains lipides naturels.
Biologiquement, les acides eicosatriénoïques fonctionnent comme des substrats alternatifs pour la biosynthèse des eicosanoïdes, entrant en compétition avec l'acide arachidonique (20:4 n-6) et l'acide eicosapentaénoïque (20:5 n-3) dans les voies de la cyclooxygénase (COX), de la lipoxygénase (LOX) et du cytochrome P450 (CYP) pour produire moins de médiateurs inflammatoires, tels que les prostaglandines de la série 1 (PG1) et l'acide 15-hydroxyeicosatriénoïque (15-HETrE).
Par exemple, le métabolisme du DGLA produit des composés PG1 qui présentent une puissance réduite pour promouvoir l'agrégation plaquettaire et la chimiotaxie des leucocytes par rapport aux eicosanoïdes de la série 2 dérivés de l'acide arachidonique, exerçant ainsi des effets anti-inflammatoires en inhibant la production de cytokines pro-inflammatoires et en renforçant celle des cytokines anti-inflammatoires.
L'acide de Mead, quant à lui, est impliqué dans le maintien des tissus avasculaires comme le cartilage en supprimant l'activité ostéoblastique et l'angiogenèse par l'inhibition de la formation de vaisseaux stimulée par le facteur de croissance endothélial vasculaire (VEGF).
Globalement, l'équilibre des acides eicosatriénoïques dans les tissus reflète l'apport alimentaire en acides gras polyinsaturés et influence les réponses immunitaires, la santé osseuse et l'homéostasie métabolique.
L'acide eicosatriénoïque est un acide icosatriénoïque possédant trois doubles liaisons cis aux positions 11, 14 et 17.
L'acide eicosatriénoïque est un acide gras 20:3 et un acide gras oméga-3.
L'acide eicosatriénoïque est un acide conjugué d'un (11Z,14Z,17Z)-icosatriénoate.
L'acide eicosatriénoïque a été signalé chez Elaeis guineensis et Caenorhabditis elegans, des données étant disponibles.
L'acide eicosatriénoïque est un acide gras polyinsaturé à longue chaîne, composé d'un squelette carboné à 20 atomes de carbone et comportant exactement 3 doubles liaisons.
Six isomères différents de l'acide eicosatriénoïque peuvent être désignés par ce nom.
L'acide eicosatriénoïque est l'un des acides gras essentiels les plus actifs pour l'inhibition des réactions d'élongation/désaturation des acides gras.
L'acide eicosatriénoïque désigne tout acide gras tétra-insaturé à chaîne linéaire de 20 atomes de carbone.
Ces composés sont classés comme acides gras polyinsaturés (AGPI).
Les composés purs, que l'on rencontre rarement, sont des huiles incolores.
Deux isomères, tous deux des acides gras, présentent un intérêt particulier :
L'acide tout-cis-5,8,11,14-eicosatétraénoïque est un acide gras ω-6 dont le nom trivial est acide arachidonique.
Il est formé par une désaturation de l'acide dihomo-gamma-linolénique (DGLA, 20:3 ω-6).
L'acide tout-cis-8,11,14,17-eicosatétraénoïque est un acide gras ω-3.
Il s'agit d'un intermédiaire entre l'acide stéaridonique (18:4 ω-3) et l'acide eicosapentaénoïque (EPA, 20:5 ω-3).
Certaines sources en chimie définissent l'« acide arachidonique » comme désignant n'importe lequel des acides eicosatétraénoïques.
Cependant, presque tous les écrits en biologie, médecine et nutrition limitent l'utilisation du terme « acide arachidonique » à l'acide tout-cis-5,8,11,14-eicosatétraénoïque (ω-6).
UTILISATIONS ET APPLICATIONS DE L'ACIDE EICOSATIÉNÈO :
Les applications des acides eicosatriénoïques comprennent la recherche en biochimie nutritionnelle, les études sur le métabolisme des lipides, les normes analytiques pour la chromatographie et une utilisation limitée dans les cosmétiques fonctionnels comme agents conditionneurs en raison de leur nature d'acide gras.
Dans les contextes industriels et de recherche, l'acide eicosatriénoïque est principalement utilisé comme étalon biochimique, intermédiaire métabolique et outil de recherche plutôt que comme produit chimique industriel en vrac.
Ils jouent un rôle important en lipidomique, en sciences nutritionnelles et en recherche pharmacologique visant à comprendre le métabolisme des acides gras et la régulation inflammatoire.
Leur utilisation dans les produits de consommation est limitée, principalement en raison de leur instabilité oxydative et de considérations réglementaires.
L'acide eicosatriénoïque est fréquemment utilisé dans la recherche nutritionnelle et biochimique en raison de son rôle d'acide gras polyinsaturé ayant des impacts potentiels sur la signalisation cellulaire et les voies inflammatoires.
Les chercheurs étudient l'acide eicosatriénoïque pour comprendre ses effets sur la régulation des médiateurs lipidiques et des cytokines inflammatoires dans l'organisme.
L'acide eicosatriénoïque présente également un intérêt dans les études relatives à la fluidité et à la fonction des membranes cellulaires, car son incorporation dans les membranes cellulaires peut influencer les propriétés des membranes et les mécanismes de signalisation cellulaire associés.
De plus, l'acide eicosatriénoïque sert d'outil dans l'exploration des voies métaboliques impliquées dans la conversion des acides gras en lipides bioactifs.
L'acide eicosatriénoïque est principalement utilisé dans la recherche biochimique et physiologique pour étudier la structure et la fonction des acides gras polyinsaturés dans le métabolisme humain.
L'acide eicosatriénoïque est utilisé en sciences nutritionnelles comme composé de référence pour étudier l'équilibre des acides gras, les carences en acides gras essentiels et les voies métaboliques des lipides.
En recherche médicale et pharmaceutique, l'acide eicosatriénoïque est utilisé pour étudier les processus inflammatoires car certains de ses dérivés peuvent influencer la synthèse des prostaglandines et des eicosanoïdes.
L'acide eicosatriénoïque trouve des applications dans les études de biologie cellulaire où il aide les chercheurs à comprendre la fluidité membranaire, la transduction du signal et la régulation de la croissance cellulaire.
L'acide eicosatriénoïque est également utilisé en chimie analytique comme étalon pour l'identification et la quantification des acides gras dans les échantillons biologiques.
En recherche clinique, certaines formes d'acide eicosatriénoïque sont étudiées comme biomarqueurs des habitudes alimentaires ou des troubles métaboliques.
L'acide eicosatriénoïque est utilisé dans des études expérimentales liées à la santé cardiovasculaire en raison de son rôle dans les profils lipidiques et les réponses inflammatoires.
Dans la recherche sur les aliments et les compléments nutritionnels, l'acide eicosatriénoïque est étudié pour évaluer les effets physiologiques des acides gras polyinsaturés.
-Applications médicales et thérapeutiques (recherche et intérêt clinique) de l'acide eicosatriénoïque :
a. Utilisations anti-inflammatoires et immunomodulatrices de l'acide eicosatriénoïque :
Des recherches ont été menées pour évaluer les avantages potentiels dans les domaines suivants :
Polyarthrite rhumatoïde
Dermatite atopique
Asthme
maladie inflammatoire de l'intestin
Les effets de l'acide eicosatriénoïque sont indirects, via son métabolisme en eicosanoïdes anti-inflammatoires.
b. Santé cardiovasculaire
L'acide eicosatriénoïque peut :
Réduire l'agrégation plaquettaire
Améliorer la fonction endothéliale
favoriser la vasodilatation
Ces propriétés suggèrent un rôle protecteur cardiovasculaire, bien que les preuves soient moins nombreuses que pour les acides gras oméga-3 (EPA/DHA).
c. Recherche sur le cancer
DGLA a démontré :
Effets antiprolifératifs dans certaines lignées cellulaires tumorales
Capacité à générer des métabolites radicaux libres toxiques pour les cellules cancéreuses
Encore expérimental, pas un traitement clinique.
-Applications nutritionnelles et diagnostiques de l'acide eicosatriénoïque :
a. Biomarqueur de la carence en acides gras essentiels
L'acide de Mead (20:3 n-9) s'accumule lorsque les acides gras oméga-3 et oméga-6 sont déficients.
L'acide eicosatriénoïque est utilisé en clinique et en recherche comme marqueur biochimique de la carence en acides gras essentiels, notamment dans :
*Malnutrition
*Patients sous nutrition parentérale à long terme
b. Intermédiaire du métabolisme des acides gras :
L'acide eicosatriénoïque sert d'intermédiaire métabolique dans la biosynthèse des acides gras polyinsaturés à chaîne plus longue.
-Utilisations de l'acide eicosatriénoïque en recherche pharmaceutique et biochimique :
Utilisé dans :
Études de culture cellulaire sur la signalisation lipidique
Cinétique enzymatique (études de la voie COX/LOX)
Recherche en biologie membranaire (effets sur la fluidité membranaire)
L'acide eicosatriénoïque sert de composé de référence en lipidomique et en métabolomique.
-Utilisations industrielles et commerciales de l'acide eicosatriénoïque :
Aucune application industrielle directe majeure.
Parfois inclus dans :
Compléments nutritionnels spécialisés (en tant que précurseur métabolique, et non comme ingrédient principal)
Formulations lipidiques de qualité recherche
RÔLE BIOLOGIQUE ET UTILISATIONS DE L'ACIDE EICOSATIÉNÈO :
Les acides eicosatriénoïques sont naturellement présents en tant que composants des lipides de la membrane cellulaire et peuvent être libérés par action enzymatique (par exemple, activité de la phospholipase) pour une utilisation métabolique.
Les rôles biologiques spécifiques varient selon l'isomère :
L'acide dihomo-γ-linolénique (DGLA) (cis-8,11,14) est un intermédiaire dans la conversion métabolique de l'acide linoléique et un précurseur d'eicosanoïdes uniques — lipides de signalisation impliqués dans la régulation inflammatoire.
L'acide homo-alpha-linolénique (cis-11,14,17) est un homologue oméga-3 présent dans certaines huiles végétales et microbiennes.
L'acide de Mead (cis-5,8,11) est élevé dans les états où les acides gras essentiels oméga-3 et oméga-6 sont déficients, souvent utilisé comme marqueur biochimique dans la recherche en nutrition.
PRINCIPAUX ISOMÈRES DE L'ACIDE EICOSATIÉNÈQUE :
***ACIDE DIHOMO-γ-LINOLÉNIQUE
L'acide dihomo-γ-linolénique (DGLA), également connu sous le nom d'acide 8,11,14-eicosatriénoïque, est un acide gras polyinsaturé caractérisé par une chaîne de 20 carbones avec trois doubles liaisons cis aux positions Δ8, Δ11 et Δ14, le classant comme un acide gras oméga-6 (n-6) avec la notation 20:3n-6.
Sa formule moléculaire est C20H34O2, ce qui donne un poids moléculaire de 306,48 g/mol.
En tant qu'un des principaux isomères de la famille des acides eicosatriénoïques (acides gras triinsaturés à 20 carbones), le DGLA sert d'intermédiaire clé dans la voie des acides gras essentiels n-6, le distinguant des variantes oméga-3 ou oméga-9 par le positionnement de sa double liaison à partir du sixième carbone de l'extrémité méthyle.
Le DGLA est principalement obtenu par conversion endogène plutôt que par abondance alimentaire directe, dérivé de l'élongation de son précurseur, l'acide γ-linolénique (GLA, 18:3n-6), qui est présent dans certaines huiles de graines de plantes telles que l'huile de bourrache (18 à 26 % de GLA), l'huile d'onagre (7 à 10 % de GLA) et l'huile de graines de cassis (15 à 20 % de GLA).
Il est également présent naturellement en petites quantités dans le lait maternel, les abats et comme métabolite dans des sources fongiques comme les espèces de Mortierella, avec un potentiel de production microbienne grâce à des souches modifiées produisant jusqu'à 43 % de DGLA dans les profils lipidiques.
Contrairement aux acides gras alimentaires plus courants, le DGLA s'accumule dans les phospholipides des membranes cellulaires, notamment dans des tissus comme le tissu adipeux, l'épiderme et le placenta.
La biosynthèse du DGLA implique l'élongation rapide du GLA par des enzymes élongases, telles que ELOVL5, suite à la Δ6-désaturation de l'acide linoléique (18:2n-6) ; cette étape positionne le DGLA comme un intermédiaire goulot d'étranglement avant une désaturation ultérieure potentielle en acide arachidonique, avec une conversion limitée permettant son accumulation lors de la supplémentation en GLA.
Chimiquement, le DGLA présente des propriétés typiques des acides gras polyinsaturés n-6, notamment l'incorporation dans les lipides membranaires et une valeur logP de 6,8 indiquant une lipophilie élevée, ce qui soutient son rôle dans les environnements cellulaires.
***ACIDE D'HYDROÏDE
L'acide de Mead, également connu sous le nom d'acide 5,8,11-eicosatriénoïque ou 20:3n-9, est un acide gras polyinsaturé oméga-9 non essentiel caractérisé par trois doubles liaisons cis interrompues par du méthylène aux positions Δ5, Δ8 et Δ11 le long de sa chaîne de 20 carbones.
Cette configuration le positionne comme un lipide endogène synthétisé de novo à partir de précurseurs comme l'acide oléique (18:1n-9), le distinguant des acides gras essentiels n-6 et n-3 qui nécessitent un apport alimentaire.
Sa formule moléculaire est C20H34O2, reflétant un acide carboxylique à haut degré d'insaturation qui le rend sensible aux processus oxydatifs, notamment à la peroxydation lipidique, en particulier compte tenu de la proximité de ses doubles liaisons avec le groupe carboxyle.
Ce composé a été identifié pour la première fois dans les années 1950 grâce à des études sur la carence en acides gras essentiels (AGE) chez les rats.
En 1956, James F. Mead et William H. Slaton ont isolé l'acide 5,8,11-eicosatriénoïque à partir des tissus de rats carencés en graisses, notant son accumulation comme une réponse compensatoire à la rareté de l'acide linoléique.
Des travaux ultérieurs d'Armand J. Fulco et James F. Mead en 1959 ont élucidé son origine biosynthétique, la ramenant à l'élongation et à la désaturation séquentielles de l'acide oléique dans des conditions de déficit en EFA, où il s'élève de manière marquée pour remplacer les acides gras polyinsaturés n-6 et n-3 épuisés.
Cette découverte a mis en évidence l'acide de Mead comme biomarqueur caractéristique de la carence en acides gras essentiels, avec des niveaux qui augmentent fortement dans les régimes alimentaires dépourvus d'acides linoléique et α-linolénique, entraînant des symptômes tels que des lésions cutanées et un retard de croissance dans les modèles expérimentaux.
Chimiquement, l'acide de Mead partage une homologie structurale avec l'acide arachidonique (20:4n-6) dans le positionnement de la double liaison, mais il lui manque l'insaturation Δ14 supplémentaire, ce qui en fait un substrat pour des voies enzymatiques similaires tout en produisant des métabolites distincts.
Sa nature polyinsaturée, avec des doubles liaisons plus proches de l'extrémité carboxyle que l'acide dihomo-γ-linolénique (DGLA, acide 8,11,14-eicosatriénoïque), augmente sa vulnérabilité à la peroxydation, car les groupes méthylène bis-allyliques aux positions 6-7 et 9-10 sont plus accessibles aux espèces réactives de l'oxygène.
Cette propension contribue à son rôle dans les réponses au stress oxydatif lors d'états de carence, où elle entre en compétition avec les acides gras essentiels pour son incorporation dans les phospholipides membranaires.
Chez les adultes humains sains, l'acide de Mead constitue une fraction mineure des lipides plasmatiques, généralement moins de 0,2 % (par exemple, 0,16 % dans le plasma et 0,24 % dans le sérum), reflétant une utilisation efficace des acides gras essentiels qui supprime sa production endogène.
Les taux augmentent significativement en cas de malnutrition ou de carence en acides gras essentiels, dépassant 0,21 % dans les cas graves, et sont également élevés dans certaines pathologies telles que la fibrose kystique (avec une réduction concomitante des acides gras essentiels) et la stéatose hépatique non alcoolique avancée.
Dans les tissus fœtaux et infantiles, les concentrations sont naturellement plus élevées (par exemple, 0,44 % dans le plasma fœtal), ce qui indique une limitation relative des acides gras essentiels pendant le développement.
***ACIDE 11,14,17-EICOSATRIENÈQUE
L'acide 11,14,17-eicosatriénoïque, également connu sous le nom d'acide eicosa-11,14,17-triénoïque ou 20:3 n-3, est un acide gras polyinsaturé comportant une chaîne de 20 carbones avec trois doubles liaisons cis aux positions Δ11, 14 et 17, en comptant à partir de l'extrémité carboxyle.
Cette configuration place la double liaison terminale en position oméga-3, la classant comme un acide gras n-3 et la distinguant structurellement des autres isomères eicosatriénoïques.
En tant qu'intermédiaire dans la biosynthèse de l'acide eicosapentaénoïque (EPA, 20:5 n-3), il se forme par élongation et désaturation de précurseurs oméga-3 à chaîne plus courte, tels que l'acide α-linolénique, principalement via les enzymes Δ6-désaturase et élongase chez les organismes marins et dans une moindre mesure chez l'homme.
On le trouve naturellement dans les sources marines, notamment les huiles de poisson et les algues.
Chimiquement, il présente une chaîne méthylène plus longue entre le groupe carboxyle et la première double liaison (10 carbones) par rapport à l'acide dihomo-γ-linolénique (DGLA, 7 carbones jusqu'à sa liaison Δ8), contribuant à son positionnement n-3 et à une plus grande flexibilité pour une désaturation ultérieure en acides gras oméga-3 à chaîne plus longue.
Dans les tissus humains, il constitue un composant mineur, généralement 0,1 à 0,5 % des acides gras totaux dans les phospholipides plasmatiques et les érythrocytes, reflétant une synthèse endogène limitée.
Son abondance est plus élevée chez les organismes marins d'eau froide, notamment certains coraux, où elle soutient la fonction membranaire et les interactions trophiques.
SOURCES ALIMENTAIRES ET MICROBIENNES D'ACIDE EICOSATIÉNÈO :
Les acides eicosatriénoïques, en particulier l'acide dihomo-γ-linolénique (DGLA, 20:3 n-6), sont principalement obtenus par le biais de précurseurs alimentaires plutôt que par consommation directe, car le DGLA lui-même est présent en quantités infimes dans la plupart des aliments.
L'acide gamma-linolénique (GLA, 18:3 n-6), précurseur immédiat allongé en DGLA dans le corps, se trouve dans certaines huiles de graines végétales.
L'huile de bourrache (Borago officinalis) est l'une des sources les plus riches, contenant environ 18 à 26 % de GLA en poids, tandis que l'huile de pépins de cassis (Ribes nigrum) fournit 15 à 20 % de GLA et l'huile d'onagre (Oenothera biennis) offre 7 à 10 % de GLA.
Ces huiles sont couramment utilisées comme compléments pour augmenter les niveaux de GLA et, par conséquent, de DGLA, l'huile d'onagre étant fréquemment employée à cette fin.
Dans un régime alimentaire occidental typique, l'apport direct en DGLA est minimal, estimé à moins de 50 mg par jour, principalement en raison de la faible consommation de GLA provenant d'aliments non enrichis.
Pour l'isomère n-3 acide 11,14,17-eicosatriénoïque (ETA, 20:3 n-3), les sources alimentaires sont limitées et principalement d'origine marine, où il agit comme intermédiaire dans la voie de l'acide eicosapentaénoïque (EPA).
On en trouve des traces dans les huiles de poisson d'espèces comme le thon, le hareng de la Baltique, le saumon et les sardines, souvent en tant que composants mineurs du profil d'acides gras polyinsaturés (généralement < 0,1 à 0,5 % des acides gras totaux).
Les tissus animaux tels que le jaune d'œuf de poule contiennent également de petites quantités (0,15 à 0,16 % des lipides totaux), mais la disponibilité globale reste faible sans supplémentation ciblée.
L'acide de Mead (20:3 n-9), un autre acide eicosatriénoïque, a des sources alimentaires directes négligeables et s'accumule de manière endogène lors d'une carence en acides gras essentiels, plutôt que par l'apport alimentaire.
Il est absent ou présent seulement à l'état de traces dans les régimes alimentaires standards, sauf en cas de carence qui augmente sa production à partir de l'acide oléique.
Les sources microbiennes contribuent de manière significative à la disponibilité de l'acide eicosatriénoïque, notamment pour la production industrielle ou complémentaire.
Les champignons filamenteux tels que Mortierella alpina produisent naturellement du GLA et peuvent être modifiés génétiquement pour produire des niveaux élevés de DGLA ; par exemple, les mutants déficients en Δ5-désaturase atteignent jusqu'à 43 % de DGLA dans les acides gras totaux.
De même, les espèces Mortierella et Mucor produisent des huiles riches en DGLA par fermentation, avec des extraits raffinés contenant environ 40 % de triglycérides DGLA.
Le microbiote intestinal peut également jouer un rôle en allongeant les acides gras à chaîne plus courte vers le DGLA, bien que cette conversion soit limitée et dépende de souches bactériennes comme certaines bactéries lactiques.
DÉFINITION ET NOMENCLATURE DE L'ACIDE EICOSATRÉNÈNE :
STRUCTURE CHIMIQUE
Les acides eicosatriénoïques sont une classe d'acides gras polyinsaturés caractérisés par la formule moléculaire générale C₂₀H₃₄O₂.
Les acides eicosatriénoïques sont constitués d'un squelette à chaîne droite de 20 carbones avec un groupe acide carboxylique (-COOH) à l'extrémité carboxyle (carbone 1) et trois doubles liaisons cis (Z) positionnées dans des configurations interrompues par du méthylène, ce qui signifie que chaque double liaison est séparée par un seul groupe méthylène (-CH₂-).
Ce profil d'insaturation confère de la flexibilité à la molécule, la distinguant ainsi des acides gras saturés.
Le diagramme structurel d'un acide eicosatriénoïque représente une chaîne alcane linéaire de formule CH₃-(CH₂) ₙ -CH=CH-(CH ₂ ) ₘ -CH=CH-(CH ₂ ) ₚ -CH=CH-(CH ₂ )q-COOH, où les positions des doubles liaisons varient selon l'isomère — par exemple, Δ⁸ , ¹¹ , ¹⁴ dans l'acide dihomo- γ -linolénique (un acide gras oméga-6) — tout en conservant la nature polyinsaturée essentielle à leurs rôles biologiques.
La configuration cis de ces doubles liaisons crée des coudes géométriques dans la chaîne, empêchant un empilement compact.
Physiquement, les acides eicosatriénoïques sont généralement des liquides à température ambiante, avec une densité prévue d'environ 0,92 g/cm³ et un point d'ébullition normal calculé autour de 540 °C.
Les acides eicosatriénoïques présentent une faible solubilité dans l'eau (log₁₀ solubilité dans l'eau ≈ -6,85) mais une solubilité élevée dans les solvants organiques tels que l'éthanol et le chloroforme, reflétant leurs queues hydrocarbonées hydrophobes.
En comparaison avec les acides gras saturés comme l'acide eicosanoïque (C₂₀H₄₀O₂), les trois doubles liaisons des acides eicosatriénoïques réduisent les forces intermoléculaires de van der Waals, ce qui entraîne des points de fusion nettement inférieurs (souvent inférieurs à 0 °C contre environ 77 °C pour l'analogue saturé) et une fluidité accrue dans les bicouches lipidiques.
CONVENTIONS DE NOMMAGE
Les acides eicosatriénoïques sont systématiquement nommés selon les recommandations de l'Union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA) pour les acides carboxyliques insaturés, où le préfixe « eicosa- » désigne une chaîne de 20 carbones et le suffixe « -triénoïque » indique trois doubles liaisons.
Les positions des doubles liaisons sont spécifiées par des locants numériques, la stéréochimie étant désignée par des descripteurs tels que Z (cis) ou E (trans) ; par exemple, le nom IUPAC de l'acide dihomo-γ-linolénique est l'acide (8Z,11Z,14Z)-eicosa-8,11,14-triénoïque, tandis que pour l'acide de Mead, il s'agit de l'acide (5Z,8Z,11Z)-eicosa-5,8,11-triénoïque, et pour l'isomère ω-3, il s'agit de l'acide (11Z,14Z,17Z)-eicosa-11,14,17-triénoïque.
Les noms communs et les abréviations sont couramment utilisés dans la littérature biochimique par souci de concision et pour des raisons historiques.
Le terme général « acide eicosatriénoïque » (abrégé ETA) désigne tout isomère d'acide gras 20:3, mais des variantes spécifiques ont des désignations distinctes : acide dihomo-γ-linolénique (DGLA) pour la forme ω-6, acide de Mead pour la forme ω-9, et aucun nom trivial largement adopté pour la forme ω-3 primaire (acide 11,14,17-eicosatriénoïque).
Ces abréviations suivent les normes de nomenclature des lipides, intégrant souvent le nombre de carbones et les positions des doubles liaisons, comme 20:3n-6 pour le DGLA.
La nomenclature Omega (ω) classe les acides eicosatriénoïques en fonction de la position de la première double liaison à partir de l'extrémité méthyle (ω) de la chaîne, fournissant un raccourci pour leurs familles biosynthétiques.
Par exemple, le DGLA est désigné 20:3ω-6 (ou n-6) en raison de sa double liaison entre les carbones 14 et 15, l'acide de Mead comme 20:3ω-9 (n-9) avec la première double liaison entre les carbones 11 et 12, et l'isomère ω-3 comme 20:3ω-3 avec la double liaison terminale entre les carbones 17 et 18.
Ce système met en évidence leur relation avec les voies métaboliques des acides gras essentiels sans préciser toutes les positions des liaisons.
Le nom « acide de Mead » provient du biochimiste James F. Mead, qui a isolé et caractérisé pour la première fois l'acide 5,8,11-eicosatriénoïque en 1956 lors d'études sur la carence en acides gras essentiels chez des rats nourris avec des régimes pauvres en graisses ; ces travaux l'ont identifié comme un biomarqueur de telles carences, dérivé de manière endogène de l'acide oléique.
RÔLES BIOLOGIQUES ET PHYSIOLOGIQUES DE L'ACIDE EICOSATRÉNÈNE :
a. Précurseur des lipides bioactifs
Certains acides eicosatriénoïques (en particulier le DGLA) agissent comme précurseurs des eicosanoïdes, notamment :
Prostaglandine E1 (PGE₁)
Thromboxanes et acides hydroxyeicosatriénoïques
Ces médiateurs lipidiques régulent :
Inflammation
Agrégation plaquettaire
Tonus vasculaire
Réponses immunitaires
b. Modulation de l'inflammation
Les eicosanoïdes dérivés du DGLA sont généralement anti-inflammatoires, contrairement aux médiateurs dérivés de l'acide arachidonique.
L'acide eicosatriénoïque entre en compétition avec l'acide arachidonique pour les enzymes cyclooxygénase (COX) et lipoxygénase (LOX), réduisant ainsi la signalisation pro-inflammatoire.
PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DE L'ACIDE EICOSATIÉNÈNE :
Groupes fonctionnels :
Un groupe acide carboxylique (–COOH)
Trois doubles liaisons carbone-carbone cis
Acidité (pKa) : ~4,7–4,9 (valeur typique des acides gras à longue chaîne)
Polarité:
Polarité globale faible
Tête carboxylique polaire avec queue hydrocarbonée non polaire
Lipophilie (log P) : Élevée (log P estimé ≈ 6–7)
Configuration:
Les formes naturelles sont majoritairement toutes cis (Z).
Les isomères trans sont rares et généralement synthétiques.
Réactivité chimique :
Sensible à l'oxydation en raison de la présence de multiples doubles liaisons
Réactif aux positions bis-allyliques
Subit une auto-oxydation formant des peroxydes et des aldéhydes
L'acide eicosatriénoïque peut être hydrogéné en acides gras plus saturés.
Stabilité thermique :
Stable dans des conditions douces
L'acide eicosatriénoïque se dégrade à des températures élevées, notamment dans l'air.
Photostabilité :
photosensible
L'exposition aux UV accélère l'oxydation
Estérification :
Forme facilement des esters (par exemple, triglycérides, phospholipides, esters méthyliques)
Hydrolyse:
Les dérivés d'esters s'hydrolysent en milieu acide ou basique.
Réactivité biochimique :
Substrat des enzymes désaturases et élongases
L'acide eicosatriénoïque peut être oxygéné par les voies de la cyclooxygénase et de la lipoxygénase (dépendant de l'isomère).
PROPRIÉTÉS LIÉES À LA STABILITÉ ET AU STOCKAGE DE L'ACIDE EICOSATIÉNÈQUE :
Stabilité à l'oxydation : Modérée à faible
Moins stable que l'acide eicosadiénoïque
Plus stable que l'acide eicosatétraénoïque ou l'acide eicosapentaénoïque
Conditions de stockage recommandées :
température fraîche (≤ 4 °C ou congelée pour une conservation à long terme)
Protégé de la lumière
Sous atmosphère inerte (azote/argon)
Souvent stabilisés avec des antioxydants (par exemple, des tocophérols)
IDENTITÉ CHIMIQUE ET VARIANTES STRUCTURALES DE L'ACIDE EICOSATIÉNÈO :
Les isomères de l'acide eicosatriénoïque les plus étudiés et les plus cités sont les suivants :
Acide cis-8,11,14-eicosatriénoïque
Numéro CAS : 1783-84-2
Nom commun : Acide dihomo-γ-linolénique (DGLA) — un acide gras oméga-6 (ω-6) avec des doubles liaisons aux carbones 8, 11 et 14.
Formule moléculaire : C₂₀H₃₄O₂
Autres noms : 20:3(n-6), acide 8,11,14-icosatriénoïque, acide w6-eicosatriénoïque, acide homo-γ-linolénique, Diroleuton et cetera.
Acide cis-11,14,17-eicosatriénoïque
Numéro CAS : 17046-59-2
Nom commun : Acide homo-alpha-linolénique — un acide gras oméga-3 (ω-3) avec des doubles liaisons aux carbones 11, 14 et 17.
Formule moléculaire : C₂₀H₃₄O₂
Autres noms : 20:3(n-3), acide 11,14,17-eicosatriénoïque, acide all-Z-11,14,17-eicosatriénoïque.
Acide cis-5,8,11-eicosatriénoïque (acide de Mead)
Pas toujours catalogué commercialement avec un seul CAS majeur mais connu sous le CAS 20590-32-3.
Rôle commun : Un marqueur biologique de la carence en acides gras essentiels chez l’homme et l’animal.
Il s'agit d'un acide gras oméga-9 (ω-9) avec des doubles liaisons aux carbones 5, 8 et 11.
Chaque isomère partage une structure de base similaire mais diffère par la position des insaturations, ce qui détermine son comportement biologique et chimique.
PRÉCURSEURS DES EICOSANOÏDES :
Les eicosanoïdes, une famille diversifiée de molécules de signalisation, sont produits par l'oxygénation des acides eicosatétraénoïques polyinsaturés.
Les eicosanoïdes, agissant de concert, contribuent à un complexe de signalisation lipidique largement responsable de l'induction d'une réponse immunitaire inflammatoire.
Les signes courants d'inflammation sont à la fois internes et externes, avec des effets tels que rougeur visible, douleur dans la zone environnante, gonflement et sensation de chaleur — dont beaucoup sont dus à différentes espèces d'eicosanoïdes.
Ces effets sont associés à des cancers et à divers troubles neurologiques/métaboliques, et ont été observés chez des patients atteints de ces affections.
ÉTUDES CONNEXES SUR L'ACIDE EICOSATIÉNÈO :
L'acide eicosatriénoïque est présent dans la moule verte et semble inhiber l'oxygénation de l'acide arachidonique par les voies de la cyclooxygénase (COX) et de la lipoxygénase.
Le mutant de Mortierella alpina 1S-4 est un champignon utilisé pour produire de l'acide arachidonique.
Ces mutants produisent de plus grandes quantités d'acide eicosatriénoïque en raison de l'expression d'un gène de désaturase ω-3, généralement responsable de la production importante des AGPI les plus abondants.
Outre leur nature inflammatoire, les eicosanoïdes tels que l'acide eicosatriénoïque peuvent également contribuer à une réponse anti-inflammatoire.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DE L'ACIDE EICOSATIÉNÈNE :
État à température ambiante : acide gras huileux liquide
Formule moléculaire : C20H34O2
Masse molaire : 306,48 g/mol
Point d'ébullition : 200 °C
Densité : 0,917 g/cm³
Indice de réfraction : 1,478
Point d'éclair : 62 °C
Couleur : Liquide incolore à jaune clair
Solubilité : Soluble dans les solvants organiques ; pratiquement insoluble dans l'eau
pKa : 4,7-4,8
Stabilité : Sensible à la lumière ; sujette à l'oxydation
Classe chimique : Acides gras polyinsaturés à longue chaîne (AGPI)
Formule typique : C20H34O2
Masse moléculaire typique : 306,48 g/mol
Numéros CAS : 1783-84-2, 17046-59-2, 20590-32-3
État physique : Liquide huileux incolore à jaune pâle
Point d'ébullition : 200 °C
Densité : 0,9 g/cm³
Solubilité : Insoluble dans l'eau ; soluble dans les solvants organiques
Réactivité : Sensible à l'oxydation et à l'auto-oxydation
Classe chimique : Acide gras polyinsaturé à longue chaîne (AGPI)
Longueur de la chaîne carbonée : 20 carbones
Degré d'insaturation : Trois doubles liaisons
Formule moléculaire : C20H34O2
Masse moléculaire : 306,48 g/mol
État physique à 20–25 °C : Liquide huileux
Aspect : Liquide incolore à jaune pâle
Odeur : Légère, grasse
Point de fusion : −30 à −45 °C
Point d'ébullition : 200–215 °C
Densité : 0,91–0,93 g/cm³
Indice de réfraction : 1,47–1,48
Point d'éclair : 60–70 °C
Pression de vapeur : très faible
Solubilité dans l'eau : Pratiquement insoluble
Solubilité dans les solvants organiques : Soluble dans l’éthanol, le méthanol, le chloroforme, l’éther diéthylique, l’hexane et l’acétone.
Stabilité de la couleur : fonce à l’oxydation
Masse moléculaire : 306,5 g/mol
XLogP3 : 6.9
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 15
Masse exacte : 306,255880323 Da
Masse monoisotopique : 306,255880323 Da
Surface polaire topologique : 37,3 Ų
Nombre d'atomes lourds : 22
Accusation formelle : 0
Complexité : 327
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres Bond définis : 3
Nombre de stéréocentres de liaison indéfini : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Compound est canonique : Oui
Sourires : O=C(O)CCCCCCC=CCC=CCC=CCCCCC
Sourires isomères : C(=CCC=CCC=CCCCCC)CCCCCCC(O)=O
InChI : InChI=1S/C20H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(2 1)22/h6-7,9-10,12-13H,2-5,8,11,14-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-
InChIKey : InChIKey=HOBAELRKJCKHQD-QNEBEIHSSA-N
Nom CAS : acide 8,11,14-eicosatriénoïque, (8Z,11Z,14Z)-
Formule moléculaire : C20H34O2
Masse moléculaire : 306,48
Indice lipidique : C20:3
Formule moléculaire / Masse moléculaire : C20H34O2 = 306,49
État physique (20 °C) : Liquide
Température de stockage : Congelé (-20°C)
Stocker sous gaz inerte : Stocker sous gaz inerte
Conditions à éviter : Sensibilité à la lumière, à l’air et à la chaleur
Conditionnement et contenant : Ampoule de 50 mg
CAS RN : 1783-84-2
Numéro d'enregistrement Reaxys : 1913514
Identifiant de substance PubChem : 253662211
Numéro MDL : MFCD00065721
Nom chimique : acide eicosatriénoïque
Formule moléculaire : C20H34O2
Masse moléculaire : 306,48 g/mol
N° CAS (20:3 n-6) : 1783-84-2
N° CAS (20:3 n-3) : 17046-59-2
N° CAS (20:3 n-9) : 20590-32-3
Numéro CE : Non attribué de manière universelle (dépendant de l’isomère)
Informations moléculaires (communes à tous les isomères)
Formule moléculaire : C20H34O2
Masse moléculaire : 306,48 g/mol
Numéros CAS (par isomère majoritaire)
Acide cis-8,11,14-eicosatriénoïque
(Acide dihomo-γ-linolénique, 20:3 n-6)
N° CAS : 1783-84-2
Acide cis-11,14,17-eicosatriénoïque
(Acide homo-α-linolénique, 20:3 n-3)
N° CAS : 17046-59-2
Acide cis-5,8,11-eicosatriénoïque
(Acide de Mead, 20:3 n-9)
N° CAS : 20590-32-3
Numéro CE (EINECS)
N° CE : Non attribué de manière unique à la classe générale « acide eicosatriénoïque ».
Les numéros CE, lorsqu'ils sont présents, sont spécifiques à l'isomère et dépendent du fournisseur.
Plusieurs isomères de l'acide eicosatriénoïque ne sont pas enregistrés individuellement auprès de l'ECHA avec un numéro CE unique, notamment lorsqu'ils sont destinés à la recherche ou à l'analyse.
PREMIERS SECOURS EN CAS D'ACIDE EICOSATIÉNÈOIQUE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
*En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible
MESURES À PRENDRE EN CAS DE LIBÉRATION ACCIDENTELLE D'ACIDE EICOSATIÉNÈQUE :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.
MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DE L'ACIDE EICOSATIÉNÈO :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.
CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE à l'ACIDE EICOSATIÉNÈO :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
MANIPULATION ET STOCKAGE DE L'ACIDE EICOSATIÉNÈO :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.
STABILITÉ et RÉACTIVITÉ DE L' ACIDE EICOSATIÉNÈO :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible
