Hızlı Arama
Eikosatrienoik asit, analitik kimyada biyolojik örneklerdeki yağ asitlerinin tanımlanması ve nicelendirilmesi için bir standart olarak da kullanılmaktadır.
Eikosatrienoik asit, lipid profilleri ve inflamatuar yanıtlar üzerindeki rolü nedeniyle kardiyovasküler sağlıkla ilgili deneysel çalışmalarda kullanılmaktadır.
Eikosatrienoik asit, öncelikle insan metabolizmasındaki çoklu doymamış yağ asitlerinin yapısını ve işlevini incelemek için biyokimyasal ve fizyolojik araştırmalarda kullanılır.
CAS Numaraları (ana izomere göre)
cis-8,11,14-Eikosatrienoik asit
(Dihomo-γ-linolenik asit, 20:3 n-6)
CAS No.: 1783-84-2
cis-11,14,17-Eikosatrienoik asit
(Homo-α-linolenik asit, 20:3 n-3)
CAS No.: 17046-59-2
cis-5,8,11-Eikosatrienoik asit
(Bal asidi, 20:3 n-9)
CAS No.: 20590-32-3
EC (EINECS) Numarası
EC Kodu: "Eikosatrienoik asit" genel sınıfı için benzersiz bir şekilde atanmamıştır.
EC numaraları (varsa) izomer spesifiktir ve tedarikçiye bağlıdır.
Özellikle araştırma veya analitik kullanım için tedarik edildiklerinde, bazı eikosatrienoik asit izomerleri ECHA'da bağımsız bir EC numarasıyla ayrı olarak kayıtlı değildir.
MDL Numarası: MFCD00065721
Moleküler Formül (tipik): 20:3 izomerleri için C₂₀H₃₄O₂.
Molar Kütle: ~306,48 g/mol (20:3 yağ asitleri için).
EŞ ANLAMLILAR:
17046-59-2, 11,14,17-Eikosatrienoik asit, (Z,Z,Z)-, RefChem:907960, (11Z,14Z,17Z)-İkosa-11,14,17-trienoik asit, Eikosatrienoik asit, Dihomolinolenik asit, 11,14,17-Eikosatrienoik asit, (11Z,14Z,17Z)-, all-cis-ikosa-11,14,17-trienoik asit, (Z,Z,Z)-11,14,17-Eikosatrienoik asit, 11,14,17-İkosatrienoik asit, İkosatrienoik asit, Bishomo-alfa-linolenik asit, 11c,14c,17c-eikosatrienoik asit, 11Z,14Z,17Z-Eikosatrienoik asit, eikosa-11Z,14Z,17Z-trienoik asit, all-cis-11,14,17-eikosatrienoik asit, (11Z,14Z,17Z)-Eikosa-11,14,17-trienoik asit, 11,14,17-eikosatrienoik asit, (11Z,14Z,17Z)-, CHEMBL453991, cis,cis,cis-11,14,17-Eikosatrienoik asit, cis-11,14,17-EİKOSATRİENOİK ASİT, 11c,14c,17c-Eikosatriensaeure, ETrE(11Z, 14Z, 17Z), all-cis-Eikosa-11,14,17-triensaeure, all-cis-eikosa-11,14,17-trienoik asit, EİKOSATRİENOİK ASİT (20:3 n-3), 11(Z),14(Z),17(Z)-Eikosatrienoik asit, C20:3n-3,6,9, MFCD00673432, (all-cis)-11,14,17-Eikosatrienoik asit, Homo-alfa-linolenik asit, Dihomo-alfa-linolenik asit, (11z,14z,17z)-11,14,17-ikosatrienoik asit, SCHEMBL25423, BSPBio_001330, BML3-B10, orb2283574, BCBcMAP01_000183, CHEBI:53460, DTXSID60920492, MSK1761, HMS1361C12, HMS1791C12, HMS1989C12, HMS3402C12, HMS3649F19, 20:3, n-3,6,9 all-cis, C20:3, n-3,6,9 all-cis, BDBM50269535, LMFA01030378, EBC-618347, Eikosatrienoik Asit (11Z,14Z,17Z), HY-108398B, IDI1_033800, NCGC00161349-01, NCGC00161349-02, NCGC00161349-03, AS-82074, BP-40901, PD020548, 11(Z)14(Z)17(Z)-Eikosatrienoik Asit, 11-cis,14-cis,17-cis-Eikosatrienoik asit, CS-0084121, NS00096664, (all-cis)-Delta11,14,17-Eikosatrienoik asit, G78247, SR-01000946655, 11,14,17-eikosatrienoik asit,(11Z,14Z,17Z)-, SR-01000946655-1, 11,14,17-Eikosatrienoik asit, (Z,Z,Z)- (8CI), BRD-K63913457-001-02-7, Q27124062, 11,14,17-Eikosatrienoik asit, (11Z,14Z,17Z)- (9CI), cis-8,11,14-Eikosatrienoik Asit, Dihomo-γ-linolenik asit, (Z,Z,Z)-ikosatri-8,11,14-enoik asit, (Z,Z,Z)-8,11,14-Eikosatrienoik asit
cis-8,11,14-Eikosatrienoik Asit (DGLA) için:
DGLA, 20:3(n-6), 8,11,14-İkosatrienoik asit, all-cis-8,11,14-eikosatrienoik asit, homo-γ-linolenik asit, w6-Eikosatrienoik asit, BishoMo-γ-linolenik asit, HOMO-GAMMA-LINOLENIC ACID, Ro 12-1989, Diroleuton
cis-11,14,17-Eikosatrienoik Asit için:
Homo-alfa-linolenik asit, Bishomo-alfa-linolenik asit, 20:3 11-14-17 eikosatrienoik asit, 11Z,14Z,17Z-Eikosatrienoik asit, all-Z-11,14,17-eikosatrienoik asit, EICOSA-11Z,14Z,17Z-trienoik asit, Eikosatrienoik asit (11Z,14Z,17Z), 11-cis,14-cis,17-cis-eikosatrienoik asit
cis-5,8,11-Eikosatrienoik Asit (Mead Asidi) için:
Mead asidi, cis-5,8,11-eikosatrienoik asit
Eikosatrienoik asit (veya ikosatrienoik asit), 20 karbon ve 3 çift bağ içeren herhangi bir düz zincirli çoklu doymamış yağ asidini (PUFA) ifade eder.
Biyoloji, eczacılık veya fizyoloji alanlarında önemli örnekler:
*Dihomo-γ-linolenik asit, (8Z,11Z,14Z)-eikosatrienoik asit
*Mead asidi, (5Z,8Z,11Z)-eikosatrienoik asit
*Siyadonik asit, (5Z,11Z,14Z)-eikosatrienoik asit
Eikosatrienoik asit, üç karbon-karbon çift bağı içeren 20 karbonlu bir zincirden oluşan çoklu doymamış yağ asitleri (PUFA) sınıfını ifade eder.
Bu bileşikler biyolojik sistemlerde doğal olarak bulunur ve bitki ve hayvan yağlarında az miktarda mevcuttur.
Çift bağların konumuna bağlı olarak birden fazla yapısal izomer bulunur ve her izomerin kendine özgü biyokimyasal ve fiziksel özellikleri olabilir.
"Eikosatrienoik asit" terimi genellikle genel olarak kullanılır, ancak belirli izomerler, omega (ω) veya delta (Δ) isimlendirme sistemi kullanılarak çift bağ konumlarına göre sistematik olarak adlandırılır.
Eikosatrienoik asit, üç adet cis çift bağ içeren yirmi karbonlu alifatik omurgaya sahip, yapısal olarak farklı bir uzun zincirli çoklu doymamış yağ asitleri grubunu temsil eder.
Üç doymamış bağın varlığı, eikosatrienoik asidi kimyasal olarak linoleik asitten türetilen yağ asitleri ile eikosatetraenoik ve eikosapentaenoik asitler gibi yüksek oranda doymamış eikozanoidler arasına yerleştirir.
Bu orta düzeydeki doymamışlık, eikosatrienoik asitlere, daha yüksek oranda doymamış yağ asitlerine kıyasla, nispeten esneklik ve orta düzeyde oksidatif duyarlılık dengesi kazandırır.
Biyosentetik açıdan bakıldığında, eikosatrienoik asitler öncelikle temel yağ asitleri üzerinde etkili olan uzama ve doyumsuzluk yolları aracılığıyla oluşur.
Memeli sistemlerinde en belirgin örnek, γ-linolenik asidin (18:3 n-6) uzamasıyla sentezlenen dihomo-γ-linolenik asittir (DGLA).
Bu uzama aşaması, endoplazmik retikulumdaki elongaz enzimleri tarafından katalize edilir.
DGLA daha sonra Δ5-desaturaz tarafından araşidonik aside dönüştürülebilir ve bu da eikosatrienoik asidi kritik bir metabolik dallanma noktasına yerleştirir.
Bu enzimin aktivitesi, farklı lipit aracıları arasındaki hücresel dengeyi büyük ölçüde etkiler.
Buna karşılık, homo-alfa-linolenik asit (20:3 n-3), omega-3 metabolik yollarında alfa-linolenik asidin uzamasıyla üretilirken, Mead asidi (20:3 n-9), diyetle alınan omega-3 ve omega-6 yağ asitleri yetersiz olduğunda endojen olarak sentezlenir.
Bu nedenle, yüksek Mead asidi seviyeleri, hem klinik hem de deneysel ortamlarda temel yağ asidi eksikliğinin biyokimyasal bir göstergesi olarak yaygın olarak kabul edilmektedir.
Hücresel düzeyde, eikosatrienoik asit serbest halde bulunmak yerine öncelikle membran fosfolipidlerine dahil edilir.
Bunların dahil edilmesi, membran akışkanlığını, yanal lipit organizasyonunu ve protein-lipit etkileşimlerini değiştirir.
Doymuş yağ asitleriyle karşılaştırıldığında, eikosatrienoik asit çift katman esnekliğini artırır, ancak tetra- veya penta-doymamış yağ asitlerine göre daha hafif bir etki gösterir.
Membran özelliklerine yönelik bu incelikli etki, reseptör sinyallemesini, iyon kanalı aktivitesini ve vezikül oluşumunu etkileyebilir.
Metabolik olarak, eikosatrienoik asit, enzimatik oksijenasyon için substrat görevi görür, ancak genellikle araşidonik asitten daha az tercih edilir.
Dihomo-γ-linolenik asit, yapısal ve işlevsel olarak araşidonik asitten türetilen seri-2 prostaglandinlerden farklı olan ayrı bir prostaglandin serisine (özellikle seri-1 prostaglandinlere) dönüştürülebilir.
Bu farklılıklar, inflamatuar sinyallemenin, vasküler tonusun ve düz kas aktivitesinin modülasyonu da dahil olmak üzere, değişmiş biyolojik yanıtlara dönüşür.
Sonuç olarak, eikosatrienoik asit, iltihabı teşvik etmek veya baskılamaktan ziyade, iltihap yollarını dengelemedeki rolü açısından giderek daha fazla incelenmektedir.
Kimyasal stabilite açısından bakıldığında, eikosatrienoik asit, dört veya daha fazla çift bağ içeren yağ asitlerine kıyasla daha az olsa da, lipit peroksidasyonuna karşı hassastır.
Oksidatif bozunma tipik olarak çift bağlara bitişik bis-allilik pozisyonlarda başlar ve daha sonra aldehitlere, ketonlara ve kısa zincirli asitlere ayrışabilen hidroperoksitler oluşturur.
Bu reaksiyonlar ısı, ışık, metal iyonları ve oksijen maruziyetiyle hızlanır.
Sonuç olarak, taşıma ve depolama sırasında genellikle antioksidanlar ve inert depolama koşulları kullanılır.
Analitik olarak, eikosatrienoik asit, yağ asidi metil esterlerine dönüştürüldükten sonra gaz kromatografisi kullanılarak rutin olarak tanımlanır ve miktarı belirlenir.
Eikosatrienoik asidin tutunma süreleri ve kütle spektral parçalanma desenleri, pozisyonel izomerler arasında ayrım yapılmasına olanak tanır; ancak kesin yapısal atama için genellikle gümüş iyon kromatografisi veya yüksek çözünürlüklü kütle spektrometrisi gereklidir.
Nükleer manyetik rezonans spektroskopisi, özellikle karakteristik olefinik proton ve karbon sinyalleri aracılığıyla, çift bağın konumunu ve geometrisini kesin olarak doğrular.
Eikosatrienoik asit, üç adet cis çift bağı içeren, hidrofobik, doymamış bir C20 yağ asididir; düşük erime noktalı, yağlı bir sıvı halinde bulunur, oksidasyona karşı kimyasal olarak reaktiftir, zayıf asidiktir, suda çözünmez ve organik çözücülerde yüksek oranda çözünür.
Düzenleyici ve güvenlik açısından bakıldığında, eikosatrienoik asit genellikle düşük akut toksisiteye sahip maddeler olarak sınıflandırılır, ancak inert olarak kabul edilmez.
Güvenlik dokümantasyonu, uzun süreli maruz kalmanın önlenmesini, oksidasyonun engellenmesini ve standart laboratuvar güvenlik uygulamalarına uyulmasını vurgulamaktadır.
Avrupa mevzuatı bağlamında, bu tür maddeler REACH kapsamında öncelikle güvenli üretim, etiketleme ve kontrollü kullanım açısından ele alınmaktadır; özellikle de profesyonel uygulamalar için saflaştırılmış formda tedarik edildiklerinde kullanılır.
Genel olarak, eikosatrienoik asit lipid kimyası ve biyolojisinde benzersiz bir konuma sahiptir.
Eikosatrienoik asit, yalnızca yapısal bir yağ asidi veya baskın bir sinyal öncüsü değil, konsantrasyonu ve dönüşüm oranı aşağı akış lipid aracı profillerini önemli ölçüde etkileyebilen metabolik bir kilit moleküldür.
Bu rolü sayesinde Eikosatrienoik Asit, metabolik düzenleme, beslenme dengesi ve inflamasyon kontrolüne odaklanan araştırmalarda özellikle değerli hale gelmektedir.
Eikosatrienoik asit, üç çift bağ içeren 20 karbonlu çoklu doymamış bir yağ asididir.
Çeşitli izomerler mevcuttur ve bunların kullanımları/uygulamaları biyolojik bağlama bağlıdır.
Bilim ve tıpta en çok tartışılan formlar dihomo-γ-linolenik asit (DGLA; 20:3 n-6) ve mead asittir (20:3 n-9).
Eikosatrienoik asit, çoklu doymamış bir yağ asididir.
Eikosatrienoik asit, Omega-3 serisinin nadir bulunan çoklu doymamış yağ asitlerinden biridir.
Normal insanlarda, eikosatrienoik asit serum fosfolipid yağ asitlerinin %0,25'inden daha azını temsil eder.
Ancak, eikosatrienoik asit, diyetle alınan C-18 yağ asitlerini C-20 eikozanoid öncüllerine dönüştüren yağ asidi uzama/doyumsuzlaştırma reaksiyonlarının inhibisyonu açısından incelendiğinde, en aktif esansiyel yağ asitlerinden biridir.
Eikosatrienoik asit, deniz çamı (Pinus pinaster) tohum yağı (MPSO), gymnospermae yaprakları ve tohumları ve tatlı su salyangozları da dahil olmak üzere çeşitli doğal kaynaklarda bulunan çoklu doymamış bir yağ asididir.
MPSO içeren bir diyet, insan ApoA1'i ifade eden transgenik farelerde yüksek yoğunluklu lipoprotein ve ApoA1 seviyelerini düşürdü.
MPSO'nun in vitro ortamda kolesterol atılımını azalttığı tespit edilmiştir.
5Z,11Z,14Z-Eikosatrienoik asit metil esteri, topikal olarak uygulandığında, muhtemelen araşidonik asidi fosfolipid havuzlarından uzaklaştırarak ve prostaglandin E2 ve lökotrienler gibi aşağı yönlü inflamatuar ürünleri azaltarak inflamatuar süreçleri azaltır.
Eikosatrienoik asit, 20 karbonlu zincir ve üç çift bağ ile karakterize edilen, 20:3 olarak gösterilen ve çift bağların konumlarına ve omega sınıflandırmalarına bağlı olarak çeşitli izomerik formlarda bulunabilen bir çoklu doymamış yağ asitleri (PUFA) sınıfıdır.
Bu yağ asitleri, özellikle esansiyel yağ asidi eksikliği veya belirli diyet etkileri koşullarında, oleik asit (n-9 izomerleri için) veya γ-linolenik asit (n-6 izomerleri için) gibi öncüllerden uzama ve doyumsuzlaştırma enzimleri yoluyla endojen olarak sentezlenir.
Öne çıkan izomerler arasında, Δ6-desatürasyon ve zincir uzaması yoluyla çuha çiçeği yağı gibi bitki kaynaklarından elde edilen dihomo-γ-linolenik asit (DGLA; 8,11,14-eikosatrienoik asit, 20:3 n-6) ve esansiyel yağ asidi eksikliği sırasında dokularda biriken ve toplam yüksek oranda doymamış yağ asitlerinin %50'sini aştığında biyobelirteç görevi gören Mead asidi (5,8,11-eikosatrienoik asit, 20:3 n-9) bulunur.
Diğer önemli varyantlar arasında omega-3 yollarında bulunan 11,14,17-eikosatrienoik asit (20:3 n-3) ve bazı doğal lipitlerde bulunan 5,9,13-eikosatrienoik asit yer almaktadır.
Biyolojik olarak, eikosatrienoik asitler, eikozanoid biyosentezi için alternatif substratlar olarak işlev görür ve siklooksijenaz (COX), lipoksijenaz (LOX) ve sitokrom P450 (CYP) yollarında araşidonik asit (20:4 n-6) ve eikosapentaenoik asit (20:5 n-3) ile rekabet ederek, seri-1 prostaglandinler (PG1) ve 15-hidroksieikosatrienoik asit (15-HETrE) gibi daha az inflamatuar medyatör üretirler.
Örneğin, DGLA metabolizması, araşidonik asitten türetilen seri-2 eikozanoidlere kıyasla trombosit agregasyonunu ve lökosit kemotaksisini teşvik etmede daha düşük potansiyele sahip PG1 bileşikleri üretir; bu sayede pro-enflamatuar sitokin üretimini inhibe ederek ve anti-enflamatuar olanları artırarak anti-enflamatuar etkiler gösterirler.
Bu arada, bal asidi, vasküler endotelyal büyüme faktörü (VEGF) ile uyarılan damar oluşumunu engelleyerek osteoblastik aktiviteyi ve anjiyogenezi baskılayarak kıkırdak gibi damarsız dokuların korunmasında rol oynar.
Genel olarak, dokulardaki eikosatrienoik asit dengesi, diyetle alınan çoklu doymamış yağ asitlerini yansıtır ve bağışıklık tepkilerini, kemik sağlığını ve metabolik homeostazı etkiler.
Eikosatrienoik asit, 11, 14 ve 17 pozisyonlarında üç adet cis-çift bağa sahip bir ikosatrienoik asittir.
Eikosatrienoik asit, 20:3 oranında bir yağ asidi ve omega-3 yağ asididir.
Eikosatrienoik asit, (11Z,14Z,17Z)-ikosatrienoatın konjuge asididir.
Eikosatrienoik asidin, Elaeis guineensis ve Caenorhabditis elegans'ta bulunduğu ve bu konuda veri bulunduğu bildirilmiştir.
Eikosatrienoik asit, 20 karbonlu bir omurgaya ve tam olarak 3 çift bağa sahip, çoklu doymamış uzun zincirli bir yağ asididir.
Eikosatrienoik asidin altı farklı izomeri bu isimle anılabilir.
Eikosatrienoik asit, yağ asidi uzama/doyumsuzlaşma reaksiyonlarının inhibisyonunda en aktif esansiyel yağ asitlerinden biridir.
Eikosatrienoik asit, herhangi bir düz zincirli, dört doymamış, 20 karbonlu yağ asidini ifade eder.
Bu bileşikler çoklu doymamış yağ asitleri (PUFA) olarak sınıflandırılır.
Nadiren rastlanan saf bileşikler, renksiz yağlardır.
İkisi de yağ asidi olan iki izomer özellikle ilgi çekicidir: all-cis-5,8,11,14-eikosatetraenoik asit, araşidonik asit olarak da bilinen bir ω-6 yağ asididir.
Dihomo-gama-linolenik asidin (DGLA, 20:3 ω-6) desatürasyonuyla oluşur.
all-cis-8,11,14,17-eikosatetraenoik asit bir ω-3 yağ asididir.
Stearidonik asit (18:4 ω-3) ve eikosapentaenoik asit (EPA, 20:5 ω-3) arasında bir ara maddedir.
Bazı kimya kaynakları 'arakadonik asit' terimini, eikosatetraenoik asitlerin herhangi birini belirtmek için kullanır.
Ancak biyoloji, tıp ve beslenme alanlarındaki yazılar neredeyse tamamen 'arakidonik asit' teriminin kullanımını all-cis-5,8,11,14-eikosatetraenoik asit (ω-6) ile sınırlandırmaktadır.
EİKOSATRİENOİK ASİTİN KULLANIM ALANLARI VE UYGULAMALARI:
Eikosatrienoik asitlerin kullanım alanları arasında beslenme biyokimyası araştırmaları, lipid metabolizması çalışmaları, kromatografi için analitik standartlar ve yağ asidi yapısı nedeniyle fonksiyonel kozmetiklerde sınırlı kullanım alanları yer almaktadır.
Endüstriyel ve araştırma bağlamlarında, eikosatrienoik asit esas olarak büyük ölçekli endüstriyel kimyasallar yerine biyokimyasal standartlar, metabolik ara ürünler ve araştırma araçları olarak kullanılmaktadır.
Yağ asidi metabolizması ve inflamasyon düzenlemesini anlamaya yönelik lipidomik, beslenme bilimi ve farmakolojik araştırmalarda önemli bir rol oynarlar.
Oksidatif kararsızlık ve düzenleyici hususlar nedeniyle tüketici ürünlerinde kullanımları sınırlıdır.
Eikosatrienoik asit, hücresel sinyalizasyon ve inflamasyon yolları üzerindeki potansiyel etkileri nedeniyle çoklu doymamış bir yağ asidi olarak rolü sebebiyle beslenme ve biyokimyasal araştırmalarda sıklıkla kullanılmaktadır.
Araştırmacılar, eikosatrienoik asidin vücuttaki lipid aracıları ve inflamatuar sitokinlerin düzenlenmesi üzerindeki etkilerini anlamak için bu maddeyi inceliyorlar.
Eikosatrienoik asit, hücre zarı akışkanlığı ve işleviyle ilgili çalışmalarda da ilgi çekicidir, çünkü hücresel zarlara dahil edilmesi zar özelliklerini ve ilişkili hücre sinyal mekanizmalarını etkileyebilir.
Ek olarak, Eikosatrienoik Asit, yağ asitlerinin biyoaktif lipitlere dönüştürülmesinde rol oynayan metabolik yolların araştırılmasında bir araç görevi görür.
Eikosatrienoik asit, öncelikle insan metabolizmasındaki çoklu doymamış yağ asitlerinin yapısını ve işlevini incelemek için biyokimyasal ve fizyolojik araştırmalarda kullanılır.
Eikosatrienoik asit, beslenme biliminde yağ asidi dengesi, esansiyel yağ asidi eksikliği ve lipid metabolizması yollarını araştırmak için referans bileşik olarak kullanılır.
Tıbbi ve farmasötik araştırmalarda, eikosatrienoik asit, türevlerinin bazılarının prostaglandin ve eikozanoid sentezini etkileyebilmesi nedeniyle iltihaplanma süreçlerini incelemek için kullanılır.
Eikosatrienoik asit, hücre biyolojisi çalışmalarında membran akışkanlığı, sinyal iletimi ve hücre büyümesi düzenlemesi konularında araştırmacılara yardımcı olması açısından uygulama alanına sahiptir.
Eikosatrienoik asit, analitik kimyada biyolojik örneklerdeki yağ asitlerinin tanımlanması ve nicelendirilmesi için bir standart olarak da kullanılmaktadır.
Klinik araştırmalarda, eikosatrienoik asidin belirli formları, beslenme alışkanlıkları veya metabolik bozukluklar için biyobelirteç olarak incelenmektedir.
Eikosatrienoik asit, lipid profilleri ve inflamatuar yanıtlar üzerindeki rolü nedeniyle kardiyovasküler sağlıkla ilgili deneysel çalışmalarda kullanılmaktadır.
Gıda ve besin takviyesi araştırmalarında, eikosatrienoik asit, çoklu doymamış yağ asitlerinin fizyolojik etkilerini değerlendirmek amacıyla incelenmektedir.
-Eikosatrienoik Asidin Tıbbi ve Terapötik Uygulamaları (Araştırma ve Klinik İlgi Alanı):
a. Eikosatrienoik Asidin Antiinflamatuar ve İmmünomodülatör Kullanımları:
Potansiyel faydaları açısından araştırılan alanlar:
Romatizmal eklem iltihabı
Atopik dermatit
Astım
İltihaplı bağırsak hastalığı
Eikosatrienoik asidin etkileri, anti-enflamatuar eikozanoidlere metabolize edilmesi yoluyla dolaylıdır.
b. Kardiyovasküler Sağlık
Eikosatrienoik Asit şunlara neden olabilir:
Trombosit agregasyonunu azaltın
Endotel fonksiyonunu iyileştirin
vazodilasyonu desteklemek
Bu özellikler, omega-3 yağ asitlerine (EPA/DHA) kıyasla daha az kapsamlı kanıtlarla da olsa, kardiyovasküler sistem üzerinde koruyucu bir rol oynayabileceğini düşündürmektedir.
c. Kanser Araştırması
DGLA şunları göstermiştir:
Bazı tümör hücre hatlarında antiproliferatif etkiler
Kanser hücreleri için toksik olan serbest radikal metabolitler üretme yeteneği
Henüz deneysel aşamada, klinik bir tedavi değil.
-Eikosatrienoik Asidin Beslenme ve Tanısal Uygulamaları:
a. Esansiyel Yağ Asidi Eksikliğinin Biyobelirteci
Omega-3 ve omega-6 yağ asitleri yetersiz olduğunda mead asidi (20:3 n-9) birikir.
Eikosatrienoik asit, özellikle aşağıdaki durumlarda, esansiyel yağ asidi eksikliğinin biyokimyasal bir belirteci olarak klinik ve araştırmalarda kullanılmaktadır:
*Yetersiz beslenme
*Uzun süreli parenteral beslenme uygulanan hastalar
b. Yağ Asidi Metabolizmasında Ara Madde:
Eikosatrienoik asit, daha uzun zincirli çoklu doymamış yağ asitlerinin biyosentezinde metabolik bir ara madde görevi görür.
-Eikosatrienoik Asidin Farmasötik ve Biyokimyasal Araştırmalardaki Kullanım Alanları:
Kullanıldığı yerler:
Lipit sinyallemesi üzerine hücre kültürü çalışmaları
Enzim kinetiği (COX/LOX sinyal yolu çalışmaları)
Membran biyolojisi araştırması (membran akışkanlığı üzerindeki etkiler)
Eikosatrienoik asit, lipidomik ve metabolomik alanlarında referans bileşik görevi görür.
-Eikosatrienoik Asidin Endüstriyel ve Ticari Kullanımları:
Doğrudan önemli endüstriyel uygulamaları bulunmamaktadır.
Ara sıra şunlara dahil edilir:
Özel besin takviyeleri (ana bileşen değil, metabolik öncü madde olarak)
Araştırma amaçlı lipid formülasyonları
EİKOSATRİENOİK ASİTİN BİYOLOJİK ROLÜ VE KULLANIM ALANLARI:
Eikosatrienoik asitler, hücre zarı lipitlerinin bileşenleri olarak doğal ortamda bulunur ve metabolik kullanım için enzimatik etki (örneğin, fosfolipaz aktivitesi) yoluyla serbest bırakılabilir.
İzomerlere göre spesifik biyolojik roller değişiklik gösterir:
Dihomo-γ-linolenik asit (DGLA) (cis-8,11,14), linoleik asidin metabolik dönüşümünde bir ara maddedir ve inflamatuar düzenlemede rol oynayan sinyal lipitleri olan benzersiz eikozanoidlerin öncüsüdür.
Homo-alfa-linolenik asit (cis-11,14,17), bazı bitkisel ve mikrobiyal yağlarda bulunan bir omega-3 homologudur.
Mead asidi (cis-5,8,11), temel omega-3 ve omega-6 yağ asitlerinin yetersiz olduğu durumlarda yükselir ve beslenme araştırmalarında sıklıkla biyokimyasal bir belirteç olarak kullanılır.
EİKOSATRİENOİK ASİTİN BAŞLICA İZOMERLERİ:
***DİHOMO-γ-LİNOLENİK ASİT
Dihomo-γ-linolenik asit (DGLA), diğer adıyla 8,11,14-eikosatrienoik asit, Δ8, Δ11 ve Δ14 pozisyonlarında üç adet cis çift bağ içeren 20 karbonlu bir zincirle karakterize edilen çoklu doymamış bir yağ asididir ve bu özelliğiyle 20:3n-6 gösterimiyle omega-6 (n-6) yağ asidi olarak sınıflandırılır.
Moleküler formülü C20H34O2 olup, moleküler ağırlığı 306,48 g/mol'dür.
Eikosatrienoik asit ailesi içindeki başlıca izomerlerden biri olan DGLA (20 karbonlu üçlü doymamış yağ asitleri), n-6 esansiyel yağ asidi yolunda önemli bir ara madde görevi görür ve metil ucunun altıncı karbonundan başlayan çift bağ konumlandırmasıyla omega-3 veya omega-9 varyantlarından ayrılır.
DGLA, öncelikle doğrudan diyet yoluyla bol miktarda alınmasından ziyade, öncüsü olan γ-linolenik asidin (GLA, 18:3n-6) uzaması yoluyla endojen dönüşümle elde edilir; bu öncü, hodan yağı (%18-26 GLA), çuha çiçeği yağı (%7-10 GLA) ve siyah frenk üzümü çekirdeği yağı (%15-20 GLA) gibi bazı bitki tohumu yağlarında bulunur.
Ayrıca insan sütünde, sakatatlarda ve Mortierella türleri gibi mantar kaynaklarında metabolit olarak az miktarda doğal olarak bulunur ve genetik olarak tasarlanmış suşlar aracılığıyla mikrobiyal üretim potansiyeliyle lipid profillerinde %43'e kadar DGLA elde edilebilir.
Daha yaygın diyet yağ asitlerinin aksine, DGLA hücre zarı fosfolipidlerinde, özellikle yağ dokusu, epidermis ve plasenta gibi dokularda birikir.
DGLA'nın biyosentezi, linoleik asidin (18:2n-6) Δ6-desatürasyonunu takiben ELOVL5 gibi elongaz enzimleri tarafından GLA'nın hızlı uzatılmasını içerir; bu adım, DGLA'yı araşidonik aside potansiyel daha fazla desatürasyondan önce bir darboğaz ara ürünü olarak konumlandırır ve sınırlı dönüşüm, GLA takviyesi üzerine birikmesine olanak tanır.
Kimyasal olarak DGLA, membran lipitlerine dahil olma ve yüksek lipofilikliği gösteren 6,8'lik logP değeri de dahil olmak üzere, n-6 çoklu doymamış yağ asitlerine özgü özellikler sergiler ve bu da hücresel ortamlardaki rolünü destekler.
***BAL ŞARABI ASİDİ
Mead asidi, diğer adıyla 5,8,11-eikosatrienoik asit veya 20:3n-9, 20 karbonlu zinciri boyunca Δ5, Δ8 ve Δ11 pozisyonlarında üç metilenle kesintiye uğramış cis çift bağı ile karakterize edilen, esansiyel olmayan bir omega-9 çoklu doymamış yağ asididir.
Bu yapılandırma, onu oleik asit (18:1n-9) gibi öncüllerden de novo sentezlenen endojen bir lipit olarak konumlandırarak, diyet yoluyla alınması gereken temel n-6 ve n-3 yağ asitlerinden ayırır.
Moleküler formülü C20H34O2 olup, yüksek doymamışlığa sahip bir karboksilik asit olduğunu gösterir; bu da onu, özellikle çift bağlarının karboksil grubuna yakınlığı göz önüne alındığında, lipit peroksidasyonu da dahil olmak üzere oksidatif süreçlere karşı hassas hale getirir.
Bu bileşik ilk olarak 1950'lerde sıçanlarda esansiyel yağ asidi (EFA) eksikliği üzerine yapılan çalışmalarla tespit edilmiştir.
1956'da James F. Mead ve William H. Slaton, yağ eksikliği olan sıçanların dokularından 5,8,11-eikosatrienoik asidi izole ederek, bunun linoleik asit kıtlığına karşı telafi edici bir yanıt olarak biriktiğini kaydettiler.
Armand J. Fulco ve James F. Mead'in 1959'daki sonraki çalışmaları, oleik asidin EFA eksikliği koşullarında ardışık uzaması ve doymamışlığının giderilmesine kadar uzanan biyosentetik kökenini aydınlattı; bu koşullarda oleik asit, tükenmiş n-6 ve n-3 çoklu doymamış yağ asitlerinin yerini almak üzere belirgin şekilde artar.
Bu keşif, linoleik ve α-linolenik asitlerden yoksun diyetlerde seviyelerinin yükselmesi ve deneysel modellerde deri lezyonları ve büyüme geriliği gibi semptomlara yol açmasıyla, Mead asidini EFA eksikliğinin belirleyici bir biyobelirteci olarak öne çıkardı.
Kimyasal olarak, Mead asidi, çift bağ konumlandırmasında araşidonik asit (20:4n-6) ile yapısal benzerlik gösterir ancak ilave Δ14 doymamışlığına sahip değildir; bu da onu benzer enzimatik yollar için bir substrat yaparken farklı metabolitler üretmesine neden olur.
Dihomo-γ-linolenik aside (DGLA, 8,11,14-eikosatrienoik asit) kıyasla karboksil ucuna daha yakın çift bağlara sahip çoklu doymamış yapısı, 6-7 ve 9-10 pozisyonlarındaki bis-allilik metilen gruplarının reaktif oksijen türlerine daha kolay erişilebilir olması nedeniyle peroksidasyona karşı savunmasızlığını artırır.
Bu eğilim, eksiklik durumlarında oksidatif stres tepkilerindeki rolüne katkıda bulunur; bu durumda, membran fosfolipidlerine dahil edilmek için temel yağ asitleriyle rekabet eder.
Sağlıklı yetişkin insanlarda, Mead asidi plazma lipidlerinin küçük bir bölümünü oluşturur, tipik olarak %0,2'den azdır (örneğin, plazmada %0,16 ve serumda %0,24), bu da endojen üretimini baskılayan etkili EFA kullanımını yansıtır.
Beslenme yetersizliği veya esansiyel yağ asidi eksikliği durumlarında seviyeler önemli ölçüde yükselir, şiddetli vakalarda %0,21'i aşar ve ayrıca kistik fibroz (eşlik eden esansiyel yağ asitlerinin azalmasıyla birlikte) ve ilerlemiş alkolsüz yağlı karaciğer hastalığı gibi bazı patolojilerde de yükselir.
Fetal ve bebek dokularında konsantrasyonlar doğal olarak daha yüksektir (örneğin, fetal plazmada %0,44), bu da gelişim sırasında esansiyel yağ asitlerinin nispeten sınırlı olduğunu gösterir.
***11,14,17-EİKOSATRİENOİK ASİT
11,14,17-Eikosatrienoik asit, eikosa-11,14,17-trienoik asit veya 20:3 n-3 olarak da bilinir ve karboksil ucundan itibaren Δ11, 14 ve 17 pozisyonlarında üç adet cis çift bağ içeren 20 karbonlu bir zincire sahip çoklu doymamış bir yağ asididir.
Bu konfigürasyon, terminal çift bağı omega-3 pozisyonuna yerleştirerek onu bir n-3 yağ asidi olarak sınıflandırır ve yapısal olarak diğer eikosatrienoik izomerlerden ayırır.
Eikosapentaenoik asit (EPA, 20:5 n-3) biyosentezinde bir ara madde olarak, deniz organizmalarında öncelikle Δ6-desaturaz ve elongaz enzimleri yoluyla ve daha az oranda insanlarda, α-linolenik asit gibi daha kısa zincirli omega-3 öncüllerinin uzaması ve desatürasyonu yoluyla oluşur.
Balık yağı ve algler de dahil olmak üzere deniz kaynaklarında doğal olarak bulunur.
Kimyasal olarak, dihomo-γ-linolenik aside (DGLA, Δ8 bağına kadar 7 karbon) kıyasla karboksil grubu ile ilk çift bağ arasında daha uzun bir metilen zincirine (10 karbon) sahiptir; bu da n-3 konumlanmasına ve daha uzun zincirli omega-3 yağ asitlerine daha fazla desatürasyon için daha fazla esnekliğe katkıda bulunur.
İnsan dokularında, plazma fosfolipidlerinde ve eritrositlerde toplam yağ asitlerinin tipik olarak %0,1-0,5'ini oluşturan küçük bir bileşenidir ve bu da sınırlı endojen sentezi yansıtır.
Soğuk su deniz organizmalarında, özellikle bazı mercanlarda, bolluğu daha fazladır ve burada zar fonksiyonunu ve trofik etkileşimleri destekler.
EİKOSATRİENOİK ASİTİN DİYETSEL VE MİKROBİYAL KAYNAKLARI:
Eikosatrienoik asitler, özellikle dihomo-γ-linolenik asit (DGLA, 20:3 n-6), çoğu gıdada eser miktarda bulunduğu için, doğrudan tüketimden ziyade öncelikle diyet öncülleri yoluyla elde edilir.
Vücutta DGLA'ya uzatılan doğrudan öncü madde olan gama-linolenik asit (GLA, 18:3 n-6), bazı bitki tohumu yağlarında bulunur.
Hodan yağı (Borago officinalis), ağırlıkça yaklaşık %18-26 GLA içeren en zengin kaynaklardan biridir; siyah frenk üzümü çekirdeği yağı (Ribes nigrum) %15-20 GLA sağlarken, çuha çiçeği yağı (Oenothera biennis) %7-10 GLA sunar.
Bu yağlar, GLA ve dolayısıyla DGLA seviyelerini artırmak için yaygın olarak kullanılan takviyelerdir ve bu amaçla sıklıkla çuha çiçeği yağı kullanılır.
Tipik bir Batı diyetinde, DGLA'nın doğrudan alımı minimaldir ve günde 50 mg'dan az olduğu tahmin edilmektedir; bu durum büyük ölçüde takviye edilmemiş gıdalardan alınan GLA tüketiminin düşük olmasından kaynaklanmaktadır.
n-3 izomeri olan 11,14,17-eikosatrienoik asit (ETA, 20:3 n-3) için, beslenme kaynakları sınırlıdır ve esas olarak deniz kaynaklıdır; burada eikosapentaenoik asit (EPA) yolunda bir ara madde görevi görür.
Ton balığı, Baltık ringası, somon ve sardalya gibi türlerin balık yağlarında eser miktarlarda bulunur ve genellikle çoklu doymamış yağ asidi profilinin küçük bileşenleri olarak yer alır (tipik olarak toplam yağ asitlerinin %0,1-0,5'inden az).
Tavuk yumurtası sarısı gibi hayvansal dokular da az miktarda (toplam lipidlerin %0,15-0,16'sı) lipid içerir, ancak hedefli takviye yapılmadığı takdirde genel kullanılabilirlik düşük kalır.
Başka bir eikosatrienoik asit olan Mead asidi (20:3 n-9), doğrudan diyet kaynakları ihmal edilebilir düzeydedir ve besin alımından ziyade, esansiyel yağ asidi eksikliği sırasında endojen olarak birikir.
Standart diyetlerde ya hiç bulunmaz ya da eser miktarlarda bulunur; ancak eksiklik durumlarında oleik asitten üretimi artar.
Mikrobiyal kaynaklar, özellikle endüstriyel veya takviye edici üretim için eikosatrienoik asit bulunabilirliğine önemli ölçüde katkıda bulunur.
Mortierella alpina gibi ipliksi mantarlar doğal olarak GLA üretir ve yüksek DGLA seviyeleri elde etmek için genetik olarak değiştirilebilir; örneğin, Δ5-desaturaz eksikliği olan mutantlar toplam yağ asitlerinde %43'e kadar DGLA elde edebilir.
Benzer şekilde, Mortierella türleri ve Mucor, fermantasyon yoluyla DGLA açısından zengin yağlar üretir ve rafine edilmiş özütler yaklaşık %40 DGLA trigliserit içerir.
Bağırsak mikrobiyotası, daha kısa zincirli yağ asitlerini DGLA'ya doğru uzatarak da rol oynayabilir, ancak bu dönüşüm sınırlıdır ve belirli laktik asit bakterileri gibi bakteri türlerine bağlıdır.
EİKOSATRİENOİK ASİTİN TANIMI VE ADLANDIRILMASI:
KİMYASAL YAPI
Eikosatrienoik asitler, genel moleküler formülü C₂₀H₃₄O₂ olan bir çoklu doymamış yağ asitleri sınıfıdır.
Eikosatrienoik asitler, karboksil ucunda (1. karbon) bir karboksilik asit grubu (-COOH) ve her bir çift bağın tek bir metilen (-CH₂-) grubu ile ayrıldığı, metilenle kesintiye uğramış konfigürasyonlarda konumlandırılmış üç cis (Z) çift bağ içeren 20 karbonlu düz zincirli bir omurgadan oluşur.
Bu doymamışlık yapısı, moleküle esneklik kazandırarak onu doymuş yağ asitlerinden ayırır.
Eikosatrienoik asidin yapısal diyagramı, CH₃-(CH₂) ₙ -CH=CH-(CH ₂ ) ₘ -CH=CH-(CH ₂ ) ₚ -CH=CH-(CH ₂ )q-COOH formülüne sahip doğrusal bir alkan zincirini göstermektedir; burada çift bağların pozisyonları izomere göre değişir — örneğin, dihomo- γ -linolenik asitte (bir omega-6 yağ asidi) Δ⁸ , ¹¹ , ¹⁴ — ancak biyolojik rolleri için gerekli olan çoklu doymamış yapıyı korur.
Bu çift bağların cis konfigürasyonu, zincirde geometrik bükülmeler oluşturarak sıkı paketlenmeyi engeller.
Fiziksel olarak, eikosatrienoik asitler genellikle oda sıcaklığında sıvı haldedir, tahmini yoğunlukları yaklaşık 0,92 g/cm³ ve hesaplanan normal kaynama noktaları yaklaşık 540°C'dir.
Eikosatrienoik asitler suda düşük çözünürlüğe (log₁₀ su çözünürlüğü ≈ -6,85) sahipken, etanol ve kloroform gibi organik çözücülerde yüksek çözünürlüğe sahiptirler; bu durum, hidrofobik hidrokarbon kuyruklarını yansıtır.
Eikosanoik asit (C₂₀H₄₀O₂) gibi doymuş yağ asitleriyle karşılaştırıldığında, eikosatrienoik asitlerdeki üç çift bağ, moleküller arası van der Waals kuvvetlerini azaltarak, önemli ölçüde daha düşük erime noktalarına (doymuş analog için ~77°C'ye karşılık genellikle 0°C'nin altında) ve lipid çift katmanlarında artan akışkanlığa neden olur.
İSİMLENDİRME KURALLARI
Eikosatrienoik asitler, doymamış karboksilik asitler için Uluslararası Saf ve Uygulamalı Kimya Birliği (IUPAC) önerilerine göre sistematik olarak adlandırılır; burada "eikosa-" öneki 20 karbonlu bir zinciri, "-trienoik asit" soneki ise üç çift bağı belirtir.
Çift bağların pozisyonları sayısal yer belirleyicilerle belirtilir ve stereokimya Z (cis) veya E (trans) gibi tanımlayıcılarla gösterilir; örneğin, dihomo-γ-linolenik asidin IUPAC adı (8Z,11Z,14Z)-eikosa-8,11,14-trienoik asit iken, Mead asidi için (5Z,8Z,11Z)-eikosa-5,8,11-trienoik asit ve ω-3 izomeri için (11Z,14Z,17Z)-eikosa-11,14,17-trienoik asittir.
Biyokimya literatüründe, kısalık ve tarihsel nedenlerle genellikle yaygın olarak kullanılan isimler ve kısaltmalar bulunmaktadır.
Genel terim olan "eikosatrienoik asit" (kısaltılmış haliyle ETA), herhangi bir 20:3 yağ asidi izomerini ifade eder, ancak belirli varyantların farklı adlandırmaları vardır: ω-6 formu için dihomo-γ-linolenik asit (DGLA), ω-9 formu için Mead asidi ve birincil ω-3 formu (11,14,17-eikosatrienoik asit) için yaygın olarak kabul görmüş bir isim yoktur.
Bu kısaltmalar, genellikle karbon sayısını ve çift bağ pozisyonlarını içeren lipit isimlendirme standartlarına uygundur; örneğin DGLA için 20:3n-6 gibi.
Omega (ω) isimlendirmesi, eikosatrienoik asitleri zincirin metil (ω) ucundan itibaren ilk çift bağın konumuna göre sınıflandırarak biyosentetik aileleri için kısa bir gösterim sağlar.
Örneğin, DGLA, 14 ve 15 numaralı karbonlar arasındaki çift bağ nedeniyle 20:3ω-6 (veya n-6) olarak adlandırılır; Mead asidi, 11 ve 12 numaralı karbonlar arasındaki ilk çift bağ nedeniyle 20:3ω-9 (n-9) olarak adlandırılır ve ω-3 izomeri, 17 ve 18 numaralı karbonlar arasındaki son çift bağ nedeniyle 20:3ω-3 olarak adlandırılır.
Bu sistem, tüm bağ pozisyonlarını belirtmeden, bunların temel yağ asidi yollarıyla olan ilişkilerini vurgular.
"Mead asidi" adı, 1956 yılında yağdan yoksun diyetlerle beslenen sıçanlarda esansiyel yağ asidi eksikliği üzerine yaptığı çalışmalar sırasında 5,8,11-eikosatrienoik asidi ilk kez izole edip karakterize eden biyokimyacı James F. Mead'den gelmektedir; bu çalışma, söz konusu eksikliğin bir biyobelirteci olarak, oleik asitten endojen olarak türetilen bir maddeyi tanımlamıştır.
EİKOSATRİENOİK ASİTİN BİYOLOJİK VE FİZYOLOJİK ROLLERİ:
a. Biyoaktif Lipitlerin Ön Maddesi
Bazı eikosatrienoik asitler (özellikle DGLA), aşağıdakiler de dahil olmak üzere eikozanoidlerin öncüsü olarak işlev görür:
Prostaglandin E1 (PGE₁)
Tromboksanlar ve hidroksieikosatrienoik asitler
Bu lipit aracıları şunları düzenler:
İltihap
Trombosit agregasyonu
Damar tonusu
Bağışıklık tepkileri
b. İltihabın Modülasyonu
DGLA'dan türetilen eikozanoidler, araşidonik asitten türetilen aracı maddelerin aksine, genellikle anti-enflamatuar özellik gösterirler.
Eikosatrienoik asit, siklooksijenaz (COX) ve lipoksijenaz (LOX) enzimleri için araşidonik asit ile rekabet ederek pro-enflamatuar sinyalleşmeyi azaltır.
EİKOSATRİENOİK ASİTİN KİMYASAL ÖZELLİKLERİ:
Fonksiyonel gruplar:
Bir karboksilik asit grubu (–COOH)
Üç adet cis karbon-karbon çift bağı
Asitlik (pKa): ~4,7–4,9 (uzun zincirli yağ asitleri için tipik)
Polarite:
Genel olarak düşük polarite
Polar karboksil başı ve polar olmayan hidrokarbon kuyruğu
Lipofiliklik (log P): Yüksek (tahmini log P ≈ 6–7)
Yapılandırma:
Doğal olarak oluşan formlar çoğunlukla tamamen cis (Z) şeklindedir.
Trans izomerler nadirdir ve genellikle sentetiktir.
Kimyasal reaktivite:
Birden fazla çift bağ içermesi nedeniyle oksidasyona karşı hassastır.
Bis-allilik pozisyonlarda reaktif
Otooksidasyona uğrayarak peroksitler ve aldehitler oluşturur.
Eikosatrienoik asit, daha doymuş yağ asitlerine hidrojenlenebilir.
Termal kararlılık:
Hafif koşullar altında stabildir.
Eikosatrienoik asit, özellikle havada olmak üzere yüksek sıcaklıklarda bozunur.
Fotostabilite:
Işığa duyarlı
UV ışınlarına maruz kalma oksidasyonu hızlandırır.
Esterifikasyon:
Kolayca esterler oluşturur (örneğin, trigliseritler, fosfolipidler, metil esterler).
Hidroliz:
Ester türevleri asidik veya bazik koşullar altında hidrolize olur.
Biyokimyasal reaktivite:
Desatüraz ve elongaz enzimleri için substrat
Eikosatrienoik asit, siklooksijenaz ve lipoksijenaz yolları (izomer bağımlı) aracılığıyla oksijenlenebilir.
EİKOSATRİENOİK ASİTİN STABİLİTE VE DEPOLAMA İLE İLGİLİ ÖZELLİKLERİ:
Oksidatif kararlılık: Orta ila düşük
Eikosadienoik asitten daha az kararlı
Eikosatetraenoik veya eikosapentaenoik asitten daha kararlı
Önerilen saklama koşulları:
Serin sıcaklıkta (≤ 4 °C veya uzun süreli saklama için dondurulmuş)
Işıktan korunmuş
İnert atmosfer altında (azot/argon)
Genellikle antioksidanlarla (örneğin, tokoferoller) stabilize edilir.
EİKOSATRİENOİK ASİTİN KİMYASAL KİMLİĞİ VE YAPISAL VARYANTLARI:
En çok incelenen ve referans gösterilen eikosatrienoik asit izomerleri şunlardır:
cis-8,11,14-Eikosatrienoik Asit
CAS Numarası: 1783-84-2
Yaygın Adı: Dihomo-γ-linolenik asit (DGLA) — 8, 11 ve 14. karbonlarda çift bağ içeren bir omega-6 (ω-6) yağ asidi.
Moleküler Formül: C₂₀H₃₄O₂
Diğer Adları: 20:3(n-6), 8,11,14-ikosatrienoik asit, w6-eikosatrienoik asit, homo-γ-linolenik asit, Diroleuton ve diğerleri.
cis-11,14,17-Eikosatrienoik Asit
CAS Numarası: 17046-59-2
Yaygın Adı: Homo-alfa-linolenik asit — 11, 14 ve 17. karbonlarda çift bağ içeren bir omega-3 (ω-3) yağ asidi.
Moleküler Formül: C₂₀H₃₄O₂
Diğer Adları: 20:3(n-3), 11,14,17-eikosatrienoik asit, all-Z-11,14,17-eikosatrienoik asit.
cis-5,8,11-Eikosatrienoik Asit (Mead Asidi)
Her zaman tek bir ana CAS koduyla ticari olarak kataloglanmasa da, CAS 20590-32-3 olarak bilinir.
Genel Rolü: İnsanlarda ve hayvanlarda temel yağ asidi eksikliğinin biyolojik bir göstergesi.
Bu, 5, 8 ve 11. karbonlarda çift bağ içeren bir omega-9 (ω-9) yağ asididir.
Her bir izomer benzer bir ana iskelete sahip olmakla birlikte, doymamış bağların konumuna göre farklılık gösterir ve bu da biyolojik ve kimyasal davranışlarını belirler.
EİKOSANOİDLERİN ÖNCÜLERİ:
Çeşitli sinyal moleküllerinden oluşan bir aile olan eikozanoidler, çoklu doymamış eikosatetraenoik asitlerin oksijenlenmesiyle üretilir.
Birlikte çalışan eikozanoidler, yaygın olarak iltihaplanmaya bağlı bağışıklık tepkisini tetiklemekten sorumlu olan bir lipit sinyal kompleksine katkıda bulunurlar.
İltihaplanmanın yaygın belirtileri hem içsel hem de dışsaldır ve gözle görülür kızarıklık, çevredeki ağrı, şişlik ve ısı hissi gibi etkileri içerir; bunların çoğu farklı eikozanoid türlerinin etkisidir.
Bu etkiler kanser hastaları ve çeşitli nörolojik/metabolik bozuklukları olan hastalarda gözlemlenmiştir ve bu durumlarla ilişkilidir.
EİKOSATRİENOİK ASİT İLE İLGİLİ ÇALIŞMALAR:
Eikosatrienoik asit, yeşil kabuklu midyede bulunur ve siklooksijenaz (COX) ve lipoksijenaz yolları aracılığıyla araşidonik asidin oksijenlenmesini engellediği görülmektedir.
Mortierella alpina 1S-4'ün bir mutantı, araşidonik asit üretiminde kullanılan bir mantardır.
Bu mutantlar, genellikle daha bol miktarda bulunan PUFA'ların önemli üretiminden sorumlu olan bir ω-3-desaturaz geninin ekspresyonu nedeniyle daha büyük miktarlarda Eikosatrienoik Asit üretirler.
İltihaplandırıcı özelliklerinin yanı sıra, Eikosatrienoik Asit gibi eikozanoidler iltihap önleyici bir yanıta da katkıda bulunabilirler.
EİKOSATRİENOİK ASİT'İN FİZİKSEL ve KİMYASAL ÖZELLİKLERİ:
Oda Sıcaklığındaki Durum: Sıvı yağlı yağ asidi
Moleküler Formül: C20H34O2
Mol kütlesi: 306,48 g/mol
Kaynama Noktası: 200 °C
Yoğunluk: 0,917 g/cm³
Kırılma İndeksi: 1,478
Parlama Noktası: 62 °C
Renk: Renksiz ila açık sarı sıvı
Çözünürlük: Organik çözücülerde çözünür; suda pratik olarak çözünmez.
pKa: 4.7-4.8
Stabilite: Işığa duyarlı; oksidasyona yatkın
Kimyasal Sınıf: Uzun zincirli çoklu doymamış yağ asitleri (PUFA'lar)
Tipik Formül: C20H34O2
Tipik Moleküler Ağırlık: 306,48 g/mol
CAS Numaraları: 1783-84-2, 17046-59-2, 20590-32-3
Fiziksel Durum: Renksiz ila soluk sarı yağlı sıvı
Kaynama Noktası: 200 °C
Yoğunluk: 0,9 g/cm³
Çözünürlük: Suda çözünmez; organik çözücülerde çözünür.
Reaktivite: Oksidasyona ve otoksidasyona yatkın
Kimyasal sınıf: Uzun zincirli çoklu doymamış yağ asidi (PUFA)
Karbon zincir uzunluğu: 20 karbon
Doymamışlık derecesi: Üç çift bağ
Moleküler formül: C20H34O2
Moleküler ağırlık: 306,48 g/mol
20–25 °C'deki fiziksel hali: Yağlı sıvı
Görünüm: Renksiz ila soluk sarı sıvı
Koku: Hafif, yağlı
Erime noktası: -30 ila -45 °C
Kaynama noktası: 200–215 °C
Yoğunluk: 0,91–0,93 g/cm³
Kırılma indisi: 1,47–1,48
Parlama noktası: 60–70 °C
Buhar basıncı: Çok düşük
Suda çözünürlük: Pratik olarak çözünmez
Organik çözücülerde çözünürlük: Etanol, metanol, kloroform, dietil eter, heksan ve asetonda çözünür.
Renk stabilitesi: Oksidasyon sonucu koyulaşır.
Moleküler Ağırlık: 306,5 g/mol
XLogP3: 6.9
Hidrojen Bağı Verici Sayısı: 1
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 2
Döndürülebilir Bağlantı Sayısı: 15
Kesin Kütle: 306.255880323 Da
Monoisotopik Kütle: 306.255880323 Da
Topolojik Kutupsal Yüzey Alanı: 37,3 Ų
Ağır Atom Sayısı: 22
Formal yük: 0
Karmaşıklık: 327
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlanmış Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımlanmamış Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımlı Bağ Stereomerkez Sayısı: 3
Tanımlanmamış Bağ Stereomerkez Sayısı: 0
Kovalent Bağla Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet
Gülümsemeler: O=C(O)CCCCCCC=CCC=CCC=CCCCC
İzomerik Gülümsemeler: C(=CCC=CCC=CCCCCC)CCCCCCC(O)=O
InChI: InChI=1S/C20H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(2 1)22/h6-7,9-10,12-13H,2-5,8,11,14-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-
InChIKey: InChIKey=HOBAELRKJCKHQD-QNEBEIHSSA-N
CAS İndeks Adı: 8,11,14-Eikosatrienoik asit, (8Z,11Z,14Z)-
Moleküler formül: C20H34O2
Moleküler ağırlık: 306,48
Lipit sayısı: C20:3
Moleküler Formül / Moleküler Ağırlık: C20H34O2 = 306,49
Fiziksel Durum (20 °C): Sıvı
Saklama Sıcaklığı: Dondurulmuş (-20°C)
İnert gaz altında saklayın: İnert gaz altında saklayın.
Kaçınılması Gereken Durumlar: Işığa Duyarlı, Havaya Duyarlı, Sıcağa Duyarlı
Ambalaj ve Kap: 50 mg Ampul
CAS RN: 1783-84-2
Reaxys Kayıt Numarası: 1913514
PubChem Madde Kimliği: 253662211
MDL Numarası: MFCD00065721
Kimyasal adı: Eikosatrienoik asit
Moleküler formül: C20H34O2
Moleküler ağırlık: 306,48 g/mol
CAS No. (20:3 n-6): 1783-84-2
CAS Numarası (20:3 n-3): 17046-59-2
CAS Numarası (20:3 n-9): 20590-32-3
EC numarası: Evrensel olarak atanmamıştır (izomere bağlıdır)
Moleküler Bilgiler (tüm izomerler için ortak)
Moleküler formül: C20H34O2
Moleküler ağırlık: 306,48 g/mol
CAS Numaraları (ana izomere göre)
cis-8,11,14-Eikosatrienoik asit
(Dihomo-γ-linolenik asit, 20:3 n-6)
CAS No.: 1783-84-2
cis-11,14,17-Eikosatrienoik asit
(Homo-α-linolenik asit, 20:3 n-3)
CAS No.: 17046-59-2
cis-5,8,11-Eikosatrienoik asit
(Bal asidi, 20:3 n-9)
CAS No.: 20590-32-3
EC (EINECS) Numarası
AB Kodu: "Eikosatrienoik asit" genel sınıfı için benzersiz bir şekilde atanmamıştır.
EC numaraları (varsa) izomer spesifiktir ve tedarikçiye bağlıdır.
Özellikle araştırma veya analitik kullanım için tedarik edildiklerinde, bazı eikosatrienoik asit izomerleri ECHA'da bağımsız bir EC numarasıyla ayrı olarak kayıtlı değildir.
EİKOSATRİENOİK ASİT İLE İLK YARDIM ÖNLEMLERİ:
-İlk yardım önlemlerinin açıklaması
*Genel tavsiye:
Bu malzeme güvenlik bilgi formunu muayenede bulunan doktora gösterin.
*Solunum yoluyla alınması halinde:
Solunum yoluyla alındıktan sonra:
Temiz hava.
*Ciltle temas halinde:
Kirlenmiş tüm kıyafetleri derhal çıkarın.
Cildinizi durulayın
su/duş.
*Göz teması halinde:
Göz temasından sonra:
Bol suyla iyice durulayın.
Göz doktorunu çağırın.
Kontakt lensleri çıkarın.
*Yutulması halinde:
Yutulduktan sonra:
Kurbana derhal su içirin (en fazla iki bardak).
Bir doktora danışın.
-Acil tıbbi müdahale ve özel tedavi gerektiren durumların belirtilmesi.
Veri mevcut değil.
EİKOSATRİENOİK ASİTİN KAZA SONUCU SALINIMI ÖLÇÜMLERİ:
-Çevresel önlemler:
Ürünün giderlere karışmasına izin vermeyin.
-Yangının yayılmasını önleme ve temizleme yöntemleri ve malzemeleri:
Su tahliye borularını kapatın.
Dökülen sıvıları toplayın, bağlayın ve pompalayarak uzaklaştırın.
Olası malzeme kısıtlamalarına dikkat edin.
Kuru olarak alın.
Uygun şekilde imha edin.
Etkilenen bölgeyi temizleyin.
EİKOSATRİENOİK ASİTİN YANGINLA MÜCADELE ÖNLEMLERİ:
-Söndürme medyası:
*Uygun söndürme maddeleri:
Karbondioksit (CO2)
Köpük
Kuru toz
*Uygun olmayan söndürme maddeleri:
Bu madde/karışım için söndürme maddelerine ilişkin herhangi bir sınırlama belirtilmemiştir.
-Daha fazla bilgi:
Yangın söndürme suyunun yüzey sularını veya yer altı su sistemini kirletmesini önleyin.
EİKOSATRİENOİK ASİT'E MARUZ KALMA KONTROLLERİ/KİŞİSEL KORUNMA:
-Kontrol parametreleri:
--İşyeri kontrol parametrelerine sahip bileşenler:
-Pozlama kontrolleri:
--Kişisel koruyucu ekipman:
*Göz/yüz koruması:
Göz koruması için ekipman kullanın.
Güvenlik gözlükleri
*Vücut Koruma:
koruyucu giysiler
*Solunum koruması:
Önerilen filtre türü: Filtre A
-Çevresel maruziyetin kontrolü:
Ürünün giderlere karışmasına izin vermeyin.
EİKOSATRİENOİK ASİTİN KULLANIMI ve DEPOLANMASI:
-Güvenli saklama koşulları ve olası uyumsuzluklar:
*Saklama koşulları:
Sıkıca kapalı.
Kuru.
EİKOSATRİENOİK ASİTİN STABİLİTESİ ve REAKTİVİTESİ:
-Kimyasal kararlılık:
Ürün, standart ortam koşullarında (oda sıcaklığı) kimyasal olarak stabildir.
-Tehlikeli reaksiyon olasılığı:
Veri mevcut değil.
