Épichlorohydrine

Synonyms:
Epiklorohidirin; Epiklorohidrine; epichlorohydrine; Epichlorohydrine;Epiklorohidrin ; Epiklorohidrine; Epiclorohidrin; epichlorohydrin; Epichlorohydrin; Epiklorohidrine; Epiclorohidrine; Epichlorohidrin ; Epichlorohidrine ; Epichlorhydrin; epiklorohidrin; epiklorhidrin; epiklorohydrin; epiklorohidrin; epiklor hidrin; epichlorohydrine; epiklorhidrin; epiklorohidrin; epichlorohydrine; epichlorohydrine; Epichlorohydrin;EPİKLORHİDRİN; epichlorohydrine; EPIKLORHIDRIN; epichlorohydrine; EPİKLOROHİDRİN;EPIKLOROHIDRIN; (+-)-Isomer;Epichlorohydrin, (S)-Isomer ;EPICHLOROHYDRIN; Epiklorohidrin; Epiklorohidrine ;2-(Chloromethyl)oxirane; epichlorohydrine; epichlorohydrin; Epichlorhydrin;106-89-8; epichlorohydrine; 1-Chloro-2,3-epoxypropane; epichlorohydrine; Glycidyl chloride;Oxirane, epichlorohydrine; (chloromethyl)-1,2-Epoxy-3-chloropropane;2,3-Epoxypropyl chloride; 3-Chloropropylene oxide;Chloropropylene oxide; epichlorohydrine; Epichlorhydrin; epiklorohidrin; epiklorhidrin; epiklorohydrin; epiklorohidrin; epiklor hidrin; epichlorohydrine; epiklorhidrin; epiklorohidrin; epichlorohydrine; epichlorohydrine; Epichlorohydrin;EPİKLORHİDRİN; epichlorohydrine; EPIKLORHIDRIN; epichlorohydrine; EPİKLOROHİDRİN;EPIKLOROHIDRIN; (+-)-Isomer;Epichlorohydrin, (S)-Isomer ;EPICHLOROHYDRIN; 2-(Chloromethyl)oxirane; epichlorohydrine; epichlorohydrin; Epichlorhydrin; epiklorohidrin; epiklorhidrin; epiklorohydrin; epiklorohidrin; epiklor hidrin; epichlorohydrine; epiklorhidrin; epiklorohidrin; epichlorohydrine; epichlorohydrine; Epichlorohydrin;EPİKLORHİDRİN; epichlorohydrine; EPIKLORHIDRIN; epichlorohydrine; EPİKLOROHİDRİN;EPIKLOROHIDRIN; (+-)-Isomer;Epichlorohydrin, (S)-Isomer ;EPICHLOROHYDRIN; 2-(Chloromethyl)oxirane; epichlorohydrine; epichlorohydrin; Epichlorhydrin; epiklorohidrin; epiklorhidrin; epiklorohydrin; epiklorohidrin; epiklor hidrin; epichlorohydrine; epiklorhidrin; epiklorohidrin; epichlorohydrine; epichlorohydrine; Epichlorohydrin;EPİKLORHİDRİN; epichlorohydrine; EPIKLORHIDRIN; epichlorohydrine; EPİKLOROHİDRİN;EPIKLOROHIDRIN; (+-)-Isomer;Epichlorohydrin, (S)-Isomer ;EPICHLOROHYDRIN; 2-(Chloromethyl)oxirane; epichlorohydrine; epichlorohydrin; Epichlorhydrin;106-89-8; epichlorohydrine; Epichlorhydrin;106-89-8; epichlorohydrine; Epichlorhydrin;106-89-8; epichlorohydrine; 3 epichlorohydrine; -Chloro-1,2-epoxypropane;Chloromethyloxirane;Epichlorhydrine;Epicloridrina;Glycerol epichlorohydrin;Epichloorhydrine; Epichlorohydryna(CHLOROMETHYL)OXIRANE; Epichlorhydrin; epiklorohidrin; epiklorhidrin; epiklorohydrin; epiklorohidrin; epiklor hidrin; epichlorohydrine; epiklorhidrin; epiklorohidrin; epichlorohydrine; epichlorohydrine; Epichlorohydrin;EPİKLORHİDRİN; epichlorohydrine; EPIKLORHIDRIN; epichlorohydrine; EPİKLOROHİDRİN;EPIKLOROHIDRIN; (+-)-Isomer;Epichlorohydrin, (S)-Isomer ;EPICHLOROHYDRIN; 2-(Chloromethyl)oxirane; epichlorohydrine; epichlorohydrin; Epichlorhydrin;106-89-8; epichlorohydrine; Glycerol epichlorhydrin; epichlorohydrine; 3-Chloro-1,2-propylene oxide;(Chloromethyl)ethylene oxide;SKEKhG;alpha-Epichlorohydrin ; Epichlorophydrin; epichlorohydrine; Epichlorhydrin; epiklorohidrin; epiklorhidrin; epiklorohydrin; epiklorohidrin; epiklor hidrin; epichlorohydrine; epiklorhidrin; epiklorohidrin; epichlorohydrine; epichlorohydrine; Epichlorohydrin;EPİKLORHİDRİN; epichlorohydrine; EPIKLORHIDRIN; epichlorohydrine; EPİKLOROHİDRİN;EPIKLOROHIDRIN; (+-)-Isomer;Epichlorohydrin, (S)-Isomer ;EPICHLOROHYDRIN; 2-(Chloromethyl)oxirane; epichlorohydrine; epichlorohydrin; Epichlorhydrin;106-89-8; epichlorohydrine; epichlorohydrine; Oxirane, 2-(chloromethyl); epichlorohydrine; 3-Chloropropene-1,2-oxide;Propane, 1-chloro-2,3-epoxy-1-Chlor-2,3-epoxy-propan;1-Cloro-2,3-epossipropano ; epi-Chlorohydrin; epichlorohydrine; Epichlorhydrin; epiklorohidrin; epiklorhidrin; epiklorohydrin; epiklorohidrin; epiklor hidrin; epichlorohydrine; epiklorhidrin ; epiklorohidrin; epichlorohydrine; epichlorohydrine; Epichlorohydrin;EPİKLORHİDRİN; epichlorohydrine; EPIKLORHIDRIN; epichlorohydrine; EPİKLOROHİDRİN;EPIKLOROHIDRIN; (+-)-Isomer;Epichlorohydrin, (S)-Isomer ;EPICHLOROHYDRIN; 2-(Chloromethyl)oxirane; Epichlorhydrin; epiklorohidrin; epiklorhidrin; epiklorohydrin; epiklorohidrin; epiklor hidrin; epichlorohydrine; epiklorhidrin; epiklorohidrin; epichlorohydrine; epichlorohydrine; Epichlorohydrin;EPİKLORHİDRİN; epichlorohydrine; EPIKLORHIDRIN; epichlorohydrine; EPİKLOROHİDRİN;EPIKLOROHIDRIN; (+-)-Isomer;Epichlorohydrin, (S)-Isomer ;EPICHLOROHYDRIN; 2-(Chloromethyl)oxirane; epichlorohydrine; epichlorohydrin; Epichlorhydrin;106-89-8; epichlorohydrine; epichlorohydrine; epichlorohydrin; Epichlorhydrin;106-89-8; epichlorohydrine; 1-Chloor-2,3-epoxy-propaan; epichlorohydrine; Rcra waste number U041;Epoxypropyl chloride;gamma-Chloropropylene oxide;Caswell No. 424.alpha.-Epichlorohydrin;Epicloridrina [Italian]; epichlorohydrine; Epichlorhydrin; epiklorohidrin; epiklorhidrin; epiklorohydrin; epiklorohidrin; epiklor hidrin; epichlorohydrine; epiklorhidrin; epiklorohidrin; epichlorohydrine; epichlorohydrine; Epichlorohydrin;EPİKLORHİDRİN; epichlorohydrine; EPIKLORHIDRIN; epichlorohydrine; EPİKLOROHİDRİN;EPIKLOROHIDRIN; (+-)-Isomer;Epichlorohydrin, (S)-Isomer ;EPICHLOROHYDRIN; 2-(Chloromethyl)oxirane; epichlorohydrine; epichlorohydrin; Epichlorhydrin;106-89-8; epichlorohydrine; Epichloorhydrine [Dutch];Epichlorhydrine [French];Epichlorohydryna [Polish];NSC 6747;Alyl chloride oxide.gamma.-Chloropropylene oxide;CCRIS 277 ;HSDB 39;Allyl epichlorohydrine; chloride oxide;(DL)-.alpha.-Epichlorohydrin;DL-a-Epichlorohydrin;Epoxy-3-chloropropane;(chloromethyl)-Oxirane;2-Chloromethyl-oxirane;(+/-)-2-(Chloromethyl)oxirane ;NCI-C07001(RS)-3-chloro-1,2-epoxypropane;Oxirane, epichlorohydrine; (chloromethyl)-;(+/-)-Epichlorohydrin;EINECS 203-439-8;UN2023;1-Chlor-2,3-epoxy-propan [German];RCRA waste no. U041 ; epichlorohydrine; 1-Chloor-2,3-epoxy-propaan epichlorohydrine; epichlorohydrine; [Dutch]; epichlorohydrine; 1-Cloro-2,3-epossipropano [Italian];EPA Pesticide Chemical Code 097201;BRN 0079785;oxirane, 2-(chloromethyl)-;(chloromethyl) Ethylene oxide ;epichlorohydrine; AI3-03545;CHEBI:37144;BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N;NCGC00091792-01;DSSTox_CID_566;Epichlorohydrin, >=99%;Epichlorohydrin-2-13C;DSSTox_RID_75662;DSSTox_GSID_20566;;13403-37-7 ;56227-39-5;ECH;Polidexide; epichlorohydrine; epichlorohydrine; Oxirane, (chloromethyl)-, (R)-;Polidexidi sulfas;9009-12-5CAS-106-89-8;C3H5ClO;Sulfate de polidexide;Sulfato de polidexido;5-17-01-00020 (Beilstein Handbook Reference) ; epichlorohydrine; CCRIS 6387; epichlorohydrine; Chloropropylene; epichlorohydrine; Polidexidi sulfas [INN-Latin];BRN 1420785;Chloropropyl epoxide;Sulfate de polidexide [INN-French];Sulfato de polidexido [INN-Spanish];2-chloromethyloxirane ; epichlorohydrine; -Epichlorohydrin;chloromethyl) Oxirane; epichlorohydrine; Cardolite NC-513;3-Chloropropyl epoxide;beta-epoxypropylchloride;Epichlorohydrin, 99%;Epoxy-3-chlor opropane;AC1L1PNR;AC1Q3UAD;; epichlorohydrine; epichlorohydrine; 3-Chloro-propylene oxide; epichlorohydrine; epichlorohydrine; Chloro-1,2-epoxypropan;eChloro-2,3-epoxypropane;Chloropropene-1,2-oxide;2-(chloromethyl)-oxirane;3-Chloropro pylene Oxide;2-(chloromethyl) Oxirane; ;epichlorohydrine; bmse000722;UNII-61TTR6T3SE; epichlorohydrine; epichlorohydrine; epichlorohydrine; WLN: T3OTJ B1G;(RS)-(chloromethyl)oxirane;3-chloro-1,2-epoxypropene;61TTR6T3SE;Chloro-1,2-propylene oxide;Epichlorohydrin Reagent Grade;1-chloro-2,3-epoxy-propane; epichlorohydrine; 1-Chloro-2,3-epoxy propone; epichlorohydrine; ( )-2-(Chloromethyl)oxirane;CHEMBL1421613;DTXSID1020566;CTK5A4812;NSC6747;MolPort-001-779-799;BB_SC-6806;NSC-6747; Tox21_111167; Tox21_200276 ; 6660AH; AR-1I7145; BBL012223; LS-409;MFCD00005132; epichlorohydrine; STL163564;Epichlorohydrin [UN2023] [Poison];AKOS000118974; epichlorohydrine; AKOS016039400;Epichlorohydrin [UN2023] [Poison];MCULE-9759519789;RP18559 ;TRA0067700;UN 2023;(+/-)-Epichlorohydrin, 99% 100g;NCGC00091792-02;NCGC00091792-03; NCGC00257830-01; BP-31004; epichlorohydrine; HE027244; HE293532; epichlorohydrine; HE315376;HE379166;KB-50544;SC-47193;(+/-)-Epichlorohydrin, analytical standard; KB-309491;LS-101030;TL8003414;E0012;FT-0625672;(+/-)-Epichlorohydrin, purum, >=99% (GC);5717-EP2269977A2; epichlorohydrine; Epichlorohydrine;Epiklorohidrin ; Epiklorohidrine; Epiclorohidrin; epichlorohydrin; Epichlorohydrin; Epiklorohidrine; Epiclorohidrine; Epichlorohidrin ; Epichlorohidrine ; Epichlorhydrin; epiklorohidrin; epiklorhidrin; epiklorohydrin; epiklorohidrin; epiklor hidrin; epichlorohydrine; epiklorhidrin; epiklorohidrin; epichlorohydrine; epichlorohydrine; Epichlorohydrin;EPİKLORHİDRİN; epichlorohydrine; EPIKLORHIDRIN; Epiklorohidrin

CAS NO:106-89-8
EC NO:203-439-8

Épichlorohydrine
(±)-Épichlorohydrine
Image illustrative de l’article Épichlorohydrine
R-Epichlorohydrin-calculated-MP2-3D-balls.pngS-Epichlorohydrin-calculated-MP2-3D-balls.png
Énantiomère R de l'épichlorohydrine (à gauche) et S-épichlorohydrine (à droite)
Identification
Nom UICPA    2-(chlorométhyl)oxirane
Synonymes    
1-chloro-2,3-epoxypropane
γ-oxyde de chloropropylène
chlorure de glycidyle

No CAS    106-89-8 (R,S)
No ECHA    100.003.128
No CE    203-439-8
PubChem    7835 [archive]
SMILES    
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InChI    
[Afficher]
Apparence    liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute    C3H5ClO  [Isomères]
Masse molaire1    92,524 ± 0,005 g/mol
C 38,94 %, H 5,45 %, Cl 38,32 %, O 17,29 %, 92.52 g/mol
Propriétés physiques
T° fusion    −48 °C 2
T° ébullition    116,56 °C 2
Solubilité    6,59 g/100ml (eau, 25 °C);
Miscible avec l'alcool, l'éther, le chloroforme, le trichloroéthylène, le tétrachlorure de carbone; Immiscible avec les hydrocarbures de pétrole3

Paramètre de solubilité δ    22,5 MPa1/2 (25 °C)4
Masse volumique    1,18066 g·cm-3 à 20,0 °C2
T° d'auto-inflammation    415,6 °C 2
Point d’éclair    40,6 °C 2
Pression de vapeur saturante    1,333 kPa à 16,6 °C 2
Viscosité dynamique    1,03 mPa·s à 25 °C 2
Précautions
SGH5
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH06 : ToxiqueSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
H226, H301, H311, H314, H331, H350,
[+]
SIMDUT6
B3 : Liquide combustibleD1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive
B3, D1A, D2A, E,
NFPA 7047
Symbole NFPA 704.

332 
Transport5
63
   2023   
[+]
Classification du CIRC
Groupe 2A,carcinogène
Inhalation    TLV: 2 ppm
Peau    7.6 mg/m3
Écotoxicologie
DL50    90 mg·kg-1 (rat, oral)
154 mg·kg-1 (rat, i.v.)
150 mg·kg-1 (rat, s.c.)
113 mg·kg-1 (rat, i.p.) 8
LogP    0,45 8
Seuil de l’odorat    bas : 0,93 ppm
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle
L'épichlorohydrine ou épichlorhydrine ou 1-chloro-2,3-époxypropane, est un composé organochloré de formule semi-développée CH2CHOCH2Cl, liquide volatil toxique, incolore à forte odeur d'ail. Un atome de carbone de l'épichlorohydrine est chiral, il existe donc deux formes énantiomères de ce composé.

Utilisation
L'épichlorohydrine est utilisé dans la fabrication de résines plastiques, de résines échangeuses d’ions, de polyétherpolyols pour des mousses polyuréthane ignifugées, d’alkylglycéryléthersulfonates pour des détergents, d’élastomères (codes de polymère CO, ECO), de résines spéciales pour le traitement du papier, du glycérol et de ses dérivés10.

Production
L'épichlorohydrine est fabriquée à partir de chlorure d'allyle en deux étapes, d'abord, une hydrochloration utilisant l'acide hypochloreux, donnant un mélange d'alcools :

Epichlorohydrin-manufacture-step1-2D-skeletal.png
La deuxième phase aboutit à la formation de l'époxyde par traitement avec une base :

Epichlorohydrin-manufacture-step2-2D-skeletal.png
Sécurité
Inflammable
Peut provoquer le cancer.
Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion.
Provoque des brûlures.
Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau.
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas de feu.

Identification
Description

Numéro UN : UN2023
Formule moléculaire brute : C3H5ClO

Principaux synonymes
Noms français :

1-CHLORO-2,3-EPOXY PROPANE (EPICHLORHYDRIN)
1-CHLORO-2,3-EPOXYPROPANE
2-CHLOROPROPYLENE OXIDE
CHLORO-1 EPOXY-2,3 PROPANE
CHLOROMETHYLOXIRANE
DL-ALPHA-EPICHLOROHYDRIN
Epichlorhydrin
EPICHLOROHYDRINE
GAMMA-CHLOROPROPYLENE OXIDE
Épichlorhydrine
Épichlorohydrine
Noms anglais :

Epichlorhydrin
Epichlorohydrin
Utilisation et sources d'émission
Fabrication de résines, fabrication de polymères

Apparence 
Mise à jour : 1991-06-17

Liquide transparent, incolore à odeur chloroformique

Danger immédiat pour la vie et la santé 1
DIVS : 75 ppm
Propriétés physiques 2
Mise à jour : 1991-06-17

État physique :    Liquide
Masse moléculaire :    92,53
Densité :    1,1812 g/ml à 20 °C
Solubilité dans l'eau :    70,00 g/l à 20 °C
Densité de vapeur (air=1) :    3,19
Point de fusion :    -57,1 °C
Point d'ébullition :    115,00 °C
Tension de vapeur :    13,0 mm de Hg    (1,73 kPa) à 20 °C
Concentration à saturation :    17100 ppm
Limite de détection olfactive :    25,00 ppm
Facteur de conversion (ppm->mg/m³) :    3,784
Taux d'évaporation (éther=1) :    17,00
Inflammabilité et explosibilité 
Mise à jour : 1994-05-15

Inflammabilité
Ce produit est inflammable dans les conditions suivantes:
Peut s'enflammer s'il est chauffé modérément et en présence d'une source d'ignition.

Données sur les risques d'incendie 3
Mise à jour : 2016-01-12

Point d'éclair :    37,8 °C   Coupelle ouverte, méthode Tag 
Autre(s) valeur(s) : 31,11 °C Coupelle ouverte
T° d'auto-ignition :    416 °C
Limite inférieure d'explosibilité :    3,8% à 25 °C
Limite supérieure d'explosibilité :    21,0% à 25 °C
Techniques et moyens d'extinction 
Mise à jour : 1994-05-15

Moyens d'extinction
dioxyde de carbone, mousse, poudre chimique sèche

Informations supplémentaires: Note: il est préférable de ne pas utiliser d'eau (réaction violente possible).

Techniques spéciales
Porter un appareil respiratoire autonome muni d'un masque facial complet. Si le feu a pris des proportions importantes ou si les contenants y sont exposés, quitter les lieux rapidement.