ACIDE ÉRUCIQUE

ACIDE ERUCIQUE = acide cis-éruique = (13Z)-acide docosénoïque

N ° CAS. : 112-86-7
CE-No. : 204-011-3
Numéro MDL : MFCD00063188
Formule moléculaire : C22H42O2

L'acide érucique est un acide gras oméga-9 monoinsaturé, noté 22:1ω9.
L'acide érucique a la formule chimique CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH.
L'acide érucique est répandu dans les graines de giroflée et d'autres plantes de la famille des Brassicacées, avec une teneur rapportée de 20 à 54 % dans l'huile de colza à haute teneur en acide érucique[1] et de 42 % dans l'huile de moutarde.

L'acide érucique est également connu sous le nom d'acide cis-13-docosénoïque et l'isomère trans est connu sous le nom d'acide brassidique.
Le nom erucic signifie "de ou se rapportant à Eruca", qui est un genre de plantes à fleurs de la famille des Brassicacées.
L'acide érucique est produit naturellement (avec d'autres acides gras) dans une grande variété de plantes vertes, mais particulièrement chez les membres du genre Brassica.

À des fins industrielles et de production d'acide érucique, le colza est utilisé; à des fins alimentaires, une «graine de colza à faible teneur en acide érucique» (LEAR) a été développée (canola), qui contient des graisses dérivées de l'acide oléique au lieu de l'acide érucique.
L'acide érucique est un acide gras oméga-9 monoinsaturé, présent dans les graines riches en huile de la famille des Brassicacées, en particulier le colza et la moutarde.
Les graisses et huiles comestibles sont constituées de différents acides gras, allant des acides gras saturés aux acides gras monoinsaturés et polyinsaturés.

L'acide érucique est l'un des acides gras monoinsaturés, ayant une longueur de chaîne de 22 atomes de carbone avec une double liaison à la position oméga 9.
L'acide érucique est naturellement présent dans les graines riches en huile d'espèces de la famille de la moutarde (Brassicacées).
L'acide érucique se trouve principalement dans l'huile de colza et l'huile de moutarde.
L'acide érucique peut constituer environ 30 à 60 % des acides gras totaux des graines de colza et de moutarde naturelles.

L'acide érucique a également été signalé dans certaines huiles d'animaux marins.
L'acide érucique, un acide gras monoinsaturé (AGMI), est isolé de la graine de Raphanus sativus L.
L'acide érucique est présent dans les huiles et graisses végétales.
L'acide érucique est un composant naturel des graines de plantes de la famille des Brassicacées (crucifères comme le colza et la moutarde).

Chimiquement, l'acide érucique est un acide gras oméga-9 insaturé, simple et à longue chaîne.
Entité moléculaire capable de donner un hydrone à un accepteur (base de Bronsted).
L'acide érucique (22 atomes de carbone), du mot latin eruca, signifiant arucola ou roquette de jardin (Eruca sativa, plante à fleurs de la famille des Brassicacées, synonyme Crucifères) est un acide gras insaturé (une double liaison cis (Z), de la l'extrémité méthyle est en oméga-9 (ω-9) ou n-9, donc en abrégé 22:1n-9) membre du sous-groupe appelé acides gras à très longue chaîne (VLCFA), à partir de 20 atomes de carbone.

L'acide érucique est un produit d'allongement de l'acide oléique et chez les animaux, l'acide alimentaire peut être rétroconverti en acide oléique.
Sous forme purifiée, l'acide érucique est un solide cireux blanc insoluble dans l'eau, avec un point de fusion à 33,8 °C (92,84 °F; 306,95 K) et un point d'ébullition à 381,5 °C (718,7 °F; 654,65 K) à 760 mm Hg.
L'acide érucique est présent sous forme d'ester de glycérol en particulier dans les graisses des graines de plusieurs Brassicacées comme le colza (Brassica napus), la moutarde (Brassica junca et Brassica nigra), jusqu'à 40 à 50% des huiles de graines correspondantes (par exemple l'huile de colza), et la giroflée, le chou frisé , chou de Bruxelles et brocoli, autres membres des Brassicacées.

L'acide érucique est un acide gras cristallin C22H42O2 présent sous forme de glycérides notamment dans l'huile de colza.
L'acide érucique est un acide gras monoinsaturé à 22 carbones.
L'acide érucique se trouve principalement dans l'huile de canola.
L'acide érucique est métabolisé en acide oléique in vivo.

L'acide érucique est un acide gras oméga-9 monoinsaturé à 22 carbones que l'on trouve principalement dans la famille des plantes Brassica telles que le canola, le colza, les graines de giroflée, les graines de moutarde ainsi que les becs de Bruxelles et le brocoli.
Certains cultivars de Brassica peuvent avoir jusqu'à 40 à 50 pour cent de leur huile récupérée sous forme d'acide érucique.
L'acide érucique est également connu sous le nom d'acide cis-13-docosénoïque.
L'isomère trans des acides éruciques est connu sous le nom d'acide brassidique.
L'acide érucique est présent dans la nature uniquement avec des composés au goût amer.

L'acide érucique a bon nombre des mêmes utilisations que les huiles minérales, mais avec l'avantage que l'acide érucique est plus facilement biodégradable.
L'acide érucique est un acide gras oméga-9 monoinsaturé que l'on trouve en grande quantité dans les graines de Brassicacées, par exemple les anciennes variétés de canola.
Les nouvelles espèces, qui sont cultivées pour la production d'huile de colza comme aliment, ont vu leur teneur en acide érucique réduite par la sélection.
L'acide érucique se trouve également dans l'huile de moutarde.

L'acide érucique peut également être trouvé dans les huiles de poisson.
Le colza à haute teneur en acide érucique (HEAR) est une graine de colza de spécialité sélectionnée pour sa haute teneur en érucique.
L'acide érucique contient plus de 50 % d'acide érucique et est cultivé comme ingrédient clé pour les plastiques, les produits de soins personnels et les produits pharmaceutiques.
La graine, la récolte et l'huile sont visuellement similaires au canola, par conséquent, chaque étape de la chaîne d'approvisionnement exige des processus de préservation de l'identité robustes et efficaces.

L'acide érucique provient des plantes de colza et est le principal constituant acide gras des extraits d'huile végétale de colza et de l'huile de canola.
L'acide érucique est un acide gras oméga-9 monoinsaturé, noté 22:1ω9.
L'acide érucique a la formule chimique CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH.
L'acide érucique est répandu dans les graines de giroflée et d'autres plantes de la famille des Brassicacées, avec une teneur rapportée de 20 à 54 % dans l'huile de colza à haute teneur en acide érucique et de 42 % dans l'huile de moutarde.

L'acide érucique est également connu sous le nom d'acide cis-13-docosénoïque et l'isomère trans est connu sous le nom d'acide brassidique.
L'acide érucique est produit par élongation de l'acide oléique via l'oléoyl-coenzyme A et le malonyl-CoA.
L'acide érucique est décomposé en acides gras à chaîne plus courte dans le foie humain par l'enzyme acyl CoA déshydrogénase à longue chaîne.
L'acide érucique également connu sous le nom d'acide cis-13-docosénoïque est un acide gras oméga-9 monoinsaturé.
L'acide érucique est présent à des concentrations élevées principalement dans les graines des espèces de Brassicacées (par exemple les graines de colza ou de moutarde, et les graines de cultures maraîchères telles que les choux frisés, les choux et les navets).

Utilisations et applications de l'acide érucique :
-L'acide érucique a plusieurs des mêmes utilisations que les huiles minérales, mais l'acide érucique est plus facilement biodégradable que certains.
L'acide érucique a une capacité limitée à polymériser et à sécher pour une utilisation dans les peintures à l'huile.
Comme d'autres acides gras, l'acide érucique peut être converti en tensioactifs ou en lubrifiants et peut être utilisé comme précurseur du carburant biodiesel.
-Les dérivés de l'acide érucique ont de nombreuses autres utilisations, telles que l'alcool béhénylique (CH3(CH2)21OH), un abaisseur du point d'écoulement (permettant aux liquides de s'écouler à une température plus basse) et le béhénate d'argent, pour une utilisation en photographie.

- L'acide érucique peut facilement traverser la barrière hémato-encéphalique (BHE), il a été rapporté que l'acide érucique normalise l'accumulation d'acides gras à très longue chaîne dans le cerveau.
L'acide érucique peut améliorer les troubles cognitifs et être efficace contre la démence.
-L'acide érucique a la capacité de polymériser et de sécher, ce qui signifie que l'acide érucique peut être utilisé comme liant pour les peintures à l'huile.
-Les acides éruciques haute tolérance à la température rendent l'acide érucique adapté à l'huile de transmission.
-L'acide érucique a plusieurs des mêmes utilisations que les huiles minérales, mais avec l'avantage que l'acide érucique est plus facilement biodégradable.

-Les acides éruciques haute tolérance à la température rendent l'acide érucique adapté à l'huile de transmission.
La capacité de l'acide érucique à polymériser et à sécher signifie que l'acide érucique peut être - et est - utilisé comme liant pour les peintures à l'huile.
-L'acide érucique formera facilement de nombreux composés organiques.
L'ajout de cette capacité aux caractéristiques de polymérisation des acides éruciques rend l'acide érucique très approprié pour une utilisation en tant que matrices organiques qui doivent être polymériques.
Cela rend l'acide érucique particulièrement utile dans la fabrication d'émulsions pour revêtir des films et papiers photographiques.

-Un cocktail complexe de nombreux composés d'acide érucique différents est couramment utilisé dans un seul rouleau de film couleur.
-L'acide érucique est largement utilisé pour produire des émollients, en particulier pour la peau et les produits de santé.
-Comme les autres acides gras, l'acide érucique se transforme en tensioactifs.
L'acide érucique est particulièrement apprécié en tribologie en tant que lubrifiant supérieur.
Lorsqu'il est utilisé dans la fabrication de films plastiques sous forme d'érucamide, l'acide érucique migre vers les surfaces et résiste ainsi au collage de chaque film à son voisin.

-Étant un hydrocarbure à haut pouvoir calorifique, avec un point d'éclair très bas, un indice de cétane élevé et de bonnes qualités lubrifiantes, l'acide érucique peut être un composant précieux du biodiesel.
-Lorsqu'il est converti en alcool béhénylique (CH3(CH2)21OH), l'acide érucique a de nombreuses autres utilisations telles qu'un abaisseur du point d'écoulement, permettant aux liquides de s'écouler à une température plus basse et du béhénate d'argent pour une utilisation en photographie
-L'acide érucique a une capacité limitée à polymériser et à sécher pour une utilisation dans les peintures à l'huile.
Comme d'autres acides gras, l'acide érucique peut être converti en tensioactifs ou en lubrifiants et peut être utilisé comme précurseur du carburant biodiesel.

-Les dérivés de l'acide érucique ont de nombreuses autres utilisations, telles que l'alcool béhénylique (CH3(CH2)21OH), un abaisseur du point d'écoulement (permettant aux liquides de s'écouler à une température plus basse) et le béhénate d'argent, pour une utilisation en photographie.
-Les huiles à haute teneur en acide érucique sont utilisées soit directement comme lubrifiants (par exemple dans la fabrication d'additifs pour caoutchouc) soit dans des formulations.
-Ils sont utilisés comme lubrifiants de filature dans les industries du textile, de l'acier et du transport maritime ; comme huiles de coupe, de formage des métaux, de laminage, de fabrication et de forage ; et comme lubrifiants marins.

-L'acide érucique peut également être clivé par oxydation en acide brassylique pour être utilisé dans la production de polyesters.
Le clivage oxydant de l'acide érucique peut être effectué par ozonolyse ou par réaction avec du peroxyde d'hydrogène en présence d'un catalyseur d'oxyde inorganique.
-L'acide érucique peut être utilisé pour préparer des dérivés azotés utiles : la béhénylamine est utilisée dans un inhibiteur de corrosion ; les amides disubstitués sont des plastifiants efficaces et l'érucamide est un excellent agent glissant et anti-adhérent pour les films plastiques.

Synonymes :
Prifac 2990
Acide cis-13-Docosénoïque
Acide (13Z)-13-docosénoïque
Acide (Z)-13-docosénoïque
Acide (Z)-docos-13-énoïque
Acide 13-cis-docosénoïque
Acide (Z)-docos-13-énoïque
acide delta13-cis-docosénoïque
acide delta13:14-docosénoïque

Sources d'acide érucique :
L'acide érucique est produit naturellement (avec d'autres acides gras) dans une grande variété de plantes vertes, mais particulièrement chez les membres de la famille des brassicacées.
L'acide érucique est le plus élevé dans certaines des variétés de colza de brassicacées, le chou frisé et la moutarde étant parmi les plus élevés, suivis des becs de Bruxelles et du brocoli.
A des fins industrielles, un colza à haute teneur en acide érucique (HEAR) a été développé.
Ces cultivars peuvent produire 40 à 60 % de l'huile totale récupérée sous forme d'acide érucique.

Propriétés physiques et chimiques de l'acide érucique :
Aspect : Solide à bas point de fusion blanc à blanc cassé
Masse moléculaire : 338,57 g/mol
Couleur blanche
Groupe fonctionnel : acide carboxylique
Odeur : Aucune donnée disponible
Seuil olfactif : Aucune donnée disponible
pH : Aucune donnée disponible
Point de fusion/point de congélation : Point/intervalle de fusion : 28 - 32 °C - lit.
Point d'ébullition initial et intervalle d'ébullition : 358 °C à 533 hPa - lit.
Point éclair : 113 °C - godet fermé
Taux d'évaporation : Aucune donnée disponible
Inflammabilité (solide, gaz): Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité : Aucune donnée disponible
Pression de vapeur : Aucune donnée disponible
Densité de vapeur : Aucune donnée disponible
Densité relative : Aucune donnée disponible
Solubilité dans l'eau : Aucune donnée disponible
Coefficient de partage : n-octanol/eau : Aucune donnée disponible
Température d'auto-inflammation : Aucune donnée disponible
Température de décomposition : Aucune donnée disponible
Viscosité:
Viscosité, cinématique : Aucune donnée disponible
Viscosité, dynamique : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : Aucune donnée disponible
Indice de réfraction : n20D 1,45
Valeurs pK : pKa : 4,78
Solubilité : Chloroforme (légèrement), Méthanol (légèrement)

Substituts de l'acide érucique :
-Acide gras à très longue chaîne
-Acide gras insaturé
-Acide gras à chaîne droite
-Acide monocarboxylique ou dérivés
-Acide carboxylique
-Dérivé d'acide carboxylique
-Composé organique d'oxygène
-Oxyde organique
-Dérivé d'hydrocarbure
-Composé organo-oxygéné
-Groupe Carbonyle
-Composé acyclique aliphatique

Premiers secours de l'acide érucique :
-Description des gestes de premiers secours :

Conseils généraux :
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.

En cas d'inhalation :
Après inhalation : faire respirer de l'air frais.

En cas de contact cutané :
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau à l'eau/se doucher.

En cas de contact visuel :
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez les lentilles de contact.

Si avalé:
Après avoir avalé :
Faire immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consulter un médecin.

Contrôles de l'exposition/protection individuelle de l'acide érucique :
-Paramètres de contrôle:
Ingrédients avec paramètres de contrôle sur le lieu de travail.

-Contrôles d'exposition:
Équipement de protection individuelle:

Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection des yeux testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (US) ou EN 166 (EU). Lunettes de protection.

Protection de la peau :
Cette recommandation s'applique uniquement au produit indiqué dans la fiche de données de sécurité, fournie par nous et pour l'usage prévu.
En cas de dissolution ou de mélange avec d'autres substances et dans des conditions différentes de celles indiquées dans la norme EN374, veuillez contacter le fournisseur de gants homologués CE.
Contact complet :
Matériel: Caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,45 mm
Temps de percée : 480 min
Contact d'éclaboussure :
Matériel: Caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 30 min

Protection du corps :
Vêtements de protection.

Protection respiratoire:
Nécessaire lorsque des poussières sont générées.
Nos recommandations sur la protection respiratoire filtrante sont basées sur les normes suivantes : DIN EN 143, DIN 14387 et autres normes associées relatives au système de protection respiratoire utilisé.
Type de filtre recommandé : Type de filtre P2
L'entrepreneur doit s'assurer que l'entretien, le nettoyage et le test des appareils de protection respiratoire sont effectués conformément aux instructions du producteur.
Ces mesures doivent être correctement documentées.

Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.

Mesures de lutte contre l'incendie de l'acide érucique :
-Moyens d'extinction:
Moyens d'extinction appropriés :
Eau Mousse Dioxyde de carbone (CO2) Poudre sèche
Moyens d'extinction inappropriés :
Pour cette substance/ce mélange, aucune limitation des agents d'extinction n'est donnée.

-Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange :
Nature des produits de décomposition inconnue.
Combustible.
Les vapeurs sont plus lourdes que l'air et peuvent se répandre sur le sol.
Forme des mélanges explosifs avec l'air en cas de chauffage intense.
Possibilité de formation de gaz ou de vapeurs de combustion dangereux en cas d'incendie.

-Conseils aux pompiers :
Ne rester dans la zone de danger qu'avec un appareil respiratoire autonome.
Éviter le contact avec la peau en gardant une distance de sécurité ou en portant des vêtements de protection appropriés.
-Plus d'informations :
Empêcher l'eau d'extinction d'incendie de contaminer les eaux de surface ou le système d'eau souterraine.

Mesures en cas de rejet accidentel d'acide érucique :
-Précautions individuelles, équipements de protection et procédures d'urgence :
Conseils aux non-secouristes :
Éviter l'inhalation de poussières.
Éviter le contact avec la substance.
Assurer une ventilation adéquate.
Evacuer la zone dangereuse, respecter les procédures d'urgence, consulter un expert.

-Précautions environnementales:
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.

-Méthodes et matériels de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.
Respecter les éventuelles restrictions matérielles.
Reprenez à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.
Éviter la génération de poussières.

Manipulation et stockage de :
-Précautions à prendre pour une manipulation sans danger:
-Conditions d'un stockage sûr, y compris d'éventuelles incompatibilités:
Conditions de stockage:
Hermétiquement fermé.
Sec.
Stocker sous gaz inerte.
Sensible à l'air.