ЭТАН-1,2-ДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА

Этан-1,2-дикарбоновая кислота — это дикарбоновая кислота с химической формулой (CH₂)₂(CO₂H)₂, которая в живых организмах играет важную роль в качестве промежуточного звена метаболизма и сигнальной молекулы, связывая выработку энергии в клетках с их функцией.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота вырабатывается естественным образом в цикле трикарбоновых кислот (ЦТК) в митохондриях, а также успешно производится в промышленных масштабах с помощью процессов микробной ферментации, которые способствуют устойчивому химическому производству.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота — бесцветное, не имеющее запаха, водорастворимое кристаллическое вещество, используемое в качестве промежуточного химического продукта, пищевой добавки (E363) и прекурсора для биоразлагаемых полимеров, фармацевтических препаратов и различных промышленных применений.

Номер CAS: 110-15-6
Номер ЕС: 203-740-4
Химическая формула: HOOCCH₂CH₂COOH
Молярная масса: 118,09 г/моль

Синонимы: 1,2-Этандикарбоновая кислота, 1,4-Бутандиовая кислота, 110-15-6, 203-740-4, 4-02-00-01908, Acide butanedioique, Acide succinique, Acido succinico, ácido succínico, Ácido succínico, succinic acid, butanedioic acid, 110-15-6, Amber acid, Asuccin, Wormwood acid, Dihydrofumaric acid, Katasuccin, Bernsteinsaure, ethylenesuccinic acid, 1,2-Ethanedicarboxylic acid, 1,4-Butanedioic acid, Wormwood, Butandisaeure, Acidum succinicum, Butanedionic acid, Succinicum acidum, Kyselina jantarova, Бутандикарбоновая кислота, Этилендикарбоновая кислота, Спирт янтаря, Bernsteinsaure, Кислота янтарная, Сукцинат аммония, HSDB 791, янтарная кислота, UNII-AB6MNQ6J6L, MFCD00002789, succ, NSC 106449, AI3-06297, AB6MNQ6J6L, Бутандиовая кислота, гомополимер, E363, CHEBI:15741, C4-бета-полиморф, NSC25949, NSC-106449, NCGC00159372-02, NCGC00159372-04, Сукцинеллит, янтарная кислота, Соль янтарная, Янтарная кислота, DSSTox_CID_3602, WLN: QV2VQ, DSSTox_RID_77102, DSSTox_GSID_23602, SIN, Этиленянтарная кислота, Этандикарбоновая кислота, Бернстейнсауэр, Натрий сукцинат (безводный), сукцинат, 9, бутандиовая кислота, 26776-24-9, CAS-110-15-6, Янтарная кислота, Янтарная кислота (8CI), Бутандиовая кислота (9CI), EINECS 203-740-4, BRN 1754069, Дигидрофумарат, Сукцинат, Диаммониевая соль бутандиовой кислоты, Соль янтаря, 1cze, Бутандиовая кислота?, Нат.Янтарная кислота, 1,4-бутандиоат, Янтарная кислота, 6, Янтарная кислота, FCC, Янтарная кислота,(S), Янтарная Кислота (SA), 1,4-бутандиовая кислота, янтарная кислота, 99%, янтарная кислота, натуральная, 4lh2, 1,2-этандикарбоксилат, аналог субстрата, 11, suc, янтарная кислота, класс ACS, bmse000183, bmse000968, CHEMBL576, EC 203-740-4, HOOC-CH2-CH2-COOH, A 12084, 4-02-00-01908, GTPL3637, DTXSID6023602, FEMA №. 4719, BDBM26121, Янтарная кислота (бутандиовая кислота), HMS3885O04, ZINC895030, HY-N0420, STR02803, Tox21_111612, Tox21_201918, Tox21_303247, BBL002473, LMFA01170043, NSC-25949, NSC106449, s3791, STK387105, Янтарная кислота, >=99%, FCC, FG, Янтарная кислота, BioXtra, >=99,0%, AKOS000118899, Tox21_111612_1, CCG-266069, ДБ00139, LS40373, MCULE-5889111640, Янтарная кислота (промышленная и пищевая), NCGC00159372-03, NCGC00159372-05, NCGC00159372-06, NCGC00257092-01, NCGC00259467-01, Янтарная кислота, реагент ACS, >=99,0%, BP-21128, I847, Янтарная кислота, ReagentPlus(R), >=99,0%, CS-0008946, FT-0652509, FT-0773657, N1941, S0100, Янтарная кислота, чда, реагент ACS, 99,0%, Янтарная кислота, SAJ первый сорт, >=99,0%, ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА ВЫСОКАЯ ЧИСТОТА 2,5 КГ, Янтарная кислота, purum pa, >=99,0% (T), Янтарная кислота, SAJ special grade, >=99,5%, 1,4-БУТАНДИОНОВАЯ КИСЛОТА (ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА), A14596, C00042, D85169, Янтарная кислота, Vetec(TM) ч.д., 98%, AB01332192-02, Q213050, SR-01000944556, J-002386, SR-01000944556-2, Z57127453, F2191-0239, 37E8FFFB-70DA-4399-B724-476BD8715EF0, Янтарная кислота, сертифицированный эталонный материал, TraceCERT(R), Янтарная кислота, ч.д.а., реагент ACS, >=99,5% (T), Янтарная кислота, Фармакопея США (USP) Справочный стандарт, Янтарная кислота, матричное вещество для MALDI-MS, >=99,5% (T), сверхчистая, Янтарная кислота, безводная, текучая, Redi-Dri(TM), реагент ACS, >=99,0%, Янтарная кислота, Биореагент, подходит для культивирования клеток, подходит для культивирования клеток насекомых, Янтарная кислота, Вторичный фармацевтический стандарт; Сертифицированный эталонный материал, 1,2-этандикарбоновая кислота, 1,4-бутандиовая кислота, 110-15-6, 203-740-4, 4-02-00-01908, бутандиевая кислота, янтарная кислота, янтарная кислота, ácido succinico, Ácido succinico, acidum succinicum , Bernsteinsaeure, Bernsteinsäure, Бутандиовая кислота, HOOC-CH2-CH2-COOH, Киселина янтарова, MFCD00002789, QV2VQ, Янтарная кислота, Янтарная кислота, Янтарная кислота, 14493-42-6, 152556-05-3, 21668-90-6 , 61128-08-3, acidum succinicum, янтарная кислота, асукцин, Bernsteinsaeure, Bernsteinsaure, Butandisaeure, БУТАНДИКИСЛОТА, БУТАНДИОИКОВАЯ КИСЛОТА, белок CpeE, DB00139, дигидрофумаровая кислота, этандикарбоновая кислота, этилендикарбоновая кислота, этиленянтарная кислота, FMR, fum, фумаровая кислота, hydron, Katasuccin, Kyselina jantarova, MAE, малеиновая кислота, Sal succini, STR02803, сукцинеллит, янтарная кислота (свободная кислота), SUCCINIC-D4 ACID, succunic acide, полынная кислота

Этан-1,2-дикарбоновая кислота — дикарбоновая кислота с химической формулой (CH2)2(CO2H)2.
Название происходит от латинского succinum, что означает янтарь.

В живых организмах этан-1,2-дикарбоновая кислота принимает форму аниона, который выполняет множество биологических функций: в качестве промежуточного продукта метаболизма, преобразуемого в фумарат ферментом сукцинатдегидрогеназой в комплексе 2 цепи переноса электронов, участвующем в синтезе АТФ, а также в качестве сигнальной молекулы, отражающей состояние метаболизма клетки.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота продается как пищевая добавка E363.

Этан-1,2-дикарбоновая кислота образуется в митохондриях через цикл трикарбоновых кислот (ЦТК).
Этан-1,2-дикарбоновая кислота может выходить из митохондриального матрикса и функционировать в цитоплазме, а также во внеклеточном пространстве, изменяя паттерны экспрессии генов, модулируя эпигенетический ландшафт или демонстрируя гормоноподобную сигнализацию.

Таким образом, этан-1,2-дикарбоновая кислота связывает клеточный метаболизм, особенно образование АТФ, с регуляцией клеточных функций.
Нарушение регуляции синтеза этан-1,2-дикарбоновой кислоты и, следовательно, синтеза АТФ происходит при некоторых генетических митохондриальных заболеваниях, таких как синдром Лея и синдром Меласа, а деградация может привести к патологическим состояниям, таким как злокачественная трансформация, воспаление и повреждение тканей.

Этан-1,2-дикарбоновая кислота, двухосновная кислота с четырьмя атомами углерода, стала объектом многих исследовательских проектов, направленных на разработку более экономически выгодных методов ферментации природных материалов, содержащих сахар.
Процессы ферментации этан-1,2-дикарбоновой кислоты также потребляют CO2, тем самым потенциально способствуя сокращению выбросов CO2.

Этан-1,2-дикарбоновая кислота также может стать товаром, используемым в качестве промежуточного продукта в химическом синтезе и производстве синтетических смол и биоразлагаемых полимеров.
В последнее время большое внимание уделяется использованию микроорганизмов для получения этан-1,2-дикарбоновой кислоты как альтернативы химическому синтезу.

Мы попытались максимально увеличить продукцию этан-1,2-дикарбоновой кислоты бактерией Actinobacillus succinogenes, используя экспериментальную методологию проектирования для оптимизации концентраций компонентов среды.
Первый эксперимент состоял из дробного факторного плана 24−1, а второй включал центральный составной ротационный план для достижения оптимальных условий.

При наилучших условиях конверсии, определенных статистическим анализом, производство этан-1,2-дикарбоновой кислоты осуществлялось в оборудованном биореакторе с использованием гидролизата гемицеллюлозы жома сахарного тростника, что дало концентрацию 22,5 г/л.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота является предшественником многих важных крупнотоннажных промышленных химикатов и потребительских товаров.

Этан-1,2-дикарбоновая кислота Когда-то было общеизвестно, что многие микроорганизмы жвачных животных накапливают этан-1,2-дикарбоновую кислоту в анаэробных условиях.
Однако коммерческая целесообразность производства этан-1,2-дикарбоновой кислоты биологическими способами была осознана только после открытия Anaerobiospirillum succiniciproducens в Мичиганском институте биотехнологии (MBI), который был способен производить этан-1,2-дикарбоновую кислоту в количестве около 50 г/л при оптимальных условиях.

Впоследствии были выделены и созданы другие штаммы микроорганизмов, способные продуцировать этан-1,2-дикарбоновую кислоту в высоких конечных концентрациях, после чего были разработаны процессы ферментации для их использования.
Одновременно были разработаны процессы извлечения и очистки этан-1,2-дикарбоновой кислоты из ферментационных бульонов, а также новые области применения этан-1,2-дикарбоновой кислоты, например, производство биоразлагаемых противогололедных составов и растворителей.

В настоящее время освоено несколько технологий производства этан-1,2-дикарбоновой кислоты методом ферментации и ее последующей переработки в полезные продукты.
В этом обзоре дается краткий обзор развития микробных штаммов, их ферментации и важности последующих усилий по извлечению и очистке для соответствия различным приложениям в контексте их текущего статуса коммерциализации для биологически полученной этан-1,2-дикарбоновой кислоты.

Этан-1,2-дикарбоновая кислота с молекулярной формулой C4H6O4 представляет собой водорастворимые, бесцветные кристаллы без запаха с кислым вкусом, которые используются в качестве промежуточного химического вещества в медицине, производстве лаков и для получения парфюмерных эфиров.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота также используется в пищевых продуктах в качестве секвестранта, буфера и нейтрализующего агента.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота является нормальным промежуточным метаболитом и компонентом цикла лимонной кислоты, и естественным образом обнаруживается в моче человека.

Этан-1,2-дикарбоновая кислота широко распространена в природе: она содержится в двустворчатых моллюсках, ископаемых остатках, морских водорослях, лишайниках, бактериях и т. д.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота была открыта в 1550 году, когда доктор Агрикола в Германии перегонял янтарь.

Этан-1,2-дикарбоновая кислота полезна, нетоксична, стабильна и безвредна для организма человека.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота образуется в цикле лимонной кислоты (фермент дегидратации этан-1,2-дикарбоновой кислоты) и цикле этан-1,2-дикарбоновой кислоты-глицина в процессе метаболизма и в конечном итоге становится энергией.

Этан-1,2-дикарбоновая кислота в промышленных масштабах производится путем гидрирования малеинового ангидрида.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота NIPPON SHOKUBAI используется не только в качестве пищевой добавки, но и в качестве биоразлагаемых полимеров, добавок для ванн, гальванических агентов, фотохимикатов и т. д.

Этан-1,2-дикарбоновая кислота является предшественником многих важных крупнотоннажных промышленных химикатов и потребительских товаров.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота Когда-то было общеизвестно, что многие микроорганизмы жвачных животных накапливают этан-1,2-дикарбоновую кислоту в анаэробных условиях.

Однако коммерческая целесообразность производства этан-1,2-дикарбоновой кислоты биологическими способами была осознана только после открытия Anaerobiospirillum succiniciproducens в Мичиганском институте биотехнологии (MBI), который был способен производить этан-1,2-дикарбоновую кислоту в количестве около 50 г/л при оптимальных условиях.
Впоследствии были выделены и созданы другие штаммы микроорганизмов, способные продуцировать этан-1,2-дикарбоновую кислоту в высоких конечных концентрациях, после чего были разработаны процессы ферментации для их использования.

Одновременно были разработаны процессы извлечения и очистки этан-1,2-дикарбоновой кислоты из ферментационных бульонов, а также новые области применения этан-1,2-дикарбоновой кислоты, например, производство биоразлагаемых противогололедных составов и растворителей.
В настоящее время освоено несколько технологий производства этан-1,2-дикарбоновой кислоты методом ферментации и ее последующей переработки в полезные продукты.
В этом обзоре дается краткий обзор развития микробных штаммов, их ферментации и важности последующих усилий по извлечению и очистке для соответствия различным приложениям в контексте их текущего статуса коммерциализации для биологически полученной этан-1,2-дикарбоновой кислоты.

Этан-1,2-дикарбоновая кислота — это альфа, омега-дикарбоновая кислота, образующаяся в результате формального окисления каждой из концевых метильных групп бутана до соответствующей карбоксильной группы.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота является промежуточным метаболитом в цикле лимонной кислоты.

Этан-1,2-дикарбоновая кислота играет роль нутрицевтика, средства защиты от радиации, противоязвенного препарата, микроэлемента и основного метаболита.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота — это альфа, омега-дикарбоновая кислота, C4-дикарбоновая кислота и липид.

Этан-1,2-дикарбоновая кислота составляет до 90% нелетучих кислот, образующихся в процессе спиртового брожения.
Содержание этой кислоты в вине обычно колеблется от 0,5 до 1,5 г/л, но максимальная концентрация может достигать 3 г/л.

Этан-1,2-дикарбоновая кислота является двухосновной кислотой.
pKa этан-1,2-дикарбоновой кислоты при 25°C составляет 4,21 и 5,64.
Это означает, что при pH 3,50 большая часть этан-1,2-дикарбоновой кислоты (83,9%) присутствует в недиссоциированной форме этан-1,2-дикарбоновой кислоты; монодиссоциированный ион этан-1,2-дикарбоновой кислоты составляет всего около 16%, в то время как диссоциация второй карбоксильной группы практически незначительна.

Этан-1,2-дикарбоновая кислота — органическая кислота, важный строительный блок, имеющий широкий спектр синтетических применений.
В настоящее время этан-1,2-дикарбоновую кислоту синтезируют из нефтехимических соединений.

В связи с растущим спросом на этан-1,2-дикарбоновую кислоту в качестве эффективной альтернативы было предложено множество биотехнологических методов синтеза этан-1,2-дикарбоновой кислоты.
Исследована применимость этан-1,2-дикарбоновых кислот в качестве добавки с низкой усадкой (LSA) в ненасыщенной полиэфирной смоле (UPR).

Этан-1,2-дикарбоновая кислота (COOH(CH2)2COOH) — карбоновая кислота, используемая в пищевой (как подкислитель), фармацевтической (как вспомогательное вещество), в производстве средств личной гигиены (мыло) и химической (пестициды, красители и лаки) промышленности.
Биооснованная этан-1,2-дикарбоновая кислота рассматривается как важный платформенный химикат для производства биоразлагаемых пластиков и как заменитель нескольких химикатов (например, адипиновой кислоты).

Этан-1,2-дикарбоновую кислоту традиционно получали синтетическим путем из ископаемой нефти или путем дорогостоящей перегонки янтаря.
За последнее десятилетие были разработаны новые методы промышленного производства с использованием биотехнологических процессов (так называемая био-этан-1,2-дикарбоновая кислота).
В поисках более натуральных ингредиентов рынок косметики теперь получил доступ к новому доступному растительному ингредиенту.

Этан-1,2-дикарбоновая кислота — алифатическая дикарбоновая кислота (дикислота), описываемая эмпирической формулой C4H6O4, которая естественным образом встречается в живых организмах.
Эта дикислота является одним из путей входа в цикл Кребса, который происходит внутри митохондрий, обнаруженных во всех клетках человеческого организма.

Этан-1,2-дикарбоновая кислота обеспечивает организм энергией, необходимой для функционирования, и поэтому участвует в ряде важных биологических процессов.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота, широко используемая в пищевой промышленности в качестве хелатирующего агента и регулятора pH, на протяжении многих лет считается безопасным веществом.

Этан-1,2-дикарбоновая кислота зарегистрирована в соответствии с Регламентом REACH и производится и/или импортируется в Европейскую экономическую зону в объеме от ≥ 10 000 до < 100 000 тонн в год.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота используется потребителями, профессиональными рабочими (широко распространенное применение), при приготовлении или переупаковке, на промышленных объектах и в производстве.

Этан-1,2-дикарбоновая кислота — дикарбоновая кислота с молекулярной формулой C4H6O4, которая широко распространена практически во всех растительных и животных тканях и играет важную роль в промежуточном обмене веществ.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота — бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде, с температурой плавления 185–187 °C (365–369 °F).

Этан-1,2-дикарбоновая кислота является предшественником некоторых полиэфиров и компонентом некоторых алкидных смол.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота) может быть синтезирована с использованием этан-1,2-дикарбоновой кислоты в качестве прекурсора.

Автомобильная и электронная промышленность активно используют продукцию BDO для производства разъемов, изоляторов, колпаков колес, ручек переключения передач и арматурных балок.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота также служит основой некоторых биоразлагаемых полимеров, которые представляют интерес для применения в тканевой инженерии.

Ацилирование этан-1,2-дикарбоновой кислотой называется сукцинированием.
Избыточная сукцинация происходит, когда к субстрату присоединяется более одной этан-1,2-дикарбоновой кислоты.

В качестве пищевой и диетической добавки этан-1,2-дикарбоновая кислота признана Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США безопасной.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота используется в основном в качестве регулятора кислотности в пищевой промышленности и производстве напитков.

Этан-1,2-дикарбоновая кислота также используется в качестве ароматизатора, придавая вкусу умами кисловатый и вяжущий оттенок.
В качестве вспомогательного вещества в фармацевтических продуктах этан-1,2-дикарбоновая кислота также используется для контроля кислотности или в качестве противоиона.

Этан-1,2-дикарбоновая кислота содержится во всех растительных и животных материалах в результате центральной метаболической роли, которую эта дикарбоновая кислота играет в цикле лимонной кислоты.
Концентрация этан-1,2-дикарбоновой кислоты контролируется при производстве многочисленных продуктов питания и напитков, включая вино, соевый соус, соевую муку, фруктовые соки и молочные продукты (например, сыр).

Этан-1,2-дикарбоновая кислота — дикарбоновая кислота.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота является распространенным промежуточным продуктом в метаболических путях ряда анаэробных и факультативных микроорганизмов.

Этан-1,2-дикарбоновая кислота используется в качестве пищевой добавки при симптомах, связанных с менопаузой, таких как приливы и раздражительность.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота используется в качестве ароматизатора для пищевых продуктов и напитков.

Этан-1,2-дикарбоновая кислота используется для производства полиуретанов, красок и покрытий, клеев, герметиков, искусственной кожи, косметики и средств личной гигиены, биоразлагаемых пластиков, нейлонов, промышленных смазочных материалов, пластификаторов без фталатов, а также красителей и пигментов.
В фармацевтической промышленности этан-1,2-дикарбоновая кислота используется для получения активного сукцината кальция, в качестве исходного материала для активных фармацевтических ингредиентов (адипиновая кислота, N-метилпирролидинон, 2-пирролидинон, соли сукцината и т. д.), в качестве добавки при формировании лекарственных средств, для седативных, спазмолитических, противогрибковых, противовоспалительных, анальгетических, контрацептивных и противораковых препаратов, для получения витамина А и противовоспалительных средств, а также в качестве антидота от токсических веществ.

Этан-1,2-дикарбоновая кислота — это встречающаяся в природе дикарбоновая кислота с молекулярной формулой C4H6O4.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота состоит из четырехуглеродной цепи с двумя карбоксильными группами, расположенными на каждом конце.

По своей структуре этан-1,2-дикарбоновая кислота является одной из простейших дикарбоновых кислот.
В чистом виде этан-1,2-дикарбоновая кислота представляет собой бесцветное кристаллическое вещество без запаха, растворимое в воде и слабо растворимое в спиртах и эфире.
Водные растворы этан-1,2-дикарбоновой кислоты проявляют слабую кислотность из-за частичной ионизации ее карбоксильных групп.

С биологической точки зрения этан-1,2-дикарбоновая кислота играет важную роль в клеточном метаболизме, выступая в качестве промежуточного продукта в цикле лимонной кислоты (цикле Кребса), который необходим для выработки клеточной энергии в аэробных организмах.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота вырабатывается в природе как растениями, так и животными, а также может быть синтезирована посредством определенных процессов бактериальной ферментации.

Исторически этан-1,2-дикарбоновая кислота была впервые выделена из янтаря, что отражено в ее названии.
В настоящее время этан-1,2-дикарбоновая кислота обычно производится методами биологической ферментации с использованием возобновляемого сырья, что делает ее важным строительным блоком в устойчивом химическом производстве.

Этан-1,2-дикарбоновая кислота широко ценится за свою универсальность и функциональность в различных отраслях промышленности.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота служит предшественником для синтеза многочисленных химических веществ, таких как 1,4-бутандиол, тетрагидрофуран (ТГФ) и гамма-бутиролактон (ГБЛ).

Этан-1,2-дикарбоновая кислота также используется в пищевых продуктах в качестве регулятора кислотности и усилителя вкуса, в фармацевтических препаратах в качестве вспомогательного вещества или промежуточного вещества, а также в биоразлагаемых пластиках, смолах, растворителях и средствах личной гигиены.
Две карбоксильные группы молекулы позволяют этан-1,2-дикарбоновой кислоте вступать в различные химические реакции, включая этерификацию, амидирование и полимеризацию, что делает ее легко применимой в промышленной химии.
В последние годы, в связи с растущим вниманием к зеленой химии и устойчивому производству, биологическая этан-1,2-дикарбоновая кислота приобретает все большее значение.

Применение этан-1,2-дикарбоновой кислоты:
Этан-1,2-дикарбоновая кислота используется для производства лаков, красителей, эфиров для парфюмерии, алкидных смол, фармацевтических препаратов, пластификаторов, смазочных материалов и пестицидов.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота также используется в фотографии, в качестве секвестранта в пищевых продуктах, буферного и нейтрализующего агента, для дозиметрии излучений, а также для стимуляции роста растений и повышения урожайности продовольственных культур.

Этан-1,2-дикарбоновая кислота (COOH(CH2)2COOH) — карбоновая кислота, используемая в пищевой (как подкислитель), фармацевтической (как вспомогательное вещество), в производстве средств личной гигиены (мыло) и химической (пестициды, красители и лаки) промышленности.
Биооснованная этан-1,2-дикарбоновая кислота рассматривается как важный платформенный химикат для производства биоразлагаемых пластиков и как заменитель нескольких химикатов (например, адипиновой кислоты).

Этан-1,2-дикарбоновая кислота широко используется в пищевой промышленности в качестве хелатирующего агента и регулятора pH.
FDA присвоило этан-1,2-дикарбоновой кислоте статус GRAS (общепризнанное безопасное вещество).

Исследования, проведенные в пищевой промышленности, показывают, что этан-1,2-дикарбоновая кислота обладает антиоксидантными свойствами: хотя это и не означает, что то же самое будет проявляться при местном применении этан-1,2-дикарбоновой кислоты, этан-1,2-дикарбоновая кислота дает указание на то, что можно провести соответствующие испытания, чтобы понять, сохраняет ли этан-1,2-дикарбоновая кислота такой эффект после включения в состав косметического продукта.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота также используется в качестве промежуточного продукта для производства нескольких химических веществ, среди которых сырье для косметической промышленности и индустрии средств личной гигиены, например, смягчающие средства, поверхностно-активные вещества и эмульгаторы.

Этан-1,2-дикарбоновая кислота широко используется в качестве органических промежуточных продуктов для фармацевтической промышленности, производства конструкционных пластмасс, смол и т. д.
За синтез седативных, контрацептивных и противораковых препаратов в фармацевтической промышленности.
В химической промышленности для производства красителей, алкидных смол, стеклопластиков, ионообменных смол и пестицидов.

Этан-1,2-дикарбоновая кислота — подкислитель, который в промышленных масштабах получают путем гидрирования малеиновой или фумаровой кислоты.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота является негигроскопичной кислотой, но более растворима в воде при температуре 25°C, чем фумаровая и адипиновая кислоты.

Этан-1,2-дикарбоновая кислота имеет низкую кислотность и медленное развитие вкуса; этан-1,2-дикарбоновая кислота не является заменой обычных подкислителей.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота взаимодействует с белками, изменяя пластичность хлебного теста.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота действует как подкислитель и усилитель вкуса в приправах, напитках и острых колбасах.

Биотехнологические применения:
Этан-1,2-дикарбоновая кислота и ее производные используются в качестве ароматизаторов для пищевых продуктов и напитков.
Эту кислоту можно использовать в качестве сырья для красителей, инсектицидов, духов, лаков, а также в производстве одежды, красок, связей и волокон.

Этан-1,2-дикарбоновая кислота широко применяется в медицине как антистрессовое, антигипоксическое и иммуностимулирующее средство, в рационах животных и как стимулятор роста растений.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота также является компонентом полимеров на биологической основе, таких как нейлоны или полиэфиры.

Эфиры этан-1,2-дикарбоновой кислоты являются предшественниками известных нефтехимических продуктов, таких как 1,4-бутандиол, тетрагидрофуран, c-бутиролактон и различные производные пирролидинона.
Впервые было сообщено о производстве этан-1,2-дикарбоновой кислоты при выращивании этан-1,2-дикарбоновой кислоты на этаноле в аэробных условиях и при ограничении азота.

Количество этан-1,2-дикарбоновой кислоты составило 63,4 г/л как основного продукта периодической ферментации в этом процессе.
Однако недостатком является низкий выход этан-1,2-дикарбоновой кислоты по этанолу (58 %) и высокая себестоимость производства.

Концентрация этан-1,2-дикарбоновой кислоты и выход этан-1,2-дикарбоновой кислоты составили 38,8 г/л и 82,45 % от потребленного н-алкана соответственно.
Продукция этан-1,2-дикарбоновой кислоты также изучалась генетически модифицированными штаммами с использованием глюкозы и глицерина в качестве субстратов.

Сконструированы температурно-чувствительные мутантные штаммы с мутациями в гене SDH1, кодирующем дегидрогеназу этан-1,2-дикарбоновой кислоты, с использованием подхода, основанного на мутагенезе in vitro.
Затем мутанты были использованы для оптимизации состава среды для отбора трансформантов с делецией в гене SDH2.
Дефекты каждой субъединицы дегидрогеназы этан-1,2-дикарбоновой кислоты препятствовали росту на глюкозе, но мутантные штаммы росли на глицерине и продуцировали этан-1,2-дикарбоновую кислоту в присутствии буферного агента CaCO3.

Последующая селекция штамма с удаленным геном SDH2 на повышенную жизнеспособность позволила получить штамм, способный накапливать этан-1,2-дикарбоновую кислоту на уровне более 450 г/л с буферизацией и более 17 г/л без буферизации.
Таким образом, снижение активности дегидрогеназы этан-1,2-дикарбоновой кислоты может привести к увеличению продукции этан-1,2-дикарбоновой кислоты.

Применение этан-1,2-дикарбоновой кислоты:
Этан-1,2-дикарбоновая кислота имеет широкий спектр применения в различных отраслях промышленности благодаря своей универсальности и биосовместимости.
В химической промышленности этан-1,2-дикарбоновая кислота служит важным прекурсором для производства таких соединений, как 1,4-бутандиол, тетрагидрофуран (ТГФ) и гамма-бутиролактон (ГБЛ), а также является ключевым мономером для производства биоразлагаемых полимеров, таких как полибутиленсукцинат (ПБС).

В фармацевтическом секторе этан-1,2-дикарбоновая кислота используется в качестве промежуточного продукта в синтезе лекарственных препаратов и изучается на предмет ее потенциальных противовоспалительных, антиоксидантных и энергетических свойств.
В пищевой промышленности этан-1,2-дикарбоновая кислота используется как пищевая добавка, действуя как регулятор кислотности и усилитель вкуса, придавая продуктам и напиткам легкий кисловатый вкус.

Этан-1,2-дикарбоновая кислота также находит применение в сельском хозяйстве в качестве стимулятора роста растений и кондиционера почвы, а также в косметике и средствах личной гигиены, где она помогает регулировать pH и улучшать увлажнение кожи.
Кроме того, этан-1,2-дикарбоновая кислота исследуется в биомедицинских областях для тканевой инженерии и систем доставки лекарств благодаря своей биоразлагаемости.

С экологической точки зрения этан-1,2-дикарбоновая кислота играет важнейшую роль в зеленой химии, выступая в качестве строительного блока для биопродуктов, предлагая устойчивые альтернативы химическим веществам, получаемым из нефти.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота также используется в текстильной и кожевенной промышленности для контроля pH, а также в промышленных рецептурах в качестве компонента растворителей и чистящих средств.

Химическая промышленность:
В качестве прекурсора для производства других химических веществ, таких как 1,4-бутандиол (БДО), тетрагидрофуран (ТГФ) и гамма-бутиролактон (ГБЛ).
В производстве биоразлагаемых полимеров, таких как полибутиленсукцинат (ПБС), который используется для изготовления экологически чистых пластмасс.

Фармацевтическая промышленность:
Этан-1,2-дикарбоновая кислота используется в качестве фармацевтического промежуточного продукта для синтеза активных ингредиентов и вспомогательных веществ.
Иногда используется как противовоспалительное средство, антиоксидант и в лечении для улучшения энергетического обмена.
Входит в состав некоторых анестезирующих и седативных препаратов.

Пищевая промышленность и производство напитков:
Этан-1,2-дикарбоновая кислота действует как пищевая добавка, выполняя функции регулятора кислотности, усилителя вкуса и консерванта.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота придает напиткам, конфетам и обработанным продуктам мягкий, кисловатый, напоминающий умами вкус.

Сельское хозяйство:
Используется для улучшения роста растений и улучшения почвы.
Этан-1,2-дикарбоновую кислоту иногда включают в состав удобрений для повышения жизнеспособности и устойчивости растений.

Косметические средства и средства личной гигиены:
Включается в состав средств по уходу за кожей благодаря pH-регулирующим и увлажняющим свойствам этан-1,2-дикарбоновой кислоты.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота используется в мыле, кремах, лосьонах и масках для лица для улучшения текстуры и внешнего вида кожи.

Биомедицинские применения:
Исследовательский интерес к биомедицинским каркасам и тканевой инженерии обусловлен биосовместимостью и способностью к разложению этан-1,2-дикарбоновой кислоты.
Изучается для использования в системах доставки лекарств.

Экологическая и зеленая химия:
Этан-1,2-дикарбоновая кислота выступает в качестве строительного блока для разработки биоматериалов и возобновляемых химикатов.
Важно для производства устойчивых альтернатив продуктам на основе нефтехимии.

Текстильная и кожевенная промышленность:
Этан-1,2-дикарбоновая кислота используется в процессах крашения и отделки текстиля и кожи в качестве буферного агента и регулятора pH.

Промышленные растворители:
Этан-1,2-дикарбоновая кислота служит основой для производства растворителей, используемых в чистящих средствах и производственных процессах.

Потребительское использование:
Этан-1,2-дикарбоновая кислота используется в следующих продуктах: адсорбенты, удобрения, чернила и тонеры, моющие и чистящие средства, смягчители воды, клеи и герметики, покрытия, наполнители, шпатлевки, штукатурки, пластилин, духи и ароматизаторы, фармацевтические препараты, полимеры, косметика и средства личной гигиены.
Другие выбросы этан-1,2-дикарбоновой кислоты в окружающую среду могут происходить: при использовании внутри помещений (например, жидкости/моющие средства для машинной мойки, средства по уходу за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха) и на открытом воздухе.

Широкое применение среди профессиональных работников:
Этан-1,2-дикарбоновая кислота используется в следующих продуктах: регуляторы pH и средства для очистки воды, антифризы, средства для обработки металлических поверхностей, теплоносители, гидравлические жидкости, моющие и чистящие средства, удобрения, смягчители воды, а также косметика и средства личной гигиены.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота используется в следующих областях: печать и воспроизведение записанных носителей информации, здравоохранение, научные исследования и разработки.

Этан-1,2-дикарбоновая кислота используется для производства: и пластмассовых изделий.
Другие выбросы этан-1,2-дикарбоновой кислоты в окружающую среду могут происходить: при использовании внутри помещений (например, жидкости/моющие средства для машинной мойки, средства по уходу за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха), при использовании вне помещений и при использовании вне помещений в закрытых системах с минимальными выбросами (например, гидравлические жидкости в автомобильной подвеске, смазочные материалы в моторном масле и тормозные жидкости).

Применение на промышленных объектах:
Этан-1,2-дикарбоновая кислота используется в следующих продуктах: регуляторы pH и средства для очистки воды, средства для обработки металлических поверхностей, средства для обработки кожи, жидкости для металлообработки и лабораторные химикаты.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота используется в следующих областях: коммунальное снабжение (например, электроэнергия, пар, газ, вода), очистка сточных вод, а также научные исследования и разработки.

Этан-1,2-дикарбоновая кислота используется в производстве: химикатов, пластмассовых изделий, текстиля, кожи или меха.
Выброс в окружающую среду этан-1,2-дикарбоновой кислоты может происходить в результате промышленного использования: в качестве технологических добавок на промышленных предприятиях, в качестве промежуточного этапа при дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов), для производства термопластов, при производстве изделий и в качестве технологической добавки.

Химические свойства этан-1,2-дикарбоновой кислоты:
Этан-1,2-дикарбоновая кислота является обычным компонентом почти всех растительных и животных тканей.
Янтарный ангидрид — продукт дегидратации кислоты.

Этан-1,2-дикарбоновая кислота была впервые получена как дистиллят из янтаря (лат. Succinum), в честь которого и получила свое название этан-1,2-дикарбоновая кислота.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота содержится в свекле, брокколи, ревене, квашеной капусте, сыре, мясе, патоке, яйцах, торфе, угле, фруктах, меде и моче.

Этан-1,2-дикарбоновая кислота образуется при химическом и биохимическом окислении жиров, при спиртовом брожении сахара и в многочисленных каталитических процессах окисления.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота также является основным побочным продуктом при производстве адипиновой кислоты.

Этан-1,2-дикарбоновая кислота, дикарбоновая кислота, является относительно новым негигроскопичным продуктом, одобренным для использования в пищевых продуктах.
Вкусовые характеристики этан-1,2-дикарбоновой кислоты в пищевых продуктах, по-видимому, очень похожи на характеристики других подкислителей этого типа, хотя чистые водные растворы, как правило, имеют слегка горьковатый привкус.
Янтарный ангидрид, напротив, является единственным коммерчески доступным ангидридом для использования в пищевых целях.

Этан-1,2-дикарбоновая кислота представляет собой бесцветные призматические кристаллы без запаха или белый кристаллический порошок, плавящийся при температуре 185°С (364 градуса по Фаренгейту).
Этан-1,2-дикарбоновая кислота, растворимая в воде и спирте, используется в качестве промежуточного химического продукта. Этан-1,2-дикарбоновая кислота используется в лаках, лекарствах, красителях и в качестве модификатора вкуса.

Биохимическое/физиотерапевтическое действие этан-1,2-дикарбоновой кислоты:
Этан-1,2-дикарбоновая кислота является побочным продуктом анаэробной ферментации микробов.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота — дикарбоновая кислота и промежуточное вещество в цикле Кребса.

Полиморфизм дегидрогеназы этан-1,2-дикарбоновой кислоты приводит к накоплению сукцината.
Высокий уровень этан-1,2-дикарбоновой кислоты нарушает эпигенетическую сигнализацию 2-оксоглутарата.

Уровни этан-1,2-дикарбоновой кислоты могут влиять на прогрессирование опухоли.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота ингибирует деметилирование гистонов и может способствовать эпигенетическим изменениям.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота имеет решающее значение для синтеза интерлейкина-1 β (ИЛ-1β) во время воспаления и иммунной сигнализации.

Информация о метаболитах этан-1,2-дикарбоновой кислоты в организме человека:

Расположение тканей:
Жировая ткань
Мозг
Фибробласты
Почка
Печень
Поджелудочная железа
Плацента
простата
Скелетные мышцы
Селезенка

Сотовые локации:
Эндоплазматический ретикулум
Внеклеточный
Митохондрии
Пероксисома

Возникновение этан-1,2-дикарбоновой кислоты:
Этан-1,2-дикарбоновая кислота содержится во всех растительных и животных материалах в результате центральной метаболической роли, которую эта дикарбоновая кислота играет в цикле лимонной кислоты.
Концентрация этан-1,2-дикарбоновой кислоты контролируется при производстве многочисленных продуктов питания и напитков, включая вино, соевый соус, соевую муку, фруктовые соки и молочные продукты (например, сыр).

Процесс созревания яблок можно отслеживать, наблюдая за снижением уровня этан-1,2-дикарбоновой кислоты.
Наличие более 5 мг/кг этой кислоты в яйцах и яичных продуктах свидетельствует о микробном загрязнении.

Помимо использования в качестве ароматизатора в пищевой промышленности и производстве напитков, этан-1,2-дикарбоновая кислота находит множество других непищевых применений, например, в производстве красителей, лекарственных препаратов, духов, лаков, фотохимикатов и охлаждающих жидкостей.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота широко распространена практически во всех растениях, животных и микроорганизмах, где этан-1,2-дикарбоновая кислота является обычным промежуточным продуктом в промежуточном метаболизме.

Одним из способов использования этого является ферментация биомассы микроорганизмами.
Поэтому этан-1,2-дикарбоновая кислота является хорошим кандидатом для промышленного производства на биологической основе.

Компания Diversified Natural Products запатентовала концепцию крупномасштабного производственного предприятия.
Установка состоит из стадии ферментации и стадии разделения.
В процессе разделения этан-1,2-дикарбоновая кислота, полученная в ферментере, кристаллизуется в конечный продукт — этан-1,2-дикарбоновую кислоту.

Получение этан-1,2-дикарбоновой кислоты:
Этан-1,2-дикарбоновую кислоту можно также получить путем каталитического гидрирования яблочной или фумаровой кислот.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота также производится в промышленных масштабах путем водного кислотного или щелочного гидролиза сукцинонитрила, полученного из бромистого этилена и цианида калия.

Сегодня этан-1,2-дикарбоновую кислоту в основном производят из ископаемых ресурсов путем гидрирования малеиновой кислоты.
Этан-1,2-дикарбоновую кислоту также можно получить путем ферментации сахаров.
В этом случае, помимо этан-1,2-дикарбоновой кислоты, получаются также другие карбоновые кислоты (такие как молочная кислота, муравьиная кислота, пропионовая кислота) и спирты (такие как этанол).

Методы производства этан-1,2-дикарбоновой кислоты:
Гидрирование малеиновой кислоты, малеинового ангидрида или фумаровой кислоты дает хорошие выходы этан-1,2-дикарбоновой кислоты.
1,4-Бутандиол можно окислить до этан-1,2-дикарбоновой кислоты несколькими способами: (1) с помощью O2 в водном растворе гидроксида щелочноземельного металла при 90-110 °C в присутствии Pd-C; (2) озонолизом в водной уксусной кислоте; или (3) реакцией с N2O4 при низкой температуре.

Этан-1,2-дикарбоновую кислоту можно получить путем реакции, катализируемой фазовым переносом, 2-галогенацетатов, электролитической димеризации бромуксусной кислоты или эфира, окисления 3-цианопропаналя и ферментации н-алканов.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота получается путем ферментации тартрата аммония.

Общая информация о производстве этан-1,2-дикарбоновой кислоты:

Секторы переработки промышленности:
Все остальные основные органические химические производства
Производство пластмасс и смол
Коммунальные услуги

Биотехнологическое производство:
Традиционно этан-1,2-дикарбоновую кислоту получают путем нефтехимического синтеза с использованием в качестве прекурсора малеиновой кислоты.
Однако существуют некоторые микроорганизмы, способные продуцировать этан-1,2-дикарбоновую кислоту.

Максимальные концентрации продукта 106 г/л с выходом 1,25 моль этан-1,2-дикарбоновой кислоты на моль глюкозы и производительностью 1,36 г/л/ч были достигнуты при выращивании A. succinogenes на глюкозе.
Высокая производительность 10,40 г л-1.ч-1 была достигнута при выращивании A. succinogenes на комплексной среде с глюкозой в непрерывном процессе с интегрированным процессом мембранного биореактора-электродиализа.

В этом процессе концентрация этан-1,2-дикарбоновой кислоты составила 83 г/л.
Более того, методы метаболической инженерии были использованы для разработки штаммов с высокой продуктивностью и титром, а также низким образованием побочных продуктов.

Например, при выращивании штамма C. glutamicum DldhA-pCRA717 на определенной среде с глюкозой через 7 часов была зарегистрирована высокая производительность 11,80 г л-1.ч-1 с выходом 1,37 моль этан-1,2-дикарбоновой кислоты на моль глюкозы и титром 83 г л-1.
Продолжительное культивирование привело к концентрации продукта 146 г/л через 46 часов.

Обращение и хранение этан-1,2-дикарбоновой кислоты:
С этан-1,2-дикарбоновой кислотой следует обращаться в соответствии с правилами промышленной гигиены и безопасности.
Избегайте попадания в глаза, на кожу и одежду.

Обеспечьте достаточную вентиляцию в рабочих зонах, чтобы свести к минимуму образование пыли.
При работе с продуктом используйте соответствующие средства индивидуальной защиты.

Хранить в прохладном, сухом и хорошо проветриваемом месте, вдали от несовместимых веществ, таких как сильные окислители и основания.
Для сохранения качества продукта контейнеры следует хранить плотно закрытыми и защищать от влаги.

Реакционная способность и стабильность этан-1,2-дикарбоновой кислоты:
Этан-1,2-дикарбоновая кислота обычно стабильна при соблюдении рекомендуемых условий хранения.
Этан-1,2-дикарбоновая кислота химически стабильна при комнатной температуре и нормальном атмосферном давлении.

Однако этан-1,2-дикарбоновая кислота может реагировать с сильными окислителями и сильными основаниями.
При повышенных температурах этан-1,2-дикарбоновая кислота может разлагаться, выделяя оксид углерода, диоксид углерода и другие раздражающие пары.
Избегайте чрезмерного нагревания и источников возгорания.

Меры первой помощи при отравлении этан-1,2-дикарбоновой кислотой:

Вдыхание:
Немедленно выведите пострадавшего на свежий воздух.
Если дыхание затруднено, дайте кислород и обратитесь за медицинской помощью.

Контакт с кожей:
Тщательно промойте пораженный участок водой с мылом.
Снимите загрязненную одежду и обратитесь за медицинской помощью, если раздражение не проходит.

Зрительный контакт:
Немедленно промойте большим количеством воды в течение как минимум 15 минут.
Обратитесь за медицинской помощью, если раздражение усиливается или не проходит.

Прием внутрь:
Прополощите рот водой.
Не вызывайте рвоту без указаний медицинского персонала.
Немедленно обратитесь за медицинской помощью.

Меры пожаротушения этан-1,2-дикарбоновой кислоты:

Подходящие средства пожаротушения:
Используйте распыленную воду, сухой химический порошок, углекислый газ (CO₂) или соответствующую пену.

Конкретные опасности, связанные с химическим веществом:
В результате термического разложения могут образовываться оксиды углерода (CO и CO₂).

Защитное снаряжение для пожарных:
Во время пожара используйте автономный дыхательный аппарат (SCBA) и полный комплект защитной одежды, чтобы предотвратить попадание жидкости на кожу и в глаза.

Меры по предотвращению случайного выброса этан-1,2-дикарбоновой кислоты:

Меры личной предосторожности:
Используйте средства индивидуальной защиты.
Избегайте вдыхания пыли и обеспечьте достаточную вентиляцию.
При необходимости эвакуируйте персонал в безопасные зоны.

Меры предосторожности по охране окружающей среды:
Предотвратите дальнейшую утечку или разлив этан-1,2-дикарбоновой кислоты, если это можно сделать безопасно.
Не допускайте попадания в канализацию, поверхностные или грунтовые воды.

Методы очистки:
Тщательно смести или пропылесосить пролитый материал, чтобы избежать образования пыли.
Поместите в подходящий закрытый контейнер для утилизации в соответствии с местными правилами.

Контроль воздействия / Средства индивидуальной защиты этан-1,2-дикарбоновой кислоты:

Инженерный контроль:
Обеспечьте достаточную вентиляцию, особенно в закрытых помещениях.
Используйте местную вытяжную вентиляцию там, где возможно образование пыли.

Защита глаз:
Защитные очки с боковыми щитками или очки.

Защита кожи:
Защитные перчатки (например, резиновые, неопреновые) и соответствующая защитная одежда.

Защита органов дыхания:
При превышении допустимых норм воздействия или возникновении раздражения дыхательных путей используйте респиратор, одобренный NIOSH/MSHA.

Меры гигиены:
Тщательно мойте руки, предплечья и лицо после работы с продуктом, а также перед едой, питьем или курением.
Снимите загрязненную одежду и постирайте ее перед повторным использованием.

Идентификаторы этан-1,2-дикарбоновой кислоты:
Номер CAS: 110-15-6
Номер ЕС: 203-740-4
Сорт: ЧП, НФ, JPE, ACS
Формула Хилла: C₄H₆O₄
Химическая формула: HOOCCH₂CH₂COOH
Молярная масса: 118,09 г/моль
Код ТН ВЭД: 2917 19 80

Номер CAS: 110-15-6
Номер ЕС: 203-740-4
Молекулярная формула: C₄H₆O₄
Молекулярный вес: 118,09 г/моль
Идентификатор PubChem: 1110
ИДЕНТИФИКАТОР CHEBI: CHEBI:15741
Идентификатор ChemSpider: 1078
УНИИ: KZK58I7ZUJ
InChI: InChI=1S/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8)
Ключ InChI: KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N
УЛЫБКИ: C(CC(=O)O)C(=O)O

Регистрационный номер CAS: 110-15-6
Номер ЕС: 203-740-4
Молекулярная формула: C₄H₆O₄
Молекулярный вес: 118,09 г/моль
Идентификатор PubChem: 1110
ИДЕНТИФИКАТОР CHEBI: CHEBI:15741
ИД ChEMBL: CHEMBL519482
Идентификатор ChemSpider: 1078
УНИИ: KZK58I7ZUJ
Номер RTECS: WN0350000
Ссылка Байльштейна: 1723850
Индексный номер Merck: 12, 9220
Номер MDL: MFCD00002747
InChI: InChI=1S/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8)
Ключ InChI: KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N
Канонические УЛЫБКИ: C(CC(=O)O)C(=O)O
Стандартные УЛЫБКИ: O=C(O)CCC(=O)O
Код ТН ВЭД: 29171980

Свойства этан-1,2-дикарбоновой кислоты:
Молекулярный вес: 118,09
XLogP3: -0,6
Количество доноров водородной связи: 2
Количество акцепторов водородной связи: 4
Количество вращающихся облигаций: 3
Точная масса: 118.02660867
Моноизотопная масса: 118,02660867
Топологическая полярная площадь поверхности: 74,6 Ų
Количество тяжелых атомов: 8
Формальный сбор: 0
Сложность: 92.6
Количество атомов изотопа: 0
Определено количество стереоцентров атомов: 0
Неопределенный атом Стереоцентр Количество: 0
Определенное количество стереоцентров связи: 0
Неопределенная связь Количество стереоцентров: 0
Количество ковалентно связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да

Внешний вид: бесцветное или белое кристаллическое вещество.
Запах: Без запаха
Молекулярная формула: C₄H₆O₄
Молекулярный вес: 118,09 г/моль
Температура плавления: от 184 °C до 187 °C (от 363 °F до 369 °F)
Температура кипения (разлагается): 235 °C (455 °F) – разложение происходит до настоящего кипения
Плотность: 1,56 г/см³ (при 20 °C)
Растворимость в воде: Растворим (около 83 г/л при 20 °C)
Растворимость в других растворителях: слабо растворим в этаноле, эфире, ацетоне.

Значения pKa:
рКа₁ ≈ 4,21
pKa₂ ≈ 5,64 (что указывает на то, что это слабая двухосновная кислота)

LogP (коэффициент распределения, октанол/вода): -0,59 (демонстрирует гидрофильный характер)
Давление пара: незначительное при 25 °C
Температура вспышки: 206 °C (403 °F)
Показатель преломления: неприменим для твердых тел (но может быть измерен в растворах)
Теплота сгорания: около –1361 кДж/моль
Кристаллическая структура: моноклинная

Характеристики этан-1,2-дикарбоновой кислоты:
Температура кипения: 235 °C (1013 гПа)
Плотность: 1,57 г/см3 (25 °C)
Температура воспламенения: 470 °C
Температура плавления: 188 °C
Значение pH: 2,7 (10 г/л, H₂O, 20 °C)
Насыпная плотность: 940 кг/м3
Растворимость: 58 г/л

Анализ (щелочной): 99,0 - 100,5 %
Анализ (ВЭЖХ): 99,0 - 100,5 %
Идентификация (IR): проходит тест
Идентификация (ВЭЖХ): проходит тест
Идентичность (мокрая химия): проходит тест
В воде нерастворимые вещества: ≤ 0,01 %
Интервал плавления (нижнее значение): ≥ 185,0 °C
Интервал плавления (верхнее значение): ≤ 190,0 °C
Температура плавления: 185,0 - 190,0 °C
Хлорид (Cl): ≤ 0,001 %
Фосфат (PO₄): ≤ 0,001 %
Сульфат (SO₄): ≤ 0,003 %
Тяжелые металлы (как Pb): ≤ 0,0020 %
Тяжелые металлы (как Pb) (ACS): ≤ 5 ppm
Азотистые соединения (в виде N): ≤ 0,001 %
Fe (железо): ≤ 5 частей на миллион
As (Мышьяк): ≤ 0,00015 %
Вещества, восстанавливающие перманганат: соответствует
Остаточные растворители (ICH Q3C): исключены производственным процессом
Сульфатная зола (600 °C): ≤ 0,02 %

Названия этан-1,2-дикарбоновой кислоты:

Названия нормативных процессов:
1,2-Этандикарбоновая кислота
1,4-бутандиовая кислота
янтарная кислота
Янтарная кислота
Асукцин
Бернштайнзауре
Бутандисаэр
Дигидрофумаровая кислота
DL-яблочная кислота
Этилендикарбоновая кислота
Этиленянтарная кислота
Катасуччин
Киселина янтарова
Сукцинат
Янтарная кислота
Янтарная кислота
янтарная кислота
янтарная кислота
Полынная кислота

Имена CAS:
Бутандиовая кислота

Названия ИЮПАК:
1,4-бутандиовая кислота
Бутандиовая кислота
Бутандиовая кислота
бутандиовая кислота
Бутандионовая кислота
Регистрационное досье
Этандикарбоновая кислота
Янтарный
ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА
Янтарная кислота
Янтарная кислота
янтарная кислота
Янтарная кислота
Янтарная кислота
янтарная кислота
1,4-бутандиовая кислота
Бутандиовая кислота
Бутандиовая кислота
бутандиовая кислота
Бутандионовая кислота
Этандикарбоновая кислота
Янтарный

Торговые наименования:
Биосукциниум™
Янтарная кислота
Янтарная кислота 99,7

Другие идентификаторы:
110-15-6
2087491-34-5
2087491-34-5
623158-99-6
623158-99-6