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ACIDE ÉTHANEDIOIQUE
L'acide oxalique est un acide organique dont le nom systématique est acide éthanedioïque et répond à la formule HO 2 C−CO 2 H, également écrite sous la forme (CO 2 H) 2.
C'est l'acide dicarboxylique le plus simple.
C'est un solide cristallin blanc qui forme une solution incolore dans l'eau.
Son nom vient du fait que les premiers chercheurs ont isolé l’acide oxalique de plantes à fleurs du genre Oxalis, communément appelées oseille des bois. On le trouve naturellement dans de nombreux aliments.
Une ingestion excessive d'acide oxalique ou un contact cutané prolongé peut être dangereux.
L'acide oxalique a une force acide beaucoup plus élevée que l'acide acétique.
C'est un agent réducteur et sa base conjuguée connue sous le nom d'oxalate (C2O).
C'est un agent chélateur des cations métalliques.
Généralement, l'acide oxalique se présente sous forme de dihydrate de formule C2H204 · 2H20.
Numéro CAS : 6153-56-6
Numéro CE : 205-634-3
Formule moléculaire : C2H2k2Ö5
La préparation de sels d'acide oxalique (acide de crabe) à partir de plantes est connue depuis au moins 1745, lorsque le botaniste et médecin néerlandais Herman Boerhaave a isolé du sel d'oseille des bois, similaire au procédé kraft.
En 1773, François Pierre Savary de Fribourg, en Suisse, isole l'acide oxalique du sel d'oseille.
En 1776, les chimistes suédois Carl Wilhelm Scheele et Torbern Olof Bergman ont produit de l'acide oxalique en faisant réagir du sucre avec de l'acide nitrique concentré ; Scheele a appelé l'acide résultant socker-syra ou såcker-syra (acide de sucre).
En 1784, Scheele avait montré que « l'acide de sucre » obtenu à partir de sources naturelles et l'acide oxalique étaient identiques.
En 1824, le chimiste allemand Friedrich Wöhler obtint l'acide oxalique en faisant réagir du cyanogène avec de l'ammoniac en solution aqueuse.
Cette expérience peut représenter la première synthèse d'un produit naturel.
L'acide oxalique est principalement produit par l'oxydation des glucides ou du glucose à l'aide d'acide nitrique ou d'air en présence de pentoxyde de vanadium.
Différents précurseurs peuvent être utilisés, notamment l'acide glycolique et l'éthylène glycol.
Une méthode plus récente nécessite la carbonylation oxydative des alcools pour donner des diesters d'acide oxalique :
4ROH + 4CO + O2 → 2(CO 2R )2 + 2H2O
Ces diesters sont ensuite hydrolysés en acide oxalique.
Environ 120 000 tonnes sont produites chaque année.
Historiquement, l'acide oxalique n'était produit qu'en utilisant des produits caustiques tels que l'hydroxyde de sodium ou de potassium sur de la sciure de bois, puis en acidifiant l'oxalate avec des acides minéraux tels que l'acide sulfurique.
L'acide oxalique peut également être formé en chauffant du formiate de sodium en présence d'un catalyseur alcalin.
Bien que facilement disponible à l'achat, l'acide oxalique peut être préparé en laboratoire en oxydant le saccharose à l'aide d'acide nitrique en présence d'une petite quantité de pentoxyde de vanadium comme catalyseur.
Le solide hydraté peut être déshydraté par chaleur ou par distillation azéotropique.
L'électrocatalyse d'un complexe de cuivre développé aux Pays-Bas permet de réduire le dioxyde de carbone en acide oxalique ; Dans cette conversion, le dioxyde de carbone est utilisé comme matière première pour produire de l'acide oxalique.
Les valeurs pKa de l'acide oxalique varient entre 1,25-1,46 et 3,81-4,40 dans la littérature.
La 100e édition du CRC, publiée en 2019, comporte des valeurs de 1,25 et 3,81.
L'acide oxalique est relativement fort par rapport aux autres acides carboxyliques :
L'acide oxalique subit de nombreuses réactions caractéristiques des autres acides carboxyliques.
Forme des esters tels que l'oxalate de diméthyle (point de fusion 52,5 à 53,5 °C, 126,5 à 128,3 °F).
Il forme un chlorure d'acide appelé chlorure d'oxalyle.
Les complexes d'oxalate de métaux de transition sont nombreux, par exemple le médicament oxaliplatine.
Il a été démontré que l'acide oxalique réduit le dioxyde de manganèse MnO.
L'acide oxalique est un réactif important dans la chimie des lanthanides.
Les oxalates de lanthanides hydratés se forment facilement dans des solutions très fortement acides sous une forme densément cristalline, facilement filtrée et largement non contaminée par des éléments non lanthanides :
2 Ln 3+ + 3 C 2 Ö 4 H 2 → Ln 2 (C 2 Ö 4 ) 3 + 6 H +
La décomposition thermique de ces oxalates produit des oxydes, la forme la plus largement commercialisée de ces éléments.
L'acide oxalique et les oxalates peuvent être oxydés par le permanganate dans une réaction autocatalytique.
La vapeur d'acide oxalique se décompose en dioxyde de carbone CO à 125-175 °C (acide formique HCOOH).
La photolyse avec une lumière UV de 237 à 313 nm produit également du monoxyde de carbone CO et de l'eau. [34]
L'évaporation d'une solution d'urée et d'acide oxalique dans un rapport molaire de 2:1 donne un composé cristallin solide H.
2C2S4. [CO(NH2)2]2 Il se compose de réseaux bidimensionnels empilés de molécules neutres maintenues ensemble par des liaisons hydrogène avec des atomes d'oxygène.
Les premiers chercheurs ont isolé l’acide oxalique de l’oseille des bois (Oxalis).
Les membres de la famille des épinards et des crucifères (chou, brocoli, choux de Bruxelles) sont riches en oxalates, tout comme les feuilles ombrelles de l'oseille et du persil.
Les plantes du genre Fenestraria produisent des fibres optiques constituées d'acide oxalique cristallin pour transmettre la lumière aux sites photosynthétiques souterrains. [
La carambole, également connue sous le nom de carambole, contient de l'acide oxalique ainsi que de la caramboxine.
Le jus d'agrumes contient de petites quantités d'acide oxalique.
Les agrumes produits en agriculture biologique contiennent moins d’acide oxalique que ceux produits en agriculture conventionnelle.
Il a été suggéré que la formation de patines naturelles à l'oxalate de calcium dans certaines statues et monuments en calcaire et en marbre est due à la réaction chimique de la pierre carbonatée avec l'acide oxalique sécrété par le lichen ou d'autres micro-organismes.
L'acide oxalique est principalement produit par l'oxydation des glucides ou du glucose des pentoxydes de vanadium à l'aide d'acide nitrique ou d'air.
Trois titres différents sont disponibles, dont l'acide glycolique et l'éthylène glycol.
Une méthode plus récente nécessite la carbonylation oxydative des alcools pour produire des diesters d'acide oxalique.
L'acide oxalique est l'un des acides organiques connus des racines des plantes.
L'acide oxalique, qui est préparé avec la formule chimique COOH2, se trouve dans la rhubarbe sous forme de sel recherché, dans la plante dite d'oseille sous forme de sel de sodium et dans certaines sèves procédurales.
C'est un acide organique produit par les plantes.
Des plantes comme les épinards, les tomates, l'oseille y sont présentes.
Étant acides, ils forment des sels avec un ion dans l’environnement.
Il s’agit d’un système biologiquement vivant et l’acide oxalique entrant dans le système forme ici des sels avec des ions.
L'oxalate de calcium, le sel le plus courant, s'accumule dans l'organisme, généralement dans le système urinaire, notamment dans les reins, provoquant la formation de calculs.
Une petite quantité d'acide oxalique a été ajoutée au sirop de sucre fourni tiède, en goutte à goutte sur les abeilles lorsque celles-ci se trouvaient en grappes à l'extérieur à des températures inférieures à 10 degrés Celsius et que le couvain fermé était présent.
Bien que la quantité de sucre et d'eau dans la solution reste la même, le rapport d'acide oxalique peut changer en fonction de la température régionale.
En d’autres termes, les tarifs varient selon la région.
Cela le affaiblit une fois par an.
Il est recommandé de l'appliquer aux colonies de moins de trois cadres, en fonction de la température des grappes dans les colonies où les abeilles sont faibles.
Lorsque de la chaleur est donnée à l'acide oxalique dihydraté, il se transforme en une quantité solide de gaz, c'est-à-dire qu'il lutte contre sa fonction de sublimation.
Pour les fabriquer, il y a des appareils d'évaporation dans la ruche, l'oxalique est évaporé à l'extérieur et envoyé dans la ruche avec un tuyau.
Point de fusion : 104-106 °C (combustion)
Point d'ébullition : 108-109°C
densité : <1,65 gr/ cm3
densité de vapeur : 4,4 (vs. air)
pression de vapeur : <0,01 mmHg (20°C)
Fp : 157°C
degré de conservation : Conserver entre +5°C et +30°C.
Solubilité : H2O : Soluble à 20°C1M, clair, incolore
Forme : Poudre/Solide
Densité spécifique : 1,65
couleur : Jaune à jaune-vert
PH : ~1,0 (25°C, 1M à H2O)
Plage de pH : 6 - 8 à 25°C
Solubilité dans l'eau : 138 gr/L (20°C)
Sublimation : 157°C
L'acide oxalique et ses divers dérivés d'oxalate sont disponibles à partir de diverses sources naturelles.
Certaines de ces ressources sont les plantes, les légumes, les feuilles, le bois et le charbon, etc.
Notre corps le produit également par le processus métabolique de l’acide glyoxylique ou de l’acide ascorbique.
Il est généralement préparé à l'aide de l'oxydation de glucides tels que le saccharose ou le glucose à l'aide d'acide nitrique.
La catalyse dans de telles réactions sera le pentoxyde de vanadium.
Il peut également être préparé en faisant réagir des alcools avec du monoxyde de carbone en présence d'oxygène.
Pour donner des diesters d'acide oxalique qui sont ensuite hydrolysés pour donner de l'acide oxalique.
L'acide oxalique est un composé solide blanc cristallin, inodore.
Sa densité est de 1,9 grammes par mL.
Son point de fusion est de 190°C.
On le trouve couramment sous forme hydratée, à savoir (COOH)2⋅2H2O.
Il se dissout facilement dans l’eau et y forme alors une solution incolore et acide.
L'acide oxalique anhydre est très hydrophile et peut absorber l'eau.
C'est un acide fort par nature.
C'est l'acide dicarboxylique le plus simple et peut réagir comme un acide carboxylique typique.
De cette manière, il peut former des dérivés de chlorure d’acide et d’ester.
C'est un bon agent réducteur et utile comme bon ligand chélateur pour divers cations métalliques.
L'acide oxalique (éthanedioïque) est un acide carboxylique dibasique saturé, une substance chimique sous forme de cristaux incolores, soluble dans l'eau, totalement insoluble dans l'alcool diéthylique et éthylique, insoluble dans le benzène, le chloroforme et l'éther de pétrole.
Ce composé organique se trouve dans de nombreux légumes et herbes.
C'est l'acide dicarboxylique le plus simple avec la formule condensée HOOC-COOH et possède une force acide plus élevée que l'acide acétique.
Une consommation excessive d'acide oxalique peut être dangereuse.
Il est produit par l'oxydation des glucides.
Il peut également être préparé en laboratoire par oxydation du saccharose en présence d'un catalyseur tel que l'acide nitrique et le pentoxyde de vanadium.
L'acide oxalique a une structure bipolymorphe et apparaît comme un solide cristallin blanc qui devient une solution incolore lorsqu'il est dissous dans l'eau.
C'est un agent réducteur et est utilisé comme agent chélateur avec l'oxalate comme base conjuguée.
L'acide oxalique est un acide dicarboxylique de formule chimique C2H2O4.
L'acide oxalique se trouve dans la sève cellulaire des espèces Oxalis et Rumex sous forme de sels de potassium et de calcium.
En solution aqueuse, l’acide oxalique est un acide faible qui ne peut s’ioniser que partiellement.
L'acide oxalique possède deux protons acides.
L'ionisation initiale produit un acide faible, HC2O4-, qui s'ionisera également.
L'acide oxalique est l'un des acides organiques les plus puissants et élimine l'acide carbonique et de nombreux autres acides de leurs sels.
L'acide oxalique est produit par l'action de l'hydrate de potasse ou de l'acide nitrique sur la plupart des composés organiques naturels.
On l'appelle aussi acide diprotique.
On peut noter que sous sa forme anhydre, l’acide oxalique existe sous deux polymorphes différents.
La liaison hydrogène se produit dans le premier polymorphe de l'acide oxalique.
Grâce à cette liaison hydrogène, une structure en forme de chaîne se développe au niveau intermoléculaire.
Le deuxième polymorphe de ce composé est également soumis à des liaisons hydrogène.
Dans ce cas, cependant, la liaison hydrogène confère au composé une structure en forme de couche au niveau intermoléculaire.
Ce composé est largement utilisé dans les réactions d’estérification en raison de ses deux propriétés importantes.
La première caractéristique qui rend l’acide oxalique idéal pour les réactions d’estérification est sa nature acide.
La deuxième et la plus importante caractéristique de l’acide oxalique est sa structure hydrophile.
Applications
L'acide oxalique et les oxalates sont utilisés dans les industries du textile et du cuir.
métallurgique (pour nettoyer les métaux du tartre, de la corrosion, de la rouille, des oxydes);
chimique (dans la production de peintures, plastiques, encres, pièces pyrotechniques) ;
textiles (comme mordant lors de la teinture de la laine et de la soie) ;
microscopie (pour les coupes de blanchiment) ;
agriculture (comme insecticide);
pharmacologie;
Travail du bois;
cosmétologie (dans le cadre de crèmes, masques et sérums blanchissants) ;
chimie analytique (pour la précipitation des éléments des terres rares) ;
produits chimiques ménagers (comme l'eau de Javel et le composant désinfectant des détergents).
En outre, la substance est utilisée pour former des additifs alimentaires et des complexes biologiquement actifs (en tant que conservateur).
Les principales applications de l'acide oxalique comprennent le nettoyage ou le blanchiment, notamment pour éliminer la rouille (agent complexant le fer).
Son utilité dans les agents antirouille est due au fait que le fer ferrique forme un sel stable et soluble dans l’eau avec l’ion ferrioxalate.
L'acide oxalique est un ingrédient de certains produits de blanchiment des dents.
Environ 25 % de l’acide oxalique produit sera utilisé comme mordant dans les procédés de teinture.
Il est également utilisé comme troisième réactif dans les agents de blanchiment, en particulier dans les procédés de traitement de la pâte à papier, d'élimination de la rouille et autres processus de nettoyage, dans le bicarbonate de soude et dans les analyseurs de silice.
L'acide oxalique est utilisé par certains apiculteurs comme acaricide contre le varroa parasite.
Des solutions diluées d'acide oxalique (0,05-0,15 M) peuvent être utilisées pour éliminer le fer des argiles telles que la kaolinite afin de produire des céramiques de couleur claire.
L'acide oxalique, comme beaucoup d'autres acides, peut être utilisé pour nettoyer les minéraux.
Deux de ces exemples sont les cristaux de quartz et la pyrite.
L'acide oxalique est parfois utilisé avec ou sans acide sulfurique dans l'anodisation de l'aluminium.
Comparés à l'anodisation à l'acide sulfurique, les revêtements résultants sont plus fins et présentent une rugosité de surface inférieure.
L'acide oxalique est également couramment utilisé comme agent de blanchiment du bois ; souvent sous forme cristalline, il est mélangé à de l'eau jusqu'à la dilution appropriée pour son utilisation.
Les deux dihydrates aqueux de l'acide oxalique sont utilisés en alcalimétrie et en manganométrie, rarement dans la séparation des métaux terrestres et dans l'analyse quantitative du calcium.
L'acide oxalique et ses sels d'antimoine sont utilisés comme mordant dans la teinture textile dans l'industrie.
Il est utilisé dans la lutte contre le varroa en apiculture biologique et conventionnelle dans le domaine alimentaire.
L'acide oxalique utilisé dans la lutte contre le varroa chez les abeilles mellifères est de l'acide oxalique hydraté de formule chimique C2H2O4 - 2H2O.
L'acide oxalique hydraté obtenu de manière fiable a été utilisé à la place de produits contenant des métaux lourds et des résidus.
Les principales applications de l’acide oxalique comprennent le nettoyage ou le blanchiment (agent de réplication du complexe de fer), notamment pour l’élimination de la rouille.
Bar Keepers Friend est un exemple de nettoyant ménager contenant de l’acide oxalique.
Le fer ferreux inutile présent dans les agents antirouille est une formation de sel résiduel dans l’eau connue sous le nom d’ion ferrioxalate.
L'acide oxalique est un réactif important dans la chimie des lanthanides.
L'oxalate de lanthanide hydraté se forme facilement dans des dissolutions très fortement acides, dans un état densément cristallisé, facilement filtré, principalement exempt de contamination par des éléments non établis.
La dégradation thermique de cet oxalate produit des oxydes, la forme la plus commercialisée de ces éléments.
L'acide oxalique évaporé dans du sirop de sucre ou une solution à 3,2% d'acide oxalique est utilisé par certains apiculteurs comme maladie contre les groupes parasitaires.
L'acide oxalique est frotté sur les sculptures en marbre finies et la surface est scellée et séparée.
L'acide oxalique est également utilisé pour nettoyer les dépôts de fer et de manganèse des cristaux de quartz.
L'acide oxalique est utilisé comme agent de blanchiment du bois pour éliminer les taches noires causées par les zones de submersion.
L'acide oxalique est un composé organique de formule C2H2O4, connu pour ses applications polyvalentes et ses résultats exceptionnels.
Dans un monde où la propreté et l'hygiène sont d'une grande importance, l'Acide Oxalique apparaît comme un produit indispensable qui facilite les tâches de nettoyage les plus difficiles.
L'acide oxalique est un solide cristallin blanc hautement soluble dans l'eau, formant une solution incolore.
Sa nature acide lui permet de s’attaquer efficacement à une grande variété d’applications de nettoyage, de blanchiment et d’élimination de la rouille.
Disponible dans une variété de tailles et d'options d'emballage, l'acide oxalique est la solution parfaite pour les utilisateurs de divers secteurs, notamment les propriétaires, les nettoyeurs professionnels et les entreprises industrielles.
Performance de nettoyage supérieure :
L'acide oxalique est un puissant agent nettoyant très efficace pour éliminer les taches et les marques tenaces causées par les dépôts de fer, de rouille, de calcium et de calcaire.
Il peut être utilisé pour nettoyer diverses surfaces telles que le métal, le bois et le plastique, ainsi que les équipements industriels, les bateaux et autres véhicules.
Élimination de la rouille : Les propriétés uniques de l'acide oxalique en font une solution idéale pour l'élimination de la rouille, car il dissout rapidement la rouille et restaure les surfaces métalliques dans leur état d'origine.
Idéal pour une utilisation sur les vélos, motos, outils et autres objets métalliques sujets à la rouille.
Blanchiment du bois :
L'acide oxalique est un excellent agent de blanchiment du bois qui aide à éclaircir et à rajeunir les surfaces en bois usées ou décolorées.
Il fait des merveilles sur les meubles d'extérieur en bois, les clôtures et les patios, leur donnant un look frais et nouveau.
Entretien des textiles et du cuir :
L'acide oxalique est très efficace pour éliminer les taches et la décoloration des produits textiles et en cuir.
Il pénètre en douceur dans les fibres des tissus et les surfaces en cuir, éliminant les taches sans endommager le matériau.
Écologique:
L'acide oxalique, un composé organique, est une alternative durable et respectueuse de l'environnement aux produits chimiques agressifs.
Il se décompose naturellement avec le temps et présente un risque minime pour l'environnement.
