3,4-DIHYDROXYBENZOATE D'ÉTHYLE

L'éthyl 3,4-dihydroxybenzoate est un analogue du 2-oxoglutarate et donc un inhibiteur compétitif des enzymes du domaine prolyl hydroxylase (PHD).
L'éthyl 3,4-dihydroxybenzoate est connu sous le nom d'acide protocatéchique et est présent dans les aliments végétaux tels que les olives, la roselle, le du-zhong et le vin de raisin blanc.
L'éthyl 3,4-dihydroxybenzoate a une activité antioxydante, cardioprotectrice, neuroprotectrice, antimicrobienne, anti-inflammatoire et myoprotectrice, ainsi qu'une activité anti-ulcéreuse.

Numéro CAS : 3943-89-3
Formule moléculaire : C9H10O4
Poids moléculaire : 182,17
Numéro EINECS : 223-529-0

Synonymes : 3,4-dihydroxybenzoate d'éthyle, 3943-89-3, protocatéchuate d'éthyle, ester éthylique de l'acide 3,4-dihydroxybenzoïque, 3,4-dihydroxybenzoate d'éthyle, ester éthylique de l'acide protocatéchuique, 4YGJ96WTBG, DTXSID2057732, NSC-86130, DTXCID3031521, CHEBI:132364, 223-529-0, RefChem:138647, MFCD00002199, acide benzoïque, 3,4-dihydroxy-, ester éthylique, CHEMBL486216, EDHB, UNII-4YGJ96WTBG, ester éthylique de l'acide 3,4-dihydroxybenzoïque, ester éthylique de l'acide protocatéchuique, éthyle Protocatéchuate, NSC 619681, NSC 86130, EINECS 223-529-0, NSC 86130, EC 223-529-0, 3,4-DHBEEOP, SCHEMBL39791, éthyl-3,4-dihydroxy-benzoate, orb1301586, acide protocatéchuique, ester éthylique, SCHEMBL29625511, éthyl 3,4-dihydroxybenzoate (ester éthylique d'acide protocatéchuique), HMS6018C11, BCP26356, NSC86130, Tox21_113836, BDBM50428394, NSC619681, SBB063061, AKOS015856218, ester éthylique d'acide protocatéchuique, 97 %, AC-9614, CS-W017125, FD02005, FD16015, HY-W016409, NSC-619681, PS-4053, ester éthylique d'acide 3,4-dihydroxybenzoïque, ester éthylique d'acide 3,4-dihydroxybenzoïque, ester éthylique d'acide benzoïque, 4-dihydroxy-, ester éthylique, NCGC00253717-01, SY017737, CAS-3943-89-3, DB-013234, D0571, NS00006102, ST50825182, SR-01000944711, Q3277971, SR-01000944711-1, F0001-1109, éthyle 3,4-dihydroxybenzoate, ester éthylique de l'acide protocatéchique, 3,4-dihydroxybenzoate d'éthyle (abandonné, voir C4X-1069119), InChI=1/C9H10O4/c1-2-13-9(12)6-3-4-7(10)8(11)5-6/h3-5,10-11H,2H2,1H, ester éthylique de l'acide 3,4-dihydroxybenzoïque, 3,4-dihydroxybenzoate d'éthyle, protocatéchique d'éthyle, RARECHEM AL BI 0069, ester éthylique de l'acide protocatéchique, ester éthylique de l'acide 3,4-dihydroxybenzoïque 97 %, ester éthylique de l'acide 3,4-dihydroxybenzoïque 98+ %, éthyl 3,4-DIHYDROXYBENZOATE (ESTER ÉTHYLIQUE DE L'ACIDE PROTOCATECHUIQUE)

L'éthyl 3,4-dihydroxybenzoate est le composant antioxydant du testa de graines d'arachide.
L'éthyl 3,4-dihydroxybenzoate est un composé phénolique.
Ester éthylique résultant de la condensation formelle du groupe carboxy de l'acide 3,4-dihydroxybenzoïque avec l'éthanol.

L'éthyl 3,4-dihydroxybenzoate peut être trouvé dans le tégument de la graine d'arachide.
L'éthyl 3,4-dihydroxybenzoate est également présent dans le vin.
L'éthyl 3,4-dihydroxybenzoate est l'ester éthylique de l'acide protocatéchique.

L'éthyl 3,4-dihydroxybenzoate est un inhibiteur de la prolyl 4-hydroxylase et peut être utilisé pour protéger le myocarde.
L'éthyl 3,4-dihydroxybenzoate est un inhibiteur compétitif de la prolyl hydroxylase (PHD) perméable à la barrière hémato-encéphalique, efficace par voie orale. Il inhibe la modification de l'hydroxylation du facteur inductible par l'hypoxie (HIF) par la PHD. L'éthyl 3,4-dihydroxybenzoate stabilise HIF-1α en inhibant la PHD, active les voies en aval pour induire l'autophagie et l'apoptose des cellules tumorales, régule les réponses inflammatoires, inhibe la voie NF-κB, améliore la perméabilité vasculaire et favorise la différenciation des ostéoblastes.

L'éthyl 3,4-dihydroxybenzoate a des effets antitumoraux, anti-hypoxiques et régulateurs du métabolisme osseux.
Il peut également être utilisé dans la recherche sur la protection cardiovasculaire (comme la réduction des lésions ischémiques du myocarde), l'ingénierie des tissus osseux (favorisant l'ostéogenèse/inhibant la différenciation des ostéoclastes) et la prévention et le traitement de l'œdème cérébral de haute altitude.
L'éthyl 3,4-dihydroxybenzoate, également connu sous le nom d'éthyl protocatéchuate ou d'ester éthylique d'acide protocatéchuique, est un ester naturel ou produit synthétiquement de l'acide protocatéchuique, qui appartient à la classe des acides hydroxybenzoïques.

L'éthyl 3,4-dihydroxybenzoate est constitué d'un noyau d'acide benzoïque substitué par des groupes hydroxyles aux positions 3 et 4 du cycle aromatique, et d'un groupe ester éthylique attaché au groupe fonctionnel carboxyle, ce qui lui donne la formule moléculaire C₉H₁₀O₄.
Cette structure lui permet de présenter de fortes propriétés antioxydantes, car les groupes hydroxyles sur le cycle aromatique peuvent facilement donner des atomes d'hydrogène pour neutraliser les radicaux libres et les espèces réactives de l'oxygène.
L'éthyl 3,4-dihydroxybenzoate est fréquemment étudié et utilisé dans les applications pharmaceutiques, nutraceutiques et cosmétiques, car ses activités antioxydantes et anti-inflammatoires aident à protéger les cellules du stress oxydatif, de la peroxydation lipidique et des dommages à l'ADN, qui sont associés au vieillissement, aux maladies chroniques et aux maladies dégénératives.

De plus, l'éthyl 3,4-dihydroxybenzoate a démontré des effets cardioprotecteurs, neuroprotecteurs et antimicrobiens potentiels, ce qui en fait un composé d'intérêt dans les thérapies expérimentales et les compléments alimentaires.
L'éthyl 3,4-dihydroxybenzoate, également connu sous le nom d'EDHB ou de protocatéchuate d'éthyle, appartient à la classe de composés organiques connus sous le nom d'esters alkyliques d'acide p-hydroxybenzoïque.
Ce sont des composés aromatiques contenant un acide benzoïque, qui est estérifié par un groupe alkyle et para-substitué par un groupe hydroxyle.

Ester éthylique résultant de la condensation formelle du groupe carboxyle de l'acide 3,4-dihydroxybenzoïque avec l'éthanol. Le 3,4-dihydroxybenzoate d'éthyle est un composé basique extrêmement faible (essentiellement neutre) (basé sur son pKa).
L'éthyl 3,4-dihydroxybenzoate a été identifié dans le sang humain comme indiqué par (PMID : 31557052).
L'éthyl 3,4-dihydroxybenzoate n'est pas un métabolite naturel et ne se trouve que chez les individus exposés à ce composé ou à ses dérivés.

Techniquement, l'éthyl 3,4-dihydroxybenzoate fait partie de l'exposome humain.
L'exposome peut être défini comme l'ensemble de toutes les expositions d'un individu au cours de sa vie et la manière dont ces expositions sont liées à la santé.
L’exposition d’un individu commence avant la naissance et comprend des agressions provenant de sources environnementales et professionnelles.

L'éthyl 3,4-dihydroxybenzoate est un composé de haute pureté adapté à diverses applications de recherche.
Également connu sous le nom de protocatéchuate d'éthyle, le 3,4-dihydroxybenzoate d'éthyle est couramment utilisé dans les études biochimiques et pharmaceutiques.

En raison de sa forme estérifiée, l'éthyl 3,4-dihydroxybenzoate est plus lipophile que l'acide protocatéchique lui-même, ce qui améliore son absorption, sa biodisponibilité et sa perméabilité membranaire dans les systèmes biologiques, lui permettant d'agir plus efficacement dans certaines formulations ou systèmes d'administration.
Dans les contextes de recherche et industriels, il est souvent incorporé dans des aliments enrichis en antioxydants, des produits cosmétiques ou des additifs polymères, où il peut servir à la fois d'ingrédient actif fonctionnel et de stabilisant pour empêcher la dégradation oxydative.

Point de fusion : 132-134 °C (lit.)
Point d'ébullition : 275,56 °C (estimation approximative)
Densité : 1,2481 (estimation approximative)
Pression de vapeur : 0-9,4 Pa à 20-120℃
Indice de réfraction : 1,4500 (estimation)
Température de stockage : Scellé dans un endroit sec, à température ambiante
Solubilité : DMSO (légèrement), méthanol (légèrement)
Forme : Poudre cristalline
pKa : 8,19 ± 0,18 (prévu)
Couleur : Jaune pâle à beige
Odeur : à 100,00 % phénolique
Solubilité dans l'eau : Insoluble dans l'eau. Soluble dans l'éthanol.
BRN: 2097435
InChIKey : KBPUBCVJHFXPOC-UHFFFAOYSA-N
LogP : 1,4 à 35 °C et pH 6,6
Tension superficielle : 74,7 mN/m à 1 g/L et 20℃

L'éthyl 3,4-dihydroxybenzoate contient des groupes hydroxyles polyphénoliques réductibles et présente une activité antioxydante.
Des études récentes ont montré que l'éthyl 3,4-dihydroxybenzoate agit comme un analogue du substrat α-cétoglutarate et entre en compétition pour l'activité de la prolyl-hydroxylase, agissant ainsi comme un inhibiteur et inhibant efficacement la synthèse du collagène et les métastases du cancer du sein.
De plus, des études in vitro et animales sur un modèle de rat ischémique cérébral ont révélé que l'EDHB présente des effets protecteurs accrus et améliore le comportement du rat en inhibant les dommages causés par les radicaux libres.

L'éthyl 3,4-dihydroxybenzoate, un antioxydant, est un inhibiteur de la prolyl-hydroxylase présent dans le tégument des graines d'arachide.
L'éthyl 3,4-dihydroxybenzoate est un ester phénolique très polyvalent qui combine les caractéristiques structurelles de l'acide protocatéchique avec les propriétés chimiques conférées par l'estérification éthylique, ce qui lui permet de conserver de fortes capacités antioxydantes et anti-radicalaires tout en améliorant sa solubilité dans les solvants organiques et les environnements lipophiles.

La présence des deux groupes hydroxyles aux positions 3 et 4 sur le cycle aromatique rend la molécule capable de chélater les ions métalliques, de neutraliser les espèces réactives de l'oxygène et de stabiliser les radicaux libres, qui réduisent collectivement le stress oxydatif dans les systèmes biologiques ou empêchent la dégradation oxydative dans les formulations chimiques.
En plus de sa fonction antioxydante, l'éthyl 3,4-dihydroxybenzoate présente des propriétés anti-inflammatoires, antimicrobiennes et anticancérigènes, comme le démontrent diverses études in vitro et in vivo, ce qui en fait un composé d'intérêt pour la recherche pharmaceutique, les aliments fonctionnels, les compléments alimentaires et les formulations cosmétiques visant à protéger les cellules, les tissus et les biomolécules des dommages oxydatifs et inflammatoires.

Sa forme estérifiée améliore l'absorption cellulaire et la biodisponibilité, ce qui signifie que lorsqu'elle est administrée par voie orale ou topique, elle peut atteindre plus efficacement les tissus cibles et exercer des effets protecteurs par rapport à son homologue acide libre.
L'éthyl 3,4-dihydroxybenzoate est également utilisé dans les sciences chimiques et des matériaux comme stabilisant ou additif, où il agit pour empêcher l'oxydation des polymères, des huiles et des composés organiques sensibles, prolongeant ainsi la durée de conservation et les performances des produits industriels ou de consommation.
Sa capacité à interagir avec les espèces radicalaires sans subir de dégradation rapide lui permet d'agir comme un antioxydant longue durée dans les formulations, ce qui le rend précieux dans les cosmétiques, les produits de soins de la peau et les nutraceutiques où le maintien de l'intégrité du produit est essentiel.

En raison de sa stabilité chimique, de son acidité douce et de sa réactivité multifonctionnelle, l'éthyl 3,4-dihydroxybenzoate peut être incorporé dans des émulsions, des gels, des matrices polymères et d'autres systèmes complexes, où il apporte à la fois des avantages fonctionnels et une compatibilité structurelle.
Les chercheurs étudient également son utilisation dans les systèmes d’administration de médicaments, où ses propriétés antioxydantes peuvent protéger les agents thérapeutiques labiles des dommages oxydatifs, ou dans les revêtements bioactifs et les traitements de surface pour fournir des effets protecteurs à long terme contre les facteurs de stress environnementaux.

Utilisations du 3,4-dihydroxybenzoate d'éthyle :
Un composé antioxydant présent dans les huiles d’olive vierges et les vins rouges siciliens.
L'éthyl 3,4-dihydroxybenzoate est un inhibiteur de la prolyl 4-hydroxylase et peut être utilisé pour protéger le myocarde.

L'éthyl 3,4-dihydroxybenzoate est principalement utilisé dans les applications pharmaceutiques et nutraceutiques comme agent antioxydant et anti-inflammatoire, où sa capacité à éliminer les radicaux libres, à inhiber la peroxydation lipidique et à réduire le stress oxydatif le rend précieux dans les formulations visant à protéger les cellules et les tissus des dommages oxydatifs associés au vieillissement, aux maladies chroniques et aux affections dégénératives.
Dans la recherche et la médecine expérimentale, il a été étudié pour ses effets cardioprotecteurs, neuroprotecteurs et hépatoprotecteurs, et il est parfois inclus dans des compléments alimentaires ou des aliments fonctionnels pour améliorer les défenses antioxydantes systémiques et soutenir la santé globale.

Dans les industries cosmétiques et de soins personnels, l'éthyl 3,4-dihydroxybenzoate est incorporé dans les crèmes anti-âge, les lotions, les sérums et les formulations de protection solaire, où il agit pour prévenir les dommages oxydatifs aux cellules de la peau, réduire l'inflammation et stabiliser les ingrédients sensibles dans la formulation, prolongeant ainsi la durée de conservation du produit tout en offrant des avantages bioactifs à la peau.
Sa structure d'ester éthylique lipophile lui permet de pénétrer la peau plus efficacement que la forme acide libre, augmentant ainsi son efficacité dans les applications topiques.

Le composé est également utilisé dans des applications industrielles et chimiques comme stabilisant ou additif pour les polymères, les huiles et les composés organiques sensibles, où ses propriétés antioxydantes aident à prévenir la dégradation causée par l'oxygène, la lumière ou la chaleur, améliorant ainsi la durabilité, les performances et la durée de conservation des revêtements, des plastiques et d'autres produits sensibles aux dommages oxydatifs.
En science des matériaux expérimentaux, il a été exploré pour les revêtements bioactifs, les films protecteurs et les matériaux composites, où il peut assurer une stabilité oxydative à long terme et contribuer aux performances fonctionnelles du produit final.

De plus, dans la recherche en laboratoire et les formulations expérimentales, l'éthyl 3,4-dihydroxybenzoate est souvent utilisé comme antioxydant modèle ou ester phénolique, utilisé pour étudier le stress oxydatif cellulaire, l'inhibition enzymatique et les mécanismes de piégeage des radicaux, ainsi que pour évaluer les effets protecteurs des composés bioactifs dans les modèles in vitro et in vivo.
Sa combinaison de stabilité chimique, d’activité antioxydante et de biocompatibilité en fait un composé très polyvalent pour des applications couvrant les soins de santé, les cosmétiques, la chimie industrielle et la recherche expérimentale.
L'éthyl 3,4-dihydroxybenzoate est largement utilisé dans les formulations pharmaceutiques et les produits nutraceutiques en raison de ses fortes propriétés antioxydantes, anti-inflammatoires et anti-radicalaires, qui lui permettent de protéger les molécules biologiques telles que les lipides, les protéines et l'ADN des dommages oxydatifs et du stress cellulaire, ce qui en fait un composé prometteur dans les soins de santé préventifs et la gestion des maladies, en particulier pour les affections liées à l'inflammation chronique, aux troubles cardiovasculaires et aux maladies neurodégénératives.

Les chercheurs l’intègrent souvent dans des produits alimentaires fonctionnels, des compléments alimentaires et des formulations à base de plantes pour renforcer les défenses antioxydantes systémiques, améliorer la santé métabolique et potentiellement réduire le risque de maladies dégénératives liées à l’âge en atténuant le stress oxydatif et en modulant les voies inflammatoires.
Dans l'industrie des cosmétiques et des soins personnels, l'éthyl 3,4-dihydroxybenzoate est formulé dans des crèmes anti-âge, des sérums, des écrans solaires et des hydratants, où il fonctionne non seulement comme un ingrédient bioactif pour protéger les cellules de la peau du stress oxydatif causé par les rayons UV et les polluants environnementaux, mais aussi comme un stabilisateur pour préserver l'intégrité d'autres ingrédients sensibles, prolongeant ainsi la durée de conservation du produit tout en offrant des avantages fonctionnels tels qu'une meilleure élasticité de la peau, une réduction de l'érythème et un retard de l'apparition des rides.

Sa structure d'ester éthylique améliore la lipophilie et la pénétration cutanée, lui permettant d'atteindre les couches plus profondes de l'épiderme et d'exercer une activité biologique plus efficace que la forme non estérifiée.
Dans les applications industrielles et scientifiques des matériaux, l'éthyl 3,4-dihydroxybenzoate est utilisé comme stabilisant ou additif dans les polymères, les huiles, les revêtements et autres composés organiques sensibles, où il empêche la dégradation oxydative, la décoloration ou la perte de performances mécaniques dans des conditions de chaleur, de lumière ou de stockage prolongé, améliorant ainsi la durabilité, la résistance chimique et la longévité des produits finaux.
L'éthyl 3,4-dihydroxybenzoate a également été étudié pour une utilisation dans des revêtements bioactifs ou fonctionnels, où le composé peut fournir une protection antioxydante et prolonger la durée de vie fonctionnelle des surfaces en contact avec des environnements réactifs.

De plus, dans la recherche biomédicale et expérimentale, l'éthyl 3,4-dihydroxybenzoate sert d'ester phénolique modèle et de sonde antioxydante, permettant aux scientifiques d'étudier les mécanismes de piégeage des radicaux, d'atténuation du stress oxydatif, d'inhibition enzymatique et d'effets cytoprotecteurs, tout en agissant également comme composé de référence pour évaluer l'efficacité d'autres molécules antioxydantes.
Sa stabilité chimique, sa bioactivité multifonctionnelle et sa compatibilité avec diverses formulations en font un composé très polyvalent qui relie les applications dans les domaines de la santé, de la science cosmétique, de la technologie alimentaire, de la chimie des polymères et de la recherche expérimentale, où ses rôles protecteurs et fonctionnels peuvent être pleinement utilisés.

Profil de sécurité du 3,4-dihydroxybenzoate d'éthyle :
L'éthyl 3,4-dihydroxybenzoate peut provoquer une irritation cutanée légère à modérée en cas de contact direct, se manifestant par des rougeurs, des démangeaisons ou une sécheresse, en particulier chez les personnes ayant la peau sensible ou en cas d'exposition prolongée.
Un contact accidentel avec les yeux peut entraîner une irritation temporaire, un larmoiement et une gêne, ce qui souligne l’importance de porter des gants de protection, des manches longues et des lunettes de sécurité lors de la manipulation du composé dans des environnements de laboratoire, industriels ou de formulation.
Bien que l'éthyl 3,4-dihydroxybenzoate ne soit pas très volatil dans des conditions normales, l'inhalation de poussière, de poudre ou d'aérosols générés lors de la manipulation peut irriter les voies respiratoires, entraînant de la toux, une gêne à la gorge ou de légères difficultés respiratoires.

Une ventilation adéquate, des hottes aspirantes ou des respirateurs doivent être utilisés lorsque l'on travaille avec la forme de poudre ou dans des processus susceptibles de vaporiser le composé.
Une exposition prolongée ou répétée à l'éthyl 3,4-dihydroxybenzoate peut provoquer une sensibilisation cutanée chez les personnes sensibles, entraînant une dermatite allergique ou une sensibilité accrue lors d'un contact ultérieur.
Il est donc essentiel de minimiser le contact direct avec la peau et de suivre des pratiques d’hygiène strictes, telles que se laver soigneusement les mains après manipulation et éviter l’ingestion ou l’exposition cutanée prolongée.