Hızlı Arama
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, 2-oksoglutaratın bir analoğudur ve dolayısıyla prolil hidroksilaz domain enzimlerinin (PHD'ler) rekabetçi bir inhibitörüdür.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, protokateşuik asit olarak bilinir ve zeytin, roselle, du-zhong ve beyaz üzüm şarabı gibi bitkisel gıdalarda bulunur.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat antioksidan, kardiyoprotektif, nöroprotektif, antimikrobiyal, antiinflamatuar ve miyoprotektif aktiviteye sahip olup, ayrıca antiülser aktiviteye sahiptir.
CAS Numarası: 3943-89-3
Moleküler Formül: C9H10O4
Moleküler Ağırlık: 182.17
EINECS Numarası: 223-529-0
Eş anlamlılar: Etil 3,4-dihidroksibenzoat, 3943-89-3, Etil protokatekuat, 3,4-Dihidroksibenzoik Asit Etil Ester, Etil-3,4-dihidroksibenzoat, Protokatekuik asit etil ester, 4YGJ96WTBG, DTXSID2057732, NSC-86130, DTXCID3031521, CHEBI:132364, 223-529-0, RefChem:138647, MFCD00002199, Benzoik asit, 3,4-dihidroksi-, etil ester, CHEMBL486216, EDHB, UNII-4YGJ96WTBG, 3,4-Dihidroksibenzoik Asit Etil Ester, Protokatekuik Asit Etil Ester, Etil Protokatekuat, NSC 619681, NSC 86130, EINECS 223-529-0, NSC 86130, EC 223-529-0, 3,4-DHBEEOP, SCHEMBL39791, Etil-3,4-dihidroksi-benzoat, orb1301586, Protokatekuik asit, etil ester, SCHEMBL29625511, Etil 3,4-dihidroksibenzoat (Protokatekuik asit etil ester), HMS6018C11, BCP26356, NSC86130, Tox21_113836, BDBM50428394, NSC619681, SBB063061, AKOS015856218, Protokatekuik asit etil ester, %97, AC-9614, CS-W017125, FD02005, FD16015, HY-W016409, NSC-619681, PS-4053, 3,4-Dihidroksi-benzoik asit etil ester, 3,4-Dihidroksi-benzoik asit, etil ester, Benzoik asit,4-dihidroksi-, etil ester, NCGC00253717-01, SY017737, CAS-3943-89-3, DB-013234, D0571, NS00006102, ST50825182, SR-01000944711, Q3277971, SR-01000944711-1, F0001-1109, Etil 3,4-dihidroksibenzoat, Protokatekuik asit etil ester, Etil 3,4-dihidroksibenzoat (Üretimi durduruldu, Bkz. C4X-1069119), InChI=1/C9H10O4/c1-2-13-9(12)6-3-4-7(10)8(11)5-6/h3-5,10-11H,2H2,1H, 3,4-DİHİDROKSİBENZOİK ASİT ETİL ESTER, ETİL 3,4-DİHİDROKSİBENZOAT, ETİL PROTOKATEKUAT, RARECHEM AL BI 0069, PROTOKATEKUİK ASİT ETİL ESTER, 3,4-DİHİDROKSİBENZOİK ASİT ETİL ESTER %97, 3,4-DİHİDROKSİBENZOİK ASİT ETİL ESTER %98+, ETİL 3,4-DİHİDROKSİBENZOAT (PROTOKATEKUİK ASİT ETİL ESTER)
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, fıstık çekirdeği kabuğunun antioksidan bileşenidir.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat fenolik bir bileşiktir.
3,4-dihidroksibenzoik asidin karboksi grubunun etanol ile formal kondenzasyonu sonucu oluşan bir etil ester.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat yer fıstığı çekirdeği kabuğunda bulunur.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat şarapta da bulunur.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, protokateşuik asidin etil esteridir.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat bir prolil 4-hidroksilaz inhibitörüdür ve miyokardı korumak amacıyla kullanılabilir.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, PHD tarafından hipoksiye bağlı faktörün (HIF) hidroksilasyon modifikasyonunu inhibe eden, oral yoldan etkili, kan-beyin bariyerini geçirgen, kompetitif bir prolil hidroksilaz (PHD) inhibitörüdür. Etil 3,4-dihidroksibenzoat, PHD'yi inhibe ederek HIF-1α'yı stabilize eder, tümör hücrelerinin otofajisini ve apoptozunu indüklemek için aşağı akış yollarını aktive eder, inflamatuar yanıtları düzenler, NF-κB yolunu inhibe eder, vasküler geçirgenliği iyileştirir ve osteoblast farklılaşmasını destekler.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, anti-tümör, anti-hipoksik hasar ve kemik metabolizması düzenleyici etkilere sahiptir.
Ayrıca kardiyovasküler koruma (miyokard iskemi hasarını azaltma gibi), kemik doku mühendisliği (osteogenezi teşvik etme/osteoklast farklılaşmasını engelleme) ve yüksek irtifa beyin ödeminin önlenmesi ve tedavisi araştırmalarında da kullanılabilir.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, Etil Protokatekuat veya Protokatekuik Asit Etil Ester olarak da bilinen, hidroksibenzoik asitler sınıfına ait protokatekuik asidin doğal olarak oluşan veya sentetik olarak üretilen bir esteridir.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, aromatik halkanın 3 ve 4 pozisyonlarında hidroksil gruplarıyla ikame edilmiş bir benzoik asit çekirdeğinden ve karboksil fonksiyonel grubuna bağlı bir etil ester grubundan oluşur ve bu da ona C₉H₁₀O₄ moleküler formülünü verir.
Bu yapı, aromatik halkadaki hidroksil gruplarının serbest radikalleri ve reaktif oksijen türlerini nötralize etmek için kolayca hidrojen atomları verebilmesinden dolayı güçlü antioksidan özellikler göstermesini sağlar.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, antioksidan ve anti-inflamatuar aktiviteleri sayesinde hücreleri yaşlanma, kronik hastalıklar ve dejeneratif durumlarla ilişkili olan oksidatif stres, lipid peroksidasyonu ve DNA hasarından korumaya yardımcı olduğundan, farmasötik, nutrasötik ve kozmetik uygulamalarda sıklıkla incelenmekte ve kullanılmaktadır.
Ayrıca Etil 3,4-Dihidroksibenzoat'ın potansiyel kardiyoprotektif, nöroprotektif ve antimikrobiyal etkiler gösterdiği gösterilmiş olup, bu da onu deneysel terapilerde ve diyet takviyelerinde ilgi çeken bir bileşik haline getirmiştir.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, EDHB veya etil protokatekuat olarak da bilinir, p-hidroksibenzoik asit alkil esterleri olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.
Bunlar, bir alkil grubuyla esterleşmiş ve bir hidroksil grubuyla para-sübstitüe edilmiş benzoik asit içeren aromatik bileşiklerdir.
3,4-dihidroksibenzoik asidin karboksi grubunun etanol ile formal kondenzasyonu sonucu oluşan bir etil esterdir. Etil 3,4-dihidroksibenzoat, pKa değerine göre son derece zayıf bazik (esas olarak nötr) bir bileşiktir.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, (PMID: 31557052) tarafından bildirildiği üzere insan kanında tanımlanmıştır.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat doğal olarak oluşan bir metabolit değildir ve yalnızca bu bileşiğe veya türevlerine maruz kalan kişilerde bulunur.
Teknik olarak Etil 3,4-dihidroksibenzoat insan eksposomunun bir parçasıdır.
Ekspozom, bir bireyin yaşamı boyunca maruz kaldığı tüm maruziyetlerin toplanması ve bu maruziyetlerin sağlıkla nasıl ilişkili olduğunun incelenmesi olarak tanımlanabilir.
Bireyin maruziyeti doğumdan önce başlar ve çevresel ve mesleki kaynaklardan gelen zararları da içerir.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat çeşitli araştırma uygulamalarına uygun yüksek saflıkta bir bileşiktir.
Etil protokatekuat olarak da bilinen Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, biyokimyasal ve farmasötik çalışmalarda yaygın olarak kullanılır
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, esterleştirilmiş formu nedeniyle protokateşuik asitten daha lipofiliktir; bu da biyolojik sistemlerde emilimini, biyoyararlanımını ve membran geçirgenliğini artırarak, belirli formülasyonlarda veya dağıtım sistemlerinde daha etkili bir şekilde etki etmesini sağlar.
Araştırma ve endüstriyel bağlamlarda, genellikle antioksidan bakımından zengin gıdalara, kozmetik ürünlere veya polimer katkı maddelerine dahil edilir; burada hem işlevsel bir aktif bileşen hem de oksidatif bozunmayı önleyen bir stabilizatör olarak hizmet edebilir.
Erime noktası: 132-134 °C (lit.)
Kaynama noktası: 275,56 °C (kabaca tahmin)
Yoğunluk: 1.2481 (kabaca tahmin)
Buhar basıncı: 20-120℃'de 0-9,4 Pa
Kırılma indisi: 1.4500 (tahmini)
Saklama sıcaklığı: Kuru, oda sıcaklığında kapalı olarak
Çözünürlük: DMSO (Hafif), Metanol (Hafif)
Form: Kristal Toz
pKa: 8,19 ± 0,18 (Tahmin Edilen)
Renk: Soluk sarıdan beje
Koku: %100,00 fenolik
Suda Çözünürlük: Suda çözünmez. Etanolde çözünür.
BRN: 2097435
InChIKey: KBPUBCVJHFXPOC-UHFFFAOYSA-N
LogP: 35℃ ve pH 6,6'da 1,4
Yüzey gerilimi: 1 g/L ve 20℃'de 74,7 mN/m
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat indirgenebilir polifenol hidroksil grupları içerir ve antioksidan aktivite gösterir.
Son yıllarda yapılan çalışmalar, Etil 3,4-Dihidroksibenzoatın, α-ketoglutaratın bir analoğu olarak etki ettiğini ve prolil-hidroksilaz aktivitesi için rekabet ettiğini, dolayısıyla bir inhibitör gibi davranarak kollajen sentezini ve meme kanseri metastazını etkili bir şekilde inhibe ettiğini göstermiştir.
Ayrıca serebral iskemik sıçan modelinde yapılan in vitro ve hayvan çalışmaları EDHB'nin serbest radikal hasarını engelleyerek koruyucu etkilerinin arttığını ve sıçan davranışlarını iyileştirdiğini ortaya koymuştur.
Antioksidan bir madde olan etil 3,4-Dihidroksibenzoat, fıstık çekirdeğinin çekirdeğinde bulunan bir prolil-hidroksilaz inhibitörüdür.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, protokateşuik asidin yapısal özelliklerini etil esterifikasyonunun kazandırdığı kimyasal özelliklerle birleştiren, güçlü antioksidan ve radikal temizleme yeteneklerini korurken organik çözücülerde ve lipofilik ortamlarda çözünürlüğünü artıran oldukça çok yönlü bir fenolik esterdir.
Aromatik halkanın 3 ve 4 pozisyonlarında bulunan iki hidroksil grubunun varlığı, molekülün metal iyonlarını şelatlama, reaktif oksijen türlerini nötralize etme ve serbest radikalleri stabilize etme yeteneğine sahip olmasını sağlar; bu da toplu olarak biyolojik sistemlerde oksidatif stresi azaltır veya kimyasal formülasyonlarda oksidatif bozunmayı önler.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, antioksidan fonksiyonunun yanı sıra, çeşitli in vitro ve in vivo çalışmalarda gösterildiği gibi, anti-inflamatuar, antimikrobiyal ve antikarsinojenik özellikler sergiler ve bu da onu, hücreleri, dokuları ve biyomolekülleri oksidatif ve inflamatuar hasardan korumayı amaçlayan farmasötik araştırmalar, fonksiyonel gıdalar, diyet takviyeleri ve kozmetik formülasyonları için ilgi çekici bir bileşik haline getirir.
Esterleştirilmiş formu hücresel alımı ve biyoyararlanımı artırır, bu da oral veya topikal olarak uygulandığında hedef dokulara daha etkili bir şekilde ulaşabileceği ve serbest asit benzerine kıyasla koruyucu etkiler gösterebileceği anlamına gelir.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat ayrıca kimya ve malzeme bilimlerinde bir stabilizatör veya katkı maddesi olarak kullanılır ve polimerlerin, yağların ve hassas organik bileşiklerin oksidasyonunu önleme işlevini görerek endüstriyel veya tüketici ürünlerinin raf ömrünü ve performansını uzatır.
Radikal türlerle hızlı bir bozulmaya uğramadan etkileşime girebilme yeteneği, formülasyonlarda uzun süreli bir antioksidan olarak etki etmesini sağlar ve bu da onu ürün bütünlüğünün kritik öneme sahip olduğu kozmetiklerde, cilt bakım ürünlerinde ve nutrasötiklerde değerli kılar.
Kimyasal kararlılığı, hafif asiditesi ve çok işlevli reaktifliği nedeniyle Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, hem işlevsel faydalar hem de yapısal uyumluluk sağladığı emülsiyonlara, jellere, polimer matrislere ve diğer karmaşık sistemlere dahil edilebilir.
Araştırmacılar ayrıca, antioksidan özelliklerinin kararsız terapötik ajanları oksidatif hasardan koruyabildiği ilaç taşıma sistemlerinde veya çevresel stres faktörlerine karşı uzun vadeli koruyucu etkiler sağlamak için biyoaktif kaplamalarda ve yüzey işlemlerinde kullanımını araştırıyorlar.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoatın Kullanım Alanları:
Sicilya'nın sızma zeytinyağlarında ve kırmızı şaraplarında bulunan bir antioksidan bileşik.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat bir prolil 4-hidroksilaz inhibitörüdür ve miyokardı korumak amacıyla kullanılabilir.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, öncelikle antioksidan ve anti-inflamatuar ajan olarak farmasötik ve nutrasötik uygulamalarda kullanılır; serbest radikalleri temizleme, lipid peroksidasyonunu engelleme ve oksidatif stresi azaltma yeteneği, hücreleri ve dokuları yaşlanma, kronik hastalıklar ve dejeneratif durumlarla ilişkili oksidatif hasardan korumayı amaçlayan formülasyonlarda değerli kılar.
Araştırma ve deneysel tıpta, kardiyoprotektif, nöroprotektif ve hepatoprotektif etkileri açısından incelenmiş olup, bazen sistemik antioksidan savunmalarını güçlendirmek ve genel sağlığı desteklemek amacıyla besin takviyelerine veya fonksiyonel gıdalara dahil edilmektedir.
Kozmetik ve kişisel bakım endüstrilerinde Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, yaşlanma karşıtı kremlere, losyonlara, serumlara ve güneş kremi formüllerine dahil edilerek cilt hücrelerinde oksidatif hasarı önler, iltihabı azaltır ve formüldeki hassas bileşenleri stabilize eder, böylece ürünün raf ömrünü uzatırken cilde biyoaktif faydalar sağlar.
Lipofilik etil ester yapısı, serbest asit formuna göre cilde daha etkili bir şekilde nüfuz etmesini sağlayarak, topikal uygulamalarda etkinliğini artırır.
Bileşik ayrıca polimerler, yağlar ve hassas organik bileşikler için bir stabilizatör veya katkı maddesi olarak endüstriyel ve kimyasal uygulamalarda kullanılır; burada antioksidan özellikleri oksijen, ışık veya ısının neden olduğu bozulmayı önlemeye yardımcı olur, böylece kaplamaların, plastiklerin ve oksidatif hasara duyarlı diğer ürünlerin dayanıklılığını, performansını ve raf ömrünü artırır.
Deneysel malzeme biliminde, uzun vadeli oksidatif stabilite sağlayabildiği ve nihai ürünün işlevsel performansına katkıda bulunabildiği biyoaktif kaplamalar, koruyucu filmler ve kompozit malzemeler için araştırılmıştır.
Ayrıca, laboratuvar araştırmalarında ve deneysel formülasyonlarda Etil 3,4-Dihidroksibenzoat sıklıkla hücresel oksidatif stres, enzim inhibisyonu ve radikal temizleme mekanizmalarını incelemek ve hem in vitro hem de in vivo modellerde biyoaktif bileşiklerin koruyucu etkilerini değerlendirmek için kullanılan bir model antioksidan veya fenolik ester olarak kullanılır.
Kimyasal kararlılık, antioksidan aktivite ve biyouyumluluk özelliklerinin birleşimi, onu sağlık, kozmetik, endüstriyel kimya ve deneysel araştırma gibi alanlardaki uygulamalar için oldukça çok yönlü bir bileşik haline getiriyor.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, güçlü antioksidan, anti-inflamatuar ve radikal temizleyici özellikleri sayesinde lipidler, proteinler ve DNA gibi biyolojik molekülleri oksidatif hasardan ve hücresel stresten koruyarak, özellikle kronik inflamasyon, kardiyovasküler bozukluklar ve nörodejeneratif hastalıklarla bağlantılı durumlar için koruyucu sağlık hizmetleri ve hastalık yönetiminde umut vadeden bir bileşik haline gelmesi nedeniyle farmasötik formülasyonlarda ve nutrasötik ürünlerde yaygın olarak kullanılmaktadır.
Araştırmacılar, sistemik antioksidan savunmalarını güçlendirmek, metabolik sağlığı iyileştirmek ve oksidatif stresi azaltarak ve inflamatuar yolları düzenleyerek yaşa bağlı dejeneratif durumların riskini azaltmak amacıyla sıklıkla fonksiyonel gıda ürünlerine, diyet takviyelerine ve bitkisel formülasyonlara dahil ederler.
Kozmetik ve kişisel bakım endüstrisinde Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, yaşlanma karşıtı kremler, serumlar, güneş kremleri ve nemlendiriciler için formüle edilmiştir ve yalnızca UV radyasyonu ve çevre kirleticilerinin neden olduğu oksidatif stresten cilt hücrelerini korumak için biyoaktif bir bileşen olarak değil, aynı zamanda diğer hassas bileşenlerin bütünlüğünü korumak için bir dengeleyici olarak da işlev görür, böylece ürünün raf ömrünü uzatırken cilt elastikiyetini iyileştirme, eritemde azalma ve kırışıklıkların ortaya çıkmasını geciktirme gibi işlevsel faydalar sağlar.
Etil ester yapısı lipofilisiteyi ve cilt penetrasyonunu arttırarak epidermisin daha derin katmanlarına ulaşmasını ve esterleşmemiş forma göre daha etkili biyolojik aktivite göstermesini sağlar.
Endüstriyel ve malzeme bilimi uygulamalarında Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, polimerlerde, yağlarda, kaplamalarda ve diğer hassas organik bileşiklerde stabilizatör veya katkı maddesi olarak kullanılır; burada ısı, ışık veya uzun süreli depolama koşulları altında oksidatif bozulmayı, renk bozulmasını veya mekanik performans kaybını önler, böylece nihai ürünlerin dayanıklılığını, kimyasal direncini ve uzun ömürlülüğünü artırır.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat ayrıca, bileşiğin antioksidan koruma sağlayabildiği ve reaktif ortamlarla temas halindeki yüzeylerin işlevsel ömrünü uzatabildiği biyoaktif veya fonksiyonel kaplamalarda kullanım için de araştırılmıştır.
Ayrıca, biyomedikal ve deneysel araştırmalarda Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, bilim insanlarının radikal temizleme, oksidatif stres azaltma, enzim inhibisyonu ve sitoprotektif etki mekanizmalarını incelemelerine olanak tanıyan bir model fenolik ester ve antioksidan prob olarak görev yapar; aynı zamanda diğer antioksidan moleküllerin etkinliğini değerlendirmek için bir referans bileşik görevi görür.
Kimyasal kararlılığı, çok işlevli biyoaktivitesi ve çeşitli formülasyonlarla uyumluluğu, onu sağlık, kozmetik bilimi, gıda teknolojisi, polimer kimyası ve deneysel araştırma gibi hem koruyucu hem de işlevsel rollerinin tam olarak kullanılabileceği alanlarda uygulamalar arasında köprü kuran oldukça çok yönlü bir bileşik haline getirir.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoatın Güvenlik Profili:
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, özellikle hassas cilde sahip kişilerde veya uzun süre maruz kalan kişilerde, doğrudan temas halinde hafif ila orta şiddette cilt tahrişine neden olabilir ve kızarıklık, kaşıntı veya kuruluk şeklinde kendini gösterebilir.
Gözlerle kazara temas, geçici tahrişe, sulanmaya ve rahatsızlığa neden olabilir; bu nedenle bileşiği laboratuvar, endüstriyel veya formülasyon ortamlarında kullanırken koruyucu eldiven, uzun kollu giysi ve emniyet gözlüğü takmanın önemi vurgulanmaktadır.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat normal koşullar altında yüksek derecede uçucu bir madde değildir; ancak kullanım sırasında oluşan toz, pudra veya aerosollerin solunması solunum yollarını tahriş ederek öksürüğe, boğaz rahatsızlığına veya hafif solunum zorluğuna yol açabilir.
Toz formda çalışılırken veya bileşiğin aerosol haline gelebileceği işlemlerde yeterli havalandırma, davlumbaz veya solunum cihazı kullanılmalıdır.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat'a uzun süreli veya tekrarlanan maruziyet, duyarlı bireylerde cilt hassasiyetine neden olabilir ve bu da alerjik dermatit veya sonraki temasta hassasiyetin artmasıyla sonuçlanabilir.
Bu nedenle Etil 3,4-Dihidroksibenzoat ile doğrudan cilt temasını en aza indirmek ve elleçlemeden sonra elleri iyice yıkamak, yutmaktan veya uzun süreli cilt temasından kaçınmak gibi sıkı hijyen uygulamalarına uymak kritik öneme sahiptir.
