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N° CAS : 141-97-9
EC/LISTE N° : 205-516-1
Le composé organique acétoacétate d'éthyle (EAA) est l'ester éthylique de l'acide acétoacétique.
L'acétoacétate d'éthyle est un liquide incolore.
L'acétoacétate d'éthyle est largement utilisé comme intermédiaire chimique dans la production d'une grande variété de composés.
L'acétoacétate d'éthyle est utilisé comme arôme alimentaire.
L'acétoacétate d'éthyle est produit industriellement par traitement du dicétène avec de l'éthanol.
La préparation de l'acétoacétate d'éthyle est une procédure classique de laboratoire.
L'acétoacétate d'éthyle est préparé par condensation de Claisen de l'acétoacétate d'éthyle.
Deux moles d'acétoacétate d'éthyle se condensent pour former une mole chacune d'acétoacétate d'éthyle et d'éthanol.
L'acétoacétate d'éthyle est diprotique :
CH3C(O)CH2CO2Et + NaH → CH3C(O)CH(Na)CO2Et + H2
CH3C(O)CH(Na)CO2Et + BuLi → LiCH2C(O)CH(Na)CO2Et + BuH
L'acétoacétate d'éthyle est sujet à la tautomérie céto-énolique.
Dans le liquide pur à 33 °C, l'énol constitue 15 % du total.
L'acide éthylacétoacétique est un élément constitutif de la synthèse organique car les protons alpha à groupes carbonyle sont acides et le carbanion résultant subit une substitution nucléophile.
L'acétoacétate d'éthyle est souvent utilisé dans la synthèse d'ester acétoacétique de la même manière que le malonate de diéthyle dans la synthèse d'ester malonique ou la condensation de Knoevenagel.
Une décarboxylation thermique ultérieure est également possible.
Le dianion de l'acétoacétate d'éthyle est également un élément constitutif utile, sauf que l'électrophile s'ajoute au carbone terminal.
La stratégie peut être représentée sous la forme simplifiée suivante :
LiCH2C(O)CH(Na)CO2Et + RX → RCH2C(O)CH(Na)CO2Et + LiX Semblable au comportement de l'acétylacétone, l'énolate d'acétoacétate d'éthyle peut également servir de ligand bidenté. Par exemple, il forme des complexes de coordination violets avec des sels de fer (III): L'acétoacétate d'éthyle se transestérifie pour donner l'acétoacétate de benzyle via un mécanisme impliquant l'acétylcétène. Les acétoacétates d'éthyle (et autres) se nitrosent facilement avec du nitrite de sodium équimolaire dans l'acide acétique, pour donner les esters d'oximinoacétoacétate correspondants. Une réduction par dissolution-zinc de ceux-ci en acide acétique en présence de cétoesters ou de bêta-dicétones constitue la synthèse du pyrrole de Knorr, utile pour la préparation de porphyrines. L'acétoacétate d'éthyle (CH3COCH2COOC2H5), également appelé ester acétoacétique, est un ester largement utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de nombreuses variétés de composés chimiques organiques. Industriellement, il est utilisé dans la fabrication de drogues synthétiques et de colorants. L'ester est produit principalement par autocondensation de l'acétoacétate d'éthyle, provoquée par le sodium métallique. L'acétoacétate d'éthyle forme facilement des dérivés sodiques qui peuvent être alkylés et dialkylés. Les esters résultants peuvent être convertis en cétones ou en acides carboxyliques. L'acétoacétate d'éthyle entre facilement dans les réactions de condensation et a été utilisé dans la synthèse de pyridines, quinoléines, furannes, pyrazoles, pyrroles et purines. L'ester pur est un liquide incolore et parfumé qui bout avec une légère décomposition à 180,4 °C (356,7 °F). Densité : 1,03 g/cm3 (20 °C) Limite d'explosion : 1,0 - 54 %(V) Point éclair : 73,5 °C Température d'inflammation : 350 °C Point de fusion : -53,3 °C pH : 4,0 (110 g/l, H₂O, 20 °C) Pression de vapeur : 0.26 hPa (20 °C) Solubilité : 130,3 g/l L'acétoacétate d'éthyle est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse organique et comme co-promoteur pour les résines polyester insaturées. L'acétoacétate d'éthyle est largement utilisé dans la production de colorants, d'encres, de parfums, de plastiques et d'agents aromatisants. L'acétoacétate d'éthyle est une matière première importante pour les synthèses d'esters acétoacétiques alpha-substitués et de composés cycliques comme le pyrazole, la pyrimidine et les dérivés de la coumarine. L'acétoacétate d'éthyle agit comme intermédiaire dans la synthèse des vitamines et des produits pharmaceutiques. L'acétoacétate d'éthyle trouve une application comme piégeur de formaldéhyde.
L'acétoacétate d'éthyle est un solvant dont le point d'ébullition est de 77°C.
La pression de vapeur à température ambiante 97 hPa.
L'acétoacétate d'éthyle a la formule chimique C4H8O2.
L'acétoacétate d'éthyle se dissout facilement dans l'acétone et les alcools, mais assez mauvais dans l'eau (80g par litre).
L'acétoacétate d'éthyle (EAA) est un liquide incolore à l'odeur fruitée qui est utilisé comme intermédiaire chimique.
L'acétoacétate d'éthyle est utilisé par les consommateurs et les professionnels.
L'acétoacétate d'éthyle peut être utilisé dans la fabrication de colorants, d'encres, de laques, de revêtements, de parfums, de plastiques et de pigments de peinture jaune.
L'acétoacétate d'éthyle est utilisé comme copromoteur générant peu de couleur pour les résines polyester insaturées.
En raison de l'odeur fruitée et du manque de couleur, l'acétoacétate d'éthyle peut être utilisé comme solvant dans les parfums ou comme arôme alimentaire.
Les consommateurs peuvent utiliser l'acétoacétate d'éthyle dans les produits d'entretien de l'air, les produits de nettoyage et d'ameublement, les produits de lessive et de vaisselle, et plus encore.
L'acétoacétate d'éthyle est un composé organique qui est l'ester éthylique de l'acétoacétate.
La formule chimique de ce composé est C6H10O3 ou CH3COOCH2COOC2H5.
Ce composé se présente sous la forme d'un liquide incolore au parfum fruité qui est utilisé comme arôme alimentaire.
L'acétoacétate d'éthyle est également utilisé comme intermédiaire chimique pour la production de divers types de composés chimiques.
Ce composé est également utilisé industriellement dans la production de colorants synthétiques et de médicaments.
L'acétoacétate d'éthyle est un composé produit par l'industrie.
La structure de l'acétoacétate d'éthyle est produite en utilisant le traitement de l'éthanol avec du dicétène.
La production de ce composé en laboratoire est une procédure très connue.
Ceci est fait en utilisant le procédé de condensation de Claisen de l'acétoacétate d'éthyle.
La réaction produit une molécule d'acétoacétate d'éthyle et une molécule d'éthanol à partir de la condensation de deux molécules d'acétoacétate d'éthyle.
CH3COOCH2COOC2H5 est une partie primaire de la synthèse d'ester d'acétoacétate.
Maintenant que vous avez une brève compréhension de ce composé et de sa production.
Voyons maintenant la synthèse des esters d'acétoacétate.
systématiquement appelé 3-oxobutanoate d'éthyle
le produit de condensation de Claisen à partir d'éthanoate d'éthyle (c'est-à-dire d'acétoacétate d'éthyle) CH3CO2CH2CH3
un exemple de composé méthylène actif
a un a-proton relativement acide, pKa = 11, donc l'énolate est facilement formé avec de l'éthoxyde, EtO-
peut être facilement substitué puis hydrolysé et décarboxylé pour donner une cétone substituée.
Alkylation d'un énolate de méthylène actif
Hydrolyse d'un ester en acide carboxylique
Décarboxylation d'un b-cétoacide
Ce processus équivaut à prendre R-X et à remplacer X par CH3C(=O)CH2-
En effet, le groupe acyle de l'ester a été utilisé pour activer l'énolate de cétone vers l'alkylation et a ensuite été éliminé.
L'acétoacétate d'éthyle est un solvant utilisé dans de nombreux contextes, notamment les encres d'imprimerie, les vernis et les produits chimiques d'entretien automobile, ainsi que dans la fabrication de plastiques et de caoutchouc.
Dans l'industrie alimentaire, l'acétoacétate d'éthyle est utilisé dans la fabrication d'arômes et dans l'industrie pharmaceutique comme solvant d'extraction dans la production de produits pharmaceutiques.
L'acétoacétate d'éthyle est également un composant courant des produits cosmétiques et du dissolvant pour vernis à ongles.
L'acétoacétate d'éthyle est considéré comme l'un des solvants organiques les moins nocifs pour l'environnement.
L'acétoacétate d'éthyle est très efficace alors qu'il se décompose facilement dans l'air et dans l'eau.
Le composé organique acétoacétate d'éthyle (EAA) est l'ester éthylique de l'acide acétoacétique.
L'acétoacétate d'éthyle est principalement utilisé comme intermédiaire chimique dans la production d'une grande variété de composés, tels que les acides aminés, les analgésiques, les antibiotiques, les agents antipaludiques, l'antipyrine et l'aminopyrine et la vitamine B1 ; ainsi que la fabrication de colorants, encres, laques, parfums, plastiques et pigments de peinture jaune.
Seul, il est utilisé comme arôme alimentaire.
L'acétoacétate d'éthyle est un ester d'éthanol et d'acide acétique.
L'acétoacétate d'éthyle est généralement fabriqué pour être utilisé comme solvant à grande échelle.
L'acétoacétate d'éthyle est un solvant liquide modérément polaire, limpide et incolore avec une légère odeur fruitée.
L'acétoacétate d'éthyle, également connu sous le nom d'éthanoate d'éthyle, est un solvant largement utilisé en synthèse organique qui est hautement miscible avec les solvants organiques courants.
L'acétoacétate d'éthyle est économique, très efficace et se brise facilement dans l'air et dans l'eau simultanément.
L'acétoacétate d'éthyle peut être mélangé avec des solvants non polaires et est également utilisé pour les extractions.
L'acétoacétate d'éthyle est utilisé pour l'extraction non seulement dans l'industrie pharmaceutique et à des fins industrielles, mais également dans l'industrie alimentaire et des boissons.
L'acétoacétate d'éthyle a une odeur sucrée qui est utilisée pour apporter une saveur fruitée aux bonbons, pâtisseries, gommes, etc.
L'acétoacétate d'éthyle est également utilisé pour extraire le tabac des cigarettes, décaféiner les feuilles de thé et décaféiner le café.
Le processus de décaféination du café peut prendre jusqu'à dix heures, les grains de café vert sont rincés avec une solution d'acétoacétate d'éthyle pour en éliminer la caféine.
Immerger les grains de café vert dans l'eau adoucit les grains et dissout la caféine.
De l'acétoacétate d'éthyle est ajouté à l'eau et la caféine se lie au produit chimique en raison de l'eau contenant toute la caféine au lieu des grains de café contenant la caféine.
Lorsque l'eau est chauffée, l'acétoacétate d'éthyle s'évapore, emportant la caféine avec lui.
L'acétoacétate d'éthyle peut également être trouvé dans le vin.
L'acétoacétate d'éthyle est également un ester courant dans les vins, contribuant à donner aux vins une saveur fruitée.
L'acétoacétate d'éthyle est utilisé comme arôme artificiel dans les glaces et les gâteaux.
Le composé organique acétoacétate d'éthyle (EAA) est l'ester éthylique de l'acide acétoacétique.
L'acétoacétate d'éthyle est principalement utilisé comme intermédiaire chimique dans la production d'une grande variété de composés tels que les acides aminés, les analgésiques, les antibiotiques, les agents antipaludiques, l'antipyrine et l'aminopyrine, et la vitamine B1 ; ainsi que la production de peintures, encres, vernis, parfums, plastiques et pigments de peinture jaune.
L'acétoacétate d'éthyle est utilisé seul comme arôme alimentaire.
La formule chimique est CH3CO · CH2 COOC 2H 5.
Un liquide incolore avec une odeur.
Point de fusion -43 à -45 °C, point d'ébullition 181 °C Soluble dans l'eau, facilement soluble dans les solvants organiques.
Il existe un équilibre tautomère entre le type céto et le type énol.
Utilisé pour diverses matières premières de synthèse organique.
La synthèse est accomplie en faisant réagir de l'acétoacétate d'éthyle avec du sodium métallique ou similaire.
L'acétoacétate d'éthyle (EAA) est un ester bêta-cétonique contenant du carbone (C), de l'hydrogène (H) et de l'oxygène (O) de formule empirique C6H10O3.
L'acétoacétate d'éthyle peut être préparé en condensant l'acétoacétate d'éthyle avec l'acétate de sodium avec Claisen ou par une certaine modification de ce procédé.
L'acétoacétate d'éthyle trouve de nombreuses applications importantes à la fois commercialement et scientifiquement. L'industrie alimentaire l'utilise de diverses manières et est utilisé comme intermédiaire dans les médicaments, ainsi que dans les produits de polissage, les peintures et autres préparations de surface.
Au niveau de la recherche, l'ester est un réactif important en synthèse organique et en chimie des ligands.
L'acétoacétate d'éthyle donne un arôme agréable et fruité. Cela en fait un synthétique populaire pour une utilisation dans des applications d'arômes et de parfums chimiquement modifiés, comme c'est le cas avec le fructone. En outre, les fabricants de produits alimentaires utilisent la substance dans des revêtements résineux et polymères. De tels revêtements peuvent être utilisés sur les surfaces en contact avec les aliments sur les équipements ou les surfaces, ou dans une mesure limitée sur les aliments eux-mêmes. L'acétoacétate d'éthyle peut être utilisé dans les revêtements de surface non alimentaires ou les textiles comme accélérateur dans le processus de durcissement. Environ 1 à 3 pour cent en poids d'EAA sont ajoutés à la résine polyester insaturée, appelée promoteur ou co-promoteur. Dans d'autres produits, l'EAA peut être ajouté comme solvant, stabilisant ou catalyseur. Plus largement modifiés, les dérivés de l'acide acétoacétique trouvent une application dans les peintures, les pigments et les produits agrochimiques. Le méthacrylate d'acétoacétoxyéthyle est utilisé en copolymérisation pour réduire la viscosité des adhésifs. L'acétoacétate d'éthyle (CH 3 COCH 2 COOC 2 H 5 ), également appelé ester acétoacétique, est un ester largement utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de nombreux types de composés de chimie organique. L'acétoacétate d'éthyle est utilisé industriellement dans la production de drogues synthétiques et de colorants. L'ester est principalement produit par l'autocondensation de l'acétoacétate d'éthyle provoquée par le sodium métallique. L'acétoacétate d'éthyle forme déjà des dérivés sodiques qui peuvent être alkylés et dialkylés. Les esters résultants peuvent être convertis en cétones ou en acides carboxyliques. L'acétoacétate d'éthyle subit facilement des réactions de condensation et a été utilisé dans la synthèse de pyridines, quinoléines, furannes, pyrazoles, pyrroles et purines. Le composé organique acétoacétate d'éthyle (EAA) est l'ester éthylique de l'acide acétoacétique. l'acétoacétate d'éthyle est principalement utilisé comme intermédiaire chimique dans la fabrication d'une grande variété d'acides aminés, d'analgésiques, d'antibiotiques, d'agents antipaludiques, d'antipyrine et d'aminopyrine, et de composés de vitamine B 1 ; ainsi que la fabrication de peintures, encres, vernis, parfums, plastiques et pigments de peinture jaune. l'acétoacétate d'éthyle est utilisé seul comme édulcorant pour les plats.
L'acétoacétate d'éthyle a une odeur caractéristique d'éther, fruitée, agréable et rafraîchissante.
Le 3-Oxobutanoate d'éthyle est un liquide incolore à l'odeur fruitée, éthérée et sucrée rappelant la pomme verte.
l'acétoacétate d'éthyle est utilisé pour créer des notes de tête fraîches et fruitées dans les parfums féminins.
L'acétoacétate d'éthyle se retrouve dans les arômes de matières naturelles comme le café, les fraises et le fruit de la passion jaune.
l'acétoacétate d'éthyle est naturellement présent dans les fraises, le café, le xérès, le jus de fruit de la passion (jaune), le babaco (Carica pentagona Heilborn) et le pain.
L'acétoacétate d'éthyle (EAA) est utilisé comme matériau de départ pour la synthèse d'esters acétoacétiques alpha-substitués et de composés cycliques, par exemple les dérivés de pyrazole, de pyrimidine et de coumarine, ainsi qu'intermédiaire pour les vitamines et les produits pharmaceutiques.
Ce composé est un tautomère constitué d'environ 93 % de forme céto et 7 % de forme énol à température ambiante.
L'acétoacétate d'éthyle est produit par la réaction d'acétate d'éthyle de haute pureté avec du sodium suivie d'une neutralisation avec de l'acide sulfurique.
L'acétoacétate d'éthyle est produit industriellement en traitant le dicéthène avec de l'éthanol.
La préparation de l'acétoacétate d'éthyle est une procédure classique de laboratoire.
l'acétoacétate d'éthyle est préparé par condensation de Claisen d'acétate d'éthyle.
Deux moles d'acétate d'éthyle se condensent pour former une mole d'acétoacétate d'éthyle et d'éthanol.
Aspect : Poudre cristalline blanche
Acétoacétate d'éthyle, %≥ : 99,0
Acidité (acétate), %≤ : 0,1
Humidité,%≤ : 0,1
Test de solution d'acétate d'éthyle : à travers des tests
Densité P20, g/cm3 : 1.020-1.030
NOM IUPAC :
1-Ethoxybuate-1,3-Dione
1-Ethoxybutane-1,3-dione
1-éthoxybutane-1,3-dione
ester éthylique de l'acide acétoacétique
Ester acétoacétique, EAA, Ester éthylique de l'acide acétoacétique
CAE
3-OXOBUTANOATE D'ÉTHYLE
3-oxobutanoate d'éthyle
SYNONYMES :
Acétoacétate d'éthyle
141-97-9
205-516-1
3-Oxobutanoate d'éthyle
Acide 3-oxobutanoïque, ester éthylique
ester éthylique de l'acide acétoacétique
ESTER ACÉTOACÉTIQUE
Acide butanoïque, 3-oxo-, ester éthylique
CAE
3-oxobutanoate d'éthyle
