BROMOACÉTATE D'ÉTHYLE

N° CAS : 105-36-2
N° CE : 203-290-9

Le bromoacétate d'éthyle est le composé chimique de formule CH2BrCO2C2H5.
Le bromoacétate d'éthyle est l'ester éthylique de l'acide bromoacétique et est préparé en deux étapes à partir de l'acide acétique.
Le bromoacétate d'éthyle est un lacrymogène et a une odeur fruitée et piquante.
Le bromoacétate d'éthyle est également un agent alkylant hautement toxique et peut être mortel en cas d'inhalation.

Propriétés
Formule chimique C4H7BrO2
Masse molaire 167,002 g·mol−1
Aspect Liquide incolore à jaune
Densité 1,51 g/cm3
Point de fusion −38 °C (−36 °F; 235 K)
Point d'ébullition 158 °C (316 °F; 431 K)
Solubilité dans l'eau Insoluble
Susceptibilité magnétique (χ) -82,8·10−6 cm3/mol

Applications
Le bromoacétate d'éthyle est répertorié par l'Organisation mondiale de la santé comme agent anti-émeute et a été utilisé pour la première fois à cette fin par la police française en 1912. L'armée française a utilisé des grenades à fusil « grenades lacrymogènes » remplies de ce gaz contre les Allemands à partir d'août 1914, mais les armes étaient largement inefficaces, même si le bromoacétate d'éthyle est deux fois plus toxique que le chlore.
 Au cours des premiers mois de la guerre, les Britanniques ont également utilisé à des fins militaires des gaz lacrymogènes et des gaz plus toxiques, notamment le dioxyde de soufre. L'armée allemande a ensuite utilisé ces attaques pour justifier leur emploi ultérieur comme agent odorant ou d'avertissement dans les gaz inodores et toxiques et les armes chimiques en 1915 sous le code allemand Weisskreuz (Croix Blanche).

En synthèse organique, le bromoacétate d'éthyle est un agent alkylant polyvalent.
L'application principale des bromoacétates d'éthyle implique la réaction de Reformatsky, dans laquelle il réagit avec le zinc pour former un énolate de zinc. Le BrZnCH2CO2Et résultant se condense avec les composés carbonylés pour donner un -hydroxy-esters.
Le bromoacétate d'éthyle est également le point de départ pour la préparation de plusieurs autres réactifs.

Description générale
Le bromoacétate d'éthyle lors de la réaction de dérivatisation avec le p-t-butyl calix[4]arène donne du calix[4]arène 1,3-diester substitué.
Le bromoacétate d'éthyle subit également des réactions de couplage croisé de type Suzuki avec des acides arylboroniques cocatalysés par l'oxyde de cuivre(I).

Application
Le bromoacétate d'éthyle a été utilisé pour préparer des nanoparticules polymères stabilisées par la coumarine et photosensibles de manière réversible dans un milieu aqueux, qui agissent comme un support de médicament détectable.

Le bromoacétate d'éthyle se présente sous la forme d'un liquide clair et incolore. Un lacrymogène. Toxique par ingestion, inhalation et absorption cutanée; un puissant irritant de la peau. Insoluble dans l'eau et soluble dans l'alcool, le benzène et l'éther.

Le bromoacétate d'éthyle est largement utilisé comme réactif d'alkylation impliqué dans la réaction de Reformatsky pour préparer les bêta-hydroxy esters en réagissant avec des composés carbonylés.
Le bromoacétate d'éthyle est également utilisé pour les synthèses de réactifs de witting, d'antigène diéthylstilbestrol artificiel, de 3-phényl-1-naphtol et de dérivés stéroïdiens de la thiazolidinone.
Le bromoacétate d'éthyle trouve des applications dans la préparation de nanoparticules polymères stabilisées par la coumarine et photosensibles de manière réversible dans un milieu aqueux qui agissent comme un support de médicament détectable.

Propriétés chimiques
Le bromoacétate d'éthyle est un liquide clair, incolore à jaune clair et a une odeur piquante.
Le bromoacétate d'éthyle est insoluble dans l'eau, mais il est soluble dans l'acétone et le benzène (Lide, 1999; Lewis, 1997).
Le bromoacétate d'éthyle est miscible à l'éthanol, à l'éther éthylique et à d'autres solvants oxygénés et aromatiques (Ashford, 1994; Lide, 1999).
Le bromoacétate d'éthyle est partiellement décomposé par l'eau (Lewis, 1997).

Les usages
Le bromoacétate d'éthyle est utilisé dans la synthèse des métabolites des HAP cancérigènes. Utilisé dans la préparation d'anti-œstrogènes stéroïdiens par condensation cyclique. Réactif dans la préparation de coumarinyloxyméthyl-thiadiazolone antimicrobien et antioxydant.

Description générale
Un liquide clair et incolore (Eb. 318°F). Point éclair 47°C. Un lacrymogène. Toxique par ingestion, inhalation et absorption cutanée; un puissant irritant de la peau. Insoluble dans l'eau et soluble dans l'alcool, le benzène et l'éther. Densité de 1,5.

La description
Liquide incolore avec une odeur désagréable; [FDS en ligne]

Sources/Utilisations
Utilisé comme gaz lacrymogène dans le passé ; Également utilisé comme odorant d'avertissement dans les gaz toxiques et inodores et pour fabriquer des produits pharmaceutiques et autres produits chimiques ;

Le bromoacétate d'éthyle-1,2-13C2-d2 est un analogue marqué du bromoacétate d'éthyle (E900140) qui est utilisé dans la synthèse des métabolites des HAP cancérigènes. Utilisé dans la préparation d'anti-œstrogènes stéroïdiens par condensation cyclique. Un réactif dans la préparation de coumarinyloxyméthyl-thiadiazolone antimicrobien et antioxydant.

À propos de cette substance
Information utile
Le bromoacétate d'éthyle est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, pour un usage intermédiaire uniquement.

Le bromoacétate d'éthyle est utilisé sur les sites industriels et dans la fabrication.

Utilisations par les consommateurs
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance peut être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles cette substance est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.

Durée de vie des articles
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles cette substance est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance peut être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les types de fabrication utilisant cette substance. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles cette substance est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.

Formulation ou reconditionnement
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance peut être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles cette substance est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.

Utilisations sur sites industriels
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance peut être utilisée.
Le bromoacétate d'éthyle est utilisé dans les domaines suivants : recherche et développement scientifiques.
Le bromoacétate d'éthyle est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
Le bromoacétate d'éthyle peut être rejeté dans l'environnement à la suite d'une utilisation industrielle : en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).

Fabrication
Le rejet dans l'environnement du bromoacétate d'éthyle peut se produire lors d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.

Le bromoacétate d'éthyle est le composé chimique de formule CH2BrCO2C2H5.
Le bromoacétate d'éthyle est l'ester éthylique de l'acide bromoacétique et est préparé en deux étapes à partir de l'acide acétique.

Applications
Au cours de la Première Guerre mondiale, le bromoacétate d'éthyle a été utilisé comme agent lacrymogène et agent de gaz lacrymogène pour la guerre chimique sous le code allemand Weisskreuz (Croix Blanche), et plus tard comme agent odorant ou agent d'avertissement dans les gaz toxiques inodores.
Le bromoacétate d'éthyle est répertorié par l'OMS comme agent anti-émeute et a été utilisé pour la première fois à cette fin par la police française en 1912. Les Français ont peut-être utilisé des grenades à gaz contenant cette substance en 1914 pendant la Première Guerre mondiale. L'armée allemande a ensuite utilisé cette attaque pour justifier leur emploi ultérieur d'armes chimiques en 1915.

En synthèse organique, le bromoacétate d'éthyle est un agent alkylant polyvalent.
L'application principale des bromoacétates d'éthyle implique la réaction de Reformatskii, dans laquelle il réagit avec le zinc pour former un énolate de zinc. Le BrZnCH2CO2Et résultant se condense avec les composés carbonylés pour donner un -hydroxy-esters.
Le bromoacétate d'éthyle est également le point de départ pour la préparation de plusieurs autres réactifs.

Le bromoacétate d'éthyle est utilisé dans la synthèse des métabolites des HAP cancérigènes. Utilisé dans la préparation d'anti-œstrogènes stéroïdiens par condensation cyclique. Un réactif dans la préparation de coumarinyloxyméthyl-thiadiazolone antimicrobien et antioxydant.

Type de produit : Chimie fine
Formule moléculaire : C4H7BrO2
No CAS : 105-36-2
Grades : Dossier Technique
Poids moléculaire : 167,00
Synonyme : Ester éthylique de l'acide bromoacétique,,,

Caractéristique : Valeur :
Poids moléculaire 195g
Point d'ébullition (10 mmHg) 50°C
Point éclair 49°C
Densité à 25°C 1321 g/cm3

Application

Le bromoacétate d'éthyle a été utilisé pour préparer des nanoparticules polymères stabilisées par la coumarine et photosensibles de manière réversible dans un milieu aqueux, qui agissent comme un support de médicament détectable.

Description générale

Le bromoacétate d'éthyle lors de la réaction de dérivatisation avec le p-t-butyl calix[4]arène donne du calix[4]arène 1,3-diester substitué.
Le bromoacétate d'éthyle subit également des réactions de couplage croisé de type Suzuki avec des acides arylboroniques cocatalysés par l'oxyde de cuivre(I).

Noms IUPAC
2-bromoacétate d'éthyle
Bromoacétate d'éthyle
Bromoacétate d'éthyle
bromoacétate d'éthyle
Éthylbromacétate

SYNONYMES :
105-36-2 [IA]
203-290-9 [EINECS]
Acide acétique, 2-bromo-, ester éthylique [ACD/Nom de l'index]
Bromoacétate d'éthyle [Français] [Nom ACD/IUPAC]
2-bromoacétate d'éthyle
Bromoacétate d'éthyle [Nom ACD/IUPAC]
-bromoacétate d'éthyle
Ethyl-bromacetat [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
14341-47-0 [IA]
155388-71-9 [IA]
Ester méthylique de l'acide 2-(3,3-diméthylbutylamino)-3,3-diméthylbutanoïque
222036-66-0 [IA]
ester éthylique de l'acide 2-bromoacétique
5-amino-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
679806-14-5 [IA]
acide acétique, bromo-, ester éthylique
Acide acétique-1-13C, 2-bromo-, ester éthylique (9CI)
Antol [Wiki]
bromoacetato de etila [portugais]
Ester éthylique de l'acide bromoacétique
Ester éthylique de l'acide bromo-acétique
Acide bromoacétique, ester éthylique
Bromure d'éthoxycarbonylméthyle
BROMOACÉTATE D'ÉTHYLE 2
2-bromoéthanoate d'éthyle
a-bromoacétate d'éthyle
Bromacétate d'éthyle
ACÉTATE D'ÉTHYLE BROMO
Bromoacétate d'éthyle-2,2-d2
Acide éthyl bromoacétique
Monobromoacétate d'éthyle
-bromoacétate d'éthyle
Ethyl?Bromoacétate