ЭТИЛ ДИГЛИМ (ETHYL DIGLYME)

ЭТИЛ ДИГЛИМ (ETHYL DIGLYME)

CAS No. : 112-36-7
EC No. : 203-963-7

Synonyms:
Diethylene glycol diethyl ether; Diethyl carbitol; Bis(2-ethoxyethyl) ether; Ethyl diglyme; Diethyldiethylene glycol; 3,6,9-Trioxaundecane; Diethyldiglycol; 1-Ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane; DGDE; DIETHYLENE GLYCOL DIETHYL ETHER; 112-36-7; 2-Ethoxyethyl ether; Diethyl carbitol; 1-Ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane; Ethyl diglyme; Bis(2-ethoxyethyl) ether; Diethyldiethylene glycol; 3,6,9-Trioxaundecane; Ether, bis(2-ethoxyethyl); DEGDEE; Ethane, 1,1'-oxybis[2-ethoxy-; 2-(2-Ethoxyethoxy)-1-ethoxyethane; Diethylether diethylenglykolu; Ethyl Diglyme; 1-Ethoxy-2-(beta-ethoxyethoxy)ethane; HSDB 68; UNII-ZH086O935Z; Ethanol, 2,2'-oxybis-, diethyl ether; Ethane, 1,1'-oxybis(2-ethoxy-; Glycol, diethylene-, diethyl ether; EINECS 203-963-7; Diethylether diethylenglykolu [Czech]; ETHYL DIGLYME; diethyleneglycol diethyl ether; AI3-19428; CHEBI:44664; ZH086O935Z; Ethanol, 2,2'-oxybis-, diethyl ether; Ethyldiglyme; Hisolve EDE; 2-Ethoxyethyl ether, 98+%, extra pure; P4G; Ethyldiglyme; ethoxyethyl ether; (1-ethoxy)-ethyl ether; diethyleneglycoldiethylether; DSSTox_CID_5047; ACMC-2099ei; EC 203-963-7; diethyleneglycol diethylether; 1,5-diethoxy-3-oxapentane; DSSTox_RID_77639; DSSTox_GSID_25047; SCHEMBL16596; Diethylene glycol diethylether; KSC174Q2J; 1,1'-oxybis(2-ethoxyethane); CHEMBL1235106; Diethylene glycol, diethyl ether; ETHYL DIGLYME; ZINC2041052; Ethane, 1,1'-oxybis[2-ethoxy-]; Tox21_302050; 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxyl)ethane; 7998AF; ANW-16456; LS-552; 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)-ethane; AKOS015915322; 1-Ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane #; Ethyl Diglyme; DB08357; 1-Ethoxy-2-(.beta.-ethoxyethoxy)ethane; NCGC00164135-01; NCGC00255128-01; CAS-112-36-7; SC-76795; B0489; Diethylene glycol diethyl ether, HPLC Grade; FT-0624903; Diethylene glycol diethyl ether, for HPLC, >=99%; J-509308; Q5275148; Diethylene glycol diethyl ether, reagent grade, >=98%; F8881-4182; Diethylene glycol diethyl ether, Vetec(TM) reagent grade, 98+ %; 2-ethoxyethyl ether; 112-36-7; Diethyl carbitol; 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane; DGDE; Ethyl diglyme; Bis(2-ethoxyethyl) ether

Этил Диглим

Диэтиловый эфир диэтиленгликоля (этил диглим) представляет собой органический растворитель с высокой температурой кипения.

Характеристики
Химическая формула C8H18O3
Молярная масса 162,22 г / моль

Общее описание
Этилдиглим является гидрофильным [10] электронодонорным растворителем. [7]

Заявление
Этилдиглим можно использовать в качестве растворителя в следующих процессах:
• Синтез 3,5-динитробензальдегида путем восстановления 3,5-динитробензоилхлорида с использованием три-трет-бутоксигидрида лития-алюминия. [9]
• Катализируемое медью кросс-сочетание иодаренов с 4- [2,2,2-трифтор-1- (триметилсилилокси) этил] морфолином с образованием соответствующих трифторметиларенов. [11]
• Превращение олефинов (например, (±) -α-пинен) в первичные амины (3-пинанамин) посредством реакции гидроборирования-аминирования.

В настоящем изобретении предлагается способ получения простых эфиров гликоля, которые также широко известны как глимы. Способ согласно изобретению включает контактирование гликоля с одноатомным спиртом в присутствии смолы-катализатора на основе полиперфторсульфоновой кислоты в условиях, эффективных для получения глима. Способ по настоящему изобретению можно использовать для получения, например, моноглима, этилглима, диглима, этилдиглима, триглима, бутилдиглима, тетраглима и их соответствующих моноалкиловых эфиров. Настоящее изобретение также обеспечивает способ получения 1,4-диоксана из моно- или диэтиленгликоля и тетрагидрофурана из 1,4-бутандиола.

Диэтиленгликоль и этанол реагируют в соответствии со способом по настоящему изобретению с образованием диэтилового эфира диэтиленгликоля (этилдиглима). Эти два реагента также производят моноэтиловый эфир диэтиленгликоля, который также известен как «этилкарбитол®».

Приложения
Этилдиглим используется в качестве растворителя в органических реакциях из-за его устойчивости к более высоким значениям pH и высокой температуры кипения. Он особенно участвует в реакциях с использованием металлоорганических реагентов, таких как реакции Гриньяра и восстановление гидридов металлов. Он также является растворителем для реакций гидроборирования с дибораном.

Растворимость
Смешивается с водой, этанолом, ацетоном, уксусной кислотой, глицерином, пиридином и альдегидами. Легко смешивается с эфиром.

Примечания
Гигроскопичен. Хранить емкость плотно закрытой в сухом и хорошо вентилируемом месте. Несовместим с сильными окислителями.

Об этил диглиме
Этилдиглим зарегистрирован в соответствии с Регламентом REACH и производится и / или импортируется в Европейскую экономическую зону в количестве от ≥ 100 до <1 000 тонн в год.

Этилдиглим используется в изделиях, в рецептурах или переупаковке, на промышленных предприятиях и в производстве.

Срок службы изделия
Попадание в окружающую среду этилдиглима может происходить в результате промышленного использования: производство вещества, составление смесей, вспомогательные средства обработки на промышленных предприятиях и в качестве вспомогательного средства обработки. Другие выбросы этилдиглима в окружающую среду могут происходить в результате: использования внутри помещений, использования внутри помещений в закрытых системах с минимальным выделением (например, охлаждающие жидкости в холодильниках, электронагреватели на масляной основе) и использования вне помещений в долговечных материалах с низкой скоростью выделения. (например, металлические, деревянные и пластиковые конструкции и строительные материалы). Этилдиглим можно найти в сложных изделиях, выпуск которых не предполагается: транспортные средства. Этилдиглим можно найти в продуктах, в основе которых лежит пластик (например, упаковка и хранение пищевых продуктов, игрушки, мобильные телефоны).

Составление или переупаковка
Этилдиглим используется в следующих продуктах: лабораторные химикаты и полимеры.
Выброс этилдиглима в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: составления смесей, производства вещества, вспомогательных средств обработки на промышленных предприятиях, в качестве промежуточного этапа при дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных соединений) и в качестве вспомогательных средств обработки.
Другие выбросы этилдиглима в окружающую среду могут происходить в результате: использования внутри помещений, использования внутри помещений в закрытых системах с минимальным выделением (например, охлаждающие жидкости в холодильниках, электронагреватели на масляной основе) и использования вне помещений в долговечных материалах с низкой скоростью выделения. (например, металлические, деревянные и пластиковые конструкции и строительные материалы).

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ на промышленных объектах
Этилдиглим используется в следующих продуктах: лабораторные химикаты, фармацевтические препараты и полимеры.
Этилдиглим используется в следующих областях: создание смесей и / или переупаковка, а также научные исследования и разработки.
Этилдиглим используется для производства химикатов, пластмассовых изделий, электрического, электронного и оптического оборудования.
Выброс этилдиглима в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: производство вещества, составление смесей, вспомогательные средства обработки на промышленных предприятиях, в качестве промежуточного шага при дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных соединений) и в качестве вспомогательного средства обработки.
Другие выбросы этилдиглима в окружающую среду могут происходить в результате: использования внутри помещений, использования внутри помещений в закрытых системах с минимальным выделением (например, охлаждающие жидкости в холодильниках, электронагреватели на масляной основе) и использования вне помещений в долговечных материалах с низкой скоростью выделения. (например, металлические, деревянные и пластиковые конструкции и строительные материалы).

Производство
Выброс этил диглима в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: производства вещества, составления смесей, вспомогательных средств обработки на промышленных предприятиях, в качестве промежуточного этапа при дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов) и в качестве вспомогательных средств обработки.
Другие выбросы этилдиглима в окружающую среду могут происходить в результате: использования внутри помещений, использования внутри помещений в закрытых системах с минимальным выделением (например, охлаждающие жидкости в холодильниках, электронагреватели на масляной основе) и использования вне помещений в долговечных материалах с низкой скоростью выделения. (например, металлические, деревянные и пластиковые конструкции и строительные материалы).

Категория
Гликолевые эфиры (глимы)
Описание
Прозрачная жидкость с приятным запахом; [КАМЕЯ]
Источники / Использование
Используется как растворитель и промежуточный химический продукт; [Merck Index] Используется в лакокрасочной промышленности и в фотолитографии для изготовления полупроводниковых чипов; Также используется в клеях, герметиках и средствах ухода за автомобилем; [Ссылка №1]
Комментарии
Токсичен после проглатывания; [КАМЕО] Репродуктивный токсин экспериментальных животных; [HSDB] Возможный репродуктивный токсин человека на основе испытаний на животных; Раздражитель кожи, глаз и дыхательных путей; [ICSC] Низкая острая токсичность для млекопитающих, но свидетельства токсичности для развития и кроветворных органов при испытаниях на животных с повторными дозами; Потенциальный репродуктивный токсин; [Ссылка № 1] Помечено как «Может снизить фертильность» и «Может нанести вред нерожденному ребенку» в соответствии с правилами ЕС.

Этилдиглим или бис (2-метоксиэтиловый) эфир представляет собой растворитель с высокой температурой кипения. Это органическое соединение, представляющее собой диметиловый эфир диэтиленгликоля. (Название «Этилдиглим» происходит от «дигликоль-метилового эфира»). Это бесцветная жидкость с легким запахом эфира. Смешивается с водой, а также с органическими растворителями.

Его получают реакцией диметилового эфира и этиленоксида над кислотным катализатором.

Растворитель
Структура [Na (этилдиглим) 2] + в виде его соли с флуоренильным анионом.
Из-за своей устойчивости к сильным основаниям этилдиглим является предпочтительным растворителем для реакций с реагентами щелочных металлов даже при высоких температурах. Следовательно, реакции с участием металлоорганических реагентов, такие как реакции Гриньяра или реакции восстановления гидрида металла, могут иметь значительно увеличенные скорости реакции.
Этилдиглим также используется в качестве растворителя в реакциях гидроборирования с дибораном.

Он служит хелатом для катионов щелочных металлов, делая анионы более активными.

Безопасность
Европейское химическое агентство внесло этилдиглим в список особо опасных веществ (SVHC) как репродуктивный токсин.

Аналит: этилдиглим; матрица: моча; методика: газовая хроматография с пламенно-ионизационным детектором

Метод мониторинга, основанный на экстракции растворителем адсорбированных целевых глимов с последующей газовой хроматографией и масс-спектрометрией, GC -MS анализ был разработан для ... этилдиглима. Наилучшее извлечение целевых глимов было достигнуто при использовании комбинации среды для сбора образцов из графитированной сажи (GCB) со смесью растворителей метиленхлорида и метанола (95/5, об. / Об.). Обнаружение / предел метода составил / ... 1,5 мкг / куб.м для этилдиглима .... С помощью этого метода ... Этил диглим / был / ... обнаружен и успешно измерен в разбавленных выхлопных газах транспортных средств при испытаниях дизельных двигателей.

Острое воздействие. Соединение было испытано на глазах кроликов и, в зависимости от степени повреждения, наблюдаемого через 24 часа, было оценено по шкале от 1 до 10. Наиболее опасные вещества получили оценку 10. Этил диглим - 3. до 4 на кроличьи глаза.

Токсичность для развития или репродукции. Пятьдесят беременных мышей CD-1 получали 3,000 мг / кг / день этилдиглима в воде через желудочный зонд на 6-13 дни беременности и позволяли родить. Испытуемый агент снижал прибавку в весе матери, но не влиял на потомство обработанных животных.

Этиловый диглим (DGDE) оценивали на токсичность для развития беременных мышей CD-1. Этил диглим вводили ежедневно в дистиллированной воде через желудочный зонд в дозах 0, 300, 1500, 3000 и 4500 мг / кг в гестационные дни (gd) с 6 по 15. Токсичность для матери была очевидна у самок, подвергшихся воздействию этил диглима в дозах, превышающих или равных 1500 мг / кг / день. Функция ЦНС была очень чувствительной к лечению, о чем свидетельствуют атаксия, кома и летаргия у большинства дозированных плотин. Смертность среди подтвержденных беременных животных составила 0% (0/29), 0% (0/24), 8,6% (3/35), 11,8% (4/34) и 100% (14/14). в контроле через группы высоких доз соответственно. Смертельные случаи наступали в начале периода приема (gd 6-9), и всем смертельным случаям при высокой дозе предшествовали признаки тяжелой депрессии ЦНС. Не наблюдалось влияния лечения ни на один из параметров, которые указывают на изменения количества резорбций, неживых имплантатов, гибели плода, а также живых плодов. Средняя масса тела плода на помет была значительно ниже при 3000 мг / кг этилдиглима по сравнению с контрольной группой. Частота серьезных пороков развития была низкой во всех группах и не зависела от дозы. Доза 1500 мг / кг / день не являлась уровнем наблюдаемого эффекта (УНВЛ) токсичности для развития. В заключение следует отметить, что развитие мышей CD-1 нечувствительно к этил диглиму, вводимому через желудочный зонд в нетоксичных для матери дозах. УНВЭ для токсичности, вызванной этилдиглимом, составлял 1500 мг / кг / день, доза, которая вызывала угнетение ЦНС матери и летальность (8,6%). Самая низкая введенная доза, 300 мг / кг / день, представляет собой УНВЭ для материнской токсичности, вызванной этилдиглимом.

Этилдиглим (DGDE) оценивали на токсичность для развития искусственно осемененных новозеландских белых кроликов. Этилдиглим растворяли в дистиллированной воде для получения доз 0, 50, 200 и 400 мг / кг, а затем вводили ежедневно через желудочный зонд с 6 по 19 дни беременности (gd). Лечение DGDE не оказывало отрицательного воздействия на жизнеспособность матери. Единственным исключением было то, что одна из 27 подтвержденных беременных самок (3,7%) в группе 400 мг / кг умерла 15 декабря. Вскрытие трупа этого животного показало, что его смерть была связана с воздействием этилдиглима. Частота наступления беременности была одинаковой для разных дозированных групп и колебалась от 85,7% до 88,6%. Клинические признаки токсичности наблюдались во время лечения с наибольшей частотой в группе высоких доз. Атаксия, кома, одышка и постдозовая вокализация преобладали при дозе 400 мг этилдиглима / кг / день. Потеря веса (более или равная 150 г / день) произошла как у контрольных, так и у обработанных животных. Масса тела матери была одинаковой среди дозированных групп по gd 0, а также на протяжении всего периода лечения и после лечения. Однако, когда сравнивали прибавку в весе, самки, подвергавшиеся воздействию 400 мг этилдиглима / кг, имели значительно меньшую прибавку в весе, чем контрольная группа в течение периода лечения. Масса печени и беременной матки не различалась между дозированными группами. Эффекта лечения на жизнеспособность эмбрионов не наблюдалось. Частота резорбции и гибели плода была одинаковой в группах лечения. Кроме того, лечение этил диглимом не влияло на количество живых плодов в помете и среднюю массу тела плода в помете (для обоих полов). Тем не менее. когда вес тела плода анализировался по полу, вес самки демонстрировал значительную тенденцию к снижению, которая была связана со статистически незначимым снижением веса в группе, получавшей дозу 400 мг / кг / день. Кроме того, морфогенез эмбриона / плода не подвергался заметным изменениям под действием этила. лечение диглимом, основанное на результатах внешнего, висцерального и скелетного обследования плодов gd 30. В заключение, эмбриональное и внутриутробное развитие кролика NZW не было чувствительным к этил диглиму, как это было проверено в настоящем исследовании при дозах, токсичных для матери. 

Оральную тератогенность оценивали на 50 беременных мышах Charles River (CD-1), которым вводили этил диглим (бис (2-этоксиэтил) эфир) через желудочный зонд в дозе 3000 мг / кг массы тела на 7-14 дни беременности. Выбранный уровень дозы представлял собой LD10, рассчитанный из предыдущего исследования по определению диапазона. Смертности не наблюдалось. Токсичность для плода была очевидна по статистическим различиям в количестве мертвых детенышей в помете и снижении массы тела при рождении (посредством дисперсионного анализа). Никаких существенных изменений не наблюдалось в количестве детенышей в помете, проценте постнатальной выживаемости детенышей и приросте веса детенышей в течение 1-3 дней после родов. 95% пометов беременных мышей оказались жизнеспособными. Наблюдений за макроскопическим аутопсией не сообщалось.

Производство и использование этилдиглима в качестве высококипящей реакционной среды и в качестве растворителя для нитроцеллюлозы, лаков, смол и органических синтезов может привести к его выбросу в окружающую среду через различные потоки отходов. При попадании в воздух давление пара 0,52 мм рт. Ст. При 25 ° C указывает на то, что этилдиглим будет существовать исключительно в виде пара в атмосфере. Парофазный этилдиглим будет разлагаться в атмосфере в результате реакции с гидроксильными радикалами, полученными фотохимическим путем; Период полураспада этой реакции на воздухе оценивается в 14 часов. При попадании в почву этил диглим, как ожидается, будет иметь очень высокую подвижность на основе оценочного Koc, равного 39. Не ожидается, что улетучивание с влажных поверхностей почвы будет важным процессом судьбы, исходя из оценочной константы закона Генри, равной 1,1 · 10-7 атм куб.м / моль. Этилдиглим может улетучиваться с поверхности сухой почвы в зависимости от давления его пара. Согласно исследованиям биодеградации, проведенным с семенами сточных вод, биодеградация этилдиглима не будет важным процессом в почве или воде. При попадании в воду этил диглим не будет адсорбироваться взвешенными твердыми частицами и отложениями, исходя из расчетного значения Koc. Не ожидается, что улетучивание с поверхности воды будет важным процессом судьбы, исходя из расчетной константы закона Генри этого соединения. Расчетный BCF, равный 3, предполагает, что потенциал биоконцентрации в водных организмах низкий. Воздействие этил диглима на рабочем месте может происходить через вдыхание и контакт с этим соединением через кожу на рабочих местах, где производят или используют этил диглим. Данные мониторинга показывают, что население в целом может подвергаться воздействию этилдиглима через вдыхание окружающего воздуха, проглатывание питьевой воды и кожный контакт с этим соединением и другими продуктами, содержащими этилдиглим.

Производство и использование этилдиглима в качестве высококипящей реакционной среды (1) и в качестве растворителя для нитроцеллюлозы, лаков, смол и органических синтезов (2) может привести к его выбросу в окружающую среду через различные потоки отходов (SRC).

Основываясь на схеме классификации (1), оценочное значение Koc, равное 39 (SRC), определенное из log Kow 0,39 (2) и полученного регрессией уравнения (3), указывает на то, что этилдиглим, как ожидается, будет иметь очень высокую подвижность. в почве (SRC). Не ожидается, что улетучивание этилдиглима с влажных поверхностей почвы будет важным процессом судьбы (SRC), учитывая расчетную константу закона Генри 1,1X10-7 атм-куб м / моль (SRC), полученную из его давления пара, 0,52 мм рт. (4) и растворимость в воде 1 · 10 + 6 мг / л (5). Этилдиглим может улетучиваться с сухой поверхности почвы (SRC) в зависимости от давления его пара (4). Согласно исследованиям биодеградации, проведенным с семенами сточных вод, биодеградация этилдиглима не станет важным процессом в почве (6-7).

Основываясь на схеме классификации (1), расчетное значение Koc, равное 39 (SRC), определенное из log Kow 0,39 (2) и полученного из регрессии уравнения (3), указывает на то, что не ожидается, что этилдиглим адсорбируется взвешенными веществами. твердые вещества и отложения (SRC). Улетучивания с водных поверхностей не ожидается (3) на основании расчетной константы закона Генри 1,1X10-7 атм-куб м / моль (SRC), полученной из его давления пара, 0,52 мм рт.ст. (4), и растворимости в воде, 1X10 +6 мг / л (5). Согласно классификационной схеме (6), расчетный КБК, равный 3 (SRC), исходя из его log Kow (2) и уравнения, полученного из регрессии (7), предполагает, что потенциал биоконцентрации в водных организмах низкий (SRC). Согласно исследованиям биодеградации, проведенным с семенами сточных вод, биодеградация этилдиглима не будет важным процессом в воде (8-9).

Согласно модели разделения газ / частицы полулетучих органических соединений в атмосфере (1) ожидается, что этилдиглим, давление пара которого составляет 0,52 мм рт. Ст. При 25 ° C (2), будет существовать исключительно в виде пара в атмосфере. окружающая атмосфера. Парофазный этилдиглим разлагается в атмосфере за счет реакции с фотохимическими гидроксильными радикалами (SRC); Период полураспада этой реакции на воздухе оценивается в 14 часов (SRC), рассчитанный из ее константы скорости 2,7X10-11 куб см / молекула-сек при 25 ° C (3).

Исследование аэробной биодеградации с использованием грамотрицательных аспорогенных палочковых бактерий, выделенных из почвы путем обогащения триэтиленгликолем, показало пограничный рост (едва заметный рост, не воспроизводимый) с этил диглимом (1). В скрининговом исследовании с использованием посевного материала из сточных вод этил диглим (концентрация не указана) имел 10-дневный БПК 0,10 г / г (4,2% теоретического БПК) при 20 ° C (2). Этилдиглим демонстрировал удаление 21,7% ХПК при 30 ° C от начальной концентрации 600 мг ХПК / л (период времени не указан), что указывает на незначительную деградацию по сравнению с 95% разложением монофенилового эфира этиленгликоля (3).

Константа скорости парофазной реакции этилдиглима с гидроксильными радикалами, полученными фотохимическим путем, составляет 2,7 · 10-11 куб. См / молекула-сек при 25 ° C (1). Это соответствует периоду полураспада в атмосфере около 14 часов при концентрации в атмосфере 5 · 10 + 5 гидроксильных радикалов на куб. См (SRC). Константа скорости реакции между фотохимически образованными гидроксильными радикалами в воде и этилдиглимом составляет 3,2 · 10 + 9 л / моль-сек (2); если предположить, что концентрация гидроксильных радикалов в ярко освещенной природной воде составляет 1 · 10-17 M (3), период полураспада будет около 250 дней (SRC).

Расчетный КБК, равный 3, был рассчитан для рыб для этилдиглима (SRC) с использованием log Kow 0,39 (1) и уравнения, полученного из регрессии (2). Согласно схеме классификации (3), этот BCF предполагает низкий потенциал биоконцентрации в водных организмах (SRC).

Koc этилового диглима оценивается как 39 (SRC) с использованием log Kow, равного 0,39 (1), и уравнения, полученного из регрессии (2). Согласно классификационной схеме (3), это оценочное значение Koc предполагает, что этилдиглим, как ожидается, будет иметь очень высокую подвижность в почве.

Константа закона Генри для этилдиглима оценивается как 1,1 · 10-7 атм-куб м / моль (SRC), исходя из давления его пара, 0,52 мм рт.ст. (1), и растворимости в воде, 1 · 10 + 6 мг / л (2). Эта константа закона Генри указывает на то, что этилдиглим, как ожидается, будет существенно нелетучим с поверхности воды (3). Расчетная константа закона Генри этил диглима указывает на то, что улетучивание с влажных поверхностей почвы может не происходить (SRC). Этилдиглим может улетучиваться с сухой поверхности почвы (SRC) в зависимости от давления его пара (1).

Этилдиглим качественно идентифицирован в питьевой воде (1). Этилдиглим был качественно обнаружен в питьевой воде из Цинциннати, штат Огайо (2).

Этил диглим был качественно идентифицирован в грунтовых водах со свалки Hipps Road в Джексонвилле, Флорида (1).

Этил диглим был качественно идентифицирован в сточных водах траншей из мест захоронения низкоактивных радиоактивных отходов Макси Флэтс и Вест-Вэлли (1). Этилдиглим был качественно идентифицирован в воде для усовершенствованной очистки сточных вод из озера Тахо, Калифорния, Помона, Калифорния, и Блю-Плейнс, Вашингтон, округ Колумбия (2). Этилдиглим тестировался на легковом грузовике с использованием различных видов топлива; дизельное топливо в смеси с этилдиглимом: холодный старт 79 мкг / куб.м, горячий старт 52 мкг / куб.м; дизельное топливо: холодный старт 23 мкг / куб.м, горячий старт 25 мкг / куб.м; дизельное топливо в смеси с диметиловым эфиром диэтиленгликоля: холодный старт 7,7 мкг / м 3, горячий старт 7,3 мкг / м 3; дизельное топливо с примесью 2-этилгексилнитрата: не обнаружено при холодном и горячем пуске (3).

Согласно статистическим данным NIOSH (опрос NOES 1981–1983 гг.), 3 489 рабочих (2 128 из них - женщины) потенциально подвержены воздействию этил диглима в США (1). Воздействие этилдиглима на рабочем месте может происходить при вдыхании и контакте с ним через кожу на рабочих местах, где производится или используется этилдиглим (SRC). Данные мониторинга показывают, что население в целом может подвергаться воздействию этилдиглима при употреблении питьевой воды (SRC).

Этилдиглим, также называемый ди-н-бутиловым эфиром диэтиленгликоля, представляет собой полярный апротонный растворитель с превосходной термической и химической стабильностью. Этилдиглим, или простые эфиры гликоля, представляют собой широко используемое семейство насыщенных простых полиэфиров для увеличения реакционной способности анионов в данной системе, тем самым влияя на селективность и скорость реакции. Этилдиглим является одним из коммерчески доступных этилдиглимов на основе более тяжелого этиленоксида.

Глимы
Этилдиглим, или глимы, представляют собой апротонные насыщенные полиэфиры, которые обладают высокой растворимостью, высокой стабильностью в сильных основаниях и умеренной стабильностью в кислых растворах. Этилдиглим эффективно сольватирует катионы, увеличивая реакционную способность анионов, и, таким образом, может увеличить как селективность, так и скорость реакции. Большинство этил диглимера растворимы в воде, но доступны различные значения растворимости и температуры кипения. Структура полиэфира создает только слабые ассоциации между молекулами глима и отвечает за низкую вязкость и отличные смачивающие свойства этих растворителей. Еще одна структурная особенность этил диглима, которая в значительной степени способствует их полезности, включает расположение атомов кислорода в виде эфирных связей с двухуглеродными интервалами. Модель молекулы этилдиглима (рисунок выше) иллюстрирует это периодическое повторение атомов кислорода, разделенных двумя атомами углерода. Это стерическое расположение, аналогичное пространственному расположению краун-эфиров, дает этил диглиму способность образовывать комплексы со многими катионами. Диэфиры гликоля имеют широкий диапазон растворимости и температуры кипения. Они используются в качестве реакционных растворителей и в приложениях с замкнутым контуром, таких как очистка газов и в холодильных системах. Этилдиглим с более высокой молекулярной массой, начинающийся с этилдиглима, подходит для эмиссионных применений, таких как покрытия, чернила, клеи и чистящие составы. Этилдиглим с более низкой молекулярной массой не следует использовать в эмиссионных приложениях из-за их репродуктивной токсичности.

Синтез этилдиглима в фармацевтике и тонкой химии Благодаря своей высокой стабильности и растворимости, этилдиглим широко используется в качестве реакционной среды для процессов, в которых участвуют гидроксиды щелочных металлов, гидрид натрия и щелочные металлы. Выходы реакции Гриньяра могут быть увеличены, а затраты на очистку уменьшены за счет использования этилдиглима в качестве реакционных растворителей. Боргидрид натрия при высокой температуре может заменять алюмогидрид лития в некоторых случаях восстановления. Проведенный в этилдиглиме, алюмогидрид натрия может быть получен непосредственно из элементов в этилдиглиме. Этилдиглим является предпочтительным растворителем при получении арилсульфидов с использованием тетрафторбората натрия в качестве катализатора. Этилдиглим также является ключом к эффективному синтезу препарата против СПИДа невирапина. Получение уретанов, гидрогенизация, конденсация, окисление, олефиновые вставки, олигомеризация олефинов и реакции присоединения можно проводить в этилдиглиме в качестве реакционной среды.

Этилдиглим также полезен в качестве солюбилизирующих агентов, экстрагентов и селективных растворителей. Диметилацеталь метоксиацетальдегида может быть получен электрохимическим окислением в этилдиглиме. Аспартам получали путем ферментативного катализа в среде триглим-вода.

Полимеризация и полимерная модификация этилдиглима
Катализаторы типа Циглера-Натта для полимеризации альфа-олефинов преимущественно получают в виде суспензии, включающей этилдиглим. Этилдиглим дополнительно полезен для удаления непрореагировавшего мономера в этом типе полимеризации. Когда этилдиглим используют для модификации катализируемого Ti-AI получения блок-сополимера этилена-пропилена, физические свойства сополимера значительно улучшаются. Точно так же сопряженные диены можно полимеризовать в присутствии смесей катализаторов на основе металлов, содержащих этилдиглим. В растворах катализаторов для других типов полимеризации преимущественно используется этилдиглим. Мономеры, полимеризуемые в присутствии этилдиглима, включают циклосилоксаны, сопряженный алкадиен, лактамы, дициклопентадиен, винилхлорид, фторированные сложные эфиры акриловой кислоты и 1-октен. Этилдиглим также полезен при приготовлении
стабильные при хранении вулканизирующие агенты для уретанового каучука. Полиэтилентерефталат (ПЭТ) и его сополимеры получают с улучшенными свойствами за счет включения этилдиглима в конечный продукт.

Этилдиглим полезен для создания жестких пенополиуретанов с улучшенной текучестью во время формования и с улучшенной прочностью связывания. Вязкость полиолов, используемых при производстве полиуретанов, может быть снижена с помощью этилдиглима без отрицательного воздействия на физические свойства. Полиуретановые покрытия, используемые для образования пленок без отверстий, с хорошей адгезионной прочностью, применимы к электрическим и
электронные части, используйте этил диглим. Изоцианаты перерабатываются и формулируются с использованием этилдиглима для получения изоциануратных и полиизоцианатных форполимеров, используемых в различных областях применения полиуретана.

Аффинаж этил диглима
Этилдиглим - селективный растворитель для извлечения золота из растворов соляной кислоты, содержащих другие металлы. Обработка экстракта восстанавливающим агентом, таким как щавелевая кислота, восстанавливает трехвалентное золото до золотого порошка.

Этил диглим обладают следующими высокоэффективными свойствами:
 Растворять полярные и неполярные загрязнения
 Очень слабый запах по сравнению со сложными эфирами, кетонами и моноэфирами
 Выбор точки кипения
 Полностью совместим с четвертями
 Совместим с углеводородами И водой!
 Выполните очистку в горячем или холодном состоянии и соблюдайте требования по рекуперации растворителя.
 Использование высокотемпературных чистящих растворов на водной основе
 Оптимизированная очистка за счет использования этилдиглима для удаления более полярных примесей
 Использование этилдиглима для неполярных примесей и высоких температур
 Сохранение способности удалять ионы металлов
 Уменьшить поверхностное натяжение
Токсичность низшего этилдиглима Моноглим, этилдиглим и этилглим подходят только для использования в закрытых приложениях, таких как реакционные растворители, поскольку они признаны репродуктивными токсинами. Диглимы с более высоким содержанием этила, такие как этилдиглим, этилдиглим, тетраглим, полиглим и хиглим, имеют более низкую острую и репродуктивную токсичность и считаются подходящими для использования в эмиссионных приложениях.

Этилдиглим чаще всего используется в качестве высокоэффективного растворителя как для лабораторных, так и для промышленных целей. Он эффективно сольватирует цифровые чернила и декоративные керамические чернила, поскольку этил диглим достаточно стабилен, чтобы выдерживать высокие температуры этих приложений. Этилдиглим также обычно используется в небольших масштабах в качестве растворителя для экстракции золота из солянокислых сред, процесс, который приводит к чрезвычайно высокой концентрации чистого металлического золота.
Этилдиглим также можно использовать в качестве промежуточного продукта при производстве адъювантов на основе силоксана.

Этил диглим, ТАКЖЕ ИЗВЕСТНЫЙ КАК
дибутилкарбитол, дибутилдигликоль, ди-н-бутиловый эфир диэтиленгликоля, 2-бутоксиэтиловый эфир
ИНФОРМАЦИЯ ОБ УПАКОВКЕ этил диглима
Автоцистерны, бочки и бочки

ПРИМЕНЕНИЕ Этил диглима
Гликолевые эфиры с комбинацией эфира, спирта и углеводородной цепи в одной молекуле обеспечивают универсальные характеристики растворимости как полярных, так и неполярных свойств. Химическая структура длинной углеводородной цепи препятствует растворимости в воде, в то время как эфирные или спиртовые группы обеспечивают повышенную гидрофильную растворимость. Эта подобная поверхностно-активному веществу структура обеспечивает совместимость между водой и рядом органических растворителей и способность связывать разнородные фазы. Гликолевые эфиры характеризуются широким диапазоном гидрофильного / гидрофобного баланса. простые эфиры гликоля используются в качестве разбавителей и выравнивающих агентов при производстве красок и отделочных материалов для выпечки. Гликолевые эфиры ряда используются при производстве нитроцеллюлозных и комбинированных лаков. Они используются в качестве добавки к тормозной жидкости. Они разработаны для окрашивания тканей и кожи, а также для инсектицидов и гербицидов. Они обеспечивают эффективность в чистящих средствах с водно-масляными дисперсиями. Они используются в полиграфической промышленности, поскольку обладают низкой скоростью испарения. Они используются в качестве фиксатора духов, бактерицидов, бактерицидов, репеллентов и антисептиков. Они используются в качестве добавки к авиационному топливу для предотвращения образования льда. Термин «целлозольв» относится к этилдиглиму или группе растворителей на основе простого гликолевого эфира, как показано ниже.