VANILLINE ÉTHYLIQUE

La vanilline éthylique est un composé organique synthétique (3-éthoxy-4-hydroxybenzaldéhyde) utilisé comme agent aromatisant et agent odorant.
La vanilline éthylique est un analogue artificiel de la vanilline naturelle, possédant un arôme de vanille doux et crémeux environ 3 à 4 fois plus puissant que la vanilline standard.
La vanilline éthylique est un aldéhyde aromatique synthétique largement utilisé dans les industries alimentaire, des boissons, des parfums et pharmaceutique.

N° CAS:121-32-4
Nom chimique:Vanilline éthylique
CBNumber:CB7852934
Formule moléculaire:C9H10O3
Poids moléculaire:166.17
Numéro MDL:MFCD00006944
Fichier MOL:121-32-4.mol

Synonymes: 3-ÉTHOXY-4-HYDROXYBENZALDÉHYDE, VANILLINE ÉTHYLIQUE, Benzaldéhyde, 3-éthoxy-4-hydroxy-, Vanirom, FEMA 2464, Rhodiarome, VANILLAL, FEMA 3107, BOURBONAL, Vanbeenol

Description générale
Cristaux incolores.
Odeur et goût de vanille plus intenses que ceux de la vanilline.

Aperçu
La vanilline (4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde) (121-32-4) est le principal composant chimique de l'extrait de gousse de vanille.
L'extrait naturel de vanille est un mélange de plusieurs centaines de composés en plus de la vanilline.
La solution d'arôme artificiel de vanille à base de vanilline pure est généralement d'origine synthétique.
La vanilline synthétique et la vanilline éthylique sont utilisées comme agents aromatisants dans les aliments, les boissons et les produits pharmaceutiques.
La vanilline éthylique (3-éthoxy-4-hydroxybenzaldéhyde; EVA, Fig. 1) est plus chère et possède une saveur plus forte.
Comparée à la vanilline, la vanilline éthylique possède un groupe éthoxy (-O-CH2CH3) au lieu d'un groupe méthoxy (-O-CH3).
La principale utilisation unique de la vanilline éthylique est l'aromatisation.
La vanilline éthylique a d'abord été synthétisée à partir de l'eugénol présent dans l'huile de clou de girofle et a ensuite été synthétisée à partir de liqueur de sulfite contenant de la lignine, un sous-produit du traitement de la pâte de bois dans la fabrication du papier.
Bien qu'une partie de la vanilline éthylique soit encore produite à partir de déchets de lignine, aujourd'hui la majeure partie de la vanilline synthétique est synthétisée en deux étapes à partir de précurseurs pétrochimiques: vanilline, vanilline éthylique et gaïacol, ainsi que d'acide glyoxylique.
La vanille, étant le matériau aromatisant le plus populaire au monde, trouve de nombreuses applications dans les industries alimentaire, des boissons, de la parfumerie et pharmaceutique.
Avec la forte demande et l'offre limitée de gousses de vanille et l'augmentation continue de leur coût, de nombreux cas de mélange et d'adultération dans les extraits naturels de vanille ont été signalés.
La vanilline éthylique et la vanilline, principaux constituants phénoliques des produits à base de vanille, sont largement utilisées comme agents aromatisants dans les aliments et les boissons.
La vanilline éthylique, également utilisée comme composé synthétique, est 2,5 fois plus forte en saveur que la vanilline et est utilisée pour remplacer une grande quantité de vanilline, car la vanilline éthylique est moins chère et se conserve mieux pendant le stockage et le transport.
La vanilline éthylique est convertie en 3-éthoxy-4-hydroxybenzaldéhyde et en acide 3-éthoxy-4-hydroxymandélique après ingestion alimentaire.

Stockage
Conserver dans un récipient bien fermé, à l'abri de la lumière, dans un endroit frais et sec.
Voir Vanilline pour plus d'informations.

Incompatibilités
La vanilline éthylique est instable au contact du fer ou de l'acier, formant un composé rouge, sans saveur.
Dans les milieux aqueux avec le sulfate de néomycine ou la succinylsulfathiazole, les comprimés de vanilline éthylique ont produit une coloration jaune.
Voir Vanilline pour les autres incompatibilités potentielles.

Utilisations
La Vanilline Éthylique est utilisée comme agent aromatisant, environ trois fois plus puissant que la vanilline (V097500), et peut être utilisée dans la production de chocolat.
La vanilline éthylique a également montré des propriétés antioxydantes.

Dans l'aromatisation et la parfumerie.
La Vanilline Éthylique est un agent aromatisant qui est un arôme de vanille synthétique possédant environ trois fois et demie le pouvoir aromatisant de la vanilline.
La vanilline éthylique possède une solubilité de 1 g dans 100 ml d'eau à 50°C.
La vanilline éthylique est utilisée dans les crèmes glacées, les boissons et les produits de boulangerie.

Applications pharmaceutiques
La vanilline éthylique est utilisée comme alternative à la vanilline, c'est-à-dire comme agent aromatisant dans les aliments, les boissons, la confiserie et les produits pharmaceutiques.
La Vanilline Éthylique est également utilisée en parfumerie.
La vanilline éthylique possède une saveur et une odeur environ trois fois plus intenses que la vanilline; par conséquent, la quantité de matériau nécessaire pour produire un arôme de vanille équivalent peut être réduite, ce qui entraîne moins de décoloration d'une formulation et des économies potentielles sur les coûts des matériaux.
Cependant, dépasser certaines limites de concentration peut donner un goût désagréable et légèrement amer à un produit en raison de l'intensité de l'arôme de la vanilline éthylique.

Propriétés chimiques
POUDRE CRISTALLINE FINE BLANCHE À BLANC CASSÉ

Propriétés chimiques
Cristaux blancs ou légèrement jaunâtres avec une odeur et une saveur caractéristiques de vanille intense.

Propriétés chimiques
Son odeur ressemble à celle de la vanilline mais est environ trois fois plus forte.
L'éthylvanilline peut être préparée par la méthode 2 décrite pour la vanilline, en utilisant le guéthol au lieu du gaïacol comme matière première.

Propriétés chimiques
La vanilline éthylique possède une odeur intense de vanille et un goût sucré.
Le pouvoir aromatisant est deux à quatre fois plus fort que celui de la vanilline.
La vanilline éthylique est utilisée dans les aliments depuis les années 1930; la vanilline éthylique renforce l'impression olfactive fruitée et chocolatée.
Son ajout est auto-limitant, car un niveau trop élevé peut donner une saveur désagréable au produit; le produit n'est pas stable.
Au contact du fer ou d'un alcali, la vanilline éthylique présente une coloration rouge et perd son pouvoir aromatisant.

Occurrence
Aucune présence dans la nature n'a été signalée; la vanilline éthylique peut être distinguée de la vanilline par la couleur jaune développée en présence de H2SO4 concentré.

Définition
ChEBI: Un membre de la classe des benzaldéhydes qui est la vanilline dans laquelle le groupe méthoxy est remplacé par un groupe éthoxy.

Méthodes de production
Contrairement à la vanilline, la vanilline éthylique n'existe pas naturellement.
La vanilline éthylique peut être préparée synthétiquement par les mêmes méthodes que la vanilline, en utilisant le guéthol au lieu du gaïacol comme matière première; voir Vanilline.

Préparation
À partir du safrole par isomérisation en isosafrole et oxydation ultérieure en pipéronal; la liaison méthylène est ensuite rompue en chauffant le pipéronal dans une solution alcoolique de KOH; enfin, le protocatéchualdéhyde obtenu réagit avec l'alcool éthylique.
À partir du guaéthol par condensation avec le chloral pour donner le carbinol trichlorométhylique de 3-éthoxy-4-hydroxyphényle; celui-ci est ensuite porté à ébullition avec une solution alcoolique de KOH ou de NaOH, acidifié et extrait avec du chloroforme pour obtenir la vanilline éthylique.

Propriétés:
Point de fusion: 74-77 °C (lit.)
Point d'ébullition: 285 °C
Densité: 1.1097 (estimation approximative)
Pression de vapeur: <0.01 mm Hg (25 °C)
Indice de réfraction: 1.4500 (estimation)
FEMA: 2464 | VANILLINE ÉTHYLIQUE
Numéro FLAVIS: 05.019 | Vanilline éthylique
Point d'éclair: 127 °C
Température de stockage: Conserver en dessous de +30°C.
Solubilité: 2.82 g/l
pKa: 7.91±0.18 (Prédit)
Forme: Poudre cristalline fine
Couleur: Blanc à blanc cassé
Odeur: à 10.00 % dans le dipropylène glycol. vanille caramel douce et crémeuse
Type d'odeur: vanille
Source biologique: synthétique
Solubilité dans l'eau: légèrement soluble
Sensible: Sensible à la lumière
Merck: 14,3859
Numéro JECFA: 893
BRN: 1073761
Constante de la loi de Henry: 1.2×104 mol/(m3Pa) à 25℃, HSDB (2015)
Stabilité: Hygroscopique
Application principale:
produits de nettoyage
cosmétiques
arômes et parfums
aliments et boissons
soins personnels
Fonctions des ingrédients cosmétiques: APAISANT, PARFUM
InChI: 1S/C9H10O3/c1-2-12-9-5-7(6-10)3-4-8(9)11/h3-6,11H,2H2,1H3
InChIKey: CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N
SMILES: [H]C(=O)c1ccc(O)c(OCC)c1
LogP: 1.58 à 25℃

Profil de réactivité
Protéger de la lumière.
Les aldéhydes sont facilement oxydés pour donner des acides carboxyliques.
Des gaz inflammables et/ou toxiques sont générés par la combinaison des aldéhydes avec des composés azoïques, diazoïques, des dithiocarbamates, des nitrures et des agents réducteurs forts.
Les aldéhydes peuvent réagir avec l'air pour donner d'abord des peroxyacides et finalement des acides carboxyliques.
Ces réactions d'auto-oxydation sont activées par la lumière, catalysées par les sels de métaux de transition et sont autocatalytiques, c'est-à-dire catalysées par les produits.
L'ajout de stabilisants (antioxydants) aux expéditions d'aldéhydes ralentit l'auto-oxydation.

Stabilité et stockage
Sensibilité à la lumière: L'exposition à la lumière peut provoquer une oxydation et une décoloration.
Incompatibilité: Réagit avec les substances alcalines et les ions de fer, devenant jaune ou brun et perdant son pouvoir aromatisant. Éviter le contact direct avec les récipients en fer.
Température de stockage: Conserver dans un endroit frais et sec, en dessous de 30°C, à l'abri de la lumière directe.