ETİL VANİLİN

Etil vanilin, aroma ve koku verici madde olarak kullanılan sentetik organik bir bileşiktir (3-etoksi-4-hidroksibenzaldehit).
Etil vanilin, doğal vanilinin yapay bir analoğudur ve standart vanilinden yaklaşık 3 ila 4 kat daha güçlü, tatlı, kremsi vanilya aromasına sahiptir.
Etil vanilin, gıda, içecek, koku ve ilaç endüstrilerinde yaygın olarak kullanılan sentetik aromatik bir aldehittir.

CAS No.121-32-4
Kimyasal Adı:Etil vanilin
CBNumber:CB7852934
Moleküler Formül:C9H10O3
Moleküler Ağırlık:166.17
MDL Numarası:MFCD00006944
MOL Dosyası:121-32-4.mol

Sinonimler: 3-ETOKSİ-4-HİDROKSİBENZALDEHİT, ETİL VANİLİN, Benzaldehit, 3-etoksi-4-hidroksi-, Vanirom, FEMA 2464, Rhodiarome, VANILLAL, FEMA 3107, BOURBONAL, Vanbeenol

Genel Açıklama
Renksiz kristaller.
Vanilinden daha yoğun vanilya kokusu ve tadı.

Genel Bakış
Vanilin (4-hidroksi-3-metoksibenzaldehit) (121-32-4), vanilya fasulyesi ekstraktının temel kimyasal bileşenidir.
Doğal vanilya ekstraktı, vaniline ek olarak birkaç yüz bileşiğin karışımıdır.
Saf vanilinin yapay vanilya aroması çözeltisi genellikle sentetik kökenlidir.
Sentetik vanilin ve etil vanilin, gıdalarda, içeceklerde ve ilaçlarda aroma verici maddeler olarak kullanılır.
Etil vanilin (3-etoksi-4-hidroksibenzaldehit; EVA, Şekil 1) daha pahalıdır ve daha güçlü bir aromaya sahiptir.
Vanilin ile karşılaştırıldığında etil vanilin, metoksi grubu (-O-CH3) yerine bir etoksi grubuna (-O-CH2CH3) sahiptir.
Etil vanilinin en büyük tek kullanım alanı aroma vermektir.
Etil vanilin ilk olarak karanfil yağında bulunan öjenolden sentezlenmiş ve daha sonra kağıt üretiminde odun hamurunun işlenmesinin bir yan ürünü olan lignin içeren sülfit liköründen sentezlenmiştir.
Bazı etil vanilinler hâlâ lignin atığından üretilse de günümüzde sentetik vanilinin çoğu petrokimyasal öncüller olan vanilin, etil vanilin ve guaiakol ile glioksilik asitten iki aşamalı bir işlemle sentezlenmektedir.
Dünyanın en popüler aroma verici maddesi olan vanilya, gıda, içecek, parfümeri ve ilaç endüstrisinde geniş kullanım alanlarına sahiptir.
Vanilya kabuklarına olan yüksek talep ve sınırlı arz ile bunların maliyetlerindeki sürekli artış nedeniyle, doğal vanilya ekstraktlarında çok sayıda karıştırma ve tağşiş vakası bildirilmiştir.
Vanilya ürünlerindeki başlıca fenolik bileşenler olan etil vanilin ve vanilin, gıdalarda ve içeceklerde aroma verici maddeler olarak yaygın şekilde kullanılmaktadır.
Sentetik bir bileşik olarak da kullanılan etil vanilin, aroma bakımından vanilinden 2,5 kat daha güçlüdür ve daha az miktarda vanilin yerine kullanılabilir, çünkü etil vanilin daha düşük maliyetlidir ve depolama ve taşıma sırasında daha iyi dayanıklılık gösterir.
Etil vanilin, besin alımından sonra 3-etoksi-4-hidroksibenzaldehit ve 3-etoksi-4-hidroksimandelik aside dönüştürülür.

Depolama
İyi kapatılmış bir kapta, ışıktan korunarak, serin ve kuru bir yerde saklayın.
Daha fazla bilgi için Vaniline bakınız.

Uyumsuzluklar
Etil vanilin demir veya çelik ile temas ettiğinde kararsızdır ve kırmızı renkli, aromasız bir bileşik oluşturur.
Neomisin sülfat veya süksinilsülfatiazol içeren sulu ortamlarda etil vanilin tabletleri sarı bir renk oluşturmuştur.
Diğer olası uyumsuzluklar için Vaniline bakınız.

Kullanımlar
Etil Vanilin, vanilinden yaklaşık üç kat daha güçlü olan bir aroma verici olarak kullanılır ve çikolata üretiminde kullanılabilir.
Etil vanilin ayrıca antioksidan özellikler göstermiştir.

Aroma ve parfümeride.
Etil Vanilin, yaklaşık üç buçuk kat vanilinin aroma gücüne sahip sentetik bir vanilya aroması olan bir aroma verici maddedir.
Etil vanilin, 50°C'de 100 ml suda 1 g çözünürlüğe sahiptir.
Etil vanilin dondurma, içecekler ve fırıncılık ürünlerinde kullanılır.

Farmasötik Uygulamalar
Etil vanilin, vaniline alternatif olarak, yani gıdalarda, içeceklerde, şekerlemelerde ve ilaçlarda aroma verici madde olarak kullanılır.
Etil Vanilin ayrıca parfümeride de kullanılır.
Etil vanilin, vanilinden yaklaşık üç kat daha yoğun bir aroma ve kokuya sahiptir; bu nedenle eşdeğer bir vanilya aroması oluşturmak için gereken malzeme miktarı azaltılabilir, bu da formülasyonda daha az renk değişimine ve malzeme maliyetlerinde potansiyel tasarrufa neden olur.
Bununla birlikte, belirli konsantrasyon sınırlarının aşılması, etil vanilin aromasının yoğunluğu nedeniyle üründe hoş olmayan, hafif acı bir tat oluşturabilir.

Kimyasal Özellikler
BEYAZ İLE BEYAZIMSı ARASINDA İNCE KRİSTALİK TOZ

Kimyasal Özellikler
Karakteristik yoğun vanilya kokusu ve aromasına sahip beyaz veya hafif sarımsı kristaller.

Kimyasal Özellikler
Kokusu vaniline benzer ancak yaklaşık üç kat daha güçlüdür.
Etilvanilin, guethol başlangıç maddesi olarak guaiakol yerine kullanılarak vanilin için açıklanan yöntem 2 ile hazırlanabilir.

Kimyasal Özellikler
Etil vanilin yoğun vanilya kokusuna ve tatlı tada sahiptir.
Aroma gücü vanilinden iki ila dört kat daha güçlüdür.
Etil vanilin 1930'lardan beri gıdalarda kullanılmaktadır; Etil vanilin meyvemsi ve çikolata koku izlenimini artırır.
Eklenmesi kendi kendini sınırlar, çünkü çok yüksek düzeyde kullanılması üründe hoş olmayan bir aroma oluşturabilir; ürün kararlı değildir.
Demir veya alkali ile temas ettiğinde Etil vanilin kırmızı bir renk gösterir ve aroma verme gücünü kaybeder.

Bulunma
Doğada bulunduğu bildirilmemiştir; Etil vanilin, konsantre H2SO4 varlığında oluşan sarı renk sayesinde vanilinden ayırt edilebilir.

Tanım
ChEBI: Metoksi grubunun etoksi grubu ile değiştirildiği vanilin olan benzaldehitler sınıfının bir üyesidir.

Üretim Yöntemleri
Vanilinin aksine etil vanilin doğal olarak bulunmaz.
Etil vanilin, başlangıç maddesi olarak guaiakol yerine guethol kullanılarak vanilin ile aynı yöntemlerle sentetik olarak hazırlanabilir; Vaniline bakınız.

Hazırlama
Safrolden izosafrole izomerizasyon ve ardından piperonale oksidasyon yoluyla; metilen bağı daha sonra piperonalin alkollü KOH çözeltisi içinde ısıtılmasıyla kırılır; son olarak elde edilen protokateşualdehit etil alkol ile reaksiyona sokulur.
Guaetholün kloral ile yoğunlaştırılmasıyla 3-etoksi-4-hidroksifenil triklorometil karbinol elde edilir; bu daha sonra alkollü KOH veya NaOH çözeltisi ile kaynatılır, asitleştirilir ve etil vanilin elde etmek için kloroform ile ekstrakte edilir.

Özellikler:
Erime noktası: 74-77 °C (lit.)
Kaynama noktası: 285 °C
Yoğunluk: 1.1097 (yaklaşık tahmin)
Buhar basıncı: <0.01 mm Hg (25 °C)
Kırılma indisi: 1.4500 (tahmini)
FEMA: 2464 | ETİL VANİLİN
FLAVIS Numarası: 05.019 | Etil vanilin
Parlama noktası: 127 °C
Depolama sıcaklığı: +30°C'nin altında saklayın.
Çözünürlük: 2.82 g/l
pKa: 7.91±0.18 (Tahmini)
Form: İnce Kristalik Toz
Renk: Beyaz ile beyazımsı
Koku: %10.00 oranında dipropilen glikol içinde. tatlı kremsi vanilya karameli
Koku Türü: vanilya
Biyolojik kaynak: sentetik
Suda Çözünürlük: hafif çözünür
Hassasiyet: Işığa Hassas
Merck: 14,3859
JECFA Numarası: 893
BRN: 1073761
Henry Kanunu Sabiti: 25℃'de 1.2×104 mol/(m3Pa), HSDB (2015)
Kararlılık: Higroskopik
Başlıca Uygulama:
temizlik ürünleri
kozmetikler
aromalar ve kokular
gıda ve içecekler
kişisel bakım
Kozmetik Bileşen Fonksiyonları: YATIŞTIRICI, KOKU VERİCİ
InChI: 1S/C9H10O3/c1-2-12-9-5-7(6-10)3-4-8(9)11/h3-6,11H,2H2,1H3
InChIKey: CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N
SMILES: [H]C(=O)c1ccc(O)c(OCC)c1
LogP: 25℃'de 1.58

Reaktivite Profili
Işıktan koruyun.
Aldehitler, karboksilik asitler oluşturmak üzere kolayca oksitlenir.
Aldehitlerin azo, diazo bileşikleri, ditiyokarbamatlar, nitrürler ve güçlü indirgeyici maddeler ile kombinasyonu yanıcı ve/veya toksik gazlar oluşturur.
Aldehitler hava ile reaksiyona girerek önce peroksi asitleri ve nihayetinde karboksilik asitleri oluşturabilir.
Bu otooksidasyon reaksiyonları ışık tarafından aktive edilir, geçiş metali tuzları tarafından katalizlenir ve otokatalitiktir; yani reaksiyon ürünleri tarafından katalizlenir.
Stabilizatörlerin (antioksidanların) aldehit sevkiyatlarına eklenmesi otooksidasyonu yavaşlatır.

Kararlılık ve Depolama
Işığa Hassasiyet: Işığa maruz kalmak oksidasyona ve renk değişimine neden olabilir.
Uyumsuzluk: Alkali maddeler ve demir iyonları ile reaksiyona girerek sarı veya kahverengi bir renk oluşturur ve aroma gücünü kaybeder. Demir kaplarla doğrudan temastan kaçının.
Depolama Sıcaklığı: Doğrudan ışıktan uzakta, 30°C'nin altında, serin ve kuru bir yerde saklayın.