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L'éthylvanilline est chimiquement plus stable que l'extrait de vanille naturelle, ce qui signifie qu'elle ne se dégrade pas rapidement et conserve des performances sensorielles constantes.
L'éthylvanilline est un composé aromatique synthétique conçu pour imiter et rehausser la saveur et le parfum de la vanille naturelle.
L'éthylvanilline contient un groupe éthoxy à la place du groupe méthoxy de la vanilline, ce qui lui confère un arôme vanillé plus prononcé et une saveur plus intense.
Numéro CAS : 121-32-4
Formule moléculaire : C9H10O3
Masse moléculaire : 166,17
Numéro EINECS : 204-464-7
Synonymes : 3-éthoxy-4-hydroxybenzaldéhyde, éthylvanilline, 121-32-4, bourbonal, éthylprotal, vanillal, éthavan, éthovan, vanirom, vanilal, quantrovanil, 4-hydroxy-3-éthoxybenzaldéhyde, rhodiarome, benzaldéhyde, 3-éthoxy-4-hydroxy-, éthylprotal, éther éthylique d'aldéhyde protocatéchique, vanilline, éthyl-, vanirome, 2-éthoxy-4-formylphénol, aldéhyde éthylprotocatéchique, 3-éthoxyprotocatéchique, FEMA n° 2464, arovanillon, aldéhyde éthylprotocatéchique, NSC 1803, DTXSID5021968, vanilline, éthyle, NSC-1803, YC9ST449YJ NSC-67240, J2.006K, DTXCID901968, CHEBI:48408, RefChem:139073, 204-464-7, MFCD00006944, Vanbénol, éthylvanilline, éther 3-éthylique d'éthylprotocatéchualdéhyde, 3-éthoxy-4-hydroxybenzaldéhyde, 3-éthoxy-4-hydroxybenzaldéhyde, éthylvanilline (NF), éthylvanilline [NF], éther 3-éthylique d'aldéhyde protocatéchique, NCGC00091583-02, WLN: VHR DQ CO2, Quantrovanil, Vanillal, CAS-121-32-4, CCRIS 1346, HSDB 945, EINECS 204-464-7 UNII-YC9ST449YJ, BRN 1073761, Aéthylvanilline, AI3-00786, Éthylvanilline, USAN?, Éthylvanilline (standard), Éthylprotocatéchualdéhyde, EC 204-464-7, ÉTHYLVANILLINE [II], ÉTHYLVANILLINE [MI], SCHEMBL30247, 3-éthoxy-4-hydroxybenzaldéhyde, ÉTHYLVANILLINE [FCC], MLS002454403, BIDD:ER0329, ÉTHYLVANILLINE [FHFI], ÉTHYLVANILLINE [HSDB], 3-éthoxy-4-hydroxybenzaldéhyde, 5-éthoxy-4-hydroxybenzaldéhyde, VANILLINE,ÉTHYLE [VANDF], CHEMBL508676, orb1310561, SCHEMBL6899032, ÉTHYLVANILLINE [MART.], Éthylvanilline (Rhodiarome(R)), ÉTHYLVANILLINE [USP-RS], ÉTHYLVANILLINE [WHO-DD], SCHEMBL29351334, FEMA 2464, HY-B0940R, MSK3355, NSC1803, GLXC-10438, HMS2267D23, HMS5083L13, Éthylvanilline, étalon analytique, HY-B0940, NSC67240, Tox21_113535, Tox21_202125, Tox21_302903, BBL023011, MSK3355-100M, s4568, SBB008268, STK353630, 3-(éthoxy-d5)-4-hydroxybenzaldéhyde, éthylvanilline, ≥98 %, FCC, FG, AKOS000119395, MSK3355-1000M, CCG-213720, CS-4409, FE34406, PS-4030, NCGC00091583-01, NCGC00091583-03, NCGC00091583-04, NCGC00256500-01, NCGC00259674-01, AC-10881, éther éthylique de proto-catéchualdéhyde-3, NCI60_001511, SMR001252229, SY011364, DB-061895, E0050 NS00008588, ST45162590, EN300-18278, D01086, D70878, Solution d'éthylvanilline dans le méthanol, 100 µg/mL, AB00949623_05, Solution d'éthylvanilline dans le méthanol, 1000 µg/mL, F222092, Q416958, SR-01000865052, SR-01000865052-2, 3-Éthoxy-4-hydroxybenzaldéhyde, ReagentPlus®, 99 %, BRD-K82104468-001-05-0, Z57772443, F2190-0622, 3-Éthoxy-4-hydroxybenzaldéhyde, réactif Vetec™ de qualité réactif, 99 %, Éthyl Vanilline, étalon de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP), éthylvanilline, étalon secondaire pharmaceutique ; matériau de référence certifié, InChI=1/C9H10O3/c1-2-12-9-5-7(6-10)3-4-8(9)11/h3-6,11H,2H2,1H, 3-éthoxy-;3-éthoxy-4-hydroxybenzaldéhyde;3-éthoxy-4-hydroxy-benzaldéhyde;4-hydroxy-3-éthoxybenzaldéhyde;benzaldéhyde, 3-éthoxy-4-hydroxy-;benzaldéhyde,3-éthoxy-4-hydroxy-;éthavan;éthvlvanilline
L'éthylvanilline est largement utilisée dans les formulations alimentaires, de boissons, de cosmétiques et de parfums car elle apporte une note de vanille riche, douce et crémeuse.
Sa grande stabilité à la chaleur et en milieu acide lui permet de conserver son arôme pendant la cuisson, la transformation et le stockage.
Cela en fait un ingrédient de choix dans les confiseries, les crèmes glacées, les produits de boulangerie et les produits parfumés.
Sa faible volatilité lui permet de diffuser un arôme durable aussi bien dans les produits solides que liquides.
Cette propriété offre aux fabricants une plus grande fiabilité pour maintenir une qualité uniforme de saveur et de parfum.
Cette modification structurelle rend l'éthylvanilline nettement plus puissante que la vanilline naturelle, tant au niveau du goût que de l'odeur.
L'éthylvanilline se dissout facilement dans l'alcool, les graisses et de nombreux solvants organiques, ce qui lui permet de se mélanger facilement dans des formulations complexes.
Sa compatibilité avec les huiles, les émulsions et les édulcorants le rend polyvalent pour une large gamme d'applications.
Cette polyvalence contribue à son utilisation répandue dans l'amélioration des arômes industriels et la conception de parfums.
L'éthylvanilline est également appréciée pour son rapport coût-efficacité, car elle offre une intensité aromatique plus forte à des doses plus faibles que la vanille naturelle.
Sa concentration élevée permet de réduire la quantité de matière utilisée tout en offrant un impact sensoriel puissant.
Cet avantage économique en fait un choix populaire dans la fabrication à grande échelle de produits alimentaires et cosmétiques.
L'éthylvanilline est le principal composant chimique de l'extrait de gousse de vanille.
L'extrait naturel de vanille est un mélange de plusieurs centaines de composés, en plus de la vanilline.
L'arôme artificiel de vanille, composé de vanilline pure, est généralement d'origine synthétique.
L'éthylvanilline est utilisée comme agent aromatisant dans les aliments, les boissons et les produits pharmaceutiques.
L'éthylvanilline est plus chère et a un goût plus prononcé.
Comparée à la vanilline, l'éthylvanilline possède un groupe éthoxy (-O-CH2CH3) plutôt qu'un groupe méthoxy (-O-CH3).
L'utilisation principale de l'éthylvanilline est l'arôme.
L'éthylvanilline est d'abord synthétisée à partir d'eugénol présent dans l'huile de clou de girofle, puis à partir de liqueur sulfite contenant de la lignine, un sous-produit du traitement de la pâte à papier.
Bien que l'éthylvanilline soit encore fabriquée à partir de déchets de lignine, la plupart des vanillines synthétiques sont aujourd'hui synthétisées en deux étapes à partir de précurseurs pétrochimiques : la vanilline, l'éthylvanilline, le gaïacol et l'acide glyoxylique.
La vanille, étant l'arôme le plus populaire au monde, trouve de nombreuses applications dans l'industrie alimentaire, les boissons, la parfumerie et l'industrie pharmaceutique.
Face à la forte demande et à l'offre limitée de gousses de vanille, ainsi qu'à l'augmentation constante de leur coût, de nombreuses tentatives de mélange et de falsification des extraits naturels de vanille ont été signalées.
L'éthylvanilline et la vanilline, principaux constituants phénoliques des produits à base de vanille, sont largement utilisées comme agents aromatisants dans les aliments et les boissons.
L'éthylvanilline, également utilisée comme composé synthétique, a un arôme 2,5 fois plus puissant que la vanilline et est utilisée pour remplacer une grande quantité de cette dernière, car elle est moins chère et se conserve mieux au stockage et au transport.
L'éthyl vannilline est convertie en 3-éthoxy4-hydroxybenzaldéhyde et en acide 3-éthoxy-4-hydroxymandélique après ingestion alimentaire[1].
L'éthylvanilline possède une odeur intense de vanille et un goût sucré.
Son pouvoir aromatisant est deux à quatre fois plus fort que celui de la vanille.
L'éthylvanilline est utilisée dans l'alimentation depuis les années 1930 ; elle renforce l'impression olfactive fruitée et chocolatée.
Son ajout est auto-limité, car une concentration trop élevée peut conférer un goût désagréable au produit ; le produit n'est pas stable.
Au contact du fer ou d'un alcali, il prend une couleur rouge et perd son pouvoir aromatisant.
L'éthylvanilline est le composé organique de formule (C2H5O)(HO)C6H3CHO.
Ce solide incolore est constitué d'un cycle benzénique avec des groupes hydroxyle, éthoxy et formyle sur les positions 4, 3 et 1, respectivement.
L'éthylvanilline est un homologue de la vanilline, différant en position 3.
Point de fusion : 74–77 °C (littérature)
Point d'ébullition : 285 °C
Densité : 1,1097 (estimation approximative)
Pression de vapeur : < 0,01 mm Hg à 25 °C
Indice de réfraction : 1,4500 (estimation)
FEMA : 2464 | Éthylvanilline
Point d'éclair : 127 °C
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C
Solubilité : 2,82 g/L
Forme : Poudre cristalline fine
pKa : 7,91 ± 0,18 (prédit)
Couleur : Blanc à blanc cassé
Odeur : À 10 % dans du dipropylène glycol — douce, crémeuse, vanille, caramel
Type d'odeur : Vanille
Source biologique : synthétique
Solubilité dans l'eau : Légèrement soluble
Sensible à la lumière
Merck : 14 385 9
Numéro JECFA : 893
BRN : 1073761
Stabilité : hygroscopique
LogP : 1,58 à 25 °C
Un membre de la classe des benzaldéhydes, l'éthylvanilline, dans lequel le groupe méthoxy est remplacé par un groupe éthoxy.
L'éthylvanilline est instable au contact du fer ou de l'acier, formant un composé rouge sans saveur.
En milieu aqueux contenant du sulfate de néomycine ou du succinylsulfathiazole, les comprimés d'éthylvanilline prennent une coloration jaune. Voir la notice de la vanilline pour connaître les autres incompatibilités potentielles.
L'éthylvanilline est préparée à partir du catéchol, en commençant par une éthylation pour donner du guaéthol.
Cet éther se condense avec l'acide glyoxylique pour donner le dérivé correspondant de l'acide mandélique, qui, par oxydation et décarboxylation, donne l'éthylvanilline.
L'éthyl vanilline possède un profil aromatique puissant et doux qui apporte profondeur et chaleur aux compositions aromatiques.
Son intensité permet de l'associer à des saveurs de cacao, de caramel, de café et de fruits pour rehausser leur caractère sensoriel global.
Cela en fait un élément de base essentiel dans les formulations aromatiques complexes utilisées dans toute l'industrie alimentaire.
La stabilité chimique de ce composé l'empêche de perdre de son efficacité lors de procédés à haute température tels que la cuisson au four ou la fabrication de confiseries.
Il conserve son arôme même après une longue période de chauffage, assurant ainsi une restitution constante des saveurs dans les produits finis.
Cette fiabilité est cruciale pour les aliments produits en masse, où un goût uniforme doit être maintenu d'un lot à l'autre.
L'éthylvanilline interagit bien avec d'autres molécules aromatiques, renforçant la perception de la douceur et réduisant le besoin de sucres ajoutés.
Cet effet synergique en fait un ingrédient précieux dans les formulations à teneur réduite en sucre ou sans sucre.
Sa capacité à imiter la saveur sucrée améliore la palatabilité du produit sans augmenter sa valeur calorique.
Ce composé est également utilisé en parfumerie pour créer des accords de parfums chauds, onctueux et réconfortants.
Son caractère vanillé et doux se marie harmonieusement aux notes florales, orientales et gourmandes, enrichissant l'impact émotionnel des parfums.
Cela fait de l'éthylvanilline un composant clé aussi bien des parfums de luxe que des produits parfumés du quotidien.
L'éthylvanilline est considérée comme plus résistante à l'oxydation que la vanilline naturelle, ce qui permet d'éviter les changements de couleur indésirables ou les mauvaises odeurs dans les produits stockés.
Sa résilience contribue à maintenir la qualité du produit pendant de longues périodes de conservation.
Cet attribut est particulièrement avantageux pour les aliments emballés et les produits de soins personnels.
La nature cristalline du composé permet une manipulation, un stockage et une incorporation faciles dans les mélanges en poudre.
Il s'intègre facilement dans les mélanges secs tels que les boissons instantanées, les préparations pour pâtisserie et les poudres pour desserts.
Cela s'avère pratique pour les fabricants qui utilisent des ingrédients stables et fluides.
Utilisations :
L'éthyl vanilline est utilisée comme arôme, qui est environ trois fois plus puissant que la vanilline (V097500) et peut être utilisée dans la production de chocolat.
Il a également été démontré que l'éthylvanilline possède des propriétés antioxydantes.
L'éthylvanilline, utilisée comme arôme, est environ trois fois plus puissante que la vanilline et entre dans la composition du chocolat.
L'éthylvanilline est un agent aromatisant qui est un arôme de vanille synthétique avec un pouvoir aromatisant environ trois fois et demie supérieur à celui de la vanilline.
L'éthylvanilline a une solubilité de 1 g dans 100 ml d'eau à 50 °C.
L'éthylvanilline est utilisée dans les crèmes glacées, les boissons et les produits de boulangerie.
L'éthylvanilline est utilisée comme alternative à la vanilline, c'est-à-dire comme agent aromatisant dans les aliments, les boissons, les confiseries et les produits pharmaceutiques.
Il est également utilisé en parfumerie.
L'éthylvanilline possède une saveur et une odeur environ trois fois plus intenses que la vanilline ; par conséquent, la quantité de matière nécessaire pour produire une saveur de vanille équivalente peut être réduite, ce qui entraîne une moindre décoloration de la formulation et des économies potentielles sur les coûts des matières premières.
Cependant, le dépassement de certaines limites de concentration peut conférer au produit un goût désagréable, légèrement amer, en raison de l'intensité de l'arôme d'éthylvanilline.
L'éthylvanilline est utilisée comme puissant agent aromatisant dans les aliments où une note de vanille forte et sucrée est recherchée.
Sa haute intensité permet aux fabricants d'utiliser de plus petites quantités tout en obtenant une saveur riche et corsée.
C'est pourquoi on le retrouve fréquemment dans les produits chocolatés, les pâtisseries, les crèmes glacées, les bonbons et les boissons aromatisées.
Il est utilisé dans la production de confiseries car il résiste aux hautes températures de cuisson sans perdre son arôme.
Sa stabilité garantit que le caramel, le toffee et les bonbons durs conservent leur chaleur caractéristique, semblable à celle de la vanille.
Cette fiabilité est essentielle pour la fabrication de confiseries à grande échelle, où la constance du goût est primordiale.
L'éthylvanilline est utilisée dans les aliments à teneur réduite en sucre et sans sucre pour rehausser la perception du goût sucré sans ajouter de calories.
Sa capacité à imiter et à amplifier les notes sucrées contribue à améliorer le goût des produits diététiques.
Cela le rend précieux dans les barres nutritionnelles, les desserts à faible teneur en sucre et les formulations d'édulcorants alternatifs.
Il est utilisé dans les formulations de parfums pour apporter des notes chaudes, onctueuses et réconfortantes qui enrichissent les compositions.
Son profil doux se marie harmonieusement avec les accords floraux, orientaux et gourmands, aussi bien dans les parfums de luxe que dans les parfums de tous les jours.
Cela en fait un ingrédient polyvalent pour les parfums, les lotions, les savons, les bougies et les produits cosmétiques.
L'éthylvanilline est utilisée dans les produits pharmaceutiques pour masquer le goût amer des médicaments et sirops oraux.
Son arôme puissant et sa douceur contribuent à améliorer le goût des préparations qui, autrement, auraient un goût désagréable.
Cela contribue à une meilleure observance du traitement par les patients, notamment pour les produits pédiatriques.
L'éthylvanilline est utilisée dans les préparations pour boissons en poudre, les cafés instantanés et les poudres pour desserts en raison de son excellente solubilité et de ses propriétés de mélange.
Sa forme cristalline lui permet de se disperser uniformément sans s'agglomérer ni perdre de son efficacité.
Ceci est particulièrement avantageux dans la fabrication de mélanges secs où une distribution uniforme est essentielle.
L'éthylvanilline est utilisée dans les laboratoires de développement des arômes comme composé de référence pour la création et l'ajustement des profils de vanille.
Les caractéristiques sensorielles prévisibles des éthylvanillines permettent aux formulateurs de concevoir des systèmes aromatiques équilibrés et stables.
Cela en fait un élément fondamental dans la création d'arômes, tant expérimentaux que commerciaux.
Profil de sécurité :
Modérément toxique par ingestion, voie intrapéritonéale, sous-cutanée et intraveineuse.
Données de mutation signalées : lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes.
L'éthylvanilline est généralement considérée comme une substance essentiellement non toxique et non irritante.
Toutefois, une sensibilisation croisée avec d'autres molécules de structure similaire peut se produire.
L'éthylvanilline peut provoquer une légère irritation cutanée chez les personnes sensibles lorsqu'elle est manipulée sous forme concentrée.
Ses cristaux aromatiques peuvent interagir avec les huiles présentes à la surface de la peau et provoquer des rougeurs ou une sécheresse temporaires.
Le port de gants est donc conseillé lors de la manipulation à l'échelle industrielle.
L'éthylvanilline peut provoquer une irritation oculaire si de la poussière ou de fines particules entrent en contact direct avec les yeux.
Le groupe fonctionnel aldéhyde de ce composé peut provoquer une sensation de brûlure ou des larmoiements en cas d'exposition.
Ce risque est minimisé grâce au port de lunettes de protection appropriées et à une manipulation soigneuse des matériaux.
L'inhalation de poudre d'éthylvanilline peut irriter les voies respiratoires, notamment dans les zones mal ventilées.
Les particules fines peuvent provoquer une toux, une gêne à la gorge ou une légère irritation des voies respiratoires.
Ceci souligne l'importance d'une ventilation adéquate ou d'un contrôle des poussières pendant le traitement.
L'ingestion d'éthylvanilline en grande quantité peut provoquer des troubles gastro-intestinaux tels que des nausées ou des maux d'estomac.
Bien qu'il soit généralement reconnu comme sûr aux concentrations utilisées dans les aliments, un apport excessif peut perturber les voies métaboliques normales.
Cela souligne la nécessité d'un contrôle approprié de la concentration dans les formulations.
Certaines personnes peuvent présenter des réactions de type allergique à l'éthylvanilline en raison de sa structure d'aldéhyde aromatique.
Ces réactions peuvent inclure une légère sensibilisation, des maux de tête ou une intolérance en cas d'exposition répétée à des niveaux élevés.
Il est donc important de surveiller la sensibilité personnelle sur les lieux de travail où le composé est fréquemment manipulé.
