ÉTHYLÈNEDIAMINE

NUMÉRO CAS : 107-15-3

POIDS MOLÉCULAIRE : 60,10

NUMÉRO CE : 203-468-6

L'éthylènediamine (en abrégé lorsqu'il s'agit d'un ligand) est le composé organique de formule C2H4(NH2)2. Ce liquide incolore à l'odeur d'ammoniac est une amine basique.
L'éthylènediamine est un élément de base largement utilisé dans la synthèse chimique, avec environ 500 000 tonnes produites en 1998.
L'éthylènediamine réagit facilement avec l'humidité de l'air humide pour produire une brume corrosive, toxique et irritante, à laquelle même de courtes expositions peuvent causer de graves dommages à la santé (voir sécurité).
L'éthylènediamine est le premier membre des soi-disant amines de polyéthylène.
L'éthylènediamine est un ligand chélatant bidentate bien connu pour les composés de coordination, les deux atomes d'azote donnant leurs seules paires d'électrons lorsque l'éthylènediamine agit comme un ligand.
L'éthylènediamine est souvent abrégé "en" en chimie inorganique. Le complexe [Co(éthylènediamine)3]3+ est un complexe tris-chélate chiral archétypique.
Les ligands salen, dont certains sont utilisés en catalyse, sont issus de la condensation d'aldéhydes salicyliques et d'éthylènediamine.

L'éthylènediamine se présente sous la forme d'un liquide incolore clair avec une odeur d'ammoniaque.
Point d'éclair de 91°F et point de fusion de 47°F.
Corrosif pour les tissus. Les vapeurs sont plus lourdes que l'air.
Produit des oxydes d'azote toxiques lors de la combustion.
Densité 7,5 lb/gal.
Utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques et comme fongicide.
L'éthylènediamine est une alcane-alpha,oméga-diamine dans laquelle l'alcane est l'éthane.
L'éthylènediamine a un rôle d'agoniste du GABA.
L'éthylènediamine dérive d'un hydrure d'éthane.
L'éthylènediamine est un composé organique utilisé comme élément de base pour la production de nombreux autres produits chimiques.

L'éthylènediamine est également utilisée comme excipient dans de nombreuses préparations pharmacologiques telles que les crèmes.
Notamment, l'éthylènediamine est un sensibilisateur de contact capable de produire des réactions locales et généralisées.
La sensibilité à l'éthylènediamine peut être identifiée par un test épicutané clinique.
L'éthylènediamine (CAS #000107-15-3, 1,2-diaminoéthane) est l'éthylènediamine de plus faible poids moléculaire.
L'éthylènediamine est un produit monocomposant avec deux azotes primaires.
L'éthylènediamine a une odeur d'ammoniaque et est claire et incolore.
L'éthylènediamine (EDA) est l'éthylèneamine ayant le poids moléculaire le plus faible.
L'éthylènediamine contient deux groupes amine primaires et est un liquide incolore.

L'éthylènediamine est couramment utilisée comme intermédiaire pour produire des détergents, des chélates, des auxiliaires textiles, des produits agrochimiques et des polyamides.
L'éthylènediamine est un composé organique utilisé comme élément de base pour la production de nombreux autres produits chimiques.
L'éthylènediamine est également utilisée comme excipient dans de nombreuses préparations pharmacologiques telles que les crèmes.
Notamment, l'éthylènediamine est un sensibilisateur de contact capable de produire des réactions locales et généralisées.
La sensibilité à l'éthylènediamine peut être identifiée par un test épicutané clinique.
L'éthylènediamine est approuvée pour une utilisation dans les tests épicutanés allergéniques épicutanés qui sont indiqués pour aider au diagnostic de la dermatite allergique de contact (DAC) chez les personnes de 6 ans et plus.
L'éthylènediamine (EDA) est un produit clair et incolore à température et pression normales qui dégage une odeur caractéristique d'amine.

L'éthylènediamine est fortement alcaline et est miscible à l'eau et à l'alcool.
L'éthylènediamine est sensible à l'air et hygroscopique et absorbe le dioxyde de carbone de l'air.
L'éthylènediamine est incompatible avec les aldéhydes, les halogénures de phosphore, les halogénures organiques, les agents oxydants, les acides forts, le cuivre, ses alliages et ses sels.

La 1,2-éthylènediamine (EDA) est principalement utilisée comme brique de base pour les produits phytosanitaires, dans la synthèse d'agents chélatants et d'agents de blanchiment actifs à basse température.
Les nombreuses autres applications de la 1,2-éthylènediamine (EDA) comprennent les polyamides, les lubrifiants, les additifs pour carburants et les textiles.
L'éthylènediamine est utilisée comme brique de base pour la synthèse d'activateurs de blanchiment, de chélates et de produits phytosanitaires.
En outre, il est utilisé comme intermédiaire dans des applications telles que les inhibiteurs de corrosion, les résines polyamides et les lubrifiants/additifs pour carburant.
Rallonge de chaîne dans la production de résine de polyuréthane pour la dispersion de PU dans l'eau (PUD).
Les produits dérivés de l'EDA sont fréquemment utilisés pour les activateurs de blanchiment et les chélates dans les détergents et pour les fongicides en zone de protection des cultures.
Les résines polyamides sont largement utilisées comme liants dans les encres d'impression pour l'application de flexogravure sur certaines bandes de papier, de film et de feuille et dans les adhésifs thermofusibles, sensibles à la pression et thermoscellables pour le cuir, le papier, le plastique et le métal.
Le principal type de résine polyamide, en plus des résines liquides utilisées comme durcisseurs époxy, est généralement préparé par la réaction de condensation de diamines avec des acides gras di- et polybasiques.
Les polyamides thermoplastiques sont également utilisés dans la formulation de vernis de surimpression brillants, résistants à l'abrasion.
L'éthylènediamine est disponible sous forme de substance pure.

L'éthylènediamine est un produit chimique industriel majeur avec environ 90 millions de livres. (41 000 tonnes) produites aux États-Unis, 128 millions de livres. (58 000 tonnes) produites en Europe occidentale et 11 millions de livres. (5 000 tonnes) produites au Japon en 1994 (Somogyi et al., 1996).
Il existe deux usines aux États-Unis, cinq usines en Europe occidentale et deux usines au Japon (Greiner, et al., 1999).
Deux procédés sont utilisés pour produire de l'éthylènediamine : le procédé au dichlorure d'éthylène (EDC) et le procédé à l'oxyde d'éthylène/monoéthanolamine (EO/MEA).
Dans chaque procédé, les matières de départ sont mises à réagir avec de l'ammoniac.
Dans le procédé EO/MEA, l'OE réagit avec l'ammoniac pour former du MEA qui réagit ensuite avec l'ammoniac pour former de l'éthylènediamine.
Étant donné que l'éthylènediamine est utilisé comme intermédiaire industriel, ses utilisations se font principalement dans des systèmes clos et pour ces utilisations, il y a peu d'occasions d'exposition humaine.
Les plus grandes expositions se produisent lors des opérations de transfert de produit et de maintenance.
En raison de la nature très réactive de l'éthylènediamine, elle est essentiellement consommée lors des réactions.
Au cours de ces processus de fabrication, l'éthylènediamine résiduelle est généralement éliminée par distillation.
De faibles niveaux d'EDA, typiquement de l'ordre de faibles ppm, seraient attendus dans le produit final.

L'éthylènediamine est une molécule très réactive et réagira avec les acides, les oxydes et d'autres matériaux.
Ainsi, la concentration d'EDA peut être inférieure à celle estimée.
D'après les procédés de fabrication et les conditions d'utilisation, on ne s'attend pas à des rejets importants dans l'environnement terrestre.
L'éthylènediamine est principalement utilisée comme intermédiaire dans la production d'agents chélatants, tels que l'acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA).
L'éthylènediamine est également utilisée comme intermédiaire dans la production de résines polyamides, d'éthylène bis-stéaramide, d'additifs pour essence et huile lubrifiante, de tensioactifs cationiques et, en Europe, de fongicides (Greiner et al., 1999).
Dans une moindre mesure, l'éthylènediamine a été utilisée comme intermédiaire dans la production d'assouplissants textiles et d'activateurs de blanchiment.
Dans la production de ces matériaux, l'éthylènediamine est le réactif initial et peut subir une, deux, trois ou quatre réactions ultérieures avant la fabrication du produit final.
La concentration d'EDA n'ayant pas réagi diminue à chaque réaction ultérieure.
L'éthylènediamine est également ajoutée aux flux de raffinerie en tant qu'agent de piégeage en raison de son degré élevé de réactivité.

L'éthylènediamine est utilisée dans l'industrie pharmaceutique pour produire de l'aminophylline pour le traitement de l'asthme aigu sévère (Merck, 1999).
Aux États-Unis, cette utilisation est réservée aux consommateurs sous surveillance médicale.
A l'heure actuelle, il n'y a qu'un seul producteur d'aminophylline (PDR, 2000) et la quantité vendue sur ce marché est probablement assez faible.
L'éthylènediamine a été utilisée dans le passé comme stabilisant dans des crèmes topiques contenant de la néomycine (Van Hecke, 1975).
Cependant, les formulations récentes de crèmes topiques ne semblent pas contenir d'éthylènediamine (PDR, 2000).

LES USAGES:

L'éthylènediamine est utilisée dans de nombreux procédés industriels comme solvant de la caséine ou de l'albumine, comme stabilisant dans le latex de caoutchouc et comme lubrifiant textile.
L'éthylènediamine peut être trouvée dans les durcisseurs de résine époxy, les huiles de refroidissement, les fongicides et les cires.
La dermatite de contact due à l'éthylènediamine est presque exclusivement due aux médicaments topiques.
La dermatite de contact professionnelle dans les systèmes époxy-résine est plutôt rare.
L'éthylènediamine peut réagir de manière croisée avec la triéthylènetétramine et la diéthylènetriamine.
L'éthylènediamine était responsable de la sensibilisation chez les pharmaciens manipulant des suppositoires d'aminophylline, chez les infirmières préparant et administrant de la théophylline injectable et chez un technicien de laboratoire dans la fabrication de comprimés d'aminophylline.

LES USAGES:

-Inhibiteurs de corrosion
-Résines résistantes à l'humidité
-Adoucisseurs de tissus
-Agents de durcissement époxy
-Résines polyamides
-Additifs de carburant
-Additifs d'huile de lubrification
-Additifs d'asphalte
-Flottation du minerai
-Inhibiteurs de corrosion
-Flottation du minerai
-Asphalte
-Additifs
-Inhibiteurs de corrosion
-Agents de durcissement époxy
-Épuration des hydrocarbures
-Huile lubrifiante et additifs pour carburant
-Aides à la transformation minérale
-Résines polyamides
-Surfactants
-Additifs textiles-papier résines résistantes à l'état humide
-Adoucisseurs de tissus
-Turfactants
-Revêtements
-Uréthanes
-Additifs de carburant
-Intermédiaires chimiques
-Agents de durcissement époxy
-Huiles lubrifiantes
-Résines résistantes à l'humidité

DOMAINES D'UTILISATION :

- Activateur d'eau de Javel
- Agents chélateurs
- Inhibiteurs de corrosion
- Fibres élastomères
- Fongicides
- Additifs de carburant
- Intermédiaire pharmaceutique
- Lubrifiants plastiques
- Résines Polyamides
- Additifs de traitement du caoutchouc
- Additifs textiles
- Produits chimiques d'uréthane

AVANTAGES:

-Produits de réaction cohérents et prévisibles
-Facilement dérivatisé
-Faible pression de vapeur
-Haute viscosité
-Faible impact environnemental
-Convient aux conditions difficiles
-Faible sensibilité
-Versatile

APPLICATION:

L'éthylènediamine est utilisée en grandes quantités pour la production de nombreux produits chimiques industriels.
L'éthylènediamine forme des dérivés avec les acides carboxyliques (y compris les acides gras), les nitriles, les alcools (à des températures élevées), les agents alkylants, le sulfure de carbone, les aldéhydes et les cétones.
En raison de sa nature bifonctionnelle, comportant deux amines, il forme facilement des hétérocycles tels que les imidazolidines.
Avec les deux atomes d'azote, qui peuvent donner leurs seules paires d'électrons, l'éthylènediamine est largement utilisée comme ligand chélatant pour la chimie de coordination pour former des liaisons avec un ion de métal de transition tel que le nickel (II).
Les liaisons se forment entre l'ion métallique et les atomes d'azote de l'éthylènediamine.
L'acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA) est un dérivé de l'éthylènediamine et c'est un agent chélatant polyvalent, qui pourrait former des chélates avec les ions de métaux de transition et les ions du groupe principal.
L'éthylènediamine est principalement utilisée pour synthétiser l'acide éthylènediaminetétraacétique. L'EDTA est fréquemment utilisé dans les savons et les détergents pour former des complexes avec des ions calcium et magnésium dans l'eau dure afin d'améliorer l'efficacité du nettoyage. De plus, l'EDTA est largement utilisé comme agent stabilisant dans l'industrie alimentaire pour favoriser la rétention de la couleur, améliorer la rétention de la saveur et inhiber le rancissement.

L'éthylènediamine est utilisée pour faciliter la dissolution de la théophylline.
Cette combinaison est connue sous le nom d'aminophylline et utilisée pour traiter et prévenir la respiration sifflante et les difficultés respiratoires causées par une maladie pulmonaire en cours (par exemple, l'asthme, l'emphysème, la bronchite chronique).
L'éthylènediamine est démontré qu'il n'y a pas d'association moléculaire entre la théophylline et l'éthylènediamine dans les milieux biologiques.
La biodisponibilité de l'éthylènediamine est d'environ 34 % et celle de la théophylline est d'environ 88 %.5
L'éthylènediamine est utilisée comme intermédiaire dans la fabrication de la tétraacétyléthylènediamine (TAED), un activateur de blanchiment, qui est utilisé dans les détergents et les additifs pour le lavage du linge et la vaisselle.
La quantité de TAED utilisée dans les produits d'entretien ménager en Europe était estimée à 61 000 t en 2001.

L'éthylènediamine entre dans la fabrication de floculants organiques, de résines d'urée et de bisamides gras.
L'éthylènediamine est utilisée dans la production de formulations destinées aux industries des circuits imprimés et de la finition des métaux.
L'éthylènediamine est utilisée comme intermédiaire dans la production d'agents phytosanitaires, de durcisseurs pour les résines époxy, l'industrie du cuir, l'industrie de la peinture, les fongicides dans le domaine de la protection des cultures et l'industrie textile.
L'éthylènediamine est également utilisée comme solvant et pour la chimie analytique.
L'éthylènediamine est utilisée pour produire un additif de fixateur photographique.

AUTRES APPLICATIONS:

-en tant que solvant, il est miscible aux solvants polaires et est utilisé pour solubiliser des protéines telles que les albumines et la caséine. Il est également utilisé dans certains bains de galvanoplastie.
-comme inhibiteur de corrosion dans les peintures et les liquides de refroidissement.
-le dihydroiodure d'éthylènediamine (EDDI) est ajouté aux aliments pour animaux comme source d'iodure.
-produits chimiques pour le développement de la photographie couleur, liants, adhésifs, assouplissants, agents de durcissement pour époxy et colorants.
-comme composé pour sensibiliser le nitrométhane à un explosif. Ce mélange a été utilisé à Picatinny Arsenal pendant la Seconde Guerre mondiale, donnant au mélange de nitrométhane et d'éthylènediamine le surnom de PLX, ou Picatinny Liquid Explosive.

PROPRIETES PHYSIQUES ET CHIMIQUES:

-Point d'ébullition à 760 mm Hg, °C : 117
-Point de congélation, °C : 11
-Densité, g/ml @ 20°C : 0,897
-Gravité spécifique 20°/20° : 0.898
-Viscosité, cp @ 20°C : 1,8
- Viscosité cinématique, cst @ 25°C : 1,7
- Viscosité cinématique, cst @ 40°C : 1,2
-Pression de vapeur @20°C, mm Hg : 10,40
-Chaleur spécifique, cal/g °C @ 20°C : 0,68
-Conductivité thermique cal/cm-sec-°C @ 20°C : 0,000614
-Tension superficielle, dynes/cm @ 20°C : 42
-Coefficient de dilatation, par degré centigrade @ 20°C : 0,000108
-Constante diélectrique @ 23°C et 1 kHz : 13,3
- Conductivité électrique, µmhos/cm @ 25°C : 7.52
- Chaleur de formation, 25 °C BTU/lb : -569
- Chaleur de vaporisation @ 760 mm Hg, BTU/lb : 270
- Chaleur de combustion, BTU/lb, 25°C : -13251
-Constante d'ionisation, K1 @ 25 °C : 0,73x10-4
-pH d'une solution à 1 % en poids : 11,7
- Teneur en azote, % en poids : 46,6
-Indice d'amine, mg KOH/g : 1860

PRÉCURSEUR DES AGENTS DE CHÉLATION, DES MÉDICAMENTS ET DES PRODUITS AGROCHIMIQUES :

Un dérivé le plus important de l'éthylènediamine est l'agent chélatant EDTA, qui est dérivé de l'éthylènediamine via une synthèse de Strecker impliquant du cyanure et du formaldéhyde.
L'hydroxyéthyléthylènediamine est un autre agent chélatant commercialement important.
De nombreux composés et médicaments bioactifs contiennent la liaison N-CH2-CH2-N, y compris certains antihistaminiques.
Les sels d'éthylènebisdithiocarbamate sont des fongicides commercialement importants sous les noms de marque Maneb, Mancozeb, Zineb et Metiram. Certains fongicides contenant de l'imidazoline sont dérivés de l'éthylènediamine.

INGRÉDIENT PHARMACEUTIQUE :

L'éthylènediamine est un ingrédient de l'aminophylline, un médicament bronchodilatateur courant, où l'éthylènediamine sert à solubiliser l'ingrédient actif, la théophylline.
L'éthylènediamine a également été utilisée dans des préparations dermatologiques, mais a été supprimée de certaines en raison de la dermatite de contact.
Lorsqu'il est utilisé comme excipient pharmaceutique, après administration orale, sa biodisponibilité est d'environ 0,34, en raison d'un effet de premier passage important.
Moins de 20 % sont éliminés par excrétion rénale.
Les antihistaminiques dérivés de l'éthylènediamine sont les plus anciennes des cinq classes d'antihistaminiques de première génération, à commencer par le pipéroxan aka benodain, découvert en 1933 à l'Institut Pasteur en France, et comprenant également la mépyramine, la tripelennamine et l'antazoline.
Les autres classes sont des dérivés de l'éthanolamine, de l'alkylamine, de la pipérazine et d'autres (principalement des composés tricycliques et tétracycliques apparentés aux phénothiazines, des antidépresseurs tricycliques, ainsi que de la famille cyproheptadine-phénindamine).

RLE DANS LES POLYMÈRES :

L'éthylènediamine, parce que l'éthylènediamine contient deux groupes amine, est un précurseur largement utilisé pour divers polymères.
Les condensats dérivés du formaldéhyde sont des plastifiants.
L'éthylènediamine est largement utilisée dans la production de fibres de polyuréthane.
La classe PAMAM de dendrimères est dérivée de l'éthylènediamine.

SÉCURITÉ:

L'éthylènediamine, comme l'ammoniac et d'autres amines de faible poids moléculaire, est un irritant cutané et respiratoire.
À moins qu'elle ne soit hermétiquement contenue, l'éthylènediamine liquide libère des vapeurs toxiques et irritantes dans son environnement, en particulier lorsqu'elle est chauffée.
Les vapeurs réagissent avec l'humidité de l'air humide pour former une brume blanche caractéristique, extrêmement irritante pour la peau, les yeux, les poumons et les muqueuses.

SYNONYME:

Éthane-1,2-diamine
1,2-éthanediamine
107-15-3
1,2-Diaminoéthane
Éthylène diamine
Éthylènediamine
édamine
Diméthylènediamine
1,2-Éthylènediamine
Ethaldiamine
Aéthylènediamine
Éthylènediamine
Éthylène-diamine
bêta-aminoéthylamine

NOM IUPAC :

1,2,-Diaminoéthane
1,2-Diaminoéthane
1,2-diaminoéthane
1,2-Diaminoéthane , 1,2-Éthylènediamine , 1,4-Diazabutane , Diméthylènediamine
1,2-éthanediamine
Diaminoéthane
Éthane-1,2-diamine
éthane-1,2-diamine
éthane-1,2-diamine
Éthylènediamine

NOM COMMERCIAL :

Bruges P22
AED
Éthylènediamine
ÉTHYLÈNEDIAMINE (EDA)
ETHYLENEDIAMINE.
Éthylènediamine.